PAGE1專題50有機(jī)推斷綜合題——結(jié)構(gòu)半知型+信息考點十年考情（2016-2025）命題趨勢考點1合成新藥物2025：重慶、云南、河北、河南、甘肅2024：江西、北京、甘肅、河北、山東、新課標(biāo)卷、全國甲卷、浙江2023：北京、山東、全國乙卷、新課標(biāo)卷、全國甲卷2022：北京、湖北、遼寧、全國乙卷2021：北京、全國乙卷2020：北京、浙江2019：海南注重考查學(xué)科核心知識：有機(jī)推斷題考查的知識點相對比較穩(wěn)定，涉及的問題常包含物質(zhì)名稱或分子式、官能團(tuán)名稱或符號、反應(yīng)條件、反應(yīng)類型、結(jié)構(gòu)簡式、方程式書寫、同分異構(gòu)體、檢驗及計算、設(shè)計合成路線等核心知識。各問題之間既相對獨立，又相互關(guān)聯(lián)，是典型的綜合類題目。強(qiáng)調(diào)知識的靈活運用與綜合分析：有機(jī)推斷綜合題列入必考題型，是高考的經(jīng)典壓軸題。通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為背景，設(shè)計一系列合成路線，有的試題為結(jié)構(gòu)半知型+信息，即合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式有一些是已知的，有一些是未知的（用分子式或字母表示），題目給一些必要的信息幫助解題。此類試題中所涉及的有機(jī)物大多是陌生且比較復(fù)雜的，需要根據(jù)觀察各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式或分子式前后的變化及題目給出的一些信息來分析其斷鍵位置及反應(yīng)特點。考點2合成其它物質(zhì)2025：北京2024：廣東2022：重慶2021：重慶、遼寧2020：全國III卷、全國II卷、全國I卷2019：全國II卷知識點知識點01合成新藥物1．（2025·重慶·高考真題）我國原創(chuàng)用于治療結(jié)直腸癌的新藥Z已成功登陸海外市場。Z的一種合成路線如下(部分試劑及反應(yīng)條件略)。(1)A中含氧官能團(tuán)名稱為，A生成D的反應(yīng)類型為。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)D轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物分別為E和(填結(jié)構(gòu)簡式)。(4)下列說法正確的是_______。A．G中存在大鍵 B．K中新增官能團(tuán)的碳原子由J提供C．L可以形成氫鍵 D．摩爾質(zhì)量(5)G(C10H10O2)的同分異構(gòu)體同時滿足下列條件的有種。(i)存在基團(tuán)和環(huán)外2個鍵(ii)不含基團(tuán)和sp雜化碳原子其中，核磁共振氫譜顯示五組峰(峰面積比為)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)Q的一種合成路線為：已知：根據(jù)已知信息，由R和T生成W的化學(xué)方程式為。【答案】(1)酯基取代反應(yīng)(2)(3)(4)ABC(5)10(6)【分析】A和B發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式，以及B的分子式可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，D中的酯基先水解，再酸化生成E，E發(fā)生反應(yīng)生成G，G和J發(fā)生取代反應(yīng)生成K，K再發(fā)生取代反應(yīng)生成L，L和Q發(fā)生反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，結(jié)合目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式以及Q的分子式可知，Q的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答?！驹斀狻浚?）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知，其含氧官能團(tuán)名稱為酯基，由結(jié)構(gòu)簡式可知，A和B發(fā)生反應(yīng)生成D的同時會生成HBr，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；（2）由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為；（3）D到E先發(fā)生酯基的水解以及酸堿中和反應(yīng)，再酸化生成羧基，另一種產(chǎn)物是乙醇，結(jié)構(gòu)簡式為；（4）A．G中含有苯環(huán)，存在大鍵，A正確；B．由G和K的結(jié)構(gòu)簡式可知，K中有1個碳原子來自于J，B正確；C．L中含有酰胺基，能形成氫鍵，C正確；D．L與Q生成Z的反應(yīng)中，發(fā)生的是取代反應(yīng)，會生成小分子的CH3Cl，因此，D錯誤故選ABC；（5）G的分子式為，不飽和度為6，存在和2個環(huán)外鍵，說明分子中除了苯環(huán)外還存在2個雙鍵結(jié)構(gòu)，不含與sp雜化的碳原子，說明不含有羥基、羧基、碳碳三鍵，則苯環(huán)的支鏈可以為：屬于醛或酮的有：、、、、、；屬于酯的有：、、、總計10種同分異構(gòu)體；核磁共振氧譜峰面積比為()，則分子總有1個甲基，滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式為；（6）由已知信息的反應(yīng)可知，T的結(jié)構(gòu)簡式為，R中即含有氨基，又含有羧基，由X的結(jié)構(gòu)簡式，以及已知信息的反應(yīng)，可推斷出，R中氨基和羧基處于鄰位，R的結(jié)構(gòu)簡式為，則由R和T生成W的化學(xué)方程式為。2．（2025·云南·高考真題）化合物L(fēng)是某中藥的活性成分。一種合成路線如下(略去部分試劑與反應(yīng)條件，忽略立體化學(xué))。已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烴和生烯烴復(fù)分解反應(yīng)得到產(chǎn)物?；卮鹣铝袉栴}：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為。(2)對比C和D的結(jié)構(gòu)，可以推知C和D的(填標(biāo)號)不相同。a．分子式

b．質(zhì)譜圖中的碎片峰

c．官能團(tuán)(3)D→F中另一產(chǎn)物的化學(xué)名稱為。(4)E發(fā)生加聚反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)F→G的反應(yīng)類型為。(6)羰基具有較強(qiáng)的極性。I→J經(jīng)歷了加成和消去的過程，其中間體的結(jié)構(gòu)簡式為(填標(biāo)號)。a．

