第104頁（共104頁）2021-2025年高考化學真題知識點分類匯編之有機合成（解答大題）（一）一．解答題（共20小題）1．（2021?浙江）某課題組合成了一種非天然氨基酸X，合成路線如圖。（Ph﹣表示苯基）已知：R1﹣CH＝CH﹣R2→NaOHCHBR3Br→(C2H5)請回答：（1）下列說法正確的是。A．化合物B的分子結構中含有亞甲基和次甲基B．1H﹣NMR譜顯示化合物F中有2種不同化學環(huán)境的氫原子C．G→H的反應類型是取代反應D．化合物X的分子式是C13H15NO2（2）化合物A的結構簡式是；化合物E的結構簡式是。（3）C→D的化學方程式是。（4）寫出3種同時符合下列條件的化合物H的同分異構體的結構簡式（不包括立體異構體）。①包含；②包含（雙鍵兩端的C不再連接H）片段；③除②中片段外只含有1個﹣CH2﹣。（5）以化合物F、溴苯和甲醛為原料，設計如圖所示化合物的合成路線（用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選）。（也可表示為）2．（2021?遼寧）中華裸蒴中含有一種具有殺菌活性的化合物J，其合成路線如圖：已知：回答下列問題：（1）D中含氧官能團的名稱為；J的分子式為。（2）A的兩種同分異構體結構分別為和，其熔點MN（填“高于”或“低于”）。（3）由A生成B的化學方程式為。（4）由B生成C的反應類型為。（5）G的結構簡式為。（6）F的同分異構體中，含有苯環(huán)、﹣NH2，且能發(fā)生銀鏡反應的有種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：2：1的同分異構體的結構簡式為。3．（2021?山東）一種利膽藥物F的合成路線如圖：已知：Ⅰ.→△+Ⅱ.→R″-回答下列問題：（1）A的結構簡式為；符合下列條件的A的同分異構體有種。①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應③含有四種化學環(huán)境的氫（2）檢驗B中是否含有A的試劑為；B→C的反應類型為。（3）C→D的化學方程式為；E中含氧官能團共種。（4）已知：，綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線。4．（2021?乙卷）鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如圖：已知：（?。?→ZnCl2+HCl（ⅱ）+→C2H5OHC回答下列問題：（1）A的化學名稱是。（2）寫出反應③的化學方程式。（3）D具有的官能團名稱是。（不考慮苯環(huán)）（4）反應④中，Y的結構簡式為。（5）反應⑤的反應類型是。（6）C的同分異構體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應的化合物共有種。（7）寫出W的結構簡式。5．（2021?重慶）光刻膠是集成電路微細加工技術中的重要化工材料。某成膜樹脂F(xiàn)是248nm光刻膠的組成部分，對光刻膠性能起關鍵作用。（1）F由單體Ⅰ和單體Ⅱ合成，其結構簡式如圖所示：F中官能團的名稱為酰胺基和，生成F的反應類型為。（2）單體Ⅰ的分子式為C8H14O2①單體Ⅰ的結構簡式為。②單體Ⅰ的同分異構體G能發(fā)生銀鏡反應，核磁共振氫譜有兩組峰（峰面積比為6：1），則G的結構簡式為。（3）單體Ⅱ的一種合成路線如圖（部分試劑及反應條件省略）已知以下信息：①A+B→C為加成反應，則B的化學名稱為。②D的結構簡式為，E的結構簡式為。③E的同分異構體能同時滿足以下兩個條件的有個（不考慮立體異構體）。（i）含有環(huán)己烷基，環(huán)上只有3個取代基且相同；（ii）能與金屬鈉反應放出氫氣④已知以下信息：a.（R1、R2、R4為烴基，R3為H或烴基）b.（R為H或烴基）單體Ⅱ的加聚產(chǎn)物在酸性介質中發(fā)生反應的化學方程式為。6．（2021?湖北）甲氧芐啶（G）是磺胺類抗菌藥物的增效劑，其合成路線如下：回答下列問題：（1）E中的官能團名稱是、。（2）B→C的反應類型為；試劑X的結構簡式為。（3）若每分子F的碳碳雙鍵加上了一分子Br2，產(chǎn)物中手性碳個數(shù)為。（4）B的同分異構體中能同時滿足以下三個條件的有種（不考慮立體異構）。①屬于A的同系物；②苯環(huán)上有4個取代基；③苯環(huán)上一氯代物只有一種。（5）以異煙醛（）和乙醇為原料，制備抗結核桿菌藥異煙肼的合成路線如下：→催化劑O2寫出生成Y的化學反應方程式；異煙肼的結構簡式為。7．（2021?浙江）某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉變溫度的聚合物P，合成路線如下：已知：請回答：（1）化合物A的結構簡式是；化合物E的結構簡式是。（2）下列說法不正確的是。A．化合物B分子中所有的碳原子共平面B．化合物D的分子式為C12H12N6O4C．化合物D和F發(fā)生縮聚反應生成PD．聚合物P屬于聚酯類物質（3）化合物C與過量NaOH溶液反應的化學方程式是。（4）在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為C20H18N6O8的環(huán)狀化合物。用鍵線式表示其結構。（5）寫出3種同時滿足下列條件的化合物F的同分異構體的結構簡式（不考慮立體異構體）：。①H﹣NMR譜顯示只有2種不同化學環(huán)境的氫原子②只含有六元環(huán)③含有結構片段，不含﹣C≡C﹣鍵（6）以乙烯和丙炔酸為原料，設計如下化合物的合成路線（用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選）。8．（2021?湖南）葉酸拮抗劑Alimta（M）是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的已知回答下列問題：（1）A的結構簡式為；（2）A→B，D→E的反應類型分別是，；（3）M中虛線框內官能團的名稱為a，b；（4）B有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體有種（不考慮立體異構）；①苯環(huán)上有2個取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結構簡式為；（5）結合上述信息，寫出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應方程式；（6）參照上述合成路線，以乙為原料，設計的路線（其他試劑任選）。9．（2021?河北）丁苯酞（NBP）是我國擁有完全自主知識產(chǎn)權的化學藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM﹣289是一種NBP開環(huán)體（HPBA）衍生物，在體內外可經(jīng)酶促或化學轉變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：已知信息：回答下列問題：（1）A的化學名稱為。（2）D有多種同分異構體，其中能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結構簡式為、。①可發(fā)生銀鏡反應，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3。（3）E→F中步驟1）的化學方程式為。（4）G→H的反應類型為。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應難以進行，AgNO3對該反應的促進作用主要是因為。（5）HPBA的結構簡式為。通常酯化反應需在酸催化、加熱條件下進行，對比HPBA和NBP的結構，說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉化為NBP的主要原因。（6）W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設計由2，4﹣二氯甲苯（）和對三氟甲基苯乙酸（）制備W的合成路線。（無機試劑和四個碳以下的有機試劑任選）10．（2021?海南）二甲雙酮是一種抗驚厥藥，以丙烯為起始原料的合成路線如圖?；卮饐栴}：（1）A的名稱是，A與金屬鈉反應的產(chǎn)物為和。