第54講有機化合物的分類、命名及研究方法【復(fù)習(xí)目標(biāo)】1.能辨識有機化合物的類別及分子中官能團，能根據(jù)有機物的命名規(guī)則對常見有機化合物命名。2.知道研究有機化合物結(jié)構(gòu)的一般方法和有機化合物分離、提純的常用方法?？键c一有機物的分類1.按組成元素分類有機化合物可分為烴和烴的衍生物。2.按碳骨架分類(1)有機化合物鏈狀化合物(2)烴的分類3.按官能團分類(1)官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。(2)有機物主要類別及其官能團類別官能團名稱結(jié)構(gòu)烷烴烯烴碳碳雙鍵炔烴碳碳三鍵芳香烴鹵代烴碳鹵鍵醇羥基－OH酚羥基－OH醚醚鍵醛醛基酮酮羰基羧酸羧基酯酯基胺氨基－NH2酰胺酰胺基氨基酸羧基氨基－NH2【正誤判斷】1.官能團相同的有機物一定屬于同一類物質(zhì) ()2.含有醛基的有機物不一定屬于醛類 ()3.醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“－COH”，碳碳雙鍵可表示為“CC” ()4.中含有醚鍵、醛基和苯環(huán)三種官能團 ()答案：1.×2.√3.×4.×學(xué)生用書?第296頁有機物類別判斷1.下列對有機化合物的分類結(jié)果正確的是()A.CH2CH2、、同屬于脂肪烴B.、、同屬于芳香烴C.CH2CH2、CH≡CH同屬于烯烴D.、、同屬于環(huán)烷烴答案：D2.下列物質(zhì)的分類中，所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是()選項XYZA芳香族化合物芳香烴衍生物(苯酚)B鏈狀化合物脂肪烴衍生物CH3COOH(乙酸)C環(huán)狀化合物芳香族化合物苯的同系物D不飽和烴芳香烴(苯甲醇)答案：D解析：芳香烴是不飽和烴，但苯甲醇是芳香烴衍生物，不屬于芳香烴，Y不包含Z，D項錯誤。官能團的辨識3.易錯官能團名稱書寫(1)。(2)。(3)。(4)－COO－。答案：(1)碳碳雙鍵(2)碳溴鍵(3)醚鍵(4)酯基4.陌生有機物中官能團的識別(1)化合物是一種取代有機氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含有的含氧官能團為(寫名稱)，它屬于(填“脂環(huán)”或“芳香族”)化合物。(2)化合物具有的官能團名稱是。(3)某種解熱鎮(zhèn)痛藥主要化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子中含有的官能團分別為(寫名稱)。答案：(1)羥基、醛基脂環(huán)(2)氨基、酮羰基、碳溴鍵、碳氟鍵(3)酯基、酰胺基考點二有機物的命名1.烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法(2)系統(tǒng)命名法【微思考1】(1)新戊烷系統(tǒng)命名為。(2)(CH3)3CCH2CH3系統(tǒng)命名為。提示：(1)2，2-二甲基丙烷(2)2，2-二甲基丁烷2.含官能團有機物的系統(tǒng)命名注意：鹵代烴中鹵素原子作為取代基看待。酯是由對應(yīng)的羧酸與醇(或酚)的名稱組合，即某酸某酯。聚合物在單體名稱前面加“聚”。學(xué)生用書?第297頁【微思考2】用系統(tǒng)命名法給下列有機物命名。(1)：。(2)：。(3)：。提示：(1)4-甲基-1-戊炔(2)3-甲基-1-丁烯(3)2-甲基-1，2-丁二醇3.苯的同系物的命名(1)習(xí)慣命名：用鄰、間、對。(2)系統(tǒng)命名法：將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個取代基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給其他取代基編號?！疚⑺伎?】(1)習(xí)慣命名：(2)系統(tǒng)命名：提示：(1)間二甲苯1，3-二甲苯(2)1，2，4-三甲苯根據(jù)結(jié)構(gòu)對有機物命名1.寫出下列有機物的名稱。(1)：。(2)：。(3)：。(4)CH2CHCH2Cl：。(5)：。(6)：。(7)CH3OCH3：。(8)：。答案：(1)5，5-二甲基-3-乙基-1-己炔(2)2-乙基-1，3-戊二烯(3)3，3-二甲基丁酸甲酯(4)3-氯丙烯(5)1，2-丙二醇(6)對苯二甲酸(7)二甲醚(8)苯甲酰胺根據(jù)名稱判斷結(jié)構(gòu)2.