b．

c．

d．(7)的化學(xué)方程式為。(8)寫出一種滿足下列條件的L的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))。①能與發(fā)生顯色反應(yīng)；1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗3molNaOH。②核磁共振氫譜顯示6組峰，且峰面積比為。③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烴基)。【答案】(1)醛基(2)b(3)乙烯(4)(5)氧化反應(yīng)(6)c(7)(8)或【分析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與發(fā)生反應(yīng)生成C，C發(fā)生反應(yīng)生成D，D與E在Ru(Ⅱ)作用下發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成F，F(xiàn)在SeO2作用下生成G，G比F多了一個氧原子，截個H的結(jié)構(gòu)簡式可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，G發(fā)生還原反應(yīng)生成H，H發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I中氨基與酮羰基先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)生成J，J發(fā)生還原反應(yīng)生成K，K發(fā)生取代反應(yīng)生成L，據(jù)此解答。【詳解】（1）由A結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含氧官能團(tuán)名稱為醛基；（2）觀察結(jié)構(gòu)可知，C和D的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，其官能團(tuán)也是相同的，排除a、c，兩種分子因結(jié)構(gòu)差異導(dǎo)致斷裂偏好不同，所形成的碎片種類或豐度顯著不同，故其質(zhì)譜圖中碎片峰會不同，故選b；（3）結(jié)合烯烴復(fù)分解反應(yīng)規(guī)律可知，其另一種產(chǎn)物是乙烯；（4）E中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為；（5）K→G的反應(yīng)是加氧的反應(yīng)，反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；（6）I→J的反應(yīng)為氨基和酮羰基的加成反應(yīng)，形成七元環(huán)和羥基，得到的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為隨后，羥基發(fā)生消去反應(yīng)，即可得到J，故選c；（7）K發(fā)生取代反應(yīng)生成L，同時會生成甲醇，化學(xué)方程式為；（8）L結(jié)構(gòu)簡式為，分子中不飽和度為5，碳原子數(shù)為12，氧原子數(shù)為3，氮原子數(shù)為1，滿足下列條件：①能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明其含有酚羥基，苯環(huán)占了4個不飽和度，說明其余結(jié)構(gòu)還剩余1個不飽和度，1mol該物質(zhì)與足量氫氧化鈉反應(yīng)，消耗3molNaOH，則其結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有酚羥基形成的酯基，剛好消耗1個不飽和度，結(jié)構(gòu)中含有氨基，且核磁共振氫譜為9：2：2：2：1：1，說明其含有三個等效的甲基，其核磁共振氫譜沒有出現(xiàn)3，說明不含有單獨的甲基，滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式為、。3．（2025·河北·高考真題）依拉雷諾(Q)是一種用于治療非酒精性脂肪性肝炎的藥物，其“一鍋法”合成路線如下：回答下列問題：(1)Q中含氧官能團(tuán)的名稱：、、。(2)A→B的反應(yīng)類型：。(3)C的名稱：。(4)C→D反應(yīng)中，在加熱條件下滴加溴時，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：。(5)“一鍋法”合成中，在NaOH作用下，B與D反應(yīng)生成中間體E，該中間體的結(jié)構(gòu)簡式：。(6)合成過程中，D也可與NaOH發(fā)生副反應(yīng)生成M，圖甲、圖乙分別為D和M的核磁共振氫譜，推斷M的結(jié)構(gòu)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(7)寫出滿足下列條件A的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。(a)不與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；(b)紅外光譜表明分子中不含鍵；(c)核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為；(d)芳香環(huán)的一取代物有兩種。【答案】(1)羰基醚鍵羧基(2)取代反應(yīng)(3)異丁酸或2-甲基丙酸(4)溴易揮發(fā)，減少損失，提高利用率(5)(6)(7)【分析】A含酚羥基，和氫氧化鈉反應(yīng)生成B為，羧基和氫氧化鈉能發(fā)生中和反應(yīng)，D含羧基和碳溴鍵，則B與D反應(yīng)生成溴化鈉和E，E為，E和F發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)生成G為，-COONa經(jīng)酸化可轉(zhuǎn)化為羧基，則G在氫氧化鈉、加熱下脫氫溶劑THF、再酸化轉(zhuǎn)化為Q；【詳解】（1）據(jù)分析，Q中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基、醚鍵和羧基；（2）A→B的反應(yīng)中，由于酚羥基具有酸性，能和NaOH發(fā)生反應(yīng)轉(zhuǎn)化為-ONa，則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（3）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，C的名稱為<>異丁酸或2-甲基丙酸；（4）C與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成D，溴易揮發(fā)，則C→D反應(yīng)中，在加熱條件下滴加溴時，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：減少溴的揮發(fā)損失，提高利用率；（5）B與D反應(yīng)生成E，一方面是羧基和氫氧化鈉發(fā)生了中和、-COOH轉(zhuǎn)化為-COONa，另一方面，酚鈉(ONa)和碳溴鍵發(fā)生了取代反應(yīng)，則E為；（6）D也可與NaOH發(fā)生副反應(yīng)生成M，D分子內(nèi)有2種氫，1個是羧基上的氫原子，另一種為2個甲基上的6個氫原子，則甲為D，乙為M，據(jù)圖，M分子內(nèi)有2種氫，數(shù)目分別有2個、3個，則M為碳溴鍵在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去、羧基發(fā)生中和生成，M為，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式：。（7）A的芳香族同分異構(gòu)體滿足下列條件：(a)不與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則不含酚羥基；(b)紅外光譜表明分子中不含鍵，(c)核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為，則分子內(nèi)有3種氫原子，由于A分子式為C9H10O2，則A中這2種氫原子的數(shù)目為2、2、6個；(d)芳香環(huán)的一取代物有兩種，則苯環(huán)上有2種氫；結(jié)合分子內(nèi)有5個不飽和度，可知滿足條件的同分異構(gòu)體為。4．（2025·河南·高考真題）化合物I具有殺蟲和殺真菌活性，以下為其合成路線之一(部分反應(yīng)條件已簡化)?；卮鹣铝袉栴}：(1)I中含氧官能團(tuán)的名稱是。(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)由B生成C的化學(xué)方程式為。反應(yīng)時，在加熱攪拌下向液體B中滴加異丙醇；若改為向異丙醇中滴加B則會導(dǎo)致更多副產(chǎn)物的生成，副產(chǎn)物可能的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)。(4)由D生成E的反應(yīng)類型為。(5)由F生成H的反應(yīng)中可能生成中間體J，已知J的分子式為，則J的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)。(6)G的同分異構(gòu)體中，含有碳氧雙鍵的還有種(不考慮立體異構(gòu))；其中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜顯示為兩組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?1)醚鍵，酯基(2)(3)(4)取代反應(yīng)(5)或(6)6【分析】A在氯氣和氯化鐵催化下生成B，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)可推出A為，B與異丙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成D，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)推出D為，D與發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E為，E與鐵粉，氯化氫發(fā)生還原反應(yīng)生成F，F(xiàn)與3-戊酮在一定條件下生成H，H與乙酰氯發(fā)生反應(yīng)生成I，據(jù)此解答。【詳解】（1）由I的結(jié)構(gòu)式可知，其含氧官能團(tuán)為醚鍵，酯基，故答案為：醚鍵，酯基；（2）由分析可知，A為，故答案為：；（3）由分析可知，B與異丙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成C和氯化氫，化學(xué)方程式為：；反應(yīng)時，在加熱攪拌下向液體B中滴加異丙醇，異丙醇較少，滴加下去優(yōu)先和活潑的酰氯發(fā)生反應(yīng)，若改為向異丙醇中滴加B，則異丙醇足量，會苯環(huán)上的氯原子發(fā)生取代，導(dǎo)致更多副產(chǎn)物的生成，副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；（4）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)推出D為，D與發(fā)生取代反應(yīng)生成E，故答案為：取代反應(yīng)；（5）由F生成H的反應(yīng)中可能生成中間體J，已知J的分子式為，說明F生成H發(fā)生了已知信息第一步反應(yīng)，然后第二步反應(yīng)，第二步兩種產(chǎn)物互為順反異構(gòu)體，則J的結(jié)構(gòu)簡式為或，故答案為：或；（6）G為3-戊酮，分子式為C5H10O，它的同分異構(gòu)體中，含有碳氧雙鍵，說明為醛或酮，若為醛，可以看成將醛基掛在-C4H9上，共有4種同分異構(gòu)體，分別為：，若為酮，除了G本身外，共有2種同分異構(gòu)體，分別為：，共有6種符合要求的同分異構(gòu)體，其中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（含有醛基），且核磁共振氫譜顯示為兩組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：6；。5．（2025·甘肅·高考真題）毛蘭菲是一種具有抗腫瘤活性的天然菲類化合物，可按下圖路線合成(部分試劑省略)：(1)化合物A中的含氧官能團(tuán)名稱為，化合物A與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)關(guān)于化合物C的說法成立的有。①與溶液作用顯色

