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第43講有機化合物的空間結構同系物和同分異構體課標解讀1.掌握有機化合物分子中碳原子的成鍵特點,能正確判斷簡單有機化合物分子中原子的空間位置。2.了解有機化合物的同分異構現(xiàn)象,能判斷并正確書寫簡單有機化合物的同分異構體的結構簡式。碳原子的成鍵特點有機化合物分子的空間結構1.有機化合物分子中碳原子的成鍵方式碳原子結構最外層有4個電子,可形成4個共價鍵成鍵原子碳原子可與碳原子、其他非金屬原子成鍵成鍵形式(1)單鍵:都是σ鍵(2)雙鍵:一個σ鍵,一個π鍵(3)三鍵:一個σ鍵,兩個π鍵2.有機化合物分子結構的常見表示方法鍵線式:省略碳、氫元素符號,每個端點、拐點都表示碳原子,線表示化學鍵。3.有機化合物的空間結構(1)有機化合物中的共價鍵①兩種類型共價鍵的比較類型鍵的特點σ鍵通過σ鍵連接的原子或原子團可以繞軸旋轉而不會導致化學鍵的破壞π鍵通過π鍵連接的原子或原子團不能繞軸旋轉π鍵和σ鍵的軌道重疊程度不同,其強度不同。②共價鍵的類型與有機反應一般有機反應就是有機化合物分子中舊共價鍵斷裂和新共價鍵形成的過程,共價鍵的類型與有機反應的類型密切相關:σ鍵的特征反應是取代反應,π鍵的特征反應是加成反應。(2)有機化合物的成鍵方式和空間結構與碳原子相連的原子數(shù)結構示意碳原子的雜化方式碳原子的成鍵方式碳原子與相鄰原子形成的結構單元的空間結構4sp3σ鍵四面體形3sp2σ鍵,π鍵平面三角形2spσ鍵,π鍵直線形4.有機物分子中原子的共平面問題(1)熟記常見共線、共平面的基團(2)注意碳碳單鍵的旋轉性有機物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵,均可繞鍵軸自由旋轉。[歸納點撥]①復雜有機物分子的共面問題可視為不同模板結構的組合,如甲苯為甲基與苯環(huán)的組合。②碳碳單鍵能旋轉,而碳碳雙鍵不能旋轉。凡有機物分子結構中有碳的4條單鍵結構(如—CH3、—CH2—等),則所有原子一定不在同一平面上。③平面與直線相連時,若直線上的兩點(2個原子)處在平面內,則直線外的任何原子均共平面,如:分子中一定共平面的原子有8個,最多共平面的原子有10個。④平面與平面連接時,如果2個平面結構通過單鍵相連,由于碳碳單鍵能旋轉,則2個平面可能共平面,如苯乙烯()分子中共平面的原子至少有12個,最多有16個?!菊`辨析】(1)甲烷的結構式為,只含有σ鍵,空間結構為正方形。()[提示]×甲烷是正四面體結構。(2)CH3CH=CHCH3分子中的4個碳原子可能在同一直線上。()[提示]×以“”為中心,聯(lián)想乙烯分子中的鍵角為120°,碳原子不可能共線。(3)分子中的所有原子都在同一平面上。()[提示]×含有飽和碳,所有原子不可能共面。(4)分子中所有碳原子只有一種雜化方式。()[提示]√僅含有飽和碳,則所有原子采取sp3雜化。(5)分子式為C6H9Br的有機物可能是含有1個π鍵的直鏈有機物。()[提示]×分子中有1個或1個碳環(huán),就可以少2個H,有1個,就可以少4個H。C6H9Br與其對應的烷烴C6H14相比少4個H,所以不可能是只含有1個π鍵(即只有1個雙
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