專題04有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點五年考情（2021-2025）命題趨勢考點01?官能團性質(zhì)（5年4考）2024·湖北卷、2023·湖北卷、2022·湖北卷、2021·湖北卷近5年湖北卷選擇題中對有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查，每年必考2題（前6題、后5題?），?分值3分?，五年覆蓋率達100%，選擇題前段（第2-6題），難度中等偏下，側(cè)重正誤判斷，前段（第10-15題），難度中等偏上，側(cè)重邏輯推理。1.考查規(guī)律（1）?官能團性質(zhì)，涉及醇/酚/醛/羧酸的反應(yīng)差異（如2023年丹參水溶性成分的取代/氧化反應(yīng)判斷、與堿反應(yīng)的物質(zhì)的量的計算）；（2）?同分異構(gòu)體，涉及手性碳識別（如2024年鷹爪甲素5個手性碳）及數(shù)目計算；（3）結(jié)構(gòu)表征，涉及紅外光譜（3000cm?1以上吸收峰）、核磁共振氫譜峰數(shù)分析；（4）反應(yīng)機理，涉及烯醇式-酮式互變異構(gòu)（2023年）、醛與水加成的可逆反應(yīng)機理的探究（2022年）。2.2026年湖北卷或?qū)ⅲ?）?情境創(chuàng)新??：①傳統(tǒng)文化載體?（如2023年《本草綱目》丹參成分分析）②藥物與材料?（2024年鷹爪甲素）。（2）能力要求升級：從性質(zhì)記憶轉(zhuǎn)向“結(jié)構(gòu)-性質(zhì)-用途”三維推理（如2025年橋頭烯烴穩(wěn)定性的判斷）?？键c02?同分異構(gòu)體（5年2考）2025·湖北卷、2024·湖北卷考點03結(jié)構(gòu)表征（5年3考）2024·湖北卷、2022·湖北卷、2021·湖北卷、考點04反應(yīng)機理（5年2考）2023·湖北卷、2022·湖北卷、考點01?官能團性質(zhì)1．（2023·湖北·高考真題）湖北蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是

A．該物質(zhì)屬于芳香烴 B．可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C．分子中有5個手性碳原子 D．1mol該物質(zhì)最多消耗9molNaOH2．（2022·湖北·高考真題）蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說法錯誤的是A．不能與溴水反應(yīng) B．可用作抗氧化劑C．有特征紅外吸收峰 D．能與發(fā)生顯色反應(yīng)3．（2022湖北·高考真題）化學(xué)物質(zhì)與生命過程密切相關(guān)，下列說法錯誤的是A．維生素C可以還原活性氧自由基 B．蛋白質(zhì)只能由蛋白酶催化水解C．淀粉可用為原料人工合成 D．核酸可視為核苷酸的聚合產(chǎn)物4．（2021湖北·高考真題）氫化可的松乙酸酯是一種糖皮質(zhì)激素，具有抗炎、抗病毒作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。有關(guān)該化合物敘述正確的是A．分子式為C23H33O6 B．能使溴水褪色C．不能發(fā)生水解反應(yīng) D．不能發(fā)生消去反應(yīng)考點02?同分異構(gòu)體5．（2025·湖北·高考真題）橋頭烯烴Ⅰ的制備曾是百年學(xué)術(shù)難題，下列描述正確的是A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的穩(wěn)定性較低C．Ⅱ有2個手性碳 D．Ⅱ經(jīng)濃硫酸催化脫水僅形成Ⅰ考點03結(jié)構(gòu)表征6．（2024·湖北·高考真題）鷹爪甲素(如圖)可從治療瘧疾的有效藥物鷹爪根中分離得到。下列說法錯誤的是A．有5個手性碳 B．在條件下干燥樣品C．同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán) D．紅外光譜中出現(xiàn)了以上的吸收峰7．（2021湖北·高考真題）聚醚砜是一種性能優(yōu)異的高分子材料。它由對苯二酚和4，4'—二氯二苯砜在堿性條件下反應(yīng)，經(jīng)酸化處理后得到。下列說法正確的是A．聚醚砜易溶于水 B．聚醚砜可通過縮聚反應(yīng)制備C．對苯二酚的核磁共振氫譜有3組峰 D．對苯二酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)考點04反應(yīng)機理8．（2023·湖北·高考真題）下列事實不涉及烯醇式與酮式互變異構(gòu)原理的是