②與新制氫氧化銅反應(yīng)，生成磚紅色沉淀③與D互為同系物

④能與HCN反應(yīng)(4)C→D涉及的反應(yīng)類型有，。(5)F→G轉(zhuǎn)化中使用了，其名稱為。(6)毛蘭菲的一種同分異構(gòu)體Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出發(fā)，經(jīng)多步合成得到(如下圖)。已知J的譜圖顯示四組峰，峰面積比為。J和I的結(jié)構(gòu)簡式為，?！敬鸢浮?1)酚羥基、醛基(2)(3)②④(4)還原反應(yīng)加成反應(yīng)(5)甲醇鋰(6)【分析】A為，與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)，生成B，其結(jié)構(gòu)簡式為；B與BnBr發(fā)生取代反應(yīng)，生成C，其結(jié)構(gòu)簡式為；C被NaBH4還原，生成D，其結(jié)構(gòu)簡式為；多步轉(zhuǎn)化生成E；E與F發(fā)生醛基的先加成后消去反應(yīng)，生成G；G經(jīng)過一系列反應(yīng)生成H；H與氫氣反應(yīng)生成毛蘭菲?！驹斀狻浚?）化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為，其含氧官能團(tuán)為酚羥基、醛基；A中酚羥基可與NaOH反應(yīng)，生成，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。（2）由分析可知，化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為：。（3）化合物C中無酚羥基，不能與FeCl3溶液作用顯色；有醛基，可以與新制氫氧化銅反應(yīng)，生成磚紅色沉淀，能與HCN發(fā)生加成反應(yīng)；化合物D與C的官能團(tuán)種類不同，不互為同系物，故說法成立的為②④。（4）C→D中，醛基被還原為醇羥基，即屬于還原反應(yīng)，又屬于加成反應(yīng)。（5）CH3OLi為甲醇與活潑金屬形成的化合物，名稱為甲醇鋰。（6）根據(jù)流程中E和F的反應(yīng)，J經(jīng)過一系列轉(zhuǎn)化形成的結(jié)構(gòu)類似于F，且其分子式為C9H10O4，峰面積比為1：1：2：6，則其結(jié)構(gòu)簡式為；I為毛蘭菲的同分異構(gòu)體，類似G轉(zhuǎn)化為毛蘭菲的過程，可推出I的結(jié)構(gòu)簡式為：。6．（2024·江西·高考真題）托伐普坦是一種治療心血管疾病的藥物，其前體(L)合成步驟如圖(部分試劑和條件略去)。已知：回答下列問題：(1)化合物A(填“能”或“不能”)形成分子內(nèi)氫鍵。(2)寫出由C生成D的化學(xué)反應(yīng)方程式。(3)寫出G的結(jié)構(gòu)簡式。(4)H到I的反應(yīng)類型是。(5)參照上述合成路線，試劑X的化學(xué)式是。(6)K完全水解后，有機(jī)產(chǎn)物的名稱是。(7)E的消去產(chǎn)物(C6H10O2)的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件a、b和c的可能結(jié)構(gòu)有種(立體異構(gòu)中只考慮順反異構(gòu))；寫出只滿足下列條件a和c，不滿足條件b的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))。a)能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2；b)紅外光譜中有碳碳雙鍵特征吸收峰；c)核磁共振氫譜峰面積比例為3∶3∶2∶1∶1?！敬鸢浮?1)能(2)+→+HCl(3)(4)取代反應(yīng)(5)SnCl2(6)鄰甲基苯甲酸(7)9【分析】有機(jī)合成題中，可以采用對比的方法，如F的分子式為C21H24ClNO6S，G分子式為C20H20ClNO5S，少了1個C，4個H，1個O，即F→G去掉了1個CH3OH，對比H的結(jié)構(gòu)簡式可知，可知G的結(jié)構(gòu)簡式為，同理B→C、I→J均為-NO2→-NH2，因此X化學(xué)試為SnCl2，據(jù)此分析；【詳解】（1）根據(jù)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式以及形成氫鍵的條件，A中的羥基與-NO2處于鄰位，可形成分子內(nèi)氫鍵，故答案為能；（2）對比C、D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C中氨基上的1個“N-H”斷裂，另一反應(yīng)物上的“S-Cl”鍵斷裂，C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)方程式為+→+HCl；故答案為+→+HCl；（3）采用對比的方法，如F的分子式為C21H24ClNO6S，G分子式為C20H20ClNO5S，少了1個C，4個H，1個O，即F→G去掉了1個CH3OH，對比H的結(jié)構(gòu)簡式可知，可知G的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為；（4）由H和I的結(jié)構(gòu)簡式可知，H到I的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；故答案為取代反應(yīng)；（5）B→C、I→J均為-NO2→-NH2，因此X化學(xué)試為SnCl2，故答案為SnCl2；（6）對比J和L的結(jié)構(gòu)簡式以及K的分子式，可推知K的結(jié)構(gòu)簡式為，完全水解后生成得到，名稱為鄰甲基苯甲酸；故答案為鄰甲基苯甲酸；（7）E的消去產(chǎn)物為CH2=CHCH2COOCH2CH3，滿足條件a、b、c的同分異構(gòu)體中含有1個-COOH，1個碳碳雙鍵，2個不相同的-CH3，符合條件的同分異構(gòu)體有CH3CH2C(COOH)=CHCH3(存在順反異構(gòu))、CH3CH2CH=C(COOH)CH3(存在順反異構(gòu))、CH3CH(COOH)C(CH3)=CH2、CH3CH2C(CH3)=CH(COOH)(存在順反異構(gòu))、CH3CH=C(CH3)CH2COOH(存在順反異構(gòu))，共有9種結(jié)構(gòu)；只滿足條件a和c，不滿足b的分子中不含碳碳雙鍵，應(yīng)含有1個-COOH，2個不相同的-CH3，1個碳環(huán)，結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為9；。7．（2024·北京·高考真題）除草劑苯嘧磺草胺的中間體M合成路線如下。(1)D中含氧官能團(tuán)的名稱是。(2)A→B的化學(xué)方程式是。(3)I→J的制備過程中，下列說法正確的是(填序號)。a．依據(jù)平衡移動原理，加入過量的乙醇或?qū)蒸出，都有利于提高I的轉(zhuǎn)化率b．利用飽和碳酸鈉溶液可吸收蒸出的I和乙醇c．若反應(yīng)溫度過高，可能生成副產(chǎn)物乙醚或者乙烯(4)已知：①K的結(jié)構(gòu)簡式是。②判斷并解釋K中氟原子對的活潑性的影響。(5)M的分子式為。除苯環(huán)外，M分子中還有個含兩個氮原子的六元環(huán)，在合成M的同時還生成產(chǎn)物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M時，L分子和G分子斷裂的化學(xué)鍵均為鍵和鍵，M的結(jié)構(gòu)簡式是?！敬鸢浮?1)硝基、酯基(2)(3)abc(4)氟原子可增強(qiáng)的活潑性，氟原子為吸電子基團(tuán)，降低相連碳原子的電子云密度，使得碳原子的正電性增加，有利于增強(qiáng)的活潑性(5)【分析】B發(fā)生硝化反應(yīng)得到D，即B為，A與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，即A為，D發(fā)生還原反應(yīng)得到E，結(jié)合E的分子式可知，D硝基被還原為氨基，E為，E在K2CO3的作用下與發(fā)生反應(yīng)得到G，結(jié)合G的分子式可知，G為，I與C2H5OH在濃硫酸加熱的條件下生成J，結(jié)合I與J的分子式可知，I為CH3COOH，J為CH3COOC2H5，J與在一定條件下生成K，發(fā)生類似的反應(yīng)，結(jié)合L的結(jié)構(gòu)簡式和K的分子式可知，K為，G和L在堿的作用下生成M，M的分子式為，除苯環(huán)外，M分子中還有個含兩個氮原子的六元環(huán)，在合成M的同時還生成產(chǎn)物甲醇和乙醇，可推測為G與L中鍵與酯基分別發(fā)生反應(yīng)，形成酰胺基，所以斷裂的化學(xué)鍵均為鍵和鍵，M的結(jié)構(gòu)簡式為。【詳解】（1）由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中含氧官能團(tuán)為硝基、酯基；（2）A→B的過程為A中羧基與甲醇中羥基發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為：；（3）I→J的制備過程為乙酸與乙醇的酯化過程，a．依據(jù)平衡移動原理，加入過量的乙醇或?qū)⒁宜嵋阴フ舫?，都有利于提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，a正確；b．飽和碳酸鈉溶液可與蒸出的乙酸反應(yīng)并溶解乙醇，b正確；c．反應(yīng)溫度過高，乙醇在濃硫酸的作用下發(fā)生分子間脫水生成乙醚，發(fā)生分子內(nèi)消去反應(yīng)生成乙烯，c正確；故選abc；（4）①根據(jù)已知反應(yīng)可知，酯基的與另一分子的酯基發(fā)生取代反應(yīng)，中左側(cè)不存在，所以產(chǎn)物K的結(jié)構(gòu)簡式為；②氟原子可增強(qiáng)的活潑性，氟原子為吸電子基團(tuán)，降低相連碳原子的電子云密度，使得碳原子的正電性增加，有利于增強(qiáng)的活潑性；（5）M分子中除苯環(huán)外還有一個含兩個氮原子的六元環(huán)，在合成M的同時還生成產(chǎn)物甲醇和乙醇，再結(jié)合其分子式，可推測為G與L中鍵與酯基分別發(fā)生反應(yīng)，形成酰胺基，所以斷裂的化學(xué)鍵均為鍵和鍵，M的結(jié)構(gòu)簡式為。8．（2024·甘肅·高考真題）山藥素-1是從山藥根莖中提取的具有抗菌消炎活性的物質(zhì)，它的一種合成方法如下圖：(1)化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為。由化合物I制備化合物Ⅱ的反應(yīng)與以下反應(yīng)的反應(yīng)類型相同。A．

