第三章烴的衍生物第四節(jié)羧酸的衍生物1.能從酯基和酰胺基成鍵方式的角度，了解酯和酰胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類，理解酯和酰胺的化學(xué)性質(zhì)。2.能結(jié)合乙酸乙酯和酰胺水解反應(yīng)的原理，推出酯類、酰胺水解后的產(chǎn)物。一、酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.概念酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，可簡寫為RCOOR′酯基，符號是—COO—或2.官能團(tuán)3.通式：飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的分子通式是CnH2nO2(n≥2)。4.命名：依據(jù)酸和醇的名稱命名為“某酸某酯”二、酯的物理性質(zhì)低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水的小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，許多酯也是常用的有機(jī)溶劑。戊酸戊酯乙酸異戊酯CH3—C—O—CH2CH2CHCH3

O‖CH3—CH3(CH2)3—C—O—(CH2)4CH3

O‖常見酯的結(jié)構(gòu)簡式與氣味名稱結(jié)構(gòu)簡式氣味乙酸乙酯CH3COOC2H5梨香、蘋果香、桃香乙酸異戊酯CH3COOCH2CH2CH(CH3)2香蕉香、梨香、草莓香、菠蘿香丁酸乙酯C3H7COOC2H5菠蘿香、香蕉香、草莓香丁酸丁酯C3H7COOC4H9菠蘿香丁酸異戊酯C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2菠蘿香、香蕉香、草莓香、桃香異戊酸異戊酯(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2蘋果香、桃香、香蕉香、菠蘿香三、酯的水解（取代反應(yīng)）酯可以發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的羧酸和醇2.酯的水解規(guī)律：1.酯的水解①酯的水解速率：堿性>酸性>中性(中性條件下幾乎不水解；在強(qiáng)堿的溶液中酯的水解趨于完全）②溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）酸性條件下水解：CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+C2H5OH堿性條件下水解：CH3COOC2H5+NaOH

CH3COONa+C2H5OH△酸性條件：可逆堿性條件：不可逆一、油脂的組成油脂是高級脂肪酸與甘油通過酯化反應(yīng)所生成的酯。+丙三醇（甘油）高級脂肪酸油脂油脂不是高分子化合物C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH不飽和脂肪酸(植物油）飽和脂肪酸（動物油）高級脂肪酸軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸高級脂肪酸的種類常溫下呈液態(tài)的油脂稱為油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油常溫下呈固態(tài)的油脂稱為脂肪，如牛油、羊油等動物油脂二、油脂的性質(zhì)1.物理性質(zhì)：密度比水??；不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；有明顯的油膩感；是一種良好的有機(jī)溶劑；2.化學(xué)性質(zhì)：具有酯基的通性；不飽和的甘油酯還具有烯烴的性質(zhì)；皂化反應(yīng)：油脂在堿性條件下水解反應(yīng)。C17H35COOCH+3NaOHC17H35COOCH2C17H35COOCH2△3C17H35COONa+CH2OHCH2OHCHOH硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸鈉甘油二、油脂的水解反應(yīng)1.堿性條件下的水解C17H35COOCH2C17H35COOCH

+C17H35COOCH23C17H35COOH+CH2OHCH2OHCHOH稀H2SO4硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸甘油3H2O△二、油脂的水解反應(yīng)2.酸性條件下的水解C17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH+3H2

催化劑加熱、加壓C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2硬脂酸甘油脂油酸甘油脂二、油脂的氫化（加成反應(yīng)）不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油，通過催化加氫可提高飽和度，轉(zhuǎn)變成半固態(tài)的脂肪，這個(gè)過程稱為油脂的氫化，也稱油脂的硬化。由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又稱為硬化油。硬化油不易被空氣氧化變質(zhì)，便于儲存和運(yùn)輸，可作為制造肥皂、人造奶油的原料。人造奶油人造奶油美白—煙酰胺解熱鎮(zhèn)痛—對乙酰胺基酚1.定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺，一般可寫作R—NH2，胺也可以看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物。2.官能團(tuán)：氨基(—NH2)一、胺的分子結(jié)構(gòu)3.空間結(jié)構(gòu)：胺的分子結(jié)構(gòu)與氨氣相似，都是三角錐形。二、胺的命名伯胺一級胺

