第55講醛、酮、羧酸、酯、酰胺1.認識醛、酮、羧酸、酯、酰胺的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。2.結(jié)合典型實例認識官能團與性質(zhì)的關(guān)系，知道氧化、加成、取代、聚合等有機反應(yīng)類型。3.認識官能團與有機化合物特征性質(zhì)的關(guān)系，認識同一分子中官能團之間存在相互影響，認識一定條件下官能團可以相互轉(zhuǎn)化。考點一醛、酮1.醛、酮的概念物質(zhì)概念表示方法醛由烴基或氫原子與醛基相連的化合物RCHO酮羰基與兩個烴基相連的化合物飽和一元醛的通式：CnH2nO（n≥1）。2.常見的醛、酮及物理性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)氣味溶解性甲醛（蟻醛）HCHO氣體刺激性氣味易溶于水乙醛CH3CHO液體刺激性氣味與水以任意比互溶丙酮液體特殊氣味與水以任意比互溶3.醛、酮的化學(xué)性質(zhì)（1）醛類的氧化反應(yīng)（以乙醛為例）①乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。②乙醛與新制Cu（OH）2反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。（2）醛、酮的還原反應(yīng)（催化加氫）＋H2。（3）醛、酮的加成反應(yīng)醛和酮分子中的羰基含有不飽和鍵，可以和一些極性試劑發(fā)生加成反應(yīng)。當極性分子與羰基發(fā)生加成反應(yīng)時，帶正電荷的原子或原子團連接在氧原子上，帶負電荷的原子或原子團連接在碳原子上。。判斷正誤（正確的打“√”，錯誤的打“×”）。（1）凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機化合物都是醛。（×）（2）丙醛和丙酮互為同分異構(gòu)體，不能用核磁共振氫譜鑒別。（×）（3）丙酮難溶于水，是常用的有機溶劑。（×）（4）醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu（OH）2的反應(yīng)均需在堿性條件下。（√）（5）醛類化合物既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)。（√）一、醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.一定條件下，肉桂醛可轉(zhuǎn)化為苯甲醛：下列說法錯誤的是（）A.肉桂醛能發(fā)生取代、加成、聚合等反應(yīng)B.肉桂醛與苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色C.苯甲醛分子的所有原子可能共平面D.肉桂醛與苯甲醛互為同系物解析：D肉桂醛中苯環(huán)能發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵、苯環(huán)和醛基能發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵能發(fā)生聚合反應(yīng)，A正確；肉桂醛含碳碳雙鍵和醛基，苯甲醛含醛基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，B正確；苯甲醛分子中苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，醛基為平面結(jié)構(gòu)，二者通過單鍵相連，所有原子可能共平面，C正確；肉桂醛含碳碳雙鍵和醛基，苯甲醛含醛基，二者不互為同系物，D錯誤。2.α-鳶尾酮香料的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列說法不正確的是（）A.α-鳶尾酮可與某種酚互為同分異構(gòu)體B.1molα-鳶尾酮最多可與3molH2加成C.α-鳶尾酮能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.α-鳶尾酮經(jīng)加氫→消去→加氫三步反應(yīng)可轉(zhuǎn)變?yōu)榻馕觯篊α-鳶尾酮分子中含碳碳雙鍵、碳氧雙鍵和環(huán)，不飽和度為4，其同分異構(gòu)體可能含苯環(huán)和酚羥基，即α-鳶尾酮可與某種酚互為同分異構(gòu)體，A正確；和均可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1molα-鳶尾酮最多可與3molH2加成，B正確；α-鳶尾酮分子中不含—CHO，則不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C錯誤；加成為飽和烴結(jié)構(gòu)，加成生成醇，消去轉(zhuǎn)化為烯烴，再與氫氣加成轉(zhuǎn)化為飽和烴結(jié)構(gòu)，碳骨架不變，則α-鳶尾酮經(jīng)加氫→消去→加氫三步反應(yīng)可轉(zhuǎn)變?yōu)椋珼正確。二、醛基的檢驗3.有機物A、B均為合成某種抗支氣管哮喘藥物的中間體，A在一定條件下可轉(zhuǎn)化為B（如圖所示），下列說法正確的是（）A.