（2）B的核磁共振氫譜有組峰。（3）A→B、B→C的反應類型分別為、。（4）D中所含官能團名稱為、。（5）D→E的反應方程式為。（6）設計以為原料合成烏頭酸（）的路線（無機試劑任選）。已知：①R﹣Br→NaCNR﹣CN②11．（2021?甲卷）近年來，以大豆素（化合物C）為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關注。大豆素的合成及其衍生物的一種工藝路線如圖：回答下列問題：（1）A的化學名稱為。（2）1molD反應生成E至少需要mol氫氣。（3）寫出E中任意兩種含氧官能團的名稱。（4）由E生成F的化學方程式為。（5）由G生成H分兩步進行：反應1）是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應，則反應2）的反應類型為。（6）化合物B的同分異構體中能同時滿足下列條件的有（填標號）。a.含苯環(huán)的醛或酮b.不含過氧鍵（﹣O﹣O﹣）c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3：2：2：1A.2個B.3個C.4個D.5個（7）根據(jù)上述路線中的相關知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應設計合成：。12．（2021?全國）某小組按如下路線進行了苯甲醛的歧化反應（反應式如圖）實驗，得到苯甲醇和苯甲酸?；卮鹣铝袉栴}：（1）“常溫反應”時，下列儀器中最適宜的是（填標號）。（2）用于檢驗乙醚中是否存在過氧化物的試劑是（填標號）。A.乙酸鉛溶液B.硫酸亞鐵銨﹣硫氰化鉀溶液C.三氯化鐵﹣苯酚溶液D.淀粉﹣碘化鉀溶液（3）用總量30mL乙醚萃取歧化反應產(chǎn)物中的苯甲醇，每次用10mL分三次萃取的效果（填“優(yōu)于”“等于”或“劣于”）用30mL一次萃取的效果。乙醚溶液應從分液漏斗的（填“上口傾出”或“下口放出”）。（4）用水作溶劑重結晶純化苯甲酸時，需往溶液中加入適量活性炭脫色?；钚蕴坎豢稍谌芤悍序v時加入，否則會造成。宜使用的方法除去活性炭。13．（2021?福建）帕比司他是治療某些惡性腫瘤的藥物。其中間體（E）的合成路線如圖：回答下列問題：（1）A分子含有的官能團名稱為。（2）反應Ⅱ分兩步進行：B→PyCH2(COOH)2X→x-H2O，—C（3）若反應Ⅲ加熱溫度太高，CH3OH自身反應生成的副產(chǎn)物為（填名稱）。（4）反應Ⅳ的化學方程式為。（5）化合物Y是B的同分異構體，遇FeCl3溶液顯紫色，其核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3：2：2：1。Y的結構簡式為。14．（2021?天津）普瑞巴林能用于治療多種疾病，結構簡式為，其合成路線如圖：（1）普瑞巴林分子所含官能團的名稱為。（2）化合物A的命名為。（3）B→C的有機反應類型為。（4）寫出D→E的化學反應方程式。（5）E～G中，含手性碳原子的化合物有（填字母）。（6）E→F反應所用的化合物X的分子式為C5H10O，該化合物能發(fā)生銀鏡反應，寫出其結構簡式，化合物X的含有碳氧雙鍵（）的同分異構體（不包括X、不考慮立體異構）數(shù)目為，其中核磁共振氫譜中有兩組峰的為（寫結構簡式）。（7）參考以上合成路線及反應條件，以和必要的無機試劑為原料，合成，在方框中寫出路線流程圖。15．（2021?北京）治療抑郁癥的藥物帕羅西汀的合成路線如圖。已知：i.RCHO+CH2（COOH）2→②H+ii.R′OH→三乙胺CH3（1）A分子含有的官能團是。（2）已知：B為反式結構。下列有關B的說法正確的是（填序號）。a.核磁共振氫譜有5組峰b.能使酸性KMnO4溶液褪色c.存在含2個六元環(huán)的酯類同分異構體d.存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的羧酸類同分異構體（3）E→G的化學方程式是。（4）J分子中有3個官能團，包括1個酯基。J的結構簡式是（5）L的分子式是C7H6O3。L的結構簡式是。（6）從黃樟素經(jīng)過其同分異構體N可制備L。已知：i.R1CH＝CHR2→②Zn，H2ii.→乙酸H寫出制備L時中間產(chǎn)物N、P、Q的結構簡式：。16．（2021?江蘇）F是一種天然產(chǎn)物，具有抗腫瘤等活性，其人工合成路線如圖：（1）A分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目是。（2）B的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：。①分子中不同化學環(huán)境的氫原子個數(shù)比是2：2：2：1。②苯環(huán)上有4個取代基，且有兩種含氧官能團。（3）A+B→C的反應需經(jīng)歷A+B→X→C的過程，中間體X的分子式為C17H17NO6。X→C的反應類型為。（4）E→F中有一種分子式為C15H14O4的副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結構簡式為。（5）寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。17．（2022?浙江）化合物H是一種具有多種生物活性的天然化合物。某課題組設計的合成路線如圖（部分反應條件已省略）：已知：請回答：（1）下列說法不正確的是。A．化合物A不易與NaOH溶液反應B．化合物E和F可通過紅外光譜區(qū)別C．化合物F屬于酯類物質D．化合物H的分子式是C20H12O5（2）化合物M的結構簡式是；化合物N的結構簡式是；化合物G的結構簡式是。（3）補充完整C→D的化學方程式→。（4）寫出2種同時符合下列條件的化合物B的同分異構體的結構簡式（不包括立體異構體）。①有兩個六元環(huán)（不含其他環(huán)結構），其中一個為苯環(huán)；②除苯環(huán)外，結構中只含2種不同的氫；③不含﹣O﹣O﹣鍵及﹣OH（5）以化合物苯乙炔（）、溴苯和環(huán)氧乙烷（）為原料，設計如圖所示化合物的合成路線（用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選）。18．（2022?浙江）某研究小組按如圖路線合成藥物氯氮平。已知：①CH2＝CH2→催化劑O②請回答：（1）下列說法不正確的是。A.硝化反應的試劑可用濃硝酸和濃硫酸B.化合物A中的含氧官能團是硝基和羧基C.化合物B具有兩性D.從C→E的反應推測，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑（2）化合物C的結構簡式是；氯氮平的分子式是；化合物H成環(huán)得氯氮平的過程中涉及兩步反應，其反應類型依次為。（3）寫出E→G的化學方程式。（4）設計以CH2＝CH2和CH3NH2為原料合成的路線（用流程圖表示，無機試劑任選）。（5）寫出同時符合下列條件的化合物F的同分異構體的結構簡式。①1H﹣NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有3種不同化學環(huán)境的氫原子，有N﹣H鍵。②分子中含一個環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)≥4。19．（2022?廣東）基于生物質資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以化合物Ⅰ為原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產(chǎn)品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。（1）化合物Ⅰ的分子式為，其環(huán)上的取代基是（寫名稱）。（2）已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根據(jù)Ⅱ′的結構特征，分析預測其可能的化學性質，參考①的示例，完成下表。序號結構特征可反應的試劑反應形成的新結構反應類型①﹣CH＝CH﹣H2﹣CH2﹣CH2﹣加成反應②氧化反應③（3）化合物Ⅳ能溶于水，其原因是。