B．C．

D．(2)化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的有種。①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種；②能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1：2：3：6。(3)化合物Ⅳ的含氧官能團(tuán)名稱為。(4)由化合物Ⅴ制備Ⅵ時，生成的氣體是。(5)從官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的角度解釋化合物VII轉(zhuǎn)化為山藥素-1的過程中，先加堿后加酸的原因?！敬鸢浮?1)AD(2)8(3)羥基、醚鍵、醛基(4)CO2(5)提高化合物VII的轉(zhuǎn)化率【分析】化合物Ⅰ的分子式為C9H12O2，在光照的條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得Ⅱ，則Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)化合物Ⅴ、Ⅵ分子結(jié)構(gòu)的不同，可知化合物Ⅴ轉(zhuǎn)化為化合物Ⅵ發(fā)生脫羧反應(yīng)時，還有CO2生成?！驹斀狻浚?）由分析可知，Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為，由化合物Ⅰ制備化合物Ⅱ的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，選項A、D都是烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)；選項B是苯在光照條件下和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，選項C是C2H4Cl2發(fā)生消去反應(yīng)，故反應(yīng)屬于取代反應(yīng)是AD；（2）根據(jù)流程圖可知：化合物Ⅲ為，其分子式C10H12O4，其同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀，說明物質(zhì)分子中有醛基，根據(jù)物質(zhì)的分子式可知其不飽和度為5，除去苯環(huán)的不飽和度，只有一個醛基；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1：2：3：6，說明分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，數(shù)目分別為1、2、3、6，故滿足條件的同分異構(gòu)體有：、、、、，共8種；（3）根據(jù)化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)為，可知其中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、醚鍵、醛基；（4）對比化合物Ⅴ和化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)，化合物Ⅵ比化合物Ⅴ少一個碳原子和兩個氧原子，由化合物Ⅴ制備Ⅵ時，生成的氣體是CO2；（5）化合物VII轉(zhuǎn)化為山藥素-1的過程發(fā)生的是酯基水解，酯在堿性條件下水解更徹底，再加入酸將酚羥基的鹽轉(zhuǎn)化為酚羥基得目標(biāo)產(chǎn)物山藥素-1，若直接加酸，由于酯在酸性條件下的水解可逆，產(chǎn)率較低，故先加堿后加酸是為了提高化合物VII的轉(zhuǎn)化率。9．（2024·河北·高考真題）甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為。(2)的反應(yīng)類型為。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)由F生成G的化學(xué)方程式為。(5)G和H相比，H的熔、沸點更高，原因為。(6)K與E反應(yīng)生成L，新構(gòu)筑官能團(tuán)的名稱為。(7)同時滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有種。(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為；(b)紅外光譜中存在和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通過水解反應(yīng)得到化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?1)丙烯酸(2)加成反應(yīng)(3)(4)+HO-NO2+H2O(5)H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵(6)酰胺基(7)6【分析】由流程圖可知，A與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為；B與CH3SH發(fā)生加成反應(yīng)生成C；C在堿性條件下發(fā)生酯的水解反應(yīng)，酸化后生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為；D與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成E；由F的分子式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；F發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為；G在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為；H與發(fā)生取代反應(yīng)生成I；I與乙醇鈉發(fā)生反應(yīng)生成J；J發(fā)生硝基的還原生成K，K的結(jié)構(gòu)簡式為；K與E發(fā)生取代反應(yīng)生成L；L與反應(yīng)生成M?！驹斀狻浚?）由A→B的反應(yīng)條件和B的結(jié)構(gòu)簡式可知該步驟為酯化反應(yīng)，因此A為，其名稱為丙烯酸。（2）B與發(fā)生加成反應(yīng)，和分別加到雙鍵碳原子上生成C。（3）結(jié)合C和E的結(jié)構(gòu)簡式以及C→D和D→E的反應(yīng)條件，可知C→D為C先在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后酸化，D為，D與亞硫酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成E。（4）F→G的反應(yīng)中，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)可知，苯環(huán)上碳氯鍵的對位引入硝基，濃硫酸作催化劑和吸水劑，吸收反應(yīng)產(chǎn)物中的水，硝化反應(yīng)的條件為加熱，反應(yīng)的化學(xué)方程式是：+HO-NO2+H2O。（5）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵，G分子不能形成分子間氫鍵，分子間氫鍵會使物質(zhì)的熔、沸點顯著升高。（6）根據(jù)分析可知，K與E反應(yīng)生成L為取代反應(yīng)，反應(yīng)中新構(gòu)筑的官能團(tuán)為酰胺基。（7）I的分子式為，其不飽和度為6，其中苯環(huán)占4個不飽和度，三元環(huán)和硝基各占1個不飽和度，因此滿足條件的同分異構(gòu)體中除了苯環(huán)、和硝基之外沒有其他不飽和結(jié)構(gòu)。由題給信息，結(jié)構(gòu)中存在“”，根據(jù)核磁共振氫譜中峰面積之比為可知，結(jié)構(gòu)中不存在羥基、存在甲基，結(jié)構(gòu)高度對稱，硝基苯基和共占用3個O原子，還剩余1個O原子，因此剩余的O原子只能插入兩個相鄰的C原子之間。不考慮該O原子，碳骨架的異構(gòu)有2種，且每種都有3個位置可以插入該O原子，如圖：，(序號表示插入O原子的位置)，因此符合題意的同分異構(gòu)體共有6種。其中，能夠水解生成H()的結(jié)構(gòu)為。【點睛】第(7)問在確定同分異構(gòu)體數(shù)量時也可以采用排列法，首先確定分子整體沒有支鏈，且甲基和硝基苯基位于分子鏈的兩端，之后可以確定中間的基團(tuán)有亞甲基、和氧原子，三者共有種排列方式，則符合條件的同分異構(gòu)體共有6種。10．（2024·山東·高考真題）心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下：已知：I．Ⅱ．回答下列問題：(1)A結(jié)構(gòu)簡式為；B→C反應(yīng)類型為。(2)C+D→F化學(xué)方程式為。(3)E中含氧官能團(tuán)名稱為；F中手性碳原子有個。(4)D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個數(shù)比為)，其結(jié)構(gòu)簡式為。(5)C→E的合成路線設(shè)計如下：試劑X為(填化學(xué)式)；試劑Y不能選用，原因是。【答案】(1)取代反應(yīng)(2)+(3)醛基1(4)(5)NaOH水溶液G中的-CH2OH會被KMnO4氧化為-COOH，無法得到E【分析】A→B發(fā)生的類似已知I．的反應(yīng)，結(jié)合A、B的分子式和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，A為：，B為，對比B和C的分子式，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式可知，B甲基上的1個H被Br取代得到C，C為，C、D在乙醇的作用下得到F，對比C、F的結(jié)構(gòu)簡式可知，D為，E與D發(fā)生類似已知Ⅱ．的反應(yīng)，可得E為?！驹斀狻浚?）由分析得，A的結(jié)構(gòu)簡式為：；B（）甲基上的1個H被Br取代得到C（），反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（2）由分析得，C為，D為，C、D在乙醇的作用下得到F（），化學(xué)方程式為：+；（3）由分析得，E為，含氧官能團(tuán)為：醛基；F中手性碳原子有1個，位置如圖：；（4）D為，含硝基（-NO2）和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個數(shù)比為6：6：1)的D的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)如圖：；（5）C為，E為結(jié)合C→E的合成路線設(shè)計圖可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羥基取代，得到G，G與試劑Y（合適的氧化劑，如：O2）發(fā)生氧化反應(yīng)得到E，試劑X為NaOH水溶液，試劑Y不能選用KMnO4，原因是G中的-CH2OH會被KMnO4氧化為-COOH，無法得到E。11．（2024·新課標(biāo)卷·高考真題）四氟咯草胺(化合物G)是一種新型除草劑，可有效控制稻田雜草。G的一條合成路線如下(略去部分試劑和條件，忽略立體化學(xué))。已知反應(yīng)Ⅰ：已知反應(yīng)Ⅱ：為烴基或H，R、、、為烴基回答下列問題：(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為；加入的作用是。(2)D分子中采用雜化的碳原子數(shù)是。(3)對照已知反應(yīng)Ⅰ，反應(yīng)③不使用也能進(jìn)行，原因是。(4)E中含氧官能團(tuán)名稱是。(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是；反應(yīng)⑤分兩步進(jìn)行，第一步產(chǎn)物的分子式為，其結(jié)構(gòu)簡式是。(6)G中手性碳原子是(寫出序號)。(7)化合物H是B的同分異構(gòu)體，具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜中顯示為四組峰，且可以發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ．則H的可能結(jié)構(gòu)是?！