要檢驗B中含，可向其中加入溴水B.用FeCl3溶液可檢驗物質(zhì)B中是否混有AC.物質(zhì)B既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)D.1molB最多可與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)解析：BA項，—CHO干擾的檢驗，應(yīng)先用弱氧化劑把—CHO氧化為—COOH后，再加溴水檢驗，錯誤；C項，物質(zhì)B含有醛基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不含酯基或鹵素原子，不能發(fā)生水解反應(yīng)，錯誤；1molB含有1mol苯環(huán)、1mol碳碳雙鍵、1mol醛基、1mol羰基，最多可與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D項錯誤。【題后歸納】（1）醛基（—CHO）的檢驗及反應(yīng)中的物質(zhì)的量關(guān)系①定性檢驗②定量關(guān)系a：1mol～2molAg～1molCu2Ob：1molHCHO～4molAg～2molCu2O（2）含—CHO的有機物中的檢驗應(yīng)先用新制的Cu（OH）2氧化—CHO，排除干擾，然后酸化，最后用溴水檢驗。三、醛、酮在有機合成中的應(yīng)用4.已知醛或酮可與格氏試劑（R'MgX）發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：若用此種方法制取HOC（CH3）2CH2CH3，可選用的醛或酮與格氏試劑是（）A.與CH3CH2MgXB.CH3CH2CHO與CH3CH2MgXC.CH3CHO與D.與解析：A丙酮與CH3CH2MgX二者反應(yīng)后水解生成HOC（CH3）2CH2CH3，A選；CH3CH2CHO與CH3CH2MgX二者反應(yīng)后水解生成CH3CH2CH（OH）CH2CH3，B不選；CH3CHO與二者反應(yīng)后水解生成CH3CH（OH）CH（CH3）2，C不選；HCHO與二者反應(yīng)后水解生成HOCH2CH（CH3）CH2CH3，D不選。5.已知：醛分子在稀堿溶液存在下，可發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，生成羥基醛，如：△根據(jù)以上信息，設(shè)計以乙醇為原料合成正丁醇的合成路線。（合成路線設(shè)計示例：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5）答案：CH3CH2OHCH3CHO△CH3CHCH3CH2CH2CH2OH【題后歸納】有機合成中碳鏈增長的方法——羥醛縮合考點二羧酸、酯（一）羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.羧酸及分類（1）概念：由烴基（或氫原子）與羧基相連而構(gòu)成的有機化合物。官能團為羧基或—COOH，飽和一元羧酸的分子通式為CnH2nO2（n≥1）。（2）分類羧酸按烴基2.常見的羧酸物質(zhì)及名稱結(jié)構(gòu)類別性質(zhì)特點或用途甲酸（蟻酸）飽和一元脂肪酸酸性，還原性（醛基）乙二酸（草酸）二元羧酸酸性，還原性（＋3價碳）物質(zhì)及名稱結(jié)構(gòu)類別性質(zhì)特點或用途苯甲酸（安息香酸）芳香酸苯甲酸及其鈉鹽常用作防腐劑乳酸一元羧酸羧酸和醇類的性質(zhì)3.羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時的主要斷鍵位置如圖：（1）酸性：羧酸是弱酸：RCOOH?RCOO－＋H＋。乙酸與NaHCO3反應(yīng)的離子方程式為CH3COOH＋HCO3－CH3COO－＋H2O＋CO說明酸性：CH3COOH＞H2CO3。（2）酯化反應(yīng)（以乙酸為例）①反應(yīng)原理：CH3COOH和CH3CH218OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋C2H518OH＋H2O②反應(yīng)實質(zhì)：酸脫羥基醇去氫。③實驗室制備按要求書寫下列酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：（1）一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙酸與乙二醇以物質(zhì)的量之比為1∶1酯化CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH＋H2O。（2）多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙醇以物質(zhì)的量之比為1∶2酯化HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O。（3）多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙二醇酯化①生成環(huán)酯＋＋2H2O。