（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應是原子利用率100%的反應，且1molⅣ與1mol化合物a反應得到2molⅤ，則化合物a為。（5）化合物Ⅵ有多種同分異構體，其中含結構的有種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結構簡式為。（6）選用含二個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物Ⅷ的單體。寫出Ⅷ的單體的合成路線（不用注明反應條件）。20．（2022?河北）舍曲林（Sertraline）是一種選擇性5﹣羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如圖：已知：（i）手性碳原子是指連有四個不同原子或原子團的碳原子（ii）（iii）回答下列問題：（1）①的反應類型為。（2）B的化學名稱為。（3）寫出一種能同時滿足下列條件的D的芳香族同分異構體的結構簡式。（a）紅外光譜顯示有C＝O鍵；（b）核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1：1。（4）合成路線中，涉及手性碳原子生成的反應步驟為、（填反應步驟序號）。（5）H→I的化學方程式為；該反應可能生成與I互為同分異構體的兩種副產(chǎn)物，其中任意一種的結構簡式為（不考慮立體異構）。（6）W是一種姜黃素類似物，以香蘭素（）和環(huán)己烯（）為原料，設計合成W的路線（無機及兩個碳以下的有機試劑任選）。

2021-2025年高考化學真題知識點分類匯編之有機合成（解答大題）（一）參考答案與試題解析一．解答題（共20小題）1．（2021?浙江）某課題組合成了一種非天然氨基酸X，合成路線如圖。（Ph﹣表示苯基）已知：R1﹣CH＝CH﹣R2→NaOHCHBR3Br→(C2H5)請回答：（1）下列說法正確的是CD。A．化合物B的分子結構中含有亞甲基和次甲基B．1H﹣NMR譜顯示化合物F中有2種不同化學環(huán)境的氫原子C．G→H的反應類型是取代反應D．化合物X的分子式是C13H15NO2（2）化合物A的結構簡式是；化合物E的結構簡式是。（3）C→D的化學方程式是+NaOH→△CH3CH2OH（4）寫出3種同時符合下列條件的化合物H的同分異構體的結構簡式（不包括立體異構體）、、。①包含；②包含（雙鍵兩端的C不再連接H）片段；③除②中片段外只含有1個﹣CH2﹣。（5）以化合物F、溴苯和甲醛為原料，設計如圖所示化合物的合成路線（用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選）→(C2H5)OMg→（也可表示為）【答案】（1）CD；（2）；；（4）+NaOH→△CH3CH（5）、、；（6）→(C2H5)O【分析】A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生氧化反應并脫去CO2后生成C，C發(fā)生消去反應生成D，D發(fā)生第一個已知信息的反應生成E，E再轉化為F，F(xiàn)發(fā)生取代反應生成G，G發(fā)生取代反應生成H，H經(jīng)過一系列轉化最終生成X，據(jù)此解答；（5）根據(jù)已知第二個信息以及F轉化為G反應結合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛為原料制備，發(fā)生已知的反應生成、，和HBr發(fā)生取代反應生成?！窘獯稹拷猓海?）A．化合物B的結構簡式為，因此分子結構中含有亞甲基﹣CH2﹣，不含次甲基，故A錯誤；B．化合物F的結構簡式為，分子結構對稱，1H﹣NMR譜顯示化合物F中有1種不同化學環(huán)境的氫原子，故B錯誤；C．G→H是G中的﹣MgBr被﹣COOCH3取代，反應類型是取代反應，故C正確；D．化合物X的結構簡式為，分子式是C13H15NO2，故D正確，故答案為：CD；（2）A生成B是A中的羥基被氯原子取代，根據(jù)B的結構簡式可知化合物A的結構簡式是；C發(fā)生消去反應生成D，則D的結構簡式為。D發(fā)生已知信息中的第一個反應生成E，所以化合物E的結構簡式是，故答案為：；；（3）C發(fā)生消去反應生成D，則C→D的化學方程式是+NaOH→△CH3CH故答案為：+NaOH→△CH3CH（4）化合物H的結構簡式為，分子式為C13H14O2，符合條件的同分異構體①含有苯基，屬于芳香族化合物；②含有，且雙鍵兩端的C不再連接H；③分子中除②中片段外中含有1個﹣CH2﹣，因此符合條件的同分異構體為、、，故答案為：、、；（5）根據(jù)已知第二個信息以及F轉化為G反應結合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛為原料制備，發(fā)生已知的反應生成、，和HBr發(fā)生取代反應生成，合成路線為：→(C2H5)O故答案為：→(C2H5)O【點評】本題考查有機物的推斷與合成，分析轉化中反應物和生成物的結構特點，明確發(fā)生的反應是解答的關鍵，題目側重考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力，難度中等。2．（2021?遼寧）中華裸蒴中含有一種具有殺菌活性的化合物J，其合成路線如圖：已知：回答下列問題：（1）D中含氧官能團的名稱為醚鍵、酯基；J的分子式為C16H13O3N。（2）A的兩種同分異構體結構分別為和，其熔點M高于N（填“高于”或“低于”）。（3）由A生成B的化學方程式為。（4）由B生成C的反應類型為取代反應。（5）G的結構簡式為。（6）F的同分異構體中，含有苯環(huán)、﹣NH2，且能發(fā)生銀鏡反應的有17種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：2：1的同分異構體的結構簡式為、?！敬鸢浮恳娫囶}解答內容【分析】對比A、C的結構，結合轉化過程條件中的有機物，可知A中羧基與甲醇發(fā)生酯化反應生成B，B中﹣COOCH3間位羥基上氫原子被取代生成C和HBr，可推知B為，C與CH3I發(fā)生取代反應生成D和HI，D發(fā)生水解反應、酸化生成E為，G發(fā)生信息中轉化生成H，由H的結構簡式逆推可知G為，E與F發(fā)生取代反應生成G和水，H→J的轉化中重新引入酚羥基，可知B→C的目的是保護酚羥基。【解答】解：（1）由結構可知，D中含氧官能團的名稱為醚鍵、酯基；由結構可知，J分子中含有16個碳原子、13個氫原子、3個氧原子、1個氮原子，故J的分子式為C16H13O3N，故答案為：醚鍵、酯基；C16H13O3N；（2）M形成分子間氫鍵，N可以形成分子內氫鍵，故熔點M高于N，故答案為：高于；（3）由A生成B發(fā)生酯化反應，化學方程式為，故答案為：；（4）由B生成C的過程中﹣COOCH3間位羥基上氫原子被替代生成C和HBr，反應類型為取代反應，故答案為：取代反應；（5）G發(fā)生信息中轉化生成H，由H的結構簡式逆推可知G的結構簡式為，故答案為：；（6）F的結構簡式為，F(xiàn)的同分異構體含有苯環(huán)、﹣NH2，且能發(fā)生銀鏡反應，說明還含有醛基，苯環(huán)有1個側鏈為﹣CH（NH2）CHO，苯環(huán)有2個側鏈為﹣NH2、﹣CH2CHO，或者是﹣CH2NH2、﹣CHO，均有鄰、間、對3種位置結構，苯環(huán)有3個側鏈為﹣NH2、﹣CHO、﹣CH3，氨基與醛基有鄰、間、對3種位置關系，對應的甲基分別有4轉化、4種、2種位置，故符合條件的同分異構體共有1+3×2+（4+4+2）＝17種，其中核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：2：1的同分異構體的結構簡式為、，故答案為：17；、。【點評】本題考查有機物的推斷與合成，涉及官能團識別、有機物結構與性質、有機反應方程式的書寫、有機反應類型、限制條件同分異構體的書寫等，對比有機物的結構來分析發(fā)生的反應，題目幾滴考查了學生的分析推理能力、綜合運用知識的能力。3．（2021?山東）一種利膽藥物F的合成路線如圖：已知：Ⅰ.→△+Ⅱ.→R″-回答下列問題：（1）A的結構簡式為；符合下列條件的A的同分異構體有4種。①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應③含有四種化學環(huán)境的氫（2）檢驗B中是否含有A的試劑為FeCl3溶液；B→C的反應類型為氧化反應。