芳烴有機化學教學課件第一章芳烴基礎(chǔ)概念導入什么是芳香化合物？結(jié)構(gòu)特征含有一個或多個離域π鍵環(huán)的化合物，具有平面環(huán)形結(jié)構(gòu)典型代表苯及其衍生物是最重要的芳香化合物獨特性質(zhì)芳香性區(qū)別于脂肪族化合物，具有特殊穩(wěn)定性和化學反應特點芳烴的定義與分類主要分類1苯系芳烴只含碳氫元素的芳香化合物，以苯為母核苯(C?H?)甲苯(C?H?)二甲苯(C?H??)2雜芳烴含有雜原子(N、O、S等)的芳香化合物吡啶(C?H?N)呋喃(C?H?O)噻吩(C?H?S)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的電子云分布芳香性的歷史與發(fā)現(xiàn)11825年-法拉第首次分離苯邁克爾·法拉第從煤焦油中成功分離出苯，這是第一次獲得純凈的苯化合物，標志著芳香化學的誕生。21865年-凱庫勒提出苯環(huán)結(jié)構(gòu)弗里德里?！W古斯特·凱庫勒提出了著名的苯環(huán)結(jié)構(gòu)模型，奠定了現(xiàn)代芳香化學理論基礎(chǔ)。3現(xiàn)代理解第二章芳烴的結(jié)構(gòu)特征苯的分子結(jié)構(gòu)與共振平面六元環(huán)苯分子C?H?由六個碳原子形成完全平面的正六邊形環(huán)狀結(jié)構(gòu)，所有鍵角均為120°。π電子離域六個π電子在整個環(huán)上均勻分布，形成兩個環(huán)形的電子云，賦予苯環(huán)特殊的穩(wěn)定性。等同鍵長所有C-C鍵長度相等(1.39?)，介于典型單鍵(1.54?)和雙鍵(1.34?)之間。芳香環(huán)的電子規(guī)則休克爾規(guī)則(4n+2)德國化學家休克爾提出的芳香性判斷標準：平面單環(huán)共軛體系中，π電子數(shù)符合4n+2規(guī)律時具有芳香性。2苯陽離子2個π電子(n=0)6苯6個π電子(n=1)10萘10個π電子(n=2)多環(huán)芳香烴：萘的結(jié)構(gòu)特點分子組成兩個苯環(huán)稠合形成的雙環(huán)系統(tǒng)分子式：C??H?穩(wěn)定性具有較高的熱力學穩(wěn)定性共振能比苯環(huán)更大反應活性比苯更容易發(fā)生親電取代α位比β位活性更高萘的分子結(jié)構(gòu)與共振體系第三章芳烴的命名規(guī)則苯及其簡單衍生物命名單取代苯取代基名稱+苯甲苯(methylbenzene)氯苯(chlorobenzene)苯酚(phenol)雙取代苯位置關(guān)系標記鄰位(ortho-,o-)間位(meta-,m-)對位(para-,p-)多取代苯數(shù)字編號系統(tǒng)從1號位開始編號取代基編號最小原則按字母順序排列多環(huán)芳烴的系統(tǒng)命名常見多環(huán)芳烴01萘(Naphthalene)兩個苯環(huán)線性稠合，C??H?位置編號：α位(1,4,5,8)和β位(2,3,6,7)02蒽(Anthracene)三個苯環(huán)線性稠合，C??H??中間環(huán)為9,10位，兩側(cè)為1-8位03菲(Phenanthrene)三個苯環(huán)角型稠合，C??H??與蒽互為同分異構(gòu)體雜芳烴命名基礎(chǔ)含氮雜芳烴吡啶(Pyridine)吡咯(Pyrrole)嘧啶(Pyrimidine)含氧雜芳烴呋喃(Furan)苯并呋喃香豆素類含硫雜芳烴噻吩(Thiophene)苯并噻吩噻唑類化合物多雜原子芳烴咪唑(Imidazole)嘌呤(Purine)三嗪類化合物第四章芳烴的典型化學反應芳烴的親電取代反應硝化反應濃HNO?/濃H?SO?生成硝基苯溫度控制重要磺化反應發(fā)煙硫酸處理形成磺酸基團可逆反應過程鹵代反應X?/FeX?催化鹵素原子取代路易斯酸催化Friedel-Crafts反應烷基化反應RCl+AlCl?→烷基苯容易發(fā)生重排反應多取代產(chǎn)物形成?；磻猂COCl+AlCl?→酮類不易發(fā)生重排取代基效應與定向規(guī)則鄰對位導向基團活化基團：增加反應活性-CH?,-OH,-NH?