②生成高聚酯nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋（2n－1）H2O。（4）羥基酸自身的酯化反應(yīng)，如自身酯化①生成環(huán)酯：2＋2H2O；②生成高聚酯：n＋（n－1）H2O。（二）酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的產(chǎn)物，簡寫為RCOOR'，官能團為。2.物理性質(zhì)3.化學(xué)性質(zhì)（以乙酸乙酯為例）（1）酸性條件下水解方程式：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。（2）堿性條件下水解方程式：CH3COOC2H5＋NaOH△CH3COONa＋C2H5【注意】酯在酸性條件下水解反應(yīng)是可逆的，但在堿性條件下的水解反應(yīng)趨于完全，是不可逆的。判斷正誤（正確的打“√”，錯誤的打“×”）。（1）飽和一元酯的分子通式為CnH2n－2O2。（×）（2）乙酸和乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)。（√）（3）制備乙酸乙酯時，向濃H2SO4中緩慢加入乙醇和冰醋酸。（×）（4）用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸。（×）（5）一定條件下，能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)。（√）（6）1mol最多消耗3molNaOH。（×）一、羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.關(guān)于蘋果酸（）說法正確的是（）A.蘋果酸不易溶于水而易溶于有機溶劑B.和蘋果酸具有相同官能團的同分異構(gòu)體只有1種C.1mol蘋果酸與足量NaOH溶液反應(yīng)時，最多消耗3molNaOHD.1mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)時，最多可得44.8LCO2（標準狀況下）解析：D蘋果酸烴基較小且含有多個親水基團：羥基、羧基，故易溶于水，A錯誤；含有相同官能團的同分異構(gòu)體中，兩個羧基可連接在相同的碳原子上，羥基可在相同或相鄰碳原子上，有2種同分異構(gòu)體，B錯誤；1mol蘋果酸中有2mol羧基，可與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)，C錯誤；1mol蘋果酸中有2mol羧基，1mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)時，最多可得2mol二氧化碳，體積為44.8L（標準狀況下），D正確。二、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.琥珀酸乙酯的鍵線式結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于它的說法不正確的是（）A.該物質(zhì)的化學(xué)式為C8H14O4B.不溶于水，比水密度小C.琥珀酸又叫做丁二酸D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最終得1mol琥珀酸解析：DA項，琥珀酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式可改寫為，化學(xué)式為C8H14O4，正確；B項，酯不溶于水，密度小于水，正確；C項，琥珀酸乙酯可看作和CH3CH2OH酯化的產(chǎn)物，則琥珀酸又叫做丁二酸，正確；D項，琥珀酸乙酯在足量NaOH溶液中水解，琥珀酸轉(zhuǎn)化為琥珀酸鈉，錯誤。3.某芳香族酯類化合物甲的分子式為C14H10O5，1mol甲在酸性條件下水解后只生成一種產(chǎn)物乙，其物質(zhì)的量為2mol，下列說法正確的是（）A.符合上述條件的甲共有3種B.1mol甲最多可以和3molNaOH反應(yīng)C.乙不能和溴水發(fā)生反應(yīng)D.1mol乙最多可以和1molNa2CO3反應(yīng)解析：A甲有如下三種結(jié)構(gòu)：、、，A正確；1mol甲最多可以和4molNaOH反應(yīng)，B錯誤；乙的結(jié)構(gòu)中存在酚羥基，能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，C錯誤；1mol乙最多消耗2molNa2CO3，D錯誤。三、酯的制備與純化4.1-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯，反應(yīng)溫度為115～125℃，反應(yīng)裝置如圖，下列對該實驗的描述錯誤的是（）A.不能用水浴加熱B.長玻璃導(dǎo)管起冷凝回流作用C.提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌D.