（3）C→D的化學方程式為+CH3OH?△濃硫酸+H2O；E中含氧官能團共3種。（4）已知：，綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線?！敬鸢浮浚?）；4；（2）FeCl3溶液；氧化反應；（3）+CH3OH?△濃硫酸+H2O；3；（4）?！痉治觥坑尚畔⒎磻狪I及F的結構簡式、E的分子式可知E為，D發(fā)生信息I的反應生成到E，則D的結構簡式為，C與CH3OH發(fā)生反應生成D，C相較于D少1個碳原子，說明C→D是酯化反應，因此C的結構簡式為，B→C碳鏈不變，而A→B碳鏈增長，且增長的碳原子數(shù)等于中碳原子數(shù)，同時B→C的反應條件為NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C為氧化反應，A→B為取代反應，C8H8O3的不飽和度=8×2+2-82=5，苯環(huán)的不飽和度是4，說明苯環(huán)上的取代基中含有不飽和鍵，因此A的結構簡式為，B的結構簡式為；（4）由和制備，利用信息I知，可由發(fā)生信息I的反應得到，可由和發(fā)生A生成B類型的反應得到，根據(jù)信息知，與HBr在40℃下發(fā)生加成反應生成?！窘獯稹拷猓海?）由上述分析可知，A的結構簡式為；A的同分異構體中滿足：①含有酚羥基；②不能發(fā)生銀鏡反應，說明結構中不含醛基；③含有四種化學環(huán)境的氫，說明具有對稱結構，則滿足條件的結構有：、、、，共有4種，故答案為：；4。（2）A為，B為，A中含有酚羥基，B中不含酚羥基，可利用FeCl3溶液檢驗B中是否含有A，若含有A，則加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反應類型為氧化反應，故答案為：FeCl3溶液；氧化反應；（3）C→D為與CH3OH在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生酯化反應生成，則該反應化學方程式為+CH3OH?△濃硫酸+H2O；E的結構簡式為，其中的含氧官能團為醚鍵、酚羥基、酯基，共3種，故答案為：+CH3OH?△濃硫酸+H2O；3；（4）由和制備，利用信息I知，可由發(fā)生信息I的反應得到，可由和發(fā)生A生成B類型的反應得到，根據(jù)信息知，與HBr在40℃下發(fā)生加成反應生成，則合成路線為，故答案為：。【點評】本題考查有機物推斷和合成，側重考查分析、推斷及知識綜合應用能力，以F的結構簡式及題給信息II為突破口進行推斷，利用分子式、結構簡式及題給信息正確推斷各物質結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維方法進行合成路線設計，題目難度中等。4．（2021?乙卷）鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如圖：已知：（ⅰ）+→ZnCl2+HCl（ⅱ）+→C2H5OHC回答下列問題：（1）A的化學名稱是鄰氟甲苯或2﹣氟甲苯。（2）寫出反應③的化學方程式。（3）D具有的官能團名稱是氟原子、溴原子、氨基、羰基。（不考慮苯環(huán)）（4）反應④中，Y的結構簡式為。（5）反應⑤的反應類型是取代反應。（6）C的同分異構體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應的化合物共有10種。（7）寫出W的結構簡式?！敬鸢浮浚?）鄰氟甲苯或2﹣氟甲苯；（2）；（3）氟原子、溴原子、氨基、羰基；（4）；（5）取代反應；（6）10；（7）?！痉治觥坑葿的分子式、反應條件可知，A中甲基被氧化為﹣COOH生成B，故B為；由C→D的第一步反應條件，可知C→D的第一步發(fā)生信息（i）中反應，C中存在﹣COCl結構，對比B、C的分子式，可知B中﹣OH被氯原子替代生成C，故C為；對比C、D的結構，結合X的分子式，可推知X為；D與Y反應生成E和HBr，發(fā)生取代反應，可推知Y為；對比E、F的結構可知，E中亞甲基連接的溴原子被﹣NHCH2CH2OH替代生成F，最后F發(fā)生信息（ii）中反應生成W，可以理解為﹣NH﹣先與羰基之間發(fā)生加成反應，然后羥基之間脫去1分子水，故W的結構簡式為：?！窘獯稹拷猓海?）A為，甲苯為母體，氟原子為取代基，A的化學名稱是：鄰氟甲苯或2﹣氟甲苯，故答案為：鄰氟甲苯或2﹣氟甲苯；（2）反應③是與反應是與HCl，HCl又與NaOH發(fā)生中和反應，反應的化學方程式為：，故答案為：；（3）D的結構簡式為，D具有的官能團名稱是：氟原子、溴原子、氨基、羰基，故答案為：氟原子、溴原子、氨基、羰基；（4）D與Y反應生成E和HBr，發(fā)生取代反應，可推知Y的結構簡式為，故答案為：；（5）對比E、F的結構可知，E中亞甲基連接的溴原子被﹣NHCH2CH2OH替代生成F，反應⑤的反應類型是取代反應，故答案為：取代反應；（6）C的結構簡式為，C的同分異構體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，苯環(huán)有3個側鏈為﹣Cl、﹣F、﹣CHO，氟原子與氯原子有鄰、間、對3種位置關系，對應的﹣CHO分別有4種、4種、2種位置，故符合條件的同分異構體共有4+4+2＝10種，故答案為：10；（7）F發(fā)生信息（ii）中反應生成W，﹣NH﹣先與羰基之間發(fā)生加成反應，然后羥基之間脫去1分子水，故W的結構簡式為：，故答案為：?！军c評】本題考查有機物的合成，涉及有機物命名、有機反應方程式的書寫、官能團識別、有機反應類型、限制條件同分異構體書寫等，對比有機物的結構理解發(fā)生的反應，題目側重考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力，是對有機化學基礎的綜合考查。5．（2021?重慶）光刻膠是集成電路微細加工技術中的重要化工材料。某成膜樹脂F(xiàn)是248nm光刻膠的組成部分，對光刻膠性能起關鍵作用。（1）F由單體Ⅰ和單體Ⅱ合成，其結構簡式如圖所示：F中官能團的名稱為酰胺基和酯基，生成F的反應類型為加聚反應。（2）單體Ⅰ的分子式為C8H14O2①單體Ⅰ的結構簡式為CH2＝C（CH3）COOC（CH3）3。②單體Ⅰ的同分異構體G能發(fā)生銀鏡反應，核磁共振氫譜有兩組峰（峰面積比為6：1），則G的結構簡式為。（3）單體Ⅱ的一種合成路線如圖（部分試劑及反應條件省略）已知以下信息：①A+B→C為加成反應，則B的化學名稱為乙炔。②D的結構簡式為，E的結構簡式為。③E的同分異構體能同時滿足以下兩個條件的有6個（不考慮立體異構體）。（i）含有環(huán)己烷基，環(huán)上只有3個取代基且相同；（ii）能與金屬鈉反應放出氫氣④已知以下信息：a.（R1、R2、R4為烴基，R3為H或烴基）b.（R為H或烴基）單體Ⅱ的加聚產(chǎn)物在酸性介質中發(fā)生反應的化學方程式為→H++（CH3）2C＝CH2?！敬鸢浮浚?）酯基；加聚反應；（2）①CH2＝C（CH3）COOC（CH3）3；②；（3）①乙炔；②；；③6；④→H++（CH3）2C＝CH2?！痉治觥浚?）F中官能團的名稱為酰胺基和酯基，F(xiàn)為加聚反應產(chǎn)物；（2）①根據(jù)I的分子式知，I中含有8個碳原子，據(jù)此判斷I單體的結構簡式；②單體Ⅰ的同分異構體G能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，核磁共振氫譜有兩組峰（峰面積比為6：1），則G中含有2個醛基和4個甲基；（3）根據(jù)B反應后結構簡式知，B為HC≡CH，生成D的反應為信息中的反應，D為，D和E發(fā)生信息中的反應，根據(jù)生成物結構簡式知，E為?！