根據(jù)有機物的名稱書寫結(jié)構(gòu)簡式。(1)4，4-二甲基-2-戊醇：。(2)2，4，6-三甲基苯酚：。(3)苯乙炔：。(4)丙二醛：。答案：(1)(2)(3)(4)OHCCH2CHO弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義1.烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團。2.二、三、四……指相同取代基或官能團的個數(shù)。3.1、2、3……指官能團或取代基的位置。4.甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4……?？键c三研究有機化合物的一般步驟1.研究有機化合物的基本步驟2.有機物分子式的確定(1)元素分析——李比希氧化產(chǎn)物吸收法(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷數(shù)的比值)最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量，進而確定其分子式。3.分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認(rèn)。(2)物理方法——波譜分析①紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團可吸收與其振動頻率相同的紅外線，不同化學(xué)鍵或官能團的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。學(xué)生用書?第298頁②核磁共振氫譜③X射線衍射【正誤判斷】1.碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機物一定是CH4 ()2.CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同 ()3.質(zhì)譜法可以測定有機物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機物的官能團類型 ()4.有機物的1H-核磁共振譜圖中有4組特征峰 ()答案：1.×2.×3.×4.√有機物的分離、提純1.物質(zhì)分離和提純的操作方法有多種，如①過濾、②蒸發(fā)、③結(jié)晶、④滲析、⑤蒸餾、⑥萃取、⑦分液等。如圖是從芳香植物中提取精油的裝置及流程圖，其中涉及的分離方法有()A.①②③④ B.②③④⑤C.③④⑤⑥ D.⑤⑥⑦答案：D解析：水蒸氣蒸餾法提取精油的過程如下：(1)將植物原料放入蒸餾設(shè)備，利用下方產(chǎn)生的水蒸氣，蒸餾出植物的芳香成分，這個步驟本身就是利用水蒸氣蒸餾萃??；(2)含有芳香成分的水蒸氣集中在冷凝器中；(3)集中后的水蒸氣經(jīng)過冷卻，變成由一層精油和一層純露構(gòu)成的液體，二者會分層，需要分液；(4)分離精油并裝入瓶中。用到的分離方法有蒸餾、萃取、分液。2.常溫下，乙酰苯胺是一種具有解熱鎮(zhèn)痛作用的白色晶體，20℃時在乙醇中的溶解度為36.9g，在水中的溶解度如下表(注：氯化鈉可分散在醇中形成膠體)。溫度/℃255080100溶解度/g0.560.843.55.5某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質(zhì)，下列提純乙酰苯胺的方法正確的是()A.用水溶解后分液B.用乙醇溶解后過濾C.用水作溶劑進行重結(jié)晶D.用乙醇作溶劑進行重結(jié)晶答案：C解析：氯化鈉可分散在醇中形成膠體，不能用過濾的方法分離，B項錯誤；氯化鈉在水中的溶解度隨溫度變化基本不變，根據(jù)表中數(shù)據(jù)，乙酰苯胺在水中的溶解度隨溫度降低而降低，所以可選用重結(jié)晶方法，先用水溶解加熱形成乙酰苯胺的熱飽和溶液，然后降溫結(jié)晶讓大量的乙酰苯胺晶體析出，C項正確；20℃時乙酰苯胺在乙醇中的溶解度為36.9g，氯化鈉可分散在醇中形成膠體，且二者在乙醇中的溶解度隨溫度變化未知，不能用乙醇作溶劑重結(jié)晶提純乙酰苯胺，D項錯誤。有機物分子式和結(jié)構(gòu)的確定3.下列說法正確的是()A.在核磁共振氫譜中有5組吸收峰B.紅外光譜只能確定有機物中所含官能團的種類和數(shù)目C.