(給電子基團)通過共振效應穩(wěn)定中間體使鄰、對位電子密度增加間位導向基團鈍化基團：降低反應活性-NO?,-COOH,-CN(吸電子基團)通過誘導效應穩(wěn)定中間體使間位相對電子密度較高芳烴的加成與還原反應催化加氫反應芳烴在催化劑存在下可以進行加氫反應，但需要比脂肪族化合物更苛刻的條件。1條件要求高溫高壓，Pt/Pd催化劑溫度：150-200°C，壓力：20-50atm2反應歷程分步加氫，先形成環(huán)己二烯最終產(chǎn)物為飽和環(huán)己烷3應用意義工業(yè)制備環(huán)己烷芳香性穩(wěn)定性的體現(xiàn)苯的硝化反應機理詳解第五章芳烴的應用與實例芳烴在工業(yè)中的重要應用合成塑料工業(yè)苯乙烯聚合制備聚苯乙烯對苯二甲酸制備PET塑料尼龍66前體己二酸合成醫(yī)藥中間體阿司匹林等藥物合成抗生素類藥物制備激素類藥物結(jié)構(gòu)骨架染料與涂料偶氮染料的芳香胺原料有機顏料合成功能性涂料添加劑芳烴的環(huán)境與安全問題健康危害苯的致癌性：長期接觸可能導致白血病多環(huán)芳烴PAHs：具有強致癌和致突變性職業(yè)暴露限制：嚴格控制工作場所濃度環(huán)境污染大氣污染：汽車尾氣中的芳烴排放水體污染：石油化工廢水處理挑戰(zhàn)土壤污染：持久性有機污染物積累治理措施綠色替代：開發(fā)環(huán)保型溶劑和原料催化技術(shù)：提高反應選擇性，減少副產(chǎn)物生活中的芳烴化合物實例日常應用領(lǐng)域香料工業(yè)苯甲醛(杏仁香味)、茴香醛香草醛、肉桂醛等天然香料溶劑應用甲苯作為油漆稀釋劑二甲苯用于清潔劑燃料成分汽油中的芳烴提高辛烷值航空燃料中的芳烴組分重要提醒：芳香味物質(zhì)不等同于芳香化合物！許多具有香味的化合物并非芳香化合物，而一些芳香化合物(如苯)反而具有特殊氣味但并不香甜。第六章芳烴有機化學實驗技巧掌握芳烴的實驗操作技能是深入理解其性質(zhì)的重要途徑。本章介紹芳烴實驗的關(guān)鍵技術(shù)和安全要點。芳烴的分離與純化技術(shù)蒸餾技術(shù)簡單蒸餾：分離沸點差異大的芳烴混合物分餾：精確分離沸點接近的同系物減壓蒸餾：避免高沸點芳烴分解重結(jié)晶方法選擇合適溶劑：溶解度溫度依賴性結(jié)晶條件控制：緩慢冷卻獲得純凈晶體多次重結(jié)晶：提高產(chǎn)品純度色譜分離柱色譜：基于吸附性差異分離薄層色譜：快速檢測純度和組成氣相色譜：精確定量分析選擇合適的分離純化方法需要考慮化合物的物理性質(zhì)、化學穩(wěn)定性和目標純度要求。芳烴的分析檢測方法紅外光譜分析C-H伸縮振動：3000-3100cm?1芳環(huán)骨架振動：1600,1500cm?1C-H面外彎曲：取代類型判斷核磁共振分析1HNMR：芳氫化學位移7-8ppm13CNMR：芳碳信號120-160ppm偶合模式：取代基位置確定質(zhì)譜分析分子離子峰：相對分子質(zhì)量確定碎片離子：結(jié)構(gòu)信息推斷同位素峰：元素組成驗證現(xiàn)代分析技術(shù)的聯(lián)用(如GC-MS、LC-MS)為芳烴化合物的結(jié)構(gòu)鑒定和定量分析提供了強有力的工具。實驗室安全防護措施安全操作要點個人防護佩戴防化學品手套和護目鏡穿著長袖實驗服，避免皮膚接觸通風控制在通風櫥內(nèi)進行芳烴操作保持實驗室良好通風廢物處理分類收集含芳烴廢液委托有資質(zhì)單位處置特別提醒：苯類化合物具有致癌性，實驗操作時必須嚴格遵守安全規(guī)程，避免吸入蒸汽和皮膚接觸。課程總結(jié)與學習建議1核心理論芳香性概念與休克爾規(guī)則2結(jié)構(gòu)特征π電子離域與共振穩(wěn)定3反應規(guī)律親電取代機理與取代基效應4實踐應用工業(yè)應用、實驗技能與安全防護學習方法建議理論學習深入理解芳香性本質(zhì)掌握反應機理要點建立結(jié)構(gòu)-性質(zhì)關(guān)系練習強化多做結(jié)構(gòu)式繪制練習熟練掌握命名規(guī)則分析反應選擇性規(guī)律應用拓展關(guān)注工業(yè)應用實例了解最新研究進展培養(yǎng)化學思維能力謝謝!歡迎提問與討論芳烴