窘獯稹拷猓海?）F中官能團的名稱為酰胺基和酯基，F(xiàn)為加聚反應產(chǎn)物，所以生成F的反應為加聚反應，故答案為：酯基；加聚反應；（2）①根據(jù)I的分子式知，I單體的結構簡式為CH2＝C（CH3）COOC（CH3）3，故答案為：CH2＝C（CH3）COOC（CH3）3；②單體Ⅰ的同分異構體G能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，核磁共振氫譜有兩組峰（峰面積比為6：1），則G中含有2個醛基和4個甲基，G的結構簡式為，故答案為：；（3）①A+B→C為加成反應，B為HC≡CH，則B的化學名稱為乙炔，故答案為：乙炔；②D的結構簡式為，E的結構簡式為，故答案為：；；③E為，E的同分異構體能同時滿足以下兩個條件：（i）含有環(huán)己烷基，環(huán)上只有3個取代基且相同；（ii）E的不飽和度是1，環(huán)己烷的不飽和度是1，能與金屬鈉反應放出氫氣，則符合條件的同分異構體中含有醇羥基，環(huán)上的3個取代基相同，應該為3個﹣CH2OH，如果2個﹣CH2OH位于同一個碳原子上，另一個﹣CH2OH有3種位置異構；如果3個﹣CH2OH位于不同碳原子上，有3種位置異構，所以符合條件的同分異構體有6種，故答案為：6；④單體Ⅱ的加聚產(chǎn)物為，根據(jù)信息知，在酸性介質中發(fā)生反應的化學方程式為→H++（CH3）2C＝CH2，故答案為：→H++（CH3）2C＝CH2?！军c評】本題考查有機合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，明確官能團及其性質的關系、正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，注意題給信息的理解和靈活運用，題目難度中等。6．（2021?湖北）甲氧芐啶（G）是磺胺類抗菌藥物的增效劑，其合成路線如下：回答下列問題：（1）E中的官能團名稱是醛基、醚鍵。（2）B→C的反應類型為酯化反應或取代反應；試劑X的結構簡式為CH3OH。（3）若每分子F的碳碳雙鍵加上了一分子Br2，產(chǎn)物中手性碳個數(shù)為2。（4）B的同分異構體中能同時滿足以下三個條件的有10種（不考慮立體異構）。①屬于A的同系物；②苯環(huán)上有4個取代基；③苯環(huán)上一氯代物只有一種。（5）以異煙醛（）和乙醇為原料，制備抗結核桿菌藥異煙肼的合成路線如下：→催化劑O2寫出生成Y的化學反應方程式2+O2→催化劑2；異煙肼的結構簡式為【答案】（1）醛基、醚鍵；（2）酯化反應或取代反應；CH3OH；（3）2；（4）10；（5）2+O2→催化劑2【分析】A和（H3CO）2SO2/NaOH發(fā)生取代反應、中和反應然后酸化得到B；B和試劑X發(fā)生酯化反應生成C，結合C的結構可知X為CH3OH；C中酯基和H2N﹣NH2?H2O發(fā)生取代反應生成D；D和鐵氰化鉀、一水合氨反應生成E中醛基；E和CH3OCH2CH2CN、CH3（CH2）3Li發(fā)生取代反應生成F；F和、甲醇鈉反應生成G；（4）B的同分異構體能同時滿足以下三個條件：①屬于A的同系物，說明含有3個酚羥基和1個羧基；②苯環(huán)上有4個取代基；③苯環(huán)上一氯代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一種氫原子；三個酚羥基處于對稱結構，含有羧基的取代基可能為﹣CH2CH2CH2COOH、﹣CH（CH3）CH2COOH、﹣CH2CH（CH3）COOH、﹣C（CH3）2COOH、﹣CH（CH2CH3）COOH；（5）異煙醛（）被催化氧化生成Y為，Y和乙醇發(fā)生酯化反應生成和H2N﹣NH2?H2O發(fā)生C生成D類型的反應生成異煙肼為?！窘獯稹拷猓海?）E中的官能團名稱是醛基、醚鍵，故答案為：醛基、醚鍵；（2）B中羧基發(fā)生酯化反應生成C中酯基，B→C的反應類型為酯化反應或取代反應；試劑X的結構簡式為CH3OH，故答案為：酯化反應或取代反應；CH3OH；（3）若每分子F的碳碳雙鍵加上了一分子Br2，產(chǎn)物中連接2個溴原子的碳原子都是手性碳原子，所以產(chǎn)物中手性碳個數(shù)為2，故答案為：2；（4）B的同分異構體能同時滿足以下三個條件：①屬于A的同系物，說明含有3個酚羥基和1個羧基；②苯環(huán)上有4個取代基；③苯環(huán)上一氯代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一種氫原子；三個酚羥基處于對稱結構，含有羧基的取代基可能為﹣CH2CH2CH2COOH、﹣CH（CH3）CH2COOH、﹣CH2CH（CH3）COOH、﹣C（CH3）2COOH、﹣CH（CH2CH3）COOH，如果含有三個酚羥基的結構為，另一個取代基位于中間酚羥基的對位，有5種結構；如果含有三個酚羥基的結構為，另一個取代基位于中間酚羥基的對位，有5種結構，所以符合條件的結構簡式有10種，故答案為：10；（5）Y為，生成Y的方程式為2+O2→催化劑2，異煙肼為，故答案為：2+O2→催化劑2【點評】本題考查有機物推斷和合成，側重考查分析、推斷及知識綜合應用能力，對比反應前后官能團或結構變化并正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，注意反應中斷鍵和成鍵方式，易錯點是同分異構體種類判斷，題目難度中等。7．（2021?浙江）某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉變溫度的聚合物P，合成路線如下：已知：請回答：（1）化合物A的結構簡式是；化合物E的結構簡式是HOCH2CH2Br。（2）下列說法不正確的是C。A．化合物B分子中所有的碳原子共平面B．化合物D的分子式為C12H12N6O4C．化合物D和F發(fā)生縮聚反應生成PD．聚合物P屬于聚酯類物質（3）化合物C與過量NaOH溶液反應的化學方程式是。（4）在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為C20H18N6O8的環(huán)狀化合物。用鍵線式表示其結構。（5）寫出3種同時滿足下列條件的化合物F的同分異構體的結構簡式（不考慮立體異構體）：（任意3種）。①H﹣NMR譜顯示只有2種不同化學環(huán)境的氫原子②只含有六元環(huán)③含有結構片段，不含﹣C≡C﹣鍵（6）以乙烯和丙炔酸為原料，設計如下化合物的合成路線（用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選）?！敬鸢浮浚?）；HOCH2CH2Br；（2）C；（3）；（4）；（5）（任意3種）；（6）?！痉治觥緾發(fā)生信息中第一步取代反應生成D，D與F發(fā)生信息中第二步反應成環(huán)生成高聚物F，由D的結構逆推可知C為，由P的結構逆推可知F為HC≡CCOOCH2CH2OOCC≡CH。A的分子式為C8H10，A發(fā)生氧化反應生成B，B與E發(fā)生酯化反應生成C，故A為、B為、E為HOCH2CH2Br；（6）由HC≡CCOOH與HOCH2CH2OH發(fā)生酯化反應生成，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成HOCH2CH2OH?！窘獯稹拷猓海?）由分析可知，化合物A的結構簡式是，化合物E的結構簡式是HOCH2CH2Br，故答案為：；HOCH2CH2Br；（2）A．化合物B的結構簡式為，苯環(huán)及其連接的原子共面，則其分子中所有的碳原子共平面，故A正確；B．交點處為碳原子，可知D分子中有12個碳原子，含有12個H原子、6個N原子、4個O原子，故化合物D的分子式為C12H12N6O4，故B正確；C．化合物D和F反應生成高聚物P，反應中沒有小分子物質生成，不屬于縮聚反應，應是加聚反應，故C錯誤；D．聚合物P中含有酯基，屬于聚酯類物質，故D正確，故答案為：C；（3）C為，完全水解生成、HOCH2CH2OH、HBr，對苯二甲酸、HBr又與NaOH發(fā)生中和反應，化合物C與過量NaOH溶液反應的化學方程式是：，故答案為：；（4）在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為C20H18N6O8的環(huán)狀化合物，應是1分子HC≡CCOOCH2CH2OOCC≡CH與1分子發(fā)生信息中第二步反應生成環(huán)狀化合物，該環(huán)狀化合物用鍵線式表示其結構為，故答案為：；（5）F的結構簡式為HC≡CCOOCH2CH2OOCC≡CH，寫出3種同時滿足下列條件的化合物F的同分異構體：①H﹣NMR譜顯示只有2種不同化學環(huán)境的氫原子，存在對稱結構；②只含有六元環(huán)，③含有結構片段，不含﹣C≡C﹣鍵，該結構片段處于六元環(huán)上，應該含有2個六元環(huán)，可能的結構簡式為：，故答案為：（任意3種）；（6）由HC≡CCOOH與HOCH2CH2OH發(fā)生酯化反應生成，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成HOCH2CH2OH，合成路線為：，故答案為：?！