質(zhì)譜法不能用于相對分子質(zhì)量的測定D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機物結(jié)構(gòu)答案：D4.撲熱息痛是最常用的非抗炎解熱鎮(zhèn)痛藥，對胃無刺激，副作用小。對撲熱息痛進行結(jié)構(gòu)表征，測得的相關(guān)數(shù)據(jù)和譜圖如下。回答下列問題：Ⅰ.確定分子式(1)測定實驗式將15.1g樣品在足量純氧中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重8.1g和35.2g。再將等量的樣品通入二氧化碳?xì)饬髦校谘趸~/銅的作用下氧化有機物中氮元素，測定生成氣體的體積為1.12L(已換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況)。其實驗式為。(2)確定分子式測得目標(biāo)化合物的質(zhì)譜圖如下：其分子式為。Ⅱ.推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式(1)撲熱息痛的不飽和度為。(2)用化學(xué)方法推斷樣品分子中的官能團。①加入NaHCO3溶液，無明顯變化；②加入FeCl3溶液，顯紫色；③水解可以得到一種兩性化合物。學(xué)生用書?第299頁(3)波譜分析①測得目標(biāo)化合物的紅外光譜圖如下：該有機化合物分子中存在：、－OH、、。②目標(biāo)化合物的核磁共振氫譜圖中顯示，該有機化合物分子含有五種處于不同化學(xué)環(huán)境的H原子，其峰面積之比為1∶1∶2∶2∶3。(4)綜上所述，撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡式為。答案：Ⅰ.(1)C8H9NO2(2)C8H9NO2Ⅱ.(1)5(4)解析：Ⅰ.(1)分析可知，生成n(H2O)＝8.1g18g·mol－1＝0.45mol，則n(H)＝0.9mol，生成n(CO2)＝35.2g44g·mol－1＝0.8mol，則n(C)＝0.8mol，n(N2)＝1.12L22.4L·mol－1＝0.05mol，n(N)＝0.1mol，m(C)＋m(H)＋m(N)＝0.8mol×12g·mol－1＋0.9mol×1g·mol－1＋0.1mol×14g·mol－1＝11.9g，故m(O)＝3.2g，n(O)＝0.2mol，n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝0.8mol∶0.9mol∶0.1mol∶0.2mol＝8∶9∶1∶2，實驗式為C8H9NO2。(2)C8H9NO2的相對分子質(zhì)量為151，質(zhì)荷比最大值為151，則其分子式為C8H9NO2。Ⅱ.(1)由分子式可知，撲熱息痛的不飽和度為5。(課時測評54有機化合物的分類、命名及研究方法對應(yīng)學(xué)生(時間：45分鐘滿分：60分)(本欄目內(nèi)容，在學(xué)生用書中以獨立形式分冊裝訂！)選擇題1－12題，每小題3分，共36分。1.測定有機化合物中碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的方法最早是由下列哪位科學(xué)家提出來的()A.貝采利烏斯 B.道爾頓C.李比希 D.門捷列夫答案：C解析：18世紀(jì)初，瑞典化學(xué)家貝采利烏斯提出了有機化學(xué)的概念，使有機化學(xué)發(fā)展成為化學(xué)的一個分支，選項A不符合題意；道爾頓原子學(xué)說為近代化學(xué)和原子物理學(xué)奠定了基礎(chǔ)，是科學(xué)史上一項劃時代的成就，選項B不符合題意；李比希采用燃燒有機物的方法測定碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)，選項C符合題意；門捷列夫發(fā)現(xiàn)了元素周期表，選項D不符合題意。2.下列有機化合物的分類正確的是()A.醛B.醇C.CH3OCH3酮D.芳香烴答案：B解析：屬于酯類，故A錯誤；－OH與苯環(huán)的支鏈相連的有機物屬于醇，屬于醇，故B正確；CH3OCH3為二甲醚，官能團為醚鍵，屬于醚類，故C錯誤；含苯環(huán)的烴為芳香烴，中無苯環(huán)，屬于環(huán)烷烴，不是芳香烴，故D錯誤。3.下列有機物的分類正確的是()A.是脂環(huán)化合物B.是芳香族化合物C.是鏈狀化合物D.