敬鸢浮?1)取代反應(yīng)與生成的HBr反應(yīng)，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行(2)5(3)D分子中同時存在—OH和(4)酯基(5)(6)3和4(7)、【分析】結(jié)合A、C的結(jié)構(gòu)簡式和B的分子式可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，A中—Br與B中發(fā)生取代反應(yīng)，生成C和小分子HBr，加入的與生成的HBr發(fā)生反應(yīng)，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行；由反應(yīng)③的反應(yīng)條件可知，反應(yīng)③發(fā)生已知反應(yīng)Ⅰ，則D中應(yīng)含有—OH，再結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式、D的分子式可知，C→D發(fā)生的是羰基的加氫還原反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式為，采取雜化的C原子為圖中數(shù)字標(biāo)注的C原子，有5個；D的分子中存在—OH和，依次發(fā)生反應(yīng)③(類似已知反應(yīng)Ⅰ)、反應(yīng)④(取代反應(yīng))生成E，E中含氧官能團(tuán)為酯基；根據(jù)E、G的結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)⑤、反應(yīng)⑥的反應(yīng)試劑，結(jié)合F的分子式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。【詳解】（1）根據(jù)分析，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，反應(yīng)中加入K2CO3的作用為與生成的HBr反應(yīng)，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行。（2）根據(jù)分析，D分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)為5個，分別為。（3）已知反應(yīng)Ⅰ為—OH與發(fā)生取代反應(yīng)，生成的小分子HCl與結(jié)合生成銨鹽。由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D分子中同時存在—OH和，故反應(yīng)③不使用也能進(jìn)行。（4）由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基。（5）已知反應(yīng)⑤分兩步進(jìn)行，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式知，E→F過程中，第二步為第一步產(chǎn)物發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ，結(jié)合第一步產(chǎn)物的分子式及已知反應(yīng)Ⅱ的機(jī)理知，第一步產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）手性碳原子指連有四個不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子，由G的結(jié)構(gòu)簡式知，其中手性碳原子為3和4號碳原子。（7）由思路分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體H能發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ，說明其具有或結(jié)構(gòu)；具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜中顯示有4組峰，說明結(jié)構(gòu)對稱，則其可能的結(jié)構(gòu)簡式有、。12．（2024·全國甲卷·高考真題）白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I的路線?；卮鹣铝袉栴}：(1)A中的官能團(tuán)名稱為。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為。(4)由E生成F的化學(xué)方程式為。(5)已知G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G的化學(xué)名稱為。(6)選用一種鑒別H和I的試劑并描述實驗現(xiàn)象。(7)I的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))。①含有手性碳(連有4個不同的原子或基團(tuán)的碳為手性碳)；②含有兩個苯環(huán)；③含有兩個酚羥基；④可發(fā)生銀鏡反應(yīng)?！敬鸢浮?1)硝基(2)(3)取代反應(yīng)(4)+P(OC2H5)3→+C2H5Br(5)4-甲氧基苯甲醛(或?qū)籽趸郊兹?(6)鑒別試劑為：FeCl3溶液，實驗現(xiàn)象為：分別取少量有機(jī)物H和有機(jī)物I的固體用于水配制成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即為有機(jī)物I(7)9【分析】根據(jù)流程，有機(jī)物A在Fe/H+的作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成有機(jī)物B，根據(jù)有機(jī)物B的分子式和有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)可以得到有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)為；有機(jī)物B發(fā)生兩個連續(xù)的反應(yīng)后將結(jié)構(gòu)中的氨基氧化為羥基，得到有機(jī)物C；有機(jī)物C發(fā)生取代反應(yīng)得到有機(jī)物D，根據(jù)有機(jī)物D的分子式可以推出有機(jī)物D為；有機(jī)物D與NBS發(fā)生取代反應(yīng)得到有機(jī)物E，根據(jù)有機(jī)物E的分子式可以推出有機(jī)物E為；有機(jī)物E與P(OC2H5)3發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物F，有機(jī)物F與有機(jī)物G發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物H，結(jié)合有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)、有機(jī)物G的分子式和小問5的已知條件可以得到有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)為；最后，有機(jī)物H與BBr3反應(yīng)得到目標(biāo)化合物I。據(jù)此分析解題：【詳解】（1）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)可知，A的官能團(tuán)為硝基；（2）根據(jù)分析，有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式為：；（3）根據(jù)分析，有機(jī)物C發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物D是將C中的羥基取代為甲氧基得到有機(jī)物D，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（4）根據(jù)分析，有機(jī)物E與P(OC2H5)3發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物F，反應(yīng)方程式為：+P(OC2H5)3→+C2H5Br；（5）有機(jī)物G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有機(jī)物G中含有醛基，結(jié)合其分子式和有機(jī)物F和有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)可以得到有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)為，其化學(xué)名稱為：4-甲氧基苯甲醛(或?qū)籽趸郊兹?；（6）對比有機(jī)物H和有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)可以看出，有機(jī)物I中含有酚羥基，可以由此進(jìn)行鑒別，鑒別試劑為FeCl3溶液，實驗現(xiàn)象為分別取少量有機(jī)物H和有機(jī)物I的固體用于水配制成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即為有機(jī)物I；（7）對于有機(jī)物I的同分異構(gòu)體，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；含有手性碳原子，說明有飽和碳原子，可以得到其主體結(jié)構(gòu)為，因其含有兩個酚羥基和手性碳原子，則滿足條件的同分異構(gòu)體有9種，分別為：、、、、、、、、。13．（2024·浙江·高考真題）某研究小組通過下列路線合成鎮(zhèn)靜藥物氯硝西泮。已知：請回答：(1)化合物E的含氧官能團(tuán)的名稱是。(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)下列說法不正確的是_______。A．化合物A→D的過程中，采用了保護(hù)氨基的方法B．化合物A的堿性比化合物D弱C．化合物B在氫氧化鈉溶液加熱的條件下可轉(zhuǎn)化為化合物AD．化合物G→氯硝西泮的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(4)寫出F→G的化學(xué)方程式。(5)聚乳酸()是一種可降解高分子，可通過化合物X()開環(huán)聚合得到，設(shè)計以乙炔為原料合成X的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。(6)寫出同時符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中含有二取代的苯環(huán)。②譜和譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無碳氧單鍵?！敬鸢浮?1)硝基、羰基(或酮羰基、酮基)(2)(3)BD(4)+2NH3+NH4Br(5)CH≡CHCH3CHO。(6)或或或或【分析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在硫酸作用下與硝酸發(fā)生對位取代生成C；C水解生成D，D取代生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合已知信息，根據(jù)其分子式，可推出F為：；F發(fā)生取代反應(yīng)生成G：；【詳解】（1）化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為，分子結(jié)構(gòu)中的含氧官能團(tuán)有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)；（2）根據(jù)分析可知，化合物C結(jié)構(gòu)簡式：；（3）A．氨基易被氧化，在進(jìn)行硝化反應(yīng)前，先將其轉(zhuǎn)化為穩(wěn)定的酰胺基，硝化反應(yīng)后再水解出氨基，屬于氨基的保護(hù)，A正確；B．硝基為吸電子基團(tuán)，硝基的存在會導(dǎo)致N原子結(jié)合質(zhì)子能力減弱，所以堿性：A＞D，B錯誤；C．B為，在氫氧化鈉溶液加熱的條件下發(fā)生水解反應(yīng)，可轉(zhuǎn)化為化合物A，C正確；D．化合物G（）轉(zhuǎn)化為氯硝西泮（），是羰基與氨基發(fā)生了加成反應(yīng)后再發(fā)生消去反應(yīng)，D錯誤；選BD；（4）F發(fā)生取代反應(yīng)生成G：+NH3+HBr；由于HBr可與NH3反應(yīng)生成NH4Br，所以該反應(yīng)也可寫為+2NH3+NH4Br。（5）可由發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成，可由酸化得到，乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，而乙炔與H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醛(CH3CHO)，故合成路線為CH≡CHCH3CHO。（6）B為，其同分異構(gòu)體分子中含有二取代的苯環(huán)；分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無碳氧單鍵，則其結(jié)構(gòu)簡式可有、、、、等；14．（2023·北京·高考真題）化合物是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。