仲胺二級胺

叔胺三級胺

氨基

RNH2

亞氨基R2NH

次氨基R3N【一個(gè)氮原子連接著兩個(gè)氫原子】【一個(gè)氮原子連接著一個(gè)個(gè)氫原子】【一個(gè)氮原子連接著三個(gè)烴基，無氫原子】二、胺的命名1.普通命名法：結(jié)構(gòu)簡單的胺常在烴基后直接加“胺”CH3NH2甲胺苯胺2.系統(tǒng)命名法：以烴為母體，選含氮最長的碳鏈為母體，稱某胺。CH3-CH2-CH2-N-CH3CH3N,N-二甲基-1-丙胺N,4-二甲基-N-乙基苯胺三、胺的性質(zhì)1.物理性質(zhì)H+2.化學(xué)性質(zhì)——堿性低級胺為氣體，丙胺以上為液體，十二胺以上為固體；芳香胺是無色高沸點(diǎn)的液體或低熔點(diǎn)的固體，并有毒性。胺能與水形成氫鍵，隨碳原子數(shù)增加，胺的水溶性降低與氨氣結(jié)構(gòu)相似，胺也具有堿性。胺分子中N原子帶孤對電子，可接受質(zhì)子顯堿性。胺的堿性比較弱；堿性：脂肪胺>氨>芳香胺HClNH2NH3ClRNH3＋＋OH－RNH3ClRNH2＋NaCl＋H2ORNH2＋H2ORNH2＋HClRNH3Cl＋NaOH胺的堿性胺易溶于有機(jī)溶劑，而銨鹽溶于水但不溶于有機(jī)溶劑；向銨鹽溶液中加強(qiáng)堿，又轉(zhuǎn)化為有機(jī)胺。不溶于水

溶于水

不溶于水

溶于水胺的提純四、酰胺的分子結(jié)構(gòu)1.定義：酰胺是另一種含氮的烴的衍生物，是羧酸中的羥基被氨基或烴氨基（—NHR或—NR2）取代而成。?；０坊?.官能團(tuán)：相當(dāng)于羧基中的羥基被氨基取代得到的結(jié)構(gòu)單元。二、酰胺的命名1.簡單酰胺，根據(jù)氨基所連的?；Q來命名。2.根據(jù)氮原子上取代基的多少，酰胺可以分為伯、仲、叔酰胺三類。乙酰胺苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺

氮原子上有取代基,在取代基名稱前加N標(biāo)出二、酰胺的性質(zhì)1.酰胺的物理性質(zhì)酰胺除甲酰胺外，大部分是白色晶體。酰胺的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)均比相應(yīng)的羧酸高。低級的酰胺能溶于水，隨著相對分子質(zhì)量的增大，酰胺的溶解度逐漸減小。2.酰胺的化學(xué)性質(zhì)酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。如RCONH2與鹽酸和氫氧化鈉的反應(yīng)：①與HCl溶液反應(yīng)：②與NaOH溶液反應(yīng)：水解時(shí)加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時(shí)有氨氣逸出?！鱎CONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4ClRCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑△如，N，N-二甲基甲酰胺可用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。用途溶劑化工原料如，N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機(jī)化合物和無機(jī)化合物，是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑注意：—NH2和—CONH2都是親水基團(tuán)，與水分子能形成氫鍵，故低級胺、酰胺都能溶于水。三、酰胺的應(yīng)用物質(zhì)氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)銨鹽(NH4Cl)組成元素

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

化學(xué)性質(zhì)用途N、HC、N、HC、N、O、HN、H、ClNH3三角錐形R—NH2含有氨基含有酰胺基含有銨根離子具有堿性具有堿性在酸或堿存在并加熱條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)受熱易分解，與堿共熱產(chǎn)生氨氣制冷劑制硝酸合成醫(yī)藥農(nóng)藥和染料溶劑和化工原料生產(chǎn)化肥化工原料酯油脂化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)(酸性、堿性條件)屬類：高級脂肪酸的甘油酯，酯類胺化學(xué)性質(zhì)：堿性(生成鹽)通式：R—NH2酰胺化學(xué)性質(zhì)：水解(取代)反應(yīng)(酸性、堿性)官能團(tuán)：化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)(酸性、堿性)通式：1.正誤判斷(1)油脂屬于酯類，均難溶于水(

)(2)豆油、汽油、牛油均屬于油脂(

)(3)所有的油脂在酸性條件下或堿性條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)(

)(4)可以用NaOH溶液區(qū)別植物油和礦物油(

)(5)能發(fā)生氫化反應(yīng)的油脂都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(

)(6)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色(

)×√√√√×區(qū)別油脂(酯)與礦物油(烴)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，最后不分層的為油脂(酯)，否則為礦物油(烴)。1.能區(qū)別地溝油與礦物油的方法是A.點(diǎn)燃，能燃燒的是礦物油B.測定沸點(diǎn)，有固定沸點(diǎn)的是礦物油C.加入水中，浮在水面上的是地溝油D.加入足量氫氧化鈉溶液共熱，最后液體不分層的是地溝油√均可燃燒均為混合物，均沒有固定的沸點(diǎn)密度均小于水，均難溶于水地溝油的主要成分為油脂，可在堿性條件下水解，因此地溝油與NaOH溶液共熱后不再分層，礦物油為烴的混合物，不能與NaOH溶液反應(yīng)，因此溶液分層2.(2022·南京高二月考)丙烯酰胺是一種重要的有機(jī)合成中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為

。下列有關(guān)丙烯酰胺的說法錯(cuò)誤的是A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能共平面B.丙烯酰胺屬于羧酸