分子式為C2H6O的物質(zhì)一定是乙醇答案：C解析：含有苯環(huán)，不是脂環(huán)化合物，而是芳香族化合物，故A錯誤；不含有苯環(huán)，不是芳香族化合物，而是脂環(huán)化合物，故B錯誤；是鏈狀化合物，故C正確；分子式為C2H6O的物質(zhì)可以是乙醇，也可以是二甲醚CH3OCH3，故D錯誤。4.下列有關(guān)物質(zhì)的分類說法錯誤的是()A.烯烴、炔烴都屬于不飽和烴B.CH3COOH屬于羧酸C.屬于酯類化合物D.和都屬于芳香族化合物答案：D解析：烯烴、炔烴是含有碳碳不飽和鍵的烴，都屬于不飽和烴，A正確；CH3COOH為乙酸，含有羧基，屬于羧酸，B正確；的名稱為乙酸乙烯酯，含有酯基，屬于酯類化合物，C正確；屬于芳香族化合物，不含有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，D錯誤。5.下列有機物的官能團名稱和分類錯誤的是()A.CH3C≡CH，碳碳三鍵，炔烴B.，羥基，二元醇C.CH3CH2OOCH，酯基，酯類D.OHCCH2CH2CHO，醛基，二元醛答案：B解析：CH3C≡CH含有碳碳三鍵，且只含有碳?xì)鋬煞N元素，為炔烴，故A正確；中羥基直接與苯環(huán)相連，官能團為酚羥基，屬于酚類物質(zhì)，故B錯誤；CH3CH2OOCH中含有的官能團為酯基，屬于酯類物質(zhì)，故C正確；OHCCH2CH2CHO中的官能團為醛基，且官能團數(shù)目為2，屬于二元醛，故D正確。6.下列有機物的命名錯誤的是()A.：3-甲基己烷B.：鄰甲基苯甲酸C.：乙酸丙酯D.：1，1-二氯乙烷答案：D解析：選擇最長碳鏈為主鏈，主鏈為己烷，從離支鏈最近的一端開始編號，即從左側(cè)開始編號，名稱為3-甲基己烷，A項正確；選取苯甲酸為母體，鄰位有一個甲基，則名稱為鄰甲基苯甲酸，B項正確；分子中含有酯基，酯是根據(jù)形成它的酸和醇來命名的，則名稱為乙酸丙酯，C項正確；該分子屬于鹵代烴，主鏈上有2個碳原子，兩個氯原子分別在1號和2號碳原子上，則名稱為1，2-二氯乙烷，D項錯誤。7.下列有機物命名正確的是()A.：甲基苯甲醛B.：2，2-二甲基-2-戊炔C.：異丁酸甲酯D.：3，3，4，5-四甲基己烷答案：C解析：的名稱是鄰甲基苯甲醛，故A錯誤；含有碳碳三鍵，屬于炔烴，主鏈有5個碳原子，從離三鍵近的一端給碳原子編號，第4號碳原子連有2個甲基，名稱是4，4-二甲基-2-戊炔，故B錯誤；含有酯基，屬于酯類，名稱為異丁酸甲酯，故C正確；的名稱為2，3，4，4-四甲基己烷，故D錯誤。8.下列有機物命名正確的是()A.：丁酸乙酯B.：3-甲基-1，3-丁二烯C.：4，5-二甲基-3-戊醇D.：鄰二甲苯答案：A解析：是酯類化合物，是乙醇與丁酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成的，故名稱為丁酸乙酯，故A正確；為二烯烴，選取含有碳碳雙鍵在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，含有4個碳原子，從距離雙鍵最近的一端開始編號，正確的名稱為2-甲基-1，3-丁二烯，故B錯誤；為醇，選取含有羥基的最長碳鏈作為主鏈，含有6個碳原子，從距離羥基最近的一端開始編號，正確的名稱為4-甲基-3-己醇，故C錯誤；是環(huán)烷烴，名稱為鄰二甲基環(huán)己烷，故D錯誤。9.(2024·遼寧撫順六校聯(lián)考)下列有關(guān)有機化合物分離、提純的方法錯誤的是()選項混合物試劑分離提純方法A乙烯(SO2)NaOH溶液洗氣B乙醇(乙酸)NaOH溶液分液C苯(苯甲酸)NaOH溶液分液D乙烷(乙烯)溴水洗氣答案：B解析：SO2與NaOH溶液反應(yīng)生成Na2SO3和H2O，乙烯與NaOH不反應(yīng)，洗氣可以分離，A正確；乙酸與NaOH溶液反應(yīng)，乙醇溶于水，無法通過分液分離，B錯誤；苯甲酸與NaOH溶液反應(yīng)生成苯甲酸鈉和H2O，苯與NaOH溶液不反應(yīng)且不溶于NaOH溶液，混合液分層，可通過分液分離，C正確；乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，乙烷不反應(yīng)，可以通過盛有溴水的洗氣瓶洗氣進行分離提純，D正確。10.下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為3∶1的是()A.對二甲苯 B.乙酸乙酯C.乙酸 D.環(huán)己烷答案：C解析：A項中峰面積之比為3∶2；B項為3組峰；C項CH3COOH分子中峰面積之比為3∶1，正確；D項只有一組峰。