加入過量乙酸可以提高1-丁醇的轉(zhuǎn)化率解析：C乙酸丁酯在氫氧化鈉溶液中容易發(fā)生水解，C項錯誤；在可逆反應(yīng)中，增加一種反應(yīng)物的用量可以提高另一種反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，D項正確?？键c三胺和酰胺1.胺（1）概念：胺可以看作是氨（NH3）分子中的氫原子被烴基取代的產(chǎn)物。（2）通式胺有三種結(jié)構(gòu)通式：（3）化學(xué)性質(zhì)——堿性胺類化合物具有堿性，如苯胺能與鹽酸反應(yīng)，生成易溶于水的苯胺鹽酸鹽?；瘜W(xué)方程式為＋HCl。2.酰胺（1）組成和結(jié)構(gòu)酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。其結(jié)構(gòu)一般表示為，其中的叫做?；?，叫做酰胺基。（2）通式、、，其中酰胺基是酰胺的官能團，R1、R2可以相同，也可以不同。（3）化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)酸性、加熱條件下RCONH2＋H2O＋HCl△RCOOH＋NH堿性、加熱條件下RCONH2＋NaOH△RCOONa＋NH判斷正誤（正確的打“√”，錯誤的打“×”）。（1）苯胺鹽酸鹽可溶于水。（√）（2）中含有兩種官能團。（×）（3）CO（NH2）2可以看作酰胺。（√）（4）胺與羧酸反應(yīng)生成酰胺基的反應(yīng)類型與酯化反應(yīng)的反應(yīng)類型相同。（√）（5）C4NH11的胺類同分異構(gòu)體共有7種。（×）1.胺是指含有—NH2、—NHR或—NR2（R為烴基）的一系列有機化合物，下列說法正確的是（）A.胺與羧酸反應(yīng)生成酰胺基的反應(yīng)類型與酯化反應(yīng)的反應(yīng)類型不同B.胺類物質(zhì)具有堿性C.C4NH11的胺類同分異構(gòu)體共有9種D.胺類物質(zhì)中三種含氮結(jié)構(gòu)的N原子的雜化方式不同解析：B胺與羧酸反應(yīng)生成酰胺基的過程是羧基失去羥基，胺失去氫原子，脫去一個水分子，反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)，酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)類型相同，A錯誤；胺類物質(zhì)中含有氮原子，可以接受氫離子，可以和酸性物質(zhì)反應(yīng)，故具有堿性，B正確；C4NH11的胺類同分異構(gòu)體中含有—NH2、—NHR或—NR2等官能團；有CH3（CH2）3NH2、CH3CH2CH（NH2）CH3、（CH3）2CHCH2NH2、（CH3）3CNH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、（CH3）2CHNHCH3、（CH3）2NCH2CH3共8種同分異構(gòu)體，C錯誤；胺類物質(zhì)中三種含氮結(jié)構(gòu)—NH2、—NHR或—NR2中的N原子的成鍵電子對數(shù)為3，孤電子對數(shù)為1，雜化方式都是sp3雜化，雜化方式相同，D錯誤。2.煙酰胺的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)敘述不正確的是（）A.煙酰胺不屬于胺B.煙酰胺在酸性條件下水解生成銨鹽和C.煙酰胺在堿性條件下水解生成NH3和D.煙酰胺分子中含有?；ǎ┖王０坊馕觯篊酰胺和胺屬于兩種不同的有機化合物，A項正確；酰胺在酸性條件下水解生成羧酸和銨鹽，B項正確；酰胺在堿性條件下水解生成羧酸鹽和氨氣，C項錯誤；煙酰胺分子中含有酰胺基和?；珼項正確。3.阿莫西林是最常用的抗生素，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法錯誤的是（）A.1mol阿莫西林最多消耗5molH2B.1mol阿莫西林最多消耗4molNaOHC.1個阿莫西林分子中含有4個手性碳原子D.阿莫西林苯環(huán)上的一氯代物有兩種解析：A由結(jié)構(gòu)簡式可知，阿莫西林分子中苯環(huán)一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol阿莫西林最多消耗3mol氫氣，A錯誤；阿莫西林含有酚羥基、羧基、酰胺基均能與氫氧化鈉反應(yīng)，1mol阿莫西林最多消耗4mol氫氧化鈉，B正確；阿莫西林分子中含有如圖*所示的4個手性碳原子：，C正確；阿莫西林的苯環(huán)上有2種氫原子，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，D正確?！绢}后歸納】氨、胺和酰胺的比較氨胺酰胺化學(xué)組成NH3R—NH2（或R—NRR'，R和R'可以是氫原子或烴基）（或，R和R'可以是氫原子或烴基）氨胺酰胺化學(xué)性質(zhì)具有還原性和堿性具有堿性，可以和鹽酸、硝酸等酸性物質(zhì)反應(yīng)，也可以發(fā)生取代反應(yīng)酰胺化合物能夠發(fā)生水解反應(yīng)，生成銨鹽或氨氣相互轉(zhuǎn)化氨氣和胺都具有堿性，都能和酸反應(yīng)生成銨鹽；酰胺和堿共熱能產(chǎn)生氨氣1.（2023·天津高考8題）如圖所示，是芥酸的分子結(jié)構(gòu)，關(guān)于芥酸，下列說法正確的是（）A.