專題14有機(jī)合成與推斷（題型突破）

目錄

■考點(diǎn)01有限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷及書寫

■考點(diǎn)02依據(jù)合成框圖及相關(guān)信息設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線

■號點(diǎn)03有機(jī)合成與推斷綜合

?考點(diǎn),有限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷及書寫

1.M是“人）的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的M有種（不包括J）,

①與J具有完全相同的六元環(huán)結(jié)構(gòu)

②環(huán)上的取代基數(shù)目和J相同

CHO

CH3K人

2.在F（y）的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的有種（不考慮立體異構(gòu)）。

CH5O

a.含一個(gè)苯環(huán)和兩個(gè)甲基

b.能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

c.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)

上述同分異構(gòu)體中，經(jīng)水解反應(yīng)后，其中含苯環(huán)的產(chǎn)物酸化后的核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為

3：1：1的原同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__________（任填兩種）。

O

3.G的相對分子質(zhì)量比醋酸苯甲酯（人大14,且為醋酸苯甲酯的同系物，它有多種同分

異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有種，寫出其中一種核磁共振氫譜有5組峰，且蜂面積

之比為1：6：2：2：1同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______。

①含有苯環(huán)②苯環(huán)上有三個(gè)取代基③既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

4.M是F（）的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)（大考慮立體異構(gòu)）有o種。

①遇FeCb溶液發(fā)生顯色反②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③除苯環(huán)外不含其他環(huán)

O^O-CH3

5.x是C（『人r°H）的同分異構(gòu)體，則滿足下列條件的x的結(jié)構(gòu)有種（不考慮立體

異構(gòu)）。

①遇FeCb溶液顯紫色

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)

6.滿足下列條件的B（~N?。┑耐之悩?gòu)體有種。

①分子中含一個(gè)六元環(huán)；

②分子中不含—ON；

③核磁共振氫譜中峰面積之匕為3：1：10

寫出其中六元環(huán)上只有一個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)簡式為。

7.M是D（?！?、NHz）的一種芳香同分異構(gòu)體，滿足下列條件的M有種（不包含D物質(zhì)）。［已

知苯胺和甲基毗咤（％cQ）互為同分異構(gòu)體，并且具有芳香性］

①分子結(jié)構(gòu)中含一個(gè)六元環(huán)，且環(huán)上有兩個(gè)取代基；

②氯原子和碳原子相連。

其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為1：1：I的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。

/CH-CHC（X）H

8.芳香族化合物X是E（1?）的同分異構(gòu)體，X具有以下特點(diǎn)：①只有一個(gè)環(huán)狀結(jié)

構(gòu)；②具有兩個(gè)相同的官能團(tuán)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X共有種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫

譜有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為3：2：2：1,寫出滿足條件的所有結(jié)構(gòu)：

_________________________（寫結(jié)均簡式）。

邕圾02依據(jù)合成框圖及相關(guān)信息設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線

No?1rz"°2

I.設(shè)計(jì)由『I、乙醛、無水乙健和本題合成路線中的無機(jī)試劑制備i\的合

成路線：（合成需要四步）

CN

2.以和TT^/\Z為原料制備的合成路線為.（無機(jī)試劑及三

HU

個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選）。

3.己知:

②+H2O

設(shè)“以O(shè)nCCHzCHWOOII和苯為原料制備的合成路線（無機(jī)試劑任選）：

4.抗高血壓藥物替米沙坦中間體F的合成路線如圖：

結(jié)合已知反應(yīng)信息，寫出中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。

2.(2024.北京東城區(qū)北京市第十一中學(xué)高三質(zhì)檢)枸椽酸他莫昔芬是一種抗癌藥物，它的一種合成路線

如下：

枸椽酸他莫昔芬他莫昔芬

OH

6

O

已知:NaOH,H2OU

,R—X—H

C

MgR

—R—MgX—

THF

CH3cH2IfH2cH3

11.

z

CH3CH2ONaR—CH—R

(l)A與Fe"顯紫色，A的名稱是o

(2)G-H反應(yīng)所需的試劑及條件是

(3)F為芳香燒，H—I的化學(xué)方程式是

(4)1一J是加成反應(yīng)，J的結(jié)構(gòu)簡式是

(5)下列說法正確的是o

a.試劑z可能是Br/\zBr

b.C—D中NaOH的作用之一是與生成的NBr反應(yīng)

c.J—K的反應(yīng)為氧化反應(yīng)

(6)M的結(jié)構(gòu)簡式是o

(7)產(chǎn)品中枸椽酸他莫昔芬含量可以用滴定法進(jìn)行測定:

1

步驟一：取50mL冰醋酸，以結(jié)晶紫為指示劑，用O.lmolLHC1CU溶液滴定至溶液呈藍(lán)綠色，消耗HC104

溶液的體積為、”也。

步驟二取ag產(chǎn)品溶于50mL冰醋酸，以結(jié)晶紫為指示劑，用O.lmolL"HC1O’溶液滴定至溶液呈藍(lán)綠

色，重復(fù)三次，消耗HCKh溶液的平均體積為vmL。

+

資料：R3N+HC1O4=R3NH+CIO4-,滴定過程中，-COOH不與HCIO4反應(yīng)。

產(chǎn)品中枸椽酸他莫昔芬的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為(枸檬酸他莫普芬的摩爾質(zhì)量為563g/mol).

3.(2023?湖南郴州市高三一模)化合物H是一種用于合成丫一分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流

程圖如圖：

(DA

FH

中除羥基外還含有官能團(tuán)的名稱為、。

(2)B-C的反應(yīng)類型為o

(3)寫出C-D的化學(xué)反應(yīng)方程式：o

(4)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有種。

①含有苯環(huán)，苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中氨基只與苯環(huán)直接相連；

②與氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色，與NaHCCh溶液反應(yīng)有氣體產(chǎn)生。

(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；

②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是a一氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(6)G的分子式為Ci2H14N2O2,經(jīng)氧化得到H,寫出G的結(jié)構(gòu)簡式：。

R\Rk

(7)已知：R/N—H>R，N—CH3(R代表燃基，R'代表煌基或H)。請寫出以

NO,、氏二H和（CH3”SO4為原料制備CH3O

H0NH的合成

路線流程圖（無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）.

4.（2024?遼寧大連市濱城高中聯(lián)盟高三聯(lián)考）烏藥內(nèi)酯具有抗炎、鎮(zhèn)痛作用。烏藥內(nèi)酯的中間體X的合

成路線如圖所示（部分反應(yīng)條件或試劑略去）。

oO

A連續(xù)氧化「AC2Il5ONa

A-------------B八-D———-E

H3c

(C2H6O)(C2H4O2)(C4HSO2)

Gg

X

一定條件

(CHHISO3)

（1）ITJ的過程實(shí)現(xiàn)了由官能團(tuán)_____到官能團(tuán)_____的轉(zhuǎn)化（填官能團(tuán)名稱）。

（2）B—C的化學(xué)方程式是o

（3）已知2C-E+A,E的結(jié)構(gòu)簡式是o

（4）下列關(guān)于有機(jī)物I的說法不正確的是o（填序號）。

A.可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)

B.存在酚類同分異構(gòu)體

C.可以用酸性KMnCh溶液檢驗(yàn)其中的碳碳雙鍵

D.核磁共振氫譜中有6種信號峰，是手性分子

（5）M是C的同分異構(gòu)體，同忖滿足下列條件的M的所有結(jié)溝有種（不考慮立體異構(gòu)）。

①能夠與金屬鈉反應(yīng)②能夠與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)

o堿

nno

（6）已知：①ee—C—CH—C—

O0H

②II堿、I

CII「-C=CH-

G與L可以在堿性條件下經(jīng)過如圖所示的多步反應(yīng)得到X,

G+L-中間產(chǎn)物I二中間產(chǎn)物2一47中間產(chǎn)物3CH3OCHCOOC2H5

o

中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡式是.

5.(2024.廣西南寧高三教學(xué)質(zhì)量調(diào)研)化合物H是一種抗過敏藥物，其合成路線如圖:

500?600℃

①

已知：R,-CH=CH2+CH2=CH-R2>Rt-CH=CH-R2+CH2=CH,o

回答下列問題：

(DC中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(2)⑥的反應(yīng)類型為o

(3)下列有關(guān)說法正確的是(填標(biāo)號)。

a.A的名稱為丙烯b.反應(yīng)③的原子利用率為100%

c.F能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)和加成反應(yīng)d.G易溶于水

(4)已知②為取代反應(yīng)，則②的化學(xué)方程式為。

(5)寫出E的結(jié)構(gòu)簡式，并用*標(biāo)出其中的手性碳原子：。

(6)芳香族化合物M與H互為同分異構(gòu)體，寫出一種滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式：_________(任寫一

種)。

i.苯環(huán)上有三個(gè)取代基；

ii.能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)：

進(jìn)核磁共振氫譜確定分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

iv.該物質(zhì)可催化氧化生成醛

(7)參照上述合成路線,

選)：_________

6.(2024?江蘇連云港市高三教學(xué)質(zhì)量調(diào)研)某有機(jī)物G具有解熱、鎮(zhèn)痛以及抗炎等功效，如圖為G的合

成路線:

(1)A中碳原子的雜化方式為,

(2)CfD的轉(zhuǎn)化經(jīng)歷反應(yīng)?D的反應(yīng)過程,其中反應(yīng)I為加成反應(yīng)，則反應(yīng)I【的反應(yīng)類

型是。

(3)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)D的一種同分異構(gòu)體符合下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o

既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，含苯環(huán)的水解產(chǎn)物含有手性碳和6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

RkKMnO7H(R\

(5)已知：C=CH-R"----------1C=O+R"—COOH(R、R'、R”表示炫基)

R/△R/

的合成路線(無機(jī)試劑和有機(jī)

溶劑任用，合成路線流程圖見本題題干)。

7.(2024?廣東省部分學(xué)校高三聯(lián)考)乙肝新藥的中間體化合物J的一種合成路線如下:

BrCOOCH,

人濃HNO3ACHOH,AC00CH

Q訴6”汨警B「海3面六卷NBr化合物丫[Py3

反應(yīng)②“（人人P回

COOH回反應(yīng)①[c|

NO2

H2Pd/C

OCOOCH3M

,3COOCH

催化劑CI4HliC)4NS<,上條件3

反應(yīng)③

回

CH2N2反應(yīng)④

o

30%HOCOOCH3一定條件COOH

224力

反應(yīng)⑤

OO

□

O

II

已知：RCOOH紗蛙馬

*/C、OH，回答下列問題:

RO\

（1）A的化學(xué)名稱為，D中含氧官能團(tuán)的名稱為,；E的化學(xué)式為.

COOCH3

①M(fèi)中電負(fù)性最強(qiáng)的a元素是,碳原子的雜化類型為.

r^r,COOCH3

②M與T相比，M的水溶性更.（填“大”或“小”）。

③-SH與-OH性質(zhì)相似，寫*M與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為.

⑶由G生成J的過程中，設(shè)H?反應(yīng)④和反應(yīng)⑤的目的是

（4）化合物Q是A的同系物，相對分子質(zhì)量比A的多14；Q的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件（不考

慮立體異構(gòu)）:

a.能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng);

c.苯環(huán)上有2個(gè)取代基;

其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為2：2：1：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為

⑸以利用上述第一步A-B反應(yīng)及酰胺鍵的形成原理，通過

回答下列問題:

①合成路線中的反應(yīng)類型為

②從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。

8.司替戊醇是一種抗瘢癇藥物，其合成方法如圖:

(1)D分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目是

(2)A與對苯二酚(HO—O—OH)互為同分異構(gòu)體。A的熔沸點(diǎn)比對苯二酚低，其原因是_。

(3)E的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生C02；

③分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為2：2：2：I：I

(4)F->G的反應(yīng)需經(jīng)歷F+、kTXiG的過程，中間體X的分子式為Ci4Hl8。4。寫出中間體X的結(jié)

構(gòu)簡式一。X-G的反應(yīng)類型為一。

⑸設(shè)計(jì)以CH3CHO和0)為原料制備C-COOCHCH=CIKH3的合成路線一(無機(jī)試劑任用，合成路線

示例見本題題干)。

9.(2023?江西省臨川一中高三教學(xué)質(zhì)量檢測)燃A是基本有機(jī)化工原料，其分子式為CHG，由A制備

聚合物C和HOOCCH20H合成路線如圖所示(部分條件略去):

CH,

已知：(+?4°，R-C三N弋;署>RCOOH

(1)B中非含氧官能團(tuán)名稱為

(2)聚合物C的單體的順式結(jié)溝簡式為。

(3)寫出EfF的化學(xué)方程式為,其反應(yīng)類型為0

(4)有機(jī)物HOOC《^-CH?OH能與多種物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，等物質(zhì)的量的該物質(zhì)分別與足量的NaHCO、

溶液和金屬Na反應(yīng)，消耗NaHCC>3和金屬Na的物質(zhì)的量之比為。該物質(zhì)在一定條件下也能發(fā)生

加聚反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為0

(5)滿足以下條件的化合物B的同分異構(gòu)體有種，

①與B具有相同官能團(tuán)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為6：I:1的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)根據(jù)題中信息，寫出以甲苯和乙醇為有機(jī)原料制備苯乙酸乙酯的合成路線(無機(jī)試劑任選):

10.(2023?遼寧省縣級重點(diǎn)高中聯(lián)合體高三聯(lián)考)天然產(chǎn)物G具有抗腫瘤等生物活性，某課題組設(shè)計(jì)的

合成路線如圖(部分反應(yīng)條件已省略)：

IoAOH

。一定條件一^風(fēng)。?

°AB

含普］