军c評】本題考查有機物的推斷與合成，充分利用轉化中D與P的結構進行分析推斷，注意對給予信息的理解，題目側重考查學生分析推理能力、自學能力、知識遷移運用能力，（5）中同分異構體的書寫為易錯點、難點，題目涉及有機物結構復雜，屬于易錯題目。8．（2021?湖南）葉酸拮抗劑Alimta（M）是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的已知回答下列問題：（1）A的結構簡式為；（2）A→B，D→E的反應類型分別是還原反應，取代反應；（3）M中虛線框內官能團的名稱為a肽鍵，b羧基；（4）B有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體有15種（不考慮立體異構）；①苯環(huán)上有2個取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結構簡式為；（5）結合上述信息，寫出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應方程式；（6）參照上述合成路線，以乙為原料，設計的路線（其他試劑任選）?！敬鸢浮浚?）；（2）還原反應；取代反應；（3）肽鍵；羧基；（4）15；；（5）；（6）?！痉治觥勘脚c丁二酸酐發(fā)生信息①中取代反應生成A，故A的結構簡式為，A發(fā)生還原反應生成B，B與乙醇發(fā)生酯化反應生成C，C系列轉化生成D，D發(fā)生取代反應生成E，E與F反應生成G可以理解為：E中C﹣Br鍵斷裂，F(xiàn)中C﹣H鍵斷裂，發(fā)生取代反應，生成HBr，并形成C﹣C鍵，﹣NH2與﹣CHO之間發(fā)生加成反應，然后羥基再發(fā)生消去反應形成碳碳雙鍵，羥基異構轉化為羰基，G系列轉化生成M；（6）利用E+F→G的轉化進行設計，與BrCH2CHO反應生成，由D→E的轉化可知，CH3CHO與DBBA（溴化劑）/CH2Cl2反應生成BrCH2CHO，而乙烯與HBr發(fā)生加成反應生成CH3CH2Br，CH3CH2Br堿性條件下水解生成CH3CH2OH，CH3CH2OH再發(fā)生催化氧化生成CH3CHO?！窘獯稹拷猓海?）苯與丁二酸酐發(fā)生信息①中取代反應生成A，故A的結構簡式為，故答案為：；（2）A→B是轉化為，組成上去氧加氫，屬于還原反應，D→E是醛基連接的碳原子上的氫原子被溴原子替代，屬于取代反應，故答案為：還原反應；取代反應；（3）M中虛線框內官能團a為肽鍵，官能團b為羧基，故答案為：肽鍵；羧基；（4）B的結構簡式為，B的同分異構體滿足下列條件：②能夠發(fā)生銀鏡反應，③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有醛基、酚羥基，①苯環(huán)上有2個取代基，其中一個為﹣OH，另外一個為CH3CH2CH2CHO、中烴基失去氫原子形成的基團，前者有3種，后者有2種，2個取代基有鄰、間、對3種位置關系，故符合條件的同分異構體共有3×（3+2）＝15種，其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結構簡式為：，故答案為：15；；（5）丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯，可以理解為丁二酸酐水解為丁二酸后再與乙二醇發(fā)生縮聚反應，則反應方程式為：，故答案為：；（6）利用E+F→G的轉化進行設計，與BrCH2CHO反應生成，由D→E的轉化可知，CH3CHO與DBBA（溴化劑）/CH2Cl2反應生成BrCH2CHO，而乙烯與HBr發(fā)生加成反應生成CH3CH2Br，CH3CH2Br堿性條件下水解生成CH3CH2OH，CH3CH2OH再發(fā)生催化氧化生成CH3CHO，合成路線為：，故答案為：?！军c評】本題考查有機物的合成，涉及有機反應類型、官能團識別、限制條件同分異構體的書寫、有機反應方程式的書寫、合成路線設計等，對比有機物的結構理解發(fā)生的反應，題目側重考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力。9．（2021?河北）丁苯酞（NBP）是我國擁有完全自主知識產(chǎn)權的化學藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM﹣289是一種NBP開環(huán)體（HPBA）衍生物，在體內外可經(jīng)酶促或化學轉變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：已知信息：回答下列問題：（1）A的化學名稱為鄰二甲苯。（2）D有多種同分異構體，其中能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結構簡式為、。①可發(fā)生銀鏡反應，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3。（3）E→F中步驟1）的化學方程式為+3NaOH→CH3COONa+2H2O。（4）G→H的反應類型為取代反應。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應難以進行，AgNO3對該反應的促進作用主要是因為生成的另一種產(chǎn)物AgBr是沉淀，有利于反應正向進行。（5）HPBA的結構簡式為。通常酯化反應需在酸催化、加熱條件下進行，對比HPBA和NBP的結構，說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉化為NBP的主要原因HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉化為NBP。（6）W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設計由2，4﹣二氯甲苯（）和對三氟甲基苯乙酸（）制備W的合成路線。（無機試劑和四個碳以下的有機試劑任選）【答案】（1）鄰二甲苯；（2）；；（3）+3NaOH→CH3COONa++2H2O；（4）取代反應；生成的另一種產(chǎn)物AgBr是沉淀，有利于反應正向進行；（5）HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉化為NBP；（6）?！痉治觥浚?）﹣（5）A在V2O5催化下和O2發(fā)生氧化反應生成B為，結合A的分子式為C8H10，可知A為，B在一定條件下生成NBP為，NBP分別和氫氧化鈉水溶液、10℃稀HCl反應生成HPBA，HPBA和ClCH2COCl（C2H5）3N、CH2Cl2在10℃反應生成C為，結合NBP和C的結構，可推得HPBA為；D發(fā)生已知信息反應省E，E和氫氧化鈉水溶液、HCl水溶液反應生成F，F(xiàn)和Br（CH2）4Br、（C2H5）3N反應生成G，結合E、G的結構可知F為，G和AgNO3、CH3CN反應生成H，H和C一定條件下反應生成ZJM﹣289，據(jù)此解答；（6）由2，4﹣二氯甲苯（）和對三氟甲基苯乙酸（）制備，首先和Cl2在光照下發(fā)生取代反應生成，和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代生成，催化氧化生成，和發(fā)生已知信息反應生成?！