已知：R-Br

(1)A中含有羧基，A→B的化學(xué)方程式是。(2)D中含有的官能團(tuán)是。(3)關(guān)于D→E的反應(yīng)：①

的羰基相鄰碳原子上的C-H鍵極性強(qiáng)，易斷裂，原因是。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)下列說法正確的是(填序號)。a．F存在順反異構(gòu)體b．J和K互為同系物c．在加熱和催化條件下，不能被氧化(5)L分子中含有兩個六元環(huán)。的結(jié)構(gòu)簡式是。(6)已知：

，依據(jù)的原理，和反應(yīng)得到了。的結(jié)構(gòu)簡式是?！敬鸢浮?1)(2)醛基(3)羰基為強(qiáng)吸電子基團(tuán)，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的鍵極性增強(qiáng)

(4)ac(5)

(6)

【分析】A中含有羧基，結(jié)合A的分子式可知A為；A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為；D與2-戊酮發(fā)生加成反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可知D的結(jié)構(gòu)簡式為

，E發(fā)生消去反應(yīng)脫去1個水分子生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為

，D→F的整個過程為羥醛縮合反應(yīng)，結(jié)合G的分子式以及G能與B發(fā)生已知信息的反應(yīng)可知G中含有酮羰基，說明F中的碳碳雙鍵與發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為

；B與G發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成J，J為

；K在溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成

，酸化得到

；結(jié)合題中信息可知L分子中含有兩個六元環(huán)，由L的分子式可知

中羧基與羥基酸化時發(fā)生酯化反應(yīng)，L的結(jié)構(gòu)簡式為

；由題意可知L和M可以發(fā)生類似D→E的加成反應(yīng)得到

，

發(fā)生酮式與烯醇式互變得到

，

發(fā)生消去反應(yīng)得到P，則M的結(jié)構(gòu)簡式為

?！驹斀狻浚?）A→B的化學(xué)方程式為。答案為；（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為

，含有的官能團(tuán)為醛基。答案為醛基；（3）①羰基為強(qiáng)吸電子基團(tuán)，使得相鄰碳原子上的電子偏向碳基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的鍵極性增強(qiáng)，易斷裂。②2-戊酮酮羰基相鄰的兩個碳原子上均有鍵，均可以斷裂與苯甲醛的醛基發(fā)生加成反應(yīng)，如圖所示

，1號碳原子上的鍵斷裂與苯甲醛的醛基加成得到E，3號碳原子上的鍵也可以斷裂與苯甲醛的醛基加成得到副產(chǎn)物

。答案為羰基為強(qiáng)吸電子基團(tuán)，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C?H鍵極性增強(qiáng)；

；（4）a．F的結(jié)構(gòu)簡式為

，存在順反異構(gòu)體，a項正確；b．K中含有酮羰基，J中不含有酮羰基，二者不互為同系物，b項錯誤；c．J的結(jié)構(gòu)簡式為

，與羥基直接相連的碳原子上無H原子，在加熱和作催化劑條件下，J不能被氧化，c項正確；故選ac；（5）由上分析L為

。答案為

；（6）由上分析M為

。答案為

。15．（2023·山東·高考真題）根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問題。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路線一：(1)A的化學(xué)名稱為(用系統(tǒng)命名法命名)；的化學(xué)方程式為；D中含氧官能團(tuán)的名稱為；E的結(jié)構(gòu)簡式為。路線二：(2)H中有種化學(xué)環(huán)境的氫，①~④屬于加成反應(yīng)的是(填序號)；J中原子的軌道雜化方式有種?！敬鸢浮?1)2,6-二氯甲苯

+2KF

+2KCl酰胺基(2)2②④3【分析】路線：根據(jù)流程及A的分子式為C7H6Cl2，可推出A的結(jié)構(gòu)式為，A在氨氣和氧氣的作用下，生成了B（），B與KF反應(yīng)，生成C（），根據(jù)題給信息，C與過氧化氫反應(yīng)，生成D（），D和(COCl2)2反應(yīng)生成E，E的分子式為C8H3F2NO2，推出E的結(jié)構(gòu)式為，E與F（）反應(yīng)生成了氟鈴脲（G）。路線二：根據(jù)流程及F的分子式可推出H的結(jié)構(gòu)式，H與氫氣反應(yīng)生成I（），I與CF2=CF2反應(yīng)生成F（），F(xiàn)與COCl2反應(yīng)生成J（），J與D（）反應(yīng)生成了氟鈴脲（G）。【詳解】（1）由分析可知，A為，系統(tǒng)命名為2,6-二氯甲苯，B與KF發(fā)生取代反應(yīng)生成C，化學(xué)方程式為+2KF

+2KCl，D為，含氧官能團(tuán)為酰胺基，根據(jù)分析，E為。（2）根據(jù)分析，H為，由結(jié)構(gòu)特征可知，含有2種化學(xué)環(huán)境的氫；根據(jù)分析流程可知H→I為還原反應(yīng)，I→F為加成反應(yīng)，F(xiàn)→J為取代反應(yīng)，J→G為加成反應(yīng)，則①~④屬于加成反應(yīng)的是②④；J為，苯環(huán)上的C原子采用sp2雜化，O=C=N中的C采用sp雜化，飽和碳采用sp3雜化，共3種，N原子的雜化方式為sp2、O原子雜化方式為sp2和sp3，所以J中原子的雜化方式有3種。16．（2023·全國乙卷·高考真題）奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件己簡化)。已知：

回答下列問題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)D的化學(xué)名稱為。(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結(jié)構(gòu)簡式為。(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)由I生成J的反應(yīng)類型是。(7)在D的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。【答案】(1)醚鍵和羥基(2)(3)苯乙酸(4)(5)(6)水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）(7)13【分析】有機(jī)物A與有機(jī)物B發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物C，有機(jī)物C與有機(jī)物D在多聚磷酸的條件下反應(yīng)生成有機(jī)物E，根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)可以推測，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)為，進(jìn)而推斷出有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為；有機(jī)物E與有機(jī)物F反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物G根據(jù)已知條件發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物H發(fā)生兩步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物J(奧培米芬)；據(jù)此分析解題?！驹斀狻浚?）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A中的含氧官能團(tuán)是醚鍵和羥基。（2）根據(jù)分析，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）根據(jù)分析，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為，其化學(xué)名稱為苯乙酸。（4）有機(jī)物F的核磁共振氫譜顯示未兩組峰，封面積比為1：1，說明這4個H原子被分為兩組，且物質(zhì)應(yīng)該是一種對稱的結(jié)構(gòu)，結(jié)合有機(jī)物F的分子式可以得到，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）根據(jù)分析，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）根據(jù)流程，有機(jī)物I在LiAlH4/四氫呋喃的條件下生成有機(jī)物J，從J的結(jié)構(gòu)中可以看出，該反應(yīng)為水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）。（7）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明該結(jié)構(gòu)中含有醛基，能遇FeCl3溶液顯紫色說明該結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，則滿足這三個條件的同分異構(gòu)體有13種。此時可能是情況有，固定醛基、酚羥基的位置處在鄰位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在間位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在對位上，變換甲基的位置，這種情況下有2種可能；將醛基與亞甲基相連，變換酚羥基的位置，這種情況下有3種可能，因此滿足以上條件的同分異構(gòu)體有4+4+2+3=13種。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1，說明這總同分異構(gòu)體中不能含有甲基且結(jié)構(gòu)為一種對稱結(jié)構(gòu)，因此，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：。17．（2023·新課標(biāo)卷·高考真題）莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱是。(2)C中碳原子的軌道雜化類型有種。(3)D中官能團(tuán)的名稱為、。(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為。(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為。(7)在B的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))；①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?1)3-甲基苯酚(間甲基苯酚)(2)2(3)氨基羥基(4)取代反應(yīng)(5)Cl-CH2CH2N(CH3)2(6)+H2O+HCl+N2↑(7)9【分析】根據(jù)流程，A與2-溴丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與NaNO2發(fā)生反應(yīng)生成C，C與NH4HS反應(yīng)生成D，D與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可知，D為；E與F反應(yīng)生成G，結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡式和F的分子式可知，F(xiàn)為；G發(fā)生兩步反應(yīng)生成H，H再與NaNO2/HCl反應(yīng)生成I，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)和H的分子式可知，H為；I與水反應(yīng)生成J，J與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成K，結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡式和J的分子式可知，J為；據(jù)此分析解題?！驹斀狻浚?）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A的化學(xué)名稱為3-甲基苯酚(間甲基苯酚)；（2）有機(jī)物C中含有苯環(huán)，苯環(huán)上的C原子的雜化類型為sp2雜化，還含有甲基和異丙基，甲基和異丙基上的C原子的雜化類型為sp3雜化，故答案為2種；（3）根據(jù)分析，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為，其官能團(tuán)為氨基和羥基；（4）有機(jī)物E與有機(jī)物F發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物中的羥基與有機(jī)物F中的Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物G，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（5）根據(jù)分析，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為Cl-CH2CH2N(CH3)2；（6）有機(jī)物I與水反應(yīng)生成有機(jī)物J，該反應(yīng)的方程式為+H2O+HCl+N2↑；（7）連有4個不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子。在B的同分異構(gòu)體中，含有手性碳、含有3個甲基、含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有9種，分別為：、

