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第七章有機(jī)化合物第二節(jié)乙烯與有機(jī)高分子材料(一)乙烯乙烯是植物自然產(chǎn)生的“催熟激素”,能促進(jìn)果實(shí)變色、軟化及糖分積累,并通過激活果膠酶、淀粉酶等加速細(xì)胞壁降解和淀粉轉(zhuǎn)化。成熟水果釋放的乙烯會(huì)形成連鎖反應(yīng),誘導(dǎo)未成熟水果同步成熟。蘋果、梨、香蕉、西紅柿等都是乙烯敏感水果球棍模型一、乙烯的組成與結(jié)構(gòu)思考:乙烯比乙烷在分子組成上少2個(gè)氫原子。試寫出乙烯的分子式、電子式和結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式
電子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
H:C::C:H....HHC2H4CH2=CH2C=CHHHH思考:觀察乙烷、乙烯的模型,分析兩種烴分子空間構(gòu)型的區(qū)別乙烯乙烷空間填充模型乙烯——平面對(duì)稱分子
(6個(gè)原子共面)乙烷——非平面分子一、乙烯的組成與結(jié)構(gòu)乙烯的官能團(tuán)——碳碳雙鍵思考:根據(jù)鍵能,分析碳碳單鍵與碳碳雙鍵的關(guān)系615kJ?mol-1CCC=C348kJ?mol-1碳碳雙鍵不是兩個(gè)碳碳單鍵的“簡(jiǎn)單加和”碳碳雙鍵中的兩對(duì)共用電子對(duì)的“強(qiáng)度”不完全一樣,有一對(duì)較容易“打開”,另一對(duì)結(jié)合“牢固”含碳碳雙鍵的碳是“不飽和碳原子”乙烯是“不飽和烴”C=C推測(cè):反應(yīng)中,碳碳雙鍵更容易打開一對(duì)共用電子對(duì)(碳碳雙鍵變單鍵),
但是保留另外一對(duì)共用電子對(duì)(碳鏈不斷裂)即比乙烷活潑,反應(yīng)中“碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I”無色稍有氣味難溶于水比空氣略?。ㄏ鄬?duì)分子質(zhì)量28)排水法
密度:
氣味:
收集方法:
顏色:
水溶性:
狀態(tài):氣體二、乙烯的物理性質(zhì)三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)(1)燃燒現(xiàn)象(純凈)乙烯在空氣中燃燒火焰明亮伴有黑煙,放出大量熱黑煙——分子含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)高碳元素不完全燃燒產(chǎn)生C、COC2H4
+3O2
2CO2+2H2O點(diǎn)燃P68【實(shí)驗(yàn)7-3】三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)P67【實(shí)驗(yàn)7-2】三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)P67【實(shí)驗(yàn)7-2】現(xiàn)象通入乙烯,酸性高錳酸鉀溶液(KMnO4/H2SO4)由紅色變無色(2)被酸性KMnO4氧化CH2=CH2CO2+H2OKMnO4(H+)思考1.用酸性高錳酸鉀溶液能鑒別甲烷與乙烯嗎?為什么?2.把甲烷與乙烯的混合氣體通過酸性高錳酸鉀溶液后能得到純凈的甲烷嗎?為什么?甲烷(烷烴)不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化混合氣體
→
KMnO4/H2SO4→
足量堿溶液(吸收CO2)→
濃硫酸(干燥)→
純凈甲烷混合氣體
→
KMnO4/H2SO4→
足量堿石灰(吸收CO2并干燥)→
純凈甲烷P68【實(shí)驗(yàn)7-3】乙烯使溴的四氯化碳溶液[Br2/CCl4]褪色(紅棕色變無色)三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)思考:乙烯與Br2/CCl4的反應(yīng)類型若為“取代反應(yīng)”,請(qǐng)寫出反應(yīng)方程式,并設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明CH2=CH2+Br─Br