窘獯稹拷猓海?）A為，名稱為鄰二甲苯，故答案為：鄰二甲苯；（2）D為，①可發(fā)生銀鏡反應，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有醛基和酚羥基；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3，說明含有2個酚羥基和一個甲基，則能同時滿足條件的芳香族化合物的結構簡式為、，故答案為：；；（3）E→F中步驟1的化學方程式為+3NaOH→CH3COONa++2H2O，故答案為：+3NaOH→CH3COONa++2H2O；（4）G﹣H的反應類型為取代反應，若以NaNO3代替AgNO3，則該反應難以進行，AgNO3對該反應的促進作用主要是因為生成的另一種產(chǎn)物AgBr是沉淀，有利于反應正向進行，故答案為：取代反應；生成的另一種產(chǎn)物AgBr是沉淀，有利于反應正向進行；（5）HPBA的結構簡式為；通常酯化反應需在酸催化、加熱條件下進行，對比HPBA和NBP的結構，說明HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉化為NBP，故答案為：HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉化為NBP；（6）由2，4﹣二氯甲苯（）和對三氟甲基苯乙酸（）制備，首先和Cl2在光照下發(fā)生取代反應生成，和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代生成，催化氧化生成，和發(fā)生已知信息反應生成，合成路線為：，故答案為：?！军c評】本題考查有機物的推斷與合成，充分利用有機物分子式、結構簡式與反應條件推斷，注意對題目信息的理解，熟練掌握官能團的性質與轉化，題目難度中等。10．（2021?海南）二甲雙酮是一種抗驚厥藥，以丙烯為起始原料的合成路線如圖?；卮饐栴}：（1）A的名稱是異丙醇或2﹣丙醇，A與金屬鈉反應的產(chǎn)物為異丙醇鈉或2﹣丙醇鈉或和氫氣。（2）B的核磁共振氫譜有1組峰。（3）A→B、B→C的反應類型分別為氧化反應、加成反應。（4）D中所含官能團名稱為羥基、羧基。（5）D→E的反應方程式為。（6）設計以為原料合成烏頭酸（）的路線（無機試劑任選）。已知：①R﹣Br→NaCNR﹣CN②【答案】【答案】（1）①異丙醇或2﹣丙醇②異丙醇鈉或2﹣丙醇鈉或③氫氣（2）1（3）①氧化反應②加成反應（4）①羥基②羧基（5）（6）【分析】（1）根據(jù)流程圖中A的結構簡式，結合有機物的命名方法便可寫出A的名稱為異丙醇或2﹣丙醇，由乙醇與鈉反應生成乙醇鈉和氫氣，從而推出A與金屬鈉反應可以生成對應的鈉鹽，異丙醇鈉或2﹣丙醇鈉和氫氣；（2）根據(jù)流程圖，A發(fā)生催化氧化生成B，結合B的分子式和C的結構可知，B為丙酮（），具有對稱結構，核磁共振氫譜有1組峰；（3）A→B是醇生化成酮的反應，為氧化反應；B→C是酮中的碳氧雙鍵與HCN的加成反應；（4）D為，其中的官能團名稱為羥基和羧基；（5）D中含有羧基與乙醇中的羥基發(fā)生酯化反應。，注意條件是濃硫酸作催化劑并且在加熱的條件下；（6）以為原料合成烏頭酸（），需要增長碳鏈和引入羧基，根據(jù)題干流程圖中BCD的轉化關系，結合已知信息①②，需要將氧化為丙酮后利用②引入溴原子，在利用①和題干流程圖中BCD的轉化關系，即可引入三個羧基；結合二甲雙酮的結構可知，D與乙醇在酸性條件下發(fā)生酯化反應生成E，E為，結合官能團的性質和轉化關系分析解答。【解答】解：（1）A（）的名稱為異丙醇或2﹣丙醇，A與金屬鈉反應生成異丙醇鈉和氫氣，故答案為：異丙醇或2﹣丙醇；異丙醇鈉；氫氣（2）B為丙酮（），具有對稱結構，核磁共振氫譜有1組峰，故答案為：1；（3）根據(jù)流程圖，為氧化反應、B→C為加成反應，故答案為：氧化反應；加成反應；（4）D（）中所含官能團有羥基和羧基，故答案為：羥基；羧基；（5）D與乙醇在酸性條件下發(fā)生酯化反應生成E，反應的化學方程式為+CH3CH2OH?△濃硫酸+H2O，故答案為：+CH3CH2OH?△濃硫酸+H2O；（6）以為原料合成烏頭酸（），需要增長碳鏈和引入羧基，根據(jù)題干流程圖中BCD的轉化關系，結合已知信息①②，需要將氧化為丙酮后利用②引入溴原子，在利用①和題干流程圖中BCD的轉化關系，即可引入三個羧基，故答案為：【點評】本題考查有機物的推斷，為高頻考點，把握官能團的性質，常見的有機化學反應是解題的關鍵，側重分析推斷能力的考查，注意官能團以及碳鏈骨架的變化，難度一般。11．（2021?甲卷）近年來，以大豆素（化合物C）為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關注。大豆素的合成及其衍生物的一種工藝路線如圖：回答下列問題：（1）A的化學名稱為間苯二酚。（2）1molD反應生成E至少需要2mol氫氣。（3）寫出E中任意兩種含氧官能團的名稱酯基、羥基、醚鍵（任意兩種）。（4）由E生成F的化學方程式為→pHMeTsOH+H2O。（5）由G生成H分兩步進行：反應1）是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應，則反應2）的反應類型為取代反應或水解反應。（6）化合物B的同分異構體中能同時滿足下列條件的有C（填標號）。a.含苯環(huán)的醛或酮b.不含過氧鍵（﹣O﹣O﹣）c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3：2：2：1A.2個B.3個C.4個D.5個（7）根據(jù)上述路線中的相關知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應設計合成：。【答案】（1）間苯二酚；（2）2；（3）酯基、羥基、醚鍵（任意兩種）；（4）→pHMeTsOH+H2O；（5）取代反應或水解反應；（6）C；（7）。【分析】根據(jù)流程圖知，A和B發(fā)生反應生成C，根據(jù)F結構簡式知，C中酚羥基和乙酸酐發(fā)生取代反應生成D，結合D的分子式知，D的結構簡式為，根據(jù)E的分子式知，D中碳碳雙鍵和羰基與氫氣發(fā)生加成反應生成E為，根據(jù)F的結構簡式知，E發(fā)生消去反應生成F，由G生成H分兩步進行：反應1）是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應，則反應2）的反應類型為水解反應或取代反應；（7）以丙烯為主要原料用不超過三步的反應合成，可由CH3CH（OH）CH2OH和乙酸酐發(fā)生C生成D類型的反應得到，丙烯發(fā)生氧化反應生成醚，醚發(fā)生水解反應生成CH3CH（OH）CH2OH?！窘獯稹拷猓海?）A的化學名稱為間苯二酚，故答案為：間苯二酚；（2）D為，D中羰基和碳碳雙鍵和氫氣發(fā)生加成反應生成E，羰基和氫氣以1：1發(fā)生加成反應，該分子中含有1個碳碳雙鍵和1個羰基，所以1molD反應生成E至少需要2mol氫氣，故答案為：2；（3）E為，E中含氧官能團的名稱酯基、羥基、醚鍵（任意兩種），故答案為：酯基、羥基、醚鍵（任意兩種）；（4）E為，根據(jù)F的結構簡式知，E發(fā)生消去反應生成F，由E生成F的化學方程式為→pHMeTsOH+H2O，故答案為：→pHMeTsOH+H2O；（5）由G生成H分兩步進行：反應1）是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應，則反應2）為酯基的水解反應或取代反應生成酚羥基，所以該反應的反應類型為取代反應或水解反應，故答案為：取代反應或水解反應；（6）化合物B的同分異構體中能同時滿足下列條件：a．含苯環(huán)的醛或酮，說明含有苯環(huán)、醛基或羰基；b．不含過氧鍵（﹣O﹣O﹣）；c．核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3：2：2：1，根據(jù)H原子個數(shù)及種類知，應該含有甲基，且結構對稱，符合條件的結構簡式有、、、，所以符合條件的有4種，故答案為：C；（7）以丙烯為主要原料用不超過三步的反應合成，可由CH3CH（OH）CH2OH和乙酸酐發(fā)生C生成D類型的反應得到，丙烯發(fā)生氧化反應生成醚，醚發(fā)生水解反應生成CH3CH（OH）CH2OH，其合成路線為，故答案為：?！军c評】本題考查有機物推斷和合成，側重考查對比、分析、推斷及知識綜合應用能力，利用分子式、結構簡式差異性正確推斷各物質結構簡式是解本題關鍵，采用知識遷移、逆向思維方法進行合成路線設計，題目難度中等。12．（2021?全國）某小組按如下路線進行了苯甲醛的歧化反應（反應式如圖）實驗，得到苯甲醇和苯甲酸。回答下列問題：（1）“常溫反應”時，下列儀器中最適宜的是C（填標號）。（2）用于檢驗乙醚中是否存在過氧化物的試劑是BD（填標號）。A.乙酸鉛溶液B.硫酸亞鐵銨﹣硫氰化鉀溶液C.三氯化鐵﹣苯酚溶液D.