2025年有機合成工中級備考資料與模擬題集一、單選題（共20題，每題2分）1.下列哪種試劑常用于格氏反應的堿化步驟？A.KHB.NaHC.NaOEtD.LiAlH?2.在Diels-Alder反應中，反應物為1,3-丁二烯和馬來酸酐，其產物屬于：A.外消旋體B.內消旋體C.對映異構體D.非對映異構體3.下列哪種化合物是常見的路易斯酸？A.BF?B.NaOHC.NH?D.H?O4.在Wittig反應中，常用哪種試劑作為磷葉立德的前體？A.PPh?B.PCl?C.PBr?D.PPh?·LiCl5.下列哪種溶劑不適合用于Friedel-Crafts?；磻?？A.CCl?B.AlCl?/CCl?C.THFD.DCM6.在Birch還原反應中，反應物通常為：A.芳香族化合物與LiB.芳香族化合物與NaC.芳香族化合物與H?/PdD.芳香族化合物與NaBH?7.下列哪種化合物是常見的親核試劑？A.CH?COOHB.CH?CNC.CH?OHD.CH?COCl8.在Esterification反應中，常用哪種酸催化？A.H?SO?B.NaOHC.KOHD.Na?CO?9.下列哪種化合物是常見的親電試劑？A.Grignard試劑B.NaBH?C.SOCl?D.NaOEt10.在Heterocycliccompound中，吡啶屬于：A.六元芳雜環(huán)B.五元芳雜環(huán)C.四元芳雜環(huán)D.三元芳雜環(huán)11.下列哪種方法常用于有機物的純化？A.重結晶B.蒸餾C.色譜D.以上都是12.在Cycloaddition反應中，[4+2]環(huán)加成反應屬于：A.Diels-Alder反應B.Sonogashira偶聯(lián)C.Heck反應D.Buchwald-Hartwig偶聯(lián)13.下列哪種化合物是常見的氧化劑？A.NaBH?B.H?O?C.CH?COOHD.Na?SO?14.在Reductionreaction中，常用哪種試劑？A.LiAlH?B.NaBH?C.H?/PdD.以上都是15.下列哪種方法常用于有機物的結構鑒定？A.NMRB.IRC.MSD.以上都是16.在Alkylation反應中，常用哪種試劑？A.R-XB.RLiC.RNaD.以上都是17.在Esterhydrolysis反應中，常用哪種堿？A.NaOHB.KOHC.NaHCO?D.以上都是18.在Rearrangementreaction中，F(xiàn)riedel-Crafts重排屬于：A.Beckmann重排B.Wolff重排C.Claisen重排D.Favorskii重排19.下列哪種化合物是常見的堿？A.NaOHB.NH?C.H?SO?D.CH?COOH20.在Cross-couplingreaction中，Suzuki偶聯(lián)反應屬于：A.Negishi偶聯(lián)B.Stille偶聯(lián)C.Sonogashira偶聯(lián)D.Buchwald-Hartwig偶聯(lián)二、多選題（共10題，每題2分）1.下列哪些方法可用于有機物的純化？A.重結晶B.蒸餾C.色譜D.柱層析2.下列哪些化合物是常見的親核試劑？A.Grignard試劑B.NaBH?C.SOCl?D.NaOEt3.下列哪些方法可用于有機物的結構鑒定？A.NMRB.IRC.MSD.元素分析4.下列哪些反應屬于Cycloaddition反應？A.Diels-Alder反應B.Sonogashira偶聯(lián)C.Heck反應D.[4+2]環(huán)加成反應5.下列哪些化合物是常見的氧化劑？A.NaBH?B.H?O?C.CH?COOHD.K?Cr?O?6.下列哪些方法可用于有機物的合成？A.Grignard反應B.Diels-Alder反應C.Friedel-Crafts反應D.Cross-coupling反應7.下列哪些反應屬于Reductionreaction？A.LiAlH?還原B.NaBH?還原C.H?/Pd還原D.酸催化加氫8.下列哪些化合物是常見的堿？A.NaOHB.NH?C.H?SO?D.Na?CO?9.下列哪些反應屬于Rearrangementreaction？A.Beckmann重排B.Wolff重排C.Claisen重排D.Favorskii重排10.下列哪些反應屬于Cross-couplingreaction？A.Suzuki偶聯(lián)B.Negishi偶聯(lián)C.Stille偶聯(lián)D.Sonogashira偶聯(lián)三、判斷題（共10題，每題1分）1.格氏反應通常在乙醚或四氫呋喃中進行。（√）2.Diels-Alder反應是可逆的。（×）3.路易斯酸是指能接受電子對的物質。（√）4.Wittig反應常用于制備烯烴。（√）5.Friedel-Crafts?；磻ǔＴ诜菢O性溶劑中進行。（×）6.Birch還原反應通常在液氨中進行。（√）7.親核試劑是指能提供電子對的物質。（√）8.Esterification反應通常在酸性條件下進行。（√）9.Heterocycliccompound是指含有雜原子的環(huán)狀化合物。（√）10.有機物的純化方法包括重結晶、蒸餾和色譜。（√）四、簡答題（共5題，每題4分）1.簡述格氏反應的機理。2.簡述Diels-Alder反應的立體化學。3.簡述Wittig反應的應用。4.簡述Friedel-Crafts?；磻臈l件。5.簡述Birch還原反應的特點。五、計算題（共5題，每題6分）1.某有機物A的分子式為C?H??，其核磁共振氫譜顯示有三組峰，化學位移分別為1.2ppm,2.5ppm,3.5ppm，試推斷其結構。2.某有機物B的分子式為C?H?O?，其紅外光譜顯示有羰基伸縮振動峰和-OH伸縮振動峰，試推斷其結構。3.某有機物C的分子式為C?H?，其質譜顯示分子離子峰為77m/z，試推斷其結構。4.某有機物D的分子式為C?H?O，其核磁共振碳譜顯示有兩組峰，化學位移分別為20ppm,60ppm，試推斷其結構。5.某有機物E的分子式為C?H??O，其紅外光譜顯示有羰基伸縮振動峰和-OH伸縮振動峰，試推斷其結構。答案一、單選題答案1.B2.A3.A4.D5.C6.A7.B8.A9.C10.A11.D12.A13.B14.D15.D16.D17.D18.A19.B20.B二、多選題答案1.A,B,C,D2.A,D3.A,B,C,D4.A,D5.B,D6.A,B,C,D7.A,B,C,D8.A,B,D9.A,B,C,D10.A,B,C,D三、判斷題答案1.√2.×3.√4.√5.×6.√7.√8.√9.√10.√四、簡答題答案1.格氏反應的機理：格氏試劑（R-Mg-X）與羰基化合物（R'CO）反應，首先形成烯醇負離子，然后烯醇負離子進攻羰基碳，形成烯醇，烯醇失去氫離子形成烯烴。2.Diels-Alder反應的立體化學：該反應是立體選擇性的，反應物和產物的立體構型保持一致。3.Wittig反應的應用：Wittig反應常用于制備烯烴，特別是在不對稱合成中，可以通過使用手性磷葉立德實現(xiàn)不對稱Wittig反應。4.Friedel-Crafts?；磻臈l件：該反應通常在路易斯酸（如AlCl?）催化下進行，溶劑通常為非極性溶劑（如CCl?）。5.Birch還原反應的特點：Birch還原反應通常在液氨中進行，可