姓名：__________學(xué)號(hào)：__________班級(jí)：__________得分：__________評(píng)卷人：__________一、選擇題（每題3分，共15分）請(qǐng)將正確答案的字母序號(hào)填在括號(hào)內(nèi)。1.制備苯乙酮（Friedel-Crafts?；磻?yīng)）時(shí)，常用的?；噭┖痛呋瘎┙M合是（）。A.乙酰氯+AlCl?B.乙酸+H?SO?C.乙酸酐+FeCl?D.乙酰胺+P?O?2.藥物合成中使用“氫化反應(yīng)”（催化加氫）時(shí)，反應(yīng)體系需加入催化劑（如Pd/C），其作用是（）。A.提高反應(yīng)溫度B.降低反應(yīng)活化能C.增加反應(yīng)物濃度D.改變反應(yīng)平衡3.下列哪種操作不符合“無(wú)水無(wú)氧”實(shí)驗(yàn)要求？（）A.用經(jīng)干燥的注射器轉(zhuǎn)移無(wú)水溶劑B.反應(yīng)裝置使用前經(jīng)火焰烘烤除水C.向反應(yīng)瓶中直接加入敞口放置的無(wú)水硫酸鎂D.用氮?dú)庵脫Q反應(yīng)體系空氣4.重結(jié)晶操作中，選擇溶劑的關(guān)鍵原則是（）。A.溶質(zhì)在熱溶劑中溶解度大，冷溶劑中溶解度小B.溶劑沸點(diǎn)必須高于100℃C.溶劑與溶質(zhì)必須發(fā)生化學(xué)反應(yīng)D.溶劑密度與溶質(zhì)密度差異大5.合成頭孢類(lèi)抗生素中間體時(shí)，使用“相轉(zhuǎn)移催化劑”的主要目的是（）。A.加速非均相反應(yīng)的傳質(zhì)過(guò)程B.提高反應(yīng)的選擇性C.降低反應(yīng)溫度D.防止產(chǎn)物分解二、填空題（每空2分，共20分）1.藥物合成實(shí)驗(yàn)中，薄層色譜（TLC）的作用是__________、__________；展開(kāi)劑的選擇需遵循“__________相似相溶”原理。2.回流反應(yīng)結(jié)束后，若需從反應(yīng)液中分離固體產(chǎn)物，常用的操作順序是：__________→__________→__________。3.格氏試劑（RMgX）的制備必須在__________溶劑中進(jìn)行，原因是__________。4.減壓蒸餾裝置中，克氏蒸餾頭的作用是__________、__________。三、簡(jiǎn)答題（每題10分，共30分）1.以水楊酸為原料合成阿司匹林（乙酰水楊酸），請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)方程式，并說(shuō)明反應(yīng)中為何要控制溫度在80-90℃？若溫度過(guò)高（＞100℃），會(huì)產(chǎn)生什么副產(chǎn)物？2.藥物合成后處理中，“酸化”操作（如用鹽酸調(diào)節(jié)pH）需注意哪些問(wèn)題？請(qǐng)結(jié)合“對(duì)氨基苯酚?；苽鋵?duì)乙酰氨基酚”的實(shí)驗(yàn)說(shuō)明。3.簡(jiǎn)述“柱層析”分離有機(jī)化合物的原理，并說(shuō)明如何選擇洗脫劑的極性順序（以分離極性差異較大的兩種產(chǎn)物為例）。四、實(shí)驗(yàn)操作與設(shè)計(jì)題（共35分）題目：設(shè)計(jì)以“對(duì)硝基苯甲醛”為原料合成“對(duì)氨基苯甲醇”的實(shí)驗(yàn)方案（需經(jīng)還原反應(yīng)），要求：1.寫(xiě)出反應(yīng)方程式（包括還原反應(yīng)的具體試劑與條件）；（10分）2.描述主要操作步驟：包括反應(yīng)裝置的搭建、反應(yīng)條件控制、后處理（分離、純化）的具體方法；（15分）3.分析可能的副反應(yīng)及對(duì)應(yīng)的控制措施。（10分）評(píng)分說(shuō)明：選擇題：每題3分，答對(duì)得全分，錯(cuò)選、漏選不得分。填空題：每空2分，術(shù)語(yǔ)準(zhǔn)確、邏輯合理得分。簡(jiǎn)答題：原理清晰（4分）、操作邏輯（3分）、副反應(yīng)分析（3分）。實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)題：反應(yīng)方程式（10分，試劑、條件、產(chǎn)物正確）；操作步驟（15分，裝置、條件、后處理各5分）；副反應(yīng)與控制（10分，副反應(yīng)分析5分，控制措施5分）。試卷設(shè)計(jì)思路：本試卷圍繞“化學(xué)藥物合成實(shí)驗(yàn)”核心能力（反應(yīng)原理應(yīng)用、實(shí)驗(yàn)操作規(guī)范、問(wèn)題分析與方案設(shè)計(jì)）展開(kāi)，題型覆蓋基礎(chǔ)概念（選擇、填空）、原理分析（簡(jiǎn)答）、綜合設(shè)計(jì)（實(shí)驗(yàn)題），