淀粉﹣碘化鉀溶液（3）用總量30mL乙醚萃取歧化反應產(chǎn)物中的苯甲醇，每次用10mL分三次萃取的效果優(yōu)于（填“優(yōu)于”“等于”或“劣于”）用30mL一次萃取的效果。乙醚溶液應從分液漏斗的上口傾出（填“上口傾出”或“下口放出”）。（4）用水作溶劑重結晶純化苯甲酸時，需往溶液中加入適量活性炭脫色。活性炭不可在溶液沸騰時加入，否則會造成暴沸。宜使用蒸餾的方法除去活性炭?！敬鸢浮浚?）C；（2）BD；（3）優(yōu)于；上口傾出；（4）暴沸；蒸餾?！痉治觥浚?）根據(jù)四種儀器的用途，以及反應中有NaOH參與做出判斷；（2）過氧化物具有強氧化物，可以用還原性較強的試劑進行檢驗；（3）根據(jù)多次萃取的原理來解答；根據(jù)水和乙醚的密度大小進行解答即可；（4）根據(jù)暴沸產(chǎn)生的原理來解答；根據(jù)苯甲酸的熔點和沸點進行解答即可?！窘獯稹拷猓海?）分液漏斗用于萃取分液，容量瓶用于配制一定物質的量濃度的溶液，都不適合作為反應容器；錐形瓶和圓底燒瓶都可作反應容器使用，但反應中中有NaOH參與，會與玻璃塞中的二氧化硅發(fā)生反應，所以選擇橡皮塞的錐形瓶，故答案為：C；（2）過氧化物具有強氧化性，所以選用還原性微粒進行檢驗，乙醚中的過氧化物常用二價鐵鹽或碘離子來去除，故答案為：BD；（3）萃取的原理是根據(jù)溶質在互不相容的溶劑中的溶解度不同來進行分離混合物，單次萃取苯甲醇殘留在原溶液中，多次萃取可減少苯甲醇在原溶液中的殘留，所以分三次萃取效果優(yōu)于一次萃??；乙醚的密度小于水，所以分液后，乙醚在上層，需要從上口傾出，故答案為：優(yōu)于；上口傾出；（4）溶液沸騰時，加入雜質（活性炭）容易引起溶液的暴沸；苯甲酸熔點較高，沸點較低，則宜采用蒸餾的方法除去活性炭。故答案為：暴沸；蒸餾。【點評】本題主要考查了有機實驗操作，需要學生熟練掌握儀器的用途以及萃取操作的步驟和原理，屬于中等題。13．（2021?福建）帕比司他是治療某些惡性腫瘤的藥物。其中間體（E）的合成路線如圖：回答下列問題：（1）A分子含有的官能團名稱為醛基。（2）反應Ⅱ分兩步進行：B→PyCH2(COOH)2X→x-H2O，（3）若反應Ⅲ加熱溫度太高，CH3OH自身反應生成的副產(chǎn)物為甲醚（或二甲醚）（填名稱）。（4）反應Ⅳ的化學方程式為。（5）化合物Y是B的同分異構體，遇FeCl3溶液顯紫色，其核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3：2：2：1。Y的結構簡式為?！敬鸢浮浚?）醛基；（2）；消去反應；（3）甲醚（或二甲醚）；（4）；（5）。【分析】A在KBH4，N2，﹣5℃條件下發(fā)生還原反應，其中一個醛基被還原成醇羥基，得到B，B與CH2（COOH）2反應得到C，C與甲醇發(fā)生酯化反應得到D，D與發(fā)生取代反應生成E，據(jù)此分析解答?！窘獯稹拷猓海?）A為，由結構簡式可知所含官能為醛基，故答案為：醛基；（2）對比B和C的結構可知，B的醛基先發(fā)生加成反應，得到，在經(jīng)過脫水消去反應、脫羧反應兩步得到C，故答案為：；消去反應；（3）反應Ⅲ加熱溫度太高，CH3OH自身會發(fā)生分子間脫水反應生成二甲醚，故答案為：甲醚（或二甲醚）；（4）反應IV為D與發(fā)生取代反應生成E，中—Cl原子取代了D中的羥基，反應方程式為：，故答案為：；（5）化合物Y是B的同分異構體，遇FeCl3溶液顯紫色，可知Y中含有酚羥基結構，核磁共振氫譜有4組峰說明含有四種氫原子，峰面積之比為3：2：2：1可知Y中應含有甲基，則滿足條件的Y的結構為：，故答案為：。【點評】本題考查有機物的推斷，為高頻考點，側重考查學生的閱讀能力、自學能力，是熱點題型，注意根據(jù)有機物的結構結合反應信息通過順推法與逆推法相結合進行推斷，對學生的邏輯推理有較高的要求，題目難度中等。14．（2021?天津）普瑞巴林能用于治療多種疾病，結構簡式為，其合成路線如圖：（1）普瑞巴林分子所含官能團的名稱為羧基、氨基。（2）化合物A的命名為乙酸。（3）B→C的有機反應類型為取代反應。（4）寫出D→E的化學反應方程式HOOCCH2COOH+2C2H5OH?△濃硫酸C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O（5）E～G中，含手性碳原子的化合物有G（填字母）。（6）E→F反應所用的化合物X的分子式為C5H10O，該化合物能發(fā)生銀鏡反應，寫出其結構簡式，化合物X的含有碳氧雙鍵（）的同分異構體（不包括X、不考慮立體異構）數(shù)目為6，其中核磁共振氫譜中有兩組峰的為（寫結構簡式）。（7）參考以上合成路線及反應條件，以和必要的無機試劑為原料，合成，在方框中寫出路線流程圖。【答案】（1）羧基、氨基；（2）乙酸；（3）取代反應；（4）HOOCCH2COOH+2C2H5OH?△濃硫酸C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2（5）G；（6）；6；、；（7）?！痉治觥扛鶕?jù)B的結構簡式和A的分子式，可知A為乙酸，A和氯氣發(fā)生取代反應生成B，B和NaHCO3、NaCN發(fā)生取代反應生成C，C加熱酸化生成D，D和乙醇發(fā)生酯化（取代）反應生成E，分析E和F的結構簡式，且根據(jù)（6）的信息，可知物質X可以發(fā)生銀鏡反應，則可知物質X的結構簡式為，F(xiàn)和NaCN在乙醇溶液中反應生成G，G在一定條件下生成H，H還原再酸化生成I，I經(jīng)過一系列反應生成普瑞巴林；（7）根據(jù)以上信息，酸化生成，和氯氣發(fā)生取代反應，生成，和NaHCO3、NaCN發(fā)生取代反應生成，還原再酸化生成?！窘獯稹拷猓海?）根據(jù)普瑞巴林的結構簡式可知所含官能團的名稱為羧基、氨基，故答案為：羧基、氨基；（2）根據(jù)分析可知A的名稱為乙酸，故答案為：乙酸；（3）根據(jù)B和C的結構簡式上的差異可知B→C的有機反應類型為取代反應，故答案為：取代反應；（4）D→E是D和乙醇的酯化反應，其方程式為：HOOCCH2COOH+2C2H5OH?△濃硫酸C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2故答案為：HOOCCH2COOH+2C2H5OH?△濃硫酸C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2（5）手性碳是指某一個碳原子所連接的原子或者原子團各不相同，則這個碳為手性碳，分析E～G這幾種物質的結構可知含手性碳原子的化合物是G，故答案為：G；（6）由分析可知物質X的結構簡式為，化合物X的含有碳氧雙鍵的同分異構體除X外還有3種，另外如果沒有醛基，則可能是羰基，結構分別為：、、，則一共6種，其中核磁共振氫譜中有兩組峰的為、，故答案為；6、；（7）根據(jù)以上信息，酸化生成和氯氣發(fā)生取代反應，生成，和NaHCO3、NaCN發(fā)生取代反應生成，還原再酸化生成，具體路線如下：，故答案為：。【點評】本題考查有機物的推斷與合成，為高頻考點，把握合成流程中官能團的變化、有機反應為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，注意有機物性質的應用，題目難度中等。15．（2021?北京）治療抑郁癥的藥物帕羅西汀的合成路線如圖。已知：i.RCHO+CH2（COOH）2→②H+ii.R′OH→三乙胺CH3（1）A分子含有的官能團是氟原子、醛基。（2）已知：B為反式結構。下列有關B的說法正確的是abc（填序號）。a.核磁共振氫譜有5組峰b.能使酸性KMnO4溶液褪色c.存在含2個六元環(huán)的酯類同分異構體d.存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的羧酸類同分異構體（3）E→G的化學方程式是NC﹣CH2COOH+HOCH2CH3?△濃硫酸NC﹣CH2COOCH2CH3+H2O（4）J分子中有3個官能團，包括1個酯基。J的結構簡式是（5）L的分子式是C7H6O3。L的結構簡式是。（6）從黃樟素經(jīng)過其同分異構體N可制備L。已知：i.R1CH＝CHR2→②Zn，H2ii.→乙酸H寫出制備L時中間產(chǎn)物N、P、Q的結構簡式：、、?！敬鸢浮浚?）氟原子、醛基；（2）abc；（3）NC﹣CH2COOH+HOCH2CH3?△濃硫酸NC﹣CH2COOCH2CH3+H2