芥酸是一種強酸B.芥酸易溶于水C.芥酸是順式結(jié)構(gòu)D.分子式為C22H44O2解析：C芥酸中含有羧基，烴基較大，則芥酸的酸性小于醋酸，屬于弱酸，A錯誤；雖然芥酸中含有的羧基是親水基團，但疏水基——烴基較大，其難溶于水，B錯誤；芥酸中存在碳碳雙鍵，且H原子在碳碳雙鍵的同一側(cè)，是一種順式不飽和脂肪酸，C正確；由結(jié)構(gòu)簡式可知，芥酸的分子式為C22H42O2，D錯誤。2.（2023·北京高考11題）化合物K與L反應(yīng)可合成藥物中間體M，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。已知L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，下列說法正確的是（）A.K的核磁共振氫譜有兩組峰B.L是乙醛C.M完全水解可得到K和LD.反應(yīng)物K與L的化學(xué)計量比是1∶1解析：D有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)K分子結(jié)構(gòu)對稱，分子中有3種不同環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜有3組峰，A錯誤；根據(jù)原子守恒可知1個K與1個L反應(yīng)生成1個M和2個H2O，L應(yīng)為乙二醛，B錯誤；M發(fā)生完全水解時，酰胺基水解，得不到K，C錯誤；由上分析反應(yīng)物K和L的計量數(shù)之比為1∶1，D項正確。3.（2023·全國甲卷8題）藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如圖。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯誤的是（）A.可以發(fā)生水解反應(yīng)B.所有碳原子處于同一平面C.含有2種含氧官能團D.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)解析：B4.（2023·廣東高考8題）2022年諾貝爾化學(xué)獎授予研究“點擊化學(xué)”的科學(xué)家。如圖所示化合物是“點擊化學(xué)”研究中的常用分子。關(guān)于該化合物，說法不正確的是（）A.能發(fā)生加成反應(yīng)B.最多能與等物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D.能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)解析：B該化合物中含有苯環(huán)和碳碳三鍵，能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；該物質(zhì)含有羧基和，因此1mol該物質(zhì)最多能與2molNaOH反應(yīng)，B錯誤；該物質(zhì)含有碳碳三鍵，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，C正確；該物質(zhì)含有羧基，能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)，D正確。5.（2023·湖北高考8題）實驗室用以下裝置（夾持和水浴加熱裝置略）制備乙酸異戊酯（沸點142℃），實驗中利用環(huán)己烷—水的共沸體系（沸點69℃）帶出水分。已知體系中沸點最低的有機物是環(huán)己烷（沸點81℃），其反應(yīng)原理：＋＋H2O下列說法錯誤的是（）A.以共沸體系帶水促使反應(yīng)正向進行B.反應(yīng)時水浴溫度需嚴格控制在69℃C.接收瓶中會出現(xiàn)分層現(xiàn)象D.根據(jù)帶出水的體積可估算反應(yīng)進度解析：B分離出反應(yīng)產(chǎn)生的水可以使題中反應(yīng)正向進行，A正確；反應(yīng)時水浴溫度可以高于環(huán)己烷—水共沸體系的沸點，以提高反應(yīng)速率，但應(yīng)低于81℃（沸點最低的有機物的沸點），避免試劑的浪費，B錯誤；接收瓶中收集的是水和環(huán)己烷的混合物，二者不互溶，會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，C正確；當帶出水的體積不再變化時，說明乙酸和異戊醇已反應(yīng)完全，D正確。一、選擇題（本題包括11個小題，每小題只有一個選項符合題意）1.下列關(guān)于常見的醛或酮的說法中，正確的是（）A.常溫下甲醛和乙醛都是有刺激性氣味的無色液體B.丙酮是結(jié)構(gòu)最簡單的酮，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也可以加氫還原C.丙酮難溶于水，但丙酮是常用的有機溶劑D.苯甲醛可由苯甲醇氧化得到解析：D常溫下甲醛為氣體，不是液體，A錯誤；含—CHO的物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，丙酮不含醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B錯誤；丙酮能與水互溶，是常用的有機溶劑，C錯誤；苯甲醛可由苯甲醇氧化得到，D正確。