高中化學(xué)選修五第四節(jié)有機(jī)合成演示文稿第1頁(yè)，共35頁(yè)。高中化學(xué)選修五第四節(jié)有機(jī)合成第2頁(yè)，共35頁(yè)。2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO第3頁(yè)，共35頁(yè)。有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路

關(guān)鍵：設(shè)計(jì)合成路線，即碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化。第4頁(yè)，共35頁(yè)。碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入。(1).碳骨架構(gòu)建:包括碳鏈增長(zhǎng)和縮短

、成環(huán)和開環(huán)等。構(gòu)建方法會(huì)以信息形式給出。(2.官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化:(1)官能團(tuán)的引入：思考與交流1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。2、引入鹵原子的三種方法：醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。第5頁(yè)，共35頁(yè)。(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。第6頁(yè)，共35頁(yè)。a.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br第7頁(yè)，共35頁(yè)。第8頁(yè)，共35頁(yè)。2．反應(yīng)類型與有機(jī)類型的關(guān)系第9頁(yè)，共35頁(yè)。第10頁(yè)，共35頁(yè)。2025/9/211二、由反應(yīng)條件確定官能團(tuán)種類：反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸，加熱①醇的消去（醇羥基）②酯化反應(yīng)（含有羥基、羧基）稀硫酸①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液,加熱①鹵代烴的水解②酯的水解（皂化）NaOH醇溶液，加熱鹵代烴消去（－X）第11頁(yè)，共35頁(yè)。2025/9/212反應(yīng)條件可能官能團(tuán)O2/Cu、加熱醇羥基(－CH2OH、－CHOH）Cl2

(Br2)/Fe苯環(huán)，取代反應(yīng)Cl2

(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基，取代反應(yīng)Br2的CCl4溶液加成（C=C、碳碳叁鍵）AB氧化氧化CH2、催化劑加成(C=C、－CHO、碳碳叁鍵、羰基、苯環(huán))A是醇（－CH2OH）第12頁(yè)，共35頁(yè)。2025/9/213三、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán):

反應(yīng)的試劑有機(jī)物現(xiàn)象與溴水反應(yīng)(1)烯烴、二烯烴(2)炔烴溴水褪色，且產(chǎn)物分層(3)醛溴水褪色，且產(chǎn)物不分層(4)苯酚有白色沉淀生成與酸性高錳酸鉀反應(yīng)(1)烯烴、二烯烴(2)炔烴(3)苯的同系物(4)醇、酚(5)醛高錳酸鉀溶液均褪色第13頁(yè)，共35頁(yè)。2025/9/214反應(yīng)的試劑有機(jī)物現(xiàn)象與金屬鈉反應(yīng)(1)醇放出氣體，反應(yīng)緩和(2)苯酚放出氣體，反應(yīng)速度較快(3)羧酸放出氣體，反應(yīng)速度更快與氫氧化鈉反應(yīng)(1)鹵代烴分層消失，生成一種有機(jī)物(2)苯酚渾濁變澄清(3)羧酸無(wú)明顯現(xiàn)象(4)酯分層消失，生成兩種有機(jī)物第14頁(yè)，共35頁(yè)。2025/9/215反應(yīng)的試劑有機(jī)物現(xiàn)象與NaHCO3反應(yīng)羧酸放出氣體且能使石灰水變渾濁能與Na2CO3反應(yīng)的酚羥基無(wú)明顯現(xiàn)象羧基放出氣體銀氨溶液或新制Cu(OH)2(1)醛有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生(2)甲酸或甲酸鈉加堿中和后有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生(3)甲酸某酯有銀鏡或紅色沉淀生成(4)葡萄糖、果糖、麥芽糖有銀鏡或紅色沉淀生成第15頁(yè)，共35頁(yè)。2025/9/216四、根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)個(gè)數(shù)①根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：雙鍵加成時(shí)需1molH2，1mol－C≡C－完全加成時(shí)需2molH2，1mol－CHO加成時(shí)需1molH2，而1mol苯環(huán)加成時(shí)需3molH2。②1mol－CHO完全反應(yīng)時(shí)生成2molAg↓或1molCu2O③2mol－OH或2mol－COOH與活潑金屬反應(yīng)放出1molH2。④1mol－COOH與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1molCO2⑤1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加42，1mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加84。⑥1mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí)，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差42，則生成1mol乙酸，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差84時(shí)，則生成2mol乙酸。第16頁(yè)，共35頁(yè)。2025/9/217（1）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇為伯醇由醇氧化為酮，推知醇為仲醇由醇不能氧化，可推知醇為叔醇（2）由消去產(chǎn)物可確定“－OH”或“－X”的位置（3）由取代產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)（4）由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)確定碳碳雙鍵、“—C≡C—”的位置。由烯烴臭氧氧化還原水解反應(yīng)的產(chǎn)物可以確定烯烴中雙鍵的位置五、依據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置第17頁(yè)，共35頁(yè)。2025/9/218尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)物·性質(zhì)】