11.研究有機物的一般步驟：分離提純→確定最簡式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式。以下研究有機物的方法錯誤的是()A.蒸餾→分離提純液態(tài)有機混合物B.燃燒法→研究確定有機物元素組成的有效方法C.紅外光譜圖→確定有機物分子中的官能團或化學(xué)鍵D.對粗苯甲酸提純時的操作：加熱溶解，蒸發(fā)結(jié)晶，過濾答案：D解析：蒸餾是利用互溶液態(tài)混合物中各成分的沸點不同而進行物質(zhì)分離的方法，液態(tài)有機混合物是互溶的，沸點不相同，一般采用蒸餾法分離提純，故A正確；利用燃燒法，能得到有機物燃燒后的無機產(chǎn)物，定量測定，最后算出各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，得到實驗式或最簡式，故B正確；不同的化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上處于不同的位置，所以用紅外光譜圖確定有機物分子中的官能團或化學(xué)鍵，故C正確；粗苯甲酸經(jīng)過加熱溶解→趁熱過濾→冷卻結(jié)晶→過濾→洗滌→干燥得到純苯甲酸，故D錯誤。12.(2024·南寧三中檢測)將6.8gX完全燃燒生成3.6gH2O和8.96L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2，X的核磁共振氫譜有4組峰且面積之比為3∶2∶2∶1，X分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。下列關(guān)于X的敘述錯誤的是()A.X的相對分子質(zhì)量為136B.X的分子式為C8H8O2C.符合題中X分子結(jié)構(gòu)特征的有機物有1種D.與X屬于同類化合物的同分異構(gòu)體有4種答案：D解析：根據(jù)質(zhì)譜圖得到X的相對分子質(zhì)量為136，故A正確；6.8gX(物質(zhì)的量為0.05mol)完全燃燒生成3.6gH2O(物質(zhì)的量為0.2mol)和8.96L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2(物質(zhì)的量為0.4mol)，根據(jù)原子守恒和相對分子質(zhì)量得到X的分子式為C8H8O2，故B正確；根據(jù)紅外光譜可知該有機物只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，含有CO、C－H、C－O－C，核磁共振氫譜有4組峰且面積之比為3∶2∶2∶1，則X的結(jié)構(gòu)簡式為，則符合題中X分子結(jié)構(gòu)特征的有機物有1種，故C正確；與X屬于同類化合物的同分異構(gòu)體有、、、、共5種，故D錯誤。13.(10分)按要求回答下列問題：(1)的系統(tǒng)命名為；(2)中含有的官能團為；(3)2-甲基-1-丁烯的結(jié)構(gòu)簡式為；(4)相對分子質(zhì)量為72且一氯代物只有一種的烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為；(5)分子式為C2H6O的有機物，有兩種同分異構(gòu)體，乙醇(CH3CH2OH)、二甲醚(CH3OCH3)，則通過下列方法，不可能將二者區(qū)別開來的是(填字母)。A.紅外光譜 B.核磁共振氫譜C.質(zhì)譜法 D.與鈉反應(yīng)答案：(1)2-甲基戊烷(2)羥基、酯基(3)(4)(5)C解析：(1)結(jié)構(gòu)為的烷烴，主鏈上有5個碳原子，主鏈第2個碳原子上連有一個甲基，則系統(tǒng)命名為2-甲基戊烷。(2)中含有的官能團為－OH、－COOR，名稱為羥基、酯基。(3)2-甲基-1-丁烯的主鏈上有4個碳原子，其中1、2兩個碳原子之間連有雙鍵，主鏈第2個碳原子上連有1個甲基，結(jié)構(gòu)簡式：。(4)相對分子質(zhì)量為72的烷烴，依據(jù)通式CnH2n＋2，可求出n＝5，其一氯代物只有一種，則表明該烷烴分子中只有一種氫原子，故該烷烴的結(jié)構(gòu)簡式：。(5)A.乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)相比較，乙醇中含有－OH官能團，所以用紅外光譜可以區(qū)分；B.乙醇、二甲醚的核磁共振氫譜分別有3組峰和1