2025年有機(jī)合成面試技巧題庫(kù)一、選擇題（每題3分，共10題）1.在格氏反應(yīng)中，若使用正丙基溴化鎂與環(huán)氧乙烷反應(yīng)，主要產(chǎn)物是？A.正丙氧基乙烷B.2-甲基環(huán)氧丙烷C.1,2-丙二醇D.2-正丙基環(huán)氧乙烷2.下列哪個(gè)試劑最適合用于伯醇的氧化？A.KMnO?B.PCCC.DMSO氧化劑D.CuSO?3.在Wittig反應(yīng)中，若使用Ph?P=CH?與環(huán)戊烯酮反應(yīng)，主要產(chǎn)物是？A.環(huán)戊烯基甲基苯B.環(huán)戊烯基乙烯基苯C.1,4-環(huán)戊二烯基苯D.環(huán)戊烯基苯乙烯4.下列哪個(gè)反應(yīng)屬于親核取代反應(yīng)？A.E2消除反應(yīng)B.Friedel-Crafts?；疌.Diels-Alder環(huán)加成D.Grignard反應(yīng)5.在鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)中，Suzuki-Miyaura偶聯(lián)通常使用哪種堿？A.NaOHB.Cs?CO?C.KID.NH?OH6.下列哪個(gè)化合物最適合用于Hofmann消除反應(yīng)？A.1-氯丙烷B.2-溴丁烷C.2-氯-2-甲基丙烷D.2-溴-2-甲基丙烷7.在Birch還原中，通常使用哪種溶劑？A.THFB.DCMC.EtOHD.AcOH8.下列哪個(gè)反應(yīng)屬于自由基反應(yīng)？A.Heck反應(yīng)B.Sonogashira偶聯(lián)C.Lindlar氫化D.Radicalbromination9.在有機(jī)合成中，保護(hù)基的作用是什么？A.提高反應(yīng)速率B.防止副反應(yīng)發(fā)生C.增強(qiáng)穩(wěn)定性D.以上都是10.下列哪個(gè)試劑最適合用于烯烴的氫化？A.Ni/H?B.Pd/CC.PtO?D.Alloftheabove二、填空題（每空2分，共5題）1.格氏試劑通常由________與________反應(yīng)制得。2.在Wittig反應(yīng)中，三苯基膦的離去能力比三甲膦的________。3.伯醇氧化成醛通常使用________或________。4.在鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)中，Suzuki-Miyaura偶聯(lián)需要________作為堿。5.自由基溴化反應(yīng)通常使用________或________作為溴化劑。三、簡(jiǎn)答題（每題10分，共5題）1.簡(jiǎn)述格氏反應(yīng)的機(jī)理及其應(yīng)用。2.比較Wittig反應(yīng)與Heck反應(yīng)的異同。3.解釋為什么伯醇比仲醇更容易氧化成醛。4.描述鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)的機(jī)理及其優(yōu)勢(shì)。5.說(shuō)明自由基溴化反應(yīng)的機(jī)理及其影響因素。四、合成題（每題15分，共3題）1.設(shè)計(jì)合成以下化合物的路線：2-甲基環(huán)戊烯2.設(shè)計(jì)合成以下化合物的路線：2-苯基-1,3-丙二醇3.設(shè)計(jì)合成以下化合物的路線：2-氯苯甲酸五、計(jì)算題（每題10分，共2題）1.某有機(jī)合成反應(yīng)需要使用2-溴丙烷與格氏試劑反應(yīng)，已知2-溴丙烷的密度為1.35g/mL，摩爾質(zhì)量為74g/mol，計(jì)算100mL2-溴丙烷的摩爾數(shù)。2.某有機(jī)合成反應(yīng)需要使用1當(dāng)量的Pd(PPh?)?，已知Pd(PPh?)?的摩爾質(zhì)量為1012g/mol，計(jì)算所需Pd(PPh?)?的質(zhì)量。答案一、選擇題答案1.D2.B3.D4.B5.B6.D7.C8.D9.D10.D二、填空題答案1.堿金屬烴化物，格氏試劑2.弱3.CrO?，DMSO氧化劑4.Cs?CO?5.Br?，NBS三、簡(jiǎn)答題答案1.格氏反應(yīng)的機(jī)理及其應(yīng)用：格氏反應(yīng)是烴基負(fù)離子與羰基化合物反應(yīng)生成醛或酮的反應(yīng)。機(jī)理包括：堿金屬烴化物與鹵代烷反應(yīng)生成格氏試劑，格氏試劑進(jìn)攻羰基碳，生成烷氧基鎂鹵化物，最后水解得到醛或酮。應(yīng)用廣泛，如合成各種醛、酮、醇等。2.Wittig反應(yīng)與Heck反應(yīng)的異同：Wittig反應(yīng)是烯烴負(fù)離子與磷葉立德反應(yīng)生成烯烴的反應(yīng)，通常需要強(qiáng)堿和高溫；Heck反應(yīng)是烯烴與芳基或烯基鹵化物在鈀催化下反應(yīng)生成烯烴的反應(yīng)，條件溫和。兩者都是構(gòu)建碳-碳雙鍵的重要方法。3.伯醇比仲醇更容易氧化成醛的原因：伯醇的氫原子只有一個(gè)α-氫，容易在氧化劑作用下形成醛；而仲醇有兩個(gè)α-氫，氧化成酮后難以進(jìn)一步氧化。4.鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)的機(jī)理及其優(yōu)勢(shì)：鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)的機(jī)理包括oxidativeaddition，transmetalation，reductiveelimination等步驟。優(yōu)勢(shì)在于反應(yīng)條件溫和，底物范圍廣，可構(gòu)建各種碳-碳鍵。5.自由基溴化反應(yīng)的機(jī)理及其影響因素：自由基溴化反應(yīng)的機(jī)理包括：溴分子在光照下解離生成溴自由基，溴自由基進(jìn)攻烯烴生成碳自由基，碳自由基與溴分子反應(yīng)生成溴化物。影響因素包括光照強(qiáng)度、溶劑極性、溴化劑種類等。四、合成題答案1.2-甲基環(huán)戊烯的合成路線：-第一步：環(huán)戊烯與甲基格氏試劑反應(yīng)生成2-甲基環(huán)戊烯基鎂。-第二步：2-甲基環(huán)戊烯基鎂水解得到2-甲基環(huán)戊烯。2.2-苯基-1,3-丙二醇的合成路線：-第一步：苯甲醛與格氏試劑反應(yīng)生成苯乙酮。-第二步：苯乙酮與溴化亞銅反應(yīng)生成2-苯基-1,3-丙二醇。3.2-氯苯甲酸的合成路線：-第一步：苯甲酸與氯氣反應(yīng)生成2-氯苯甲酸。五、計(jì)算題答案1.100mL2-溴丙烷的摩爾數(shù)：-密度=1.35g/mL-體積=100mL-質(zhì)量=1.35g/mL×100mL=135