2.下列說法錯誤的是（）A.飽和一元醛的通式可表示為CnH2nO（n≥1）B.屬于芳香烴C.所有醛類物質(zhì)中一定含有醛基（—CHO）D.醛類物質(zhì)中不一定只含有一種官能團解析：BB項從結(jié)構(gòu)簡式中可以看出，該物質(zhì)分子中含有—CHO，屬于烴的衍生物。3.史上最早應(yīng)用的還原性染料是靛藍，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于靛藍的敘述中錯誤的是（）A.靛藍分子間有氫鍵B.是芳香族化合物C.能與強酸發(fā)生酸堿反應(yīng)D.不能發(fā)生取代反應(yīng)解析：D該有機物中含有結(jié)構(gòu)，靛藍能形成分子間氫鍵，A正確；該有機物中含有苯環(huán)，靛藍屬于芳香族化合物，B正確；靛藍中含有“”，具有堿性，因此靛藍顯堿性，能與酸發(fā)生酸堿反應(yīng)，C正確；靛藍含有苯環(huán)，能發(fā)生取代反應(yīng)，D錯誤。 4.化合物甲、乙、丙可發(fā)生轉(zhuǎn)化：C3H8O（甲）C3H6O（乙）C3H6O2（丙）。下列說法錯誤的是（）A.甲的結(jié)構(gòu)只有1種B.甲可能為C.乙的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CHOD.丙能使紫色石蕊溶液變紅色解析：B甲為C3H8O，且能發(fā)生催化氧化得到乙，乙還能進一步氧化，說明乙是醛，甲含有—CH2OH，所以甲只能為CH3CH2CH2OH，A正確；甲為CH3CH2CH2OH，B錯誤；CH3CH2CH2OH催化氧化后生成CH3CH2CHO，C正確；丙為CH3CH2COOH，具有酸性，可以使紫色石蕊試液變紅，D正確。5.柑橘類水果中含有檸檬酸，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列有關(guān)說法不正確的是（）A.分子式是C6H8O7B.能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2C.可以發(fā)生取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)D.1mol該有機物最多可消耗3molNaOH解析：C根據(jù)物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式是C6H8O7，A正確；該物質(zhì)分子中含有羧基，具有酸性，由于其酸性比碳酸強，因此能夠與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體，B正確；該物質(zhì)分子中含有羥基、羧基，能夠發(fā)生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生加聚反應(yīng)，C錯誤；該物質(zhì)分子中含有3個羧基—COOH，根據(jù)中和反應(yīng)轉(zhuǎn)化關(guān)系—COOH～NaOH，故1mol該有機物最多可消耗3molNaOH，D正確。6.120℃以上的溫度烹制富含淀粉類食品時，會產(chǎn)生致癌物丙烯酰胺，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的產(chǎn)物，下列有關(guān)丙烯酰胺敘述不正確的是（）A.該物質(zhì)的化學(xué)式為C3H4NOB.該物質(zhì)能使酸性KMnO4溶液褪色C.該物質(zhì)含有碳碳雙鍵官能團D.該物質(zhì)屬于烴的衍生物解析：A根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)簡式，推出該物質(zhì)的化學(xué)式為C3H5NO，A錯誤；分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，可使酸性KMnO4溶液褪色，B正確；該有機物含有碳碳雙鍵官能團，C正確；該有機物為含有C、H、O、N的鏈狀有機物，故屬于烴的衍生物，D正確。7.阿司匹林又名乙酰水楊酸（結(jié)構(gòu)如圖），下列推斷錯誤的是（）A.分子式為C9H8O4B.能和NaHCO3溶液反應(yīng)C.既能和金屬Na反應(yīng)，又能和NaOH溶液反應(yīng)D.能和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)解析：D由結(jié)構(gòu)簡式可知，乙酰水楊酸的分子式為C9H8O4，A正確；乙酰水楊酸分子中含有的羧基能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，B正確；乙酰水楊酸分子中含有的羧基能與金屬鈉反應(yīng)，含有的羧基、酯基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，C正確；乙酰水楊酸分子的官能團為羧基和酯基，不能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，D錯誤。