①能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有：

②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有：

③能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有:

④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有:⑤能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有:⑥能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有:⑦加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀的有機(jī)物為:⑧遇碘變藍(lán)的有機(jī)物為:⑨遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有:。⑩遇濃硝酸變黃的有機(jī)物為：“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”?！啊狢＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或?yàn)椤氨降耐滴铩?。“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯環(huán)”，其中“—CHO”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。“—CHO”“—OH”、“—COOH”。-COOH。苯酚淀粉酚羥基蛋白質(zhì)第18頁(yè)，共35頁(yè)。2025/9/219尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)物·條件】

①當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí)，必定為②當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時(shí)，通常為③當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時(shí)，通常為④當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為⑤當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是⑥當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常為⑦當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是X2與而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2的反應(yīng)時(shí)，通常為鹵代烴的消去反應(yīng)。鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。酯或淀粉的水解反應(yīng)。醇氧化為醛或醛氧化為酸碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)，苯環(huán)上的H原子直接被取代。第19頁(yè)，共35頁(yè)。2025/9/220尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)反應(yīng)·量的關(guān)系】

①根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：②1mol—CHO完全反應(yīng)時(shí)生成③2mol—OH或2mol—COOH與活潑金屬反應(yīng)放出④1mol—COOH與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出⑤1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加

1mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加⑥1mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí)，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差42，則生成乙酸，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差時(shí)，則生成2mol乙酸。

⑦由—CHO變?yōu)椤狢OOH時(shí)，相對(duì)分子質(zhì)量將增加;增加32時(shí),則為—CHO⑧與氯氣反應(yīng)，若相對(duì)分子質(zhì)量增加71，則含有一個(gè)；若相對(duì)分子質(zhì)量增加，則為取代反應(yīng)，取代了一個(gè)氫原子．1mol—C＝C—加成時(shí)需1molH2，1mol—C≡C—完全加成時(shí)需2molH2，1mol—CHO加成時(shí)需1molH2，而1mol苯環(huán)加成時(shí)需3molH2。2molAg或1molCu2O。1molH2。1molCO2↑。將增加42，84。1mol84

16兩個(gè)碳碳雙鍵34.5第20頁(yè)，共35頁(yè)。2025/9/221尋找題眼.確定范圍---【產(chǎn)物·官能團(tuán)位置】由醇氧化得醛或羧酸，推知醇為由醇氧化得酮，推知醇為由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定的位置．由加氫后可確定碳碳雙鍵或三鍵的位置．由取代反應(yīng)的產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)．伯醇。仲醇。—OH或—X碳鏈的結(jié)構(gòu)第21頁(yè)，共35頁(yè)。2025/9/222尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)反應(yīng)·轉(zhuǎn)化關(guān)系】RCOOR'→RCOOH+R'OH

R-CH2OH→R-CHO→R-COOH-R'表示脂肪烴基，也可以表示芳香烴基第22頁(yè)，共35頁(yè)。2025/9/223尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)物·通式】

符合CnH2n+2為烷烴，符合CnH2n為烯烴，符合CnH2n-2為炔烴，符合CnH2n-6為苯的同系物，符合CnH2n+2O為醇或醚，符合CnH2nO為醛或酮，符合CnH2nO2為一元飽和脂肪酸或其與一元飽和醇生成的酯。第23頁(yè)，共35頁(yè)。乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯第24頁(yè)，共35頁(yè)。1．某一有機(jī)物A可發(fā)生下列反應(yīng)：已知C為羧酸，且C、E均不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的可能結(jié)構(gòu)有(

)A．1種 B．2種C．3種 D．4種第25頁(yè)，共35頁(yè)。答案：B第26頁(yè)，共35頁(yè)。第27頁(yè)，共35頁(yè)。第28頁(yè)，共35頁(yè)。第29頁(yè)，共35頁(yè)。典例普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是(雙選)(

BC

)A．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)第30頁(yè)，共35頁(yè)。答案BC第31頁(yè)，共35頁(yè)。問(wèn)題三

化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛(ài)的補(bǔ)鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：

27題中說(shuō)“A的鈣鹽”，由A在催化劑作用下被氧化的產(chǎn)物不能發(fā)