、、、、、、、；其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3:3:3:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。18．（2023·全國甲卷·高考真題）阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知：R-COOHR-COClR-CONH2回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是。(2)由A生成B的化學(xué)方程式為。(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇(填標(biāo)號)。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HCl

c．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱是。(5)H生成I的反應(yīng)類型為。(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為。(7)具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號)。a．10

b．12

c．14

d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?1)鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)(2)+Cl2+HCl(3)b(4)羧基(5)消去反應(yīng)(6)(7)d【分析】根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物B被酸性高錳酸鉀氧化為C，則有機(jī)物B為，有機(jī)物B由有機(jī)物A與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得到的，有機(jī)物A為，有機(jī)物E為有機(jī)物C發(fā)生還原得到，有機(jī)物E經(jīng)一系列反應(yīng)得到有機(jī)物G，根據(jù)已知條件，有機(jī)物G發(fā)生兩步反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物G與SOCl2發(fā)生第一步反應(yīng)得到中間體，中間體與氨水發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物I與有機(jī)物J發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物K，根據(jù)有機(jī)物I、K的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物J的分子式可以得到有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物K經(jīng)后續(xù)反應(yīng)得到目標(biāo)化合物阿佐塞米(有機(jī)物L(fēng))，據(jù)此分析解題?！驹斀狻浚?）根據(jù)分析，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)式為，該有機(jī)物的化學(xué)名稱為鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)；（2）根據(jù)分析，有機(jī)物A發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物B為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Cl2+HCl；（3）C→E是硝基被還原為氨基的過程，則：a．HNO3/H2SO4一般為硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))的條件，a不符合題意；b．Fe/HCl是硝基被還原為氨基的反應(yīng)條件，b符合題意；c．NaOH/C2H5OH一般為鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件，c不符合題意；d．AgNO3/NH3相當(dāng)于銀氨溶液，是銀鏡反應(yīng)的條件，d不符合題意；故選b。（4）有機(jī)物F中的含氧官能團(tuán)為-COOH，名稱為羧基；（5）有機(jī)物H反應(yīng)生成有機(jī)物I的反應(yīng)作用在有機(jī)物H的酰胺處，對比發(fā)現(xiàn)H→I的過程中失去1個水分子，同時形成了一個不飽和鍵，因此反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；（6）根據(jù)分析可知有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)簡式為；（7）與分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構(gòu)體且含有-Cl、-NO2兩種官能團(tuán)，若含有3個取代基，則為，采用定二移一的方法有、、，(箭頭所指甲基的位置)，除去B本身共計9種同分異構(gòu)體；若含有兩個取代基，可以為、，每種組合有鄰、間、對三種情況，即：、、、、、，共計6種，若只含有1個取代基，則為－CH(NO2)Cl，其結(jié)構(gòu)為：，其同分異構(gòu)體的個數(shù)為9+6+1=16個，故選d；在這些同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜的峰面積比為2∶2∶1∶1，說明其結(jié)構(gòu)中有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，且每種等效氫的個數(shù)之比為2∶2∶1∶1，該物質(zhì)應(yīng)為一種對稱結(jié)結(jié)構(gòu)，則該物質(zhì)為。19．（2022·北京·高考真題）碘番酸是一種口服造影劑，用于膽部X—射線檢查。其合成路線如下：已知：R1COOH+R2COOH+H2O(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A分子含有的官能團(tuán)是。(2)B無支鏈，B的名稱是。B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，結(jié)構(gòu)簡式是。(3)E為芳香族化合物，E→F的化學(xué)方程式是。(4)G中含有乙基，G的結(jié)構(gòu)簡式是。(5)碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對分子質(zhì)量為571，J的相對分子質(zhì)量為193，碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式是。(6)口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測定，步驟如下。步驟一：稱取amg口服造影劑，加入Zn粉、NaOH溶液，加熱回流，將碘番酸中的碘完全轉(zhuǎn)化為I-，冷卻、洗滌、過濾，收集濾液。步驟二：調(diào)節(jié)濾液pH，用bmol?L-1AgNO3標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點，消耗AgNO3溶液的體積為cmL。已知口服造影劑中不含其它含碘物質(zhì)。計算口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)?！敬鸢浮?1)醛基(2)正丁酸(3)(4)(5)(6)【分析】本流程的目的，以A為原料制取碘番酸。由A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可確定A為醛，由B無支鏈，可確定B為CH3CH2CH2COOH，則A為CH3CH2CHO；依據(jù)題干信息，可確定D為；E為芳香族化合物，則E為；由J的結(jié)構(gòu)簡式，可確定F為。由題給信息，要確定G為?！驹斀狻浚?）由A的分子式C4H8O及可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可確定A分子含有的官能團(tuán)是醛基。答案為：醛基；（2）B的分子式為C4H8O2、無支鏈，由醛氧化生成，則B為CH3CH2CH2COOH，名稱是正丁酸。B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，則表明分子中8個H原子全部構(gòu)成-CH2-，B的不飽和度為1，則其同分異構(gòu)體應(yīng)具有對稱的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，從而得出其結(jié)構(gòu)簡式是。答案為：正丁酸；；（3）由分析知，E為，F(xiàn)為，則E→F的化學(xué)方程式是。答案為：；（4）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式是。答案為：；（5）碘番酸的相對分子質(zhì)量為571，J的相對分子質(zhì)量為193，由相對分子質(zhì)量差可確定，J生成碘番酸時，分子中引入3個I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上，則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式是。答案為：；（6）——3AgNO3，n(AgNO3)=bmol?L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，則口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為=。答案為：?！军c睛】推斷有機(jī)物時，官能團(tuán)可由反應(yīng)條件確定，結(jié)構(gòu)可依據(jù)轉(zhuǎn)化前后對應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式確定。20．（2022·湖北·高考真題）化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：回答下列問題：(1)的反應(yīng)類型是。(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有組。(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)的過程中，被還原的官能團(tuán)是，被氧化的官能團(tuán)是。(5)若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有種。(6)已知、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的總產(chǎn)率為。(7)配合物可催化轉(zhuǎn)化中鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①：反應(yīng)①：為探究有機(jī)小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個研究小組分別合成了有機(jī)小分子(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。在合成的過程中，甲組使用了催化劑，并在純化過程中用沉淀劑除；乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是。【答案】(1)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(2)5(3)(4)酯基碳碳雙鍵(5)5(6)45.92%(7)甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①【分析】A→B條件為甲醇和濃硫酸，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，B→C，條件為CH3I和有機(jī)強(qiáng)堿，結(jié)合C的分子式以及D的結(jié)構(gòu)簡式可分析得出C的結(jié)構(gòu)簡式為，C與CH2=CHCH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成D，由E的結(jié)構(gòu)可分析出，D中酯基被還原成醇羥基，碳碳雙鍵被氧化成羧基，然后發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E與Pd配合物在堿的催化下反應(yīng)生成F。【詳解】（1）A→B條件為甲醇和濃硫酸，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡式可分析出，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))；（2）核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目等于有機(jī)物中氫元素的種類，即有多少種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中有5種H，所以核磁共振氫譜有五組吸收峰，故答案為5；（3）B與CH3I反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可推測出C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為；（4）E結(jié)構(gòu)中存在環(huán)狀酯結(jié)構(gòu)，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羥基，再結(jié)合兩種官能團(tuán)的位置及支鏈中碳原子的個數(shù)，可推得D中碳碳雙鍵被氧化，酯基被還原，故答案為酯基；碳碳雙鍵；（5）只考慮氟的位置異構(gòu)，F(xiàn)中氟原子沒取代之前只有6種類型氫原子，如圖：，取代后有6種氟代物，除去F本身，應(yīng)為5種同分異構(gòu)體，故F有5種同分異構(gòu)體；（6）的過程中，分成三步進(jìn)行，且三步反應(yīng)、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的產(chǎn)率=70%82%80%=45.92%，故答案為45.92%；（7）甲乙兩組合成的小分子催化劑結(jié)構(gòu)相同，但只有使用了催化劑的甲組才能催化反應(yīng)①，而乙組不能催化反應(yīng)①，說明有機(jī)小分子S-1不是反應(yīng)①的催化劑，根據(jù)已知條件，配合物也能催化反應(yīng)①，可推測，金屬Pd在催化甲組合成S-1后，并沒有完全除盡，有殘留，所以最終其催化作用的依然為金屬Pd，故答案為：甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①。