8.某同學(xué)設(shè)計的鑒別醛和酮的幾種方案如下，其中無法達到該目的的是（）A.加金屬鈉B.加銀氨溶液C.與新制Cu（OH）2反應(yīng)D.與酸性KMnO4溶液反應(yīng)解析：A醛和酮均不能與金屬鈉反應(yīng)，都無明顯現(xiàn)象，A無法達到實驗?zāi)康摹?.乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)的機理如圖所示，下列說法不正確的是（）A.乙酸轉(zhuǎn)化為①的過程中形成配位鍵B.①轉(zhuǎn)化②，與O原子的電負性大于C原子有關(guān)C.用18O標記CH3CO18OH，則18O全部進入水中D.在④→⑤中，濃硫酸吸收生成的水，可提高酯的產(chǎn)率解析：C乙酸轉(zhuǎn)化為①的過程中，羰基氧原子的孤電子對進入了H＋的空軌道，形成了配位鍵，A正確；因為O的電負性比C大，所以O(shè)帶正電荷是不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，使①自發(fā)地轉(zhuǎn)化為②，B正確；整個反應(yīng)過程都為可逆的，所以18O不能全部進入水中，C錯誤；濃硫酸吸收生成的水，促進的平衡向生成酯的方向移動，可提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，D正確。10.香草醛的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法不正確的是（）A.香草醛的分子式為C8H8O3B.加FeCl3溶液，溶液顯紫色C.能與新制氫氧化銅反應(yīng)D.含有四種官能團解析：D由結(jié)構(gòu)簡式可知有機物的分子式為C8H8O3，A正確；分子中含有酚羥基，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B正確；含有醛基，具有還原性，能與新制氫氧化銅反應(yīng)，C正確；分子含有醛基、酚羥基、醚鍵3種官能團，D錯誤。11.水楊酸乙酯（）廣泛應(yīng)用于有機合成、食品香料、工業(yè)溶劑等，制備原理為＋CH3CH2OH＋H2O，實驗小組用如圖所示裝置探究水楊酸乙酯的制?。ú糠盅b置未畫出）。下列說法錯誤的是（）A.加熱方式適合選用水浴加熱B.分水器中水層高度不再變化時可停止加熱C.可用飽和NaHCO3溶液洗滌反應(yīng)后混合液中的酸性雜質(zhì)D.多次洗滌后所得粗品可用堿石灰干燥解析：D反應(yīng)溫度控制在95℃，加熱方式適合用水浴加熱，A正確；分水器中水層高度不再變化時說明雙頸瓶中反應(yīng)完成，可停止加熱，B正確；飽和NaHCO3溶液可中和酸，可用其洗滌反應(yīng)后混合液中的酸性雜質(zhì)，C正確；堿石灰中含有少量NaOH等強堿，可使酯在堿性條件下發(fā)生水解，不可用堿石灰干燥，D錯誤。二、非選擇題（本題包括2個小題）12.Ⅰ.某有機物M，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：已知：①苯環(huán)上羥基（酚羥基）能與氫氧化鈉反應(yīng)，也能與鈉反應(yīng)，但不能與NaHCO3反應(yīng)；②羧基、酯基中的碳氧雙鍵不能與氫氣加成。回答下列問題：（1）M中所含官能團有酚羥基、酯基、羧基（填名稱）。（2）M與乙醇在濃硫酸，加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)類型是B（填字母）。A.加成反應(yīng) B.取代反應(yīng)C.氧化反應(yīng)（3）1molM最多能消耗160gNaOH。Ⅱ.丙烯酰胺是一種重要的有機合成的中間體。它的球棍模型如圖所示（圖中“棍”代表單鍵或雙鍵，不同顏色的球表示不同原子）：（4）丙烯酰胺的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCONH2（5）有關(guān)丙烯酰胺的說法正確的是ABCD（填字母）。A.丙烯酰胺分子內(nèi)所有原子不可能在同一平面內(nèi)B.丙烯酰胺屬于烴的衍生物C.丙烯酰胺能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.丙烯酰胺能使溴的四氯化碳溶液褪色（6）聚丙烯酰胺（PAM）是一種合成有機高分子絮凝劑，寫出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化學(xué)方程式：。解析：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知，M分子含有的官能團為酚羥基、酯基和羧基。（2）濃硫酸作用下M分子含有的羧基能與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故選B。（3）M分子含有的官能團酚羥基、酯基和羧基都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，其中1mol酚酯基消耗2mol氫氧化鈉，則1molM最多能消耗氫氧化鈉的質(zhì)量為1mol×4×40g·mol－1＝160g。（