CH2=CH─Br+HBr乙烯使溴水[Br2(aq)]褪色(棕黃色變無色)驗(yàn)證b.取反應(yīng)混合物滴加紫色石蕊試液a.取反應(yīng)混合物滴加AgNO3溶液無沉淀生成石蕊不變色結(jié)論:乙烯與Br2/CCl4的反應(yīng)不是取代反應(yīng)1,2-二溴乙烷三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)2.加成反應(yīng)乙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)的微觀示意思考:描述乙烯與Br2的加成反應(yīng)中化學(xué)鍵的變化Br2斷鍵形成溴原子,乙烯的碳碳雙鍵打開一對(duì)共用電子對(duì),兩個(gè)碳原子分別與兩個(gè)溴原子通過一對(duì)共用電子對(duì)形成C-Br鍵思考:寫出反應(yīng)方程式,注意有機(jī)物用結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示BrHHCHCHBrCCHHHH+
Br
BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)2.加成反應(yīng)有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)斷碳碳雙鍵的“其中一對(duì)共用電子對(duì)”碳原子由不飽和變飽和思考:乙烯在一定條件下能與氯氣、氫氣、氯化氫、水等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng),請(qǐng)寫出反應(yīng)方程式,注意有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl乙烷1,2-二氯乙烷氯乙烷乙醇其他原子或原子團(tuán)“成單鍵”加成到原不飽和碳上作業(yè):《學(xué)評(píng)》P147-149“達(dá)標(biāo)訓(xùn)練”CCC......三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)3.加聚反應(yīng)CCHHHH+CCHHHHCCHHHHCCHHHHCCHHHHCCHHHHCHHHHCHHHHCHHHH+......
在適當(dāng)?shù)臏囟?、壓?qiáng)和催化劑存在的條件下,乙烯分子中碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵(一對(duì)共用電子對(duì))斷裂,分子間通過碳原子相互結(jié)合(單鍵)形成很長(zhǎng)的碳鏈,生成相對(duì)分子質(zhì)量很大的聚合物——聚乙烯。乙烯的聚合反應(yīng)同時(shí)是加成反應(yīng),稱為加成聚合反應(yīng)三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)3.加聚反應(yīng)——加成聚合反應(yīng)
由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大(1000以上)的聚合物的反應(yīng)叫聚合反應(yīng)三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)2.加聚反應(yīng)nCH2=CH2催化劑CH2
CH2[]n單體聚合度鏈節(jié)加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式“雙鍵”變“單鍵不飽和碳“伸手”成鏈節(jié)加“[
]”寫聚合度名稱為“聚單體”碳碳雙鍵“露”出來聯(lián)系聚乙烯是“烷”不是“烯”是“高分子”不是“小分子”是混合物不是純凈物總結(jié):乙烯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)組成與結(jié)構(gòu)C2H4CH2=CH2碳碳雙鍵C=C一對(duì)“結(jié)合牢固”一對(duì)“較容易打開”平面對(duì)稱分子化學(xué)性質(zhì)(比甲烷)活潑被酸性高錳酸鉀氧化與X2、H2、HX、H2O的加成反應(yīng)(“雙鍵變單鍵”)(條件、現(xiàn)象、反應(yīng)方程式)加聚反應(yīng)燃燒(明亮火焰、黑煙)C3H6+O2
3CO2+3H2O點(diǎn)燃CH2CH2CH3Br291.丙烯四、烯烴——乙烯的同系物思考:已知丙烯是乙烯的同系物1.寫出丙烯的分子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2.推測(cè)丙烯有哪些化學(xué)性質(zhì),寫出有關(guān)反應(yīng)的方程式C3H6C=CHHHCHHHCH2=CHCH3(1)氧化反應(yīng)(2)加成反應(yīng)(3)加聚反應(yīng)CO2+乙酸+H2OKMnO4(H+)CH2=CHCH3CH2=CHCH3+Br2CH2CHCH3BrBrCH2=CHCH3+HBrCH3CHCH3Br1-溴丙烷2-溴丙烷1,2-二溴丙烷CH2=CHCH3CH2CHCH3
[
]nn一定條件催化劑聚丙烯四、烯烴——乙烯的同系物思考:已知丙烯是乙烯的同系物(
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