21．（2022·遼寧·高考真題）某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)A的分子式為。(2)在溶液中，苯酚與反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)中對應(yīng)碳原子雜化方式由變?yōu)?，的作用為?4)中步驟ⅱ實現(xiàn)了由到的轉(zhuǎn)化(填官能團(tuán)名稱)。(5)I的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)化合物I的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有種(不考慮立體異構(gòu))；i．含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基ii．紅外光譜無醚鍵吸收峰其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)?！敬鸢浮?1)(2)+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O(3)選擇性將分子中的羥基氧化為羰基(4)硝基氨基(5)(6)12(或)【分析】F中含有磷酸酯基，且中步驟ⅰ在強(qiáng)堿作用下進(jìn)行，由此可推測發(fā)生題給已知信息中的反應(yīng)；由F、G的結(jié)構(gòu)簡式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為；【詳解】（1）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知A是在甲苯結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上有羥基和硝基各一個各自取代苯環(huán)上的一個氫原子，所以A的分子式為“”；（2）由題給合成路線中的轉(zhuǎn)化可知，苯酚可與發(fā)生取代反應(yīng)生成與，可與發(fā)生中和反應(yīng)生成和，據(jù)此可得該反應(yīng)的化學(xué)方程式為“+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O”；（3）根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)簡式可知，發(fā)生了羥基到酮羰基的轉(zhuǎn)化，對應(yīng)碳原子雜化方式由“sp3”變?yōu)椤皊p2”；由的結(jié)構(gòu)變化可知，的作用為“選擇性將分子中的羥基氧化為羰基”；（4）由題給已知信息可知，的步驟ⅰ中F與化合物Ⅰ在強(qiáng)堿的作用下發(fā)生已知信息的反應(yīng)得到碳碳雙鍵，對比F與G的結(jié)構(gòu)簡式可知，步驟ⅱ發(fā)生了由“硝基”到“氨基”的轉(zhuǎn)化；（5）根據(jù)分析可知，化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為“”；（6）化合物Ⅰ的分子式為，計算可得不飽和度為4，根據(jù)題目所給信息，化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)(已占據(jù)4個不飽和度)，則其余C原子均為飽和碳原子(單鍵連接其他原子)；又由紅外光譜無醚鍵吸收峰，可得苯環(huán)上的取代基中含1個羥基；再由分子中苯環(huán)上只含有1個取代基，可知該有機(jī)物的碳鏈結(jié)構(gòu)有如下四種：(1、2、3、4均表示羥基的連接位置)，所以滿足條件的化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體共有“12”種；其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為6∶2∶1的同分異構(gòu)體應(yīng)含有兩個等效的甲基，則其結(jié)構(gòu)簡式為“或”。22．（2022·全國乙卷·高考真題）左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué))：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱是。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式。(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為。(5)由G生成H的反應(yīng)類型為。(6)I是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為。(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為種。a)含有一個苯環(huán)和三個甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?1)3-氯丙烯(2)(3)+H2O(4)羥基、羧基(5)取代反應(yīng)(6)(7)10、【分析】A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B與C在NaNH2、甲苯條件下反應(yīng)生成D，對比B、D的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合C的分子式C8H7N，可推知C的結(jié)構(gòu)簡式為；D與30%Na2CO3反應(yīng)后再酸化生成E，E在濃硫酸、甲苯條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)不能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，F(xiàn)中不含羧基，F(xiàn)的分子式為C11H10O2，F(xiàn)在E的基礎(chǔ)上脫去1個H2O分子，說明E發(fā)生分子內(nèi)酯化生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為；F與(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯條件下反應(yīng)生成G，G與SOCl2、甲苯反應(yīng)生成H，H的分子式為C15H20ClNO，H與I反應(yīng)生成J，結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡式知，H的結(jié)構(gòu)簡式為；I的分子式為C8H4KNO2，I是一種有機(jī)物形成的鹽，則I的結(jié)構(gòu)簡式為；據(jù)此作答?！驹斀狻浚?）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Cl，屬于氯代烯烴，其化學(xué)名稱為3-氯丙烯；答案為：3-氯丙烯。（2）根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為；答案為：。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，E生成F的化學(xué)方程式為+H2O；答案為：+H2O。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為，其中含氧官能團(tuán)的名稱為（醇）羥基、羧基；答案為：羥基、羧基。（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，G與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成H；答案為：取代反應(yīng)。（6）根據(jù)分析，I的結(jié)構(gòu)簡式為；答案為：。（7）E的結(jié)構(gòu)簡式為，E的分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，結(jié)合分子式中O原子的個數(shù)，說明含1個羧基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說明還含1個醛基；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1=10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6：3：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為、；答案為：10；、。23．（2021·北京·高考真題）治療抑郁癥的藥物帕羅西汀的合成路線如下。已知：i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOHii.R2OHR2OR3(1)A分子含有的官能團(tuán)是。(2)已知：B為反式結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)B的說法正確的是(填序號)。a．核磁共振氫譜有5組峰b．能使酸性KMnO4溶液褪色c．存在2個六元環(huán)的酯類同分異構(gòu)體d．存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的羧酸類同分異構(gòu)體(3)E→G的化學(xué)方程式是。(4)J分子中有3個官能團(tuán)，包括1個酯基。J的結(jié)構(gòu)簡式是。(5)L的分子式為C7H6O3。L的結(jié)構(gòu)簡式是。(6)從黃樟素經(jīng)過其同分異構(gòu)體N可制備L。已知：i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHOii.寫出制備L時中間產(chǎn)物N、P、Q的結(jié)構(gòu)簡式：、、。N→P→QL【答案】(1)氟原子(或碳氟鍵)、醛基(2)abc(3)NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O(4)(5)(6)【分析】由題干合成流程圖中，結(jié)合A的分子式和信息i不難推出A為，B為反式結(jié)構(gòu)，進(jìn)而可以推出B的結(jié)構(gòu)為，B與乙醇在濃硫酸共熱時發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，故D為，與D的分子式相符；ClCH2COONa與NaCN先發(fā)生取代反應(yīng)生成NCCH2COONa，然后再酸化得到E，E為NCCH2COOH，E再與乙醇、濃硫酸共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G為NCCH2COOCH2CH3，D和G發(fā)生加成反應(yīng)生成；結(jié)合J的分子式，J分子中有3個官能團(tuán)，包括1個酯基，與H2發(fā)生反應(yīng)生成J，可以推出J的結(jié)構(gòu)簡式為，同時生成乙醇；由物質(zhì)結(jié)合M的分子式和信息ii，并由(5)L的分子式為C7H6O3可以推出L的結(jié)構(gòu)簡式為，M的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答?！驹斀狻浚?）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故A分子含有的官能團(tuán)是氟原子、醛基，故答案為：氟原子(或碳氟鍵)、醛基；（2）由分析可知，B為。a．根據(jù)等效氫原理可知B的核磁共振氫譜共有5種峰，如圖所示，故a正確；b．由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中含有碳碳雙鍵，可以使KMnO4酸性溶液褪色，故b正確；c．B具有含2個六元環(huán)的酯類同分異構(gòu)體，如等，故c正確；d．B分子的不飽和度為6，含苯環(huán)、碳碳三鍵的羧酸類同分異構(gòu)體的不飽和度為7，因此B不存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的羧酸類同分異構(gòu)體，故d錯誤；故答案為：abc；（3）E為NCCH2COOH，G為NCCH2COOCH2CH3，E與乙醇、濃硫酸共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，反應(yīng)的化學(xué)方程式為NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O，故答案為：NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O；（4）根據(jù)上述分析，J的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（5）由分析可知，L的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（6）根據(jù)Q到L的轉(zhuǎn)化條件可知Q為酯類，結(jié)合L的結(jié)構(gòu)簡式，可推知Q的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合信息i和信息ii可推知P到Q的轉(zhuǎn)化條件為H2O2/HAc，P的結(jié)構(gòu)簡式為，由N到P的反應(yīng)條件為O3/Zn，H2O且N為黃樟素的同分異構(gòu)體，可推知N的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；?！军c睛】本題的難點是題干信息的解讀和應(yīng)用，J的推斷較難，要注意與H2不是發(fā)生加成反應(yīng)生成J；另一個難點是(6)，要注意逆推法的應(yīng)用。24．（2021·全國乙卷·高考真題）鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：已知：(ⅰ)(ⅱ)回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是。(2)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式。(3)D具有的官能團(tuán)名稱是。(不考慮苯環(huán))(4)反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)簡式為