A．能與水反應(yīng)生成B．可與反應(yīng)生成

C．水解生成

D．中存在具有分子內(nèi)氫鍵的異構(gòu)體

9．（2022·湖北·高考真題）同位素示蹤是研究反應(yīng)機理的重要手段之一、已知醛與H2O在酸催化下存在如下平衡：。據(jù)此推測，對羥基苯甲醛與10倍量的D218O在少量酸催化下反應(yīng)，達到平衡后，下列化合物中含量最高的是A． B．C． D．1．（2025·\o"湖北省沙市中學(xué)2025屆高三下學(xué)期模擬預(yù)測化學(xué)試題"湖北沙市中學(xué)·模擬預(yù)測）“張—烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”可合成五元環(huán)狀化合物（如圖所示），在生物活性分子和藥物分子的合成中有重要應(yīng)用。下列說法正確的是A．X、Y中官能團的種類和數(shù)目不變 B．X、Y中均不存在手性碳原子C．X存在順反異構(gòu)體 D．Y的分子式為2．（2025·湖北·一模）一種中藥的有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于M的說法錯誤的是A．碳原子的雜化方式均為B．能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．分子中不含有手性碳原子D．最多消耗和的物質(zhì)的量相等3．（2025·湖北·模擬預(yù)測）脫落酸是抑制植物生長的激素，因能促使葉子脫落而得名，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)脫落酸的說法正確的是A．分子式為 B．分子中所有碳原子不可能共平面C．分子中含有3種官能團 D．同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán)4．（2025·湖北襄陽·模擬預(yù)測）下列說法不正確的是A．用一種試劑能鑒別1-丙醇、溴乙烷、乙醛和苯酚溶液B．分子式為C7H8O的芳香族化合物有5種C．用紅外光譜可區(qū)分乙醇和二甲醚D．由核磁共振氫譜圖可知某有機物中有幾種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及它們的數(shù)目5．（2025·湖北黃岡·二模）膽固醇的結(jié)構(gòu)如下圖，下列有關(guān)說法錯誤的是A．手性碳原子有8個B．同分異構(gòu)體中不可能有芳香醛C．紅外光譜中出現(xiàn)了以上的吸收峰D．總膽固醇是血脂四項檢查指標(biāo)之一，合理的飲食結(jié)構(gòu)有助于控制膽固醇水平6．（2025·湖北武漢·一模）窯歸主要產(chǎn)自湖北神農(nóng)架，用于補血止痛，有效成分結(jié)構(gòu)如圖。下列說法錯誤的是A．分子式為 B．屬于脂肪烴衍生物C．與足量加成后的產(chǎn)物有3個手性碳原子 D．與足量酸性溶液反應(yīng)可生成正丁酸7．（2025·湖北武漢·一模）多孔材料ZnH-MFU可用于高溫廢氣中的直接捕獲，ZnH-MFU的部分結(jié)構(gòu)及捕獲原理如圖。已知三唑環(huán)()為平面結(jié)構(gòu)。下列說法錯誤的是A．ZnH-MFU材料有良好的吸附性和熱穩(wěn)定性 B．捕獲過程中發(fā)生了加成反應(yīng)C．捕獲過程中碳原子和氮原子的雜化方式不變 D．捕獲過程中存在配位鍵的形成8．（2025·湖北·模擬預(yù)測）源于湖北省非物質(zhì)文化遺產(chǎn)“荊門上清丸”制作技藝的兒茶上清丸用于治療口腔潰瘍，獲批上市，兒茶上清丸主要成分X的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)兒茶上清丸主要成分X的說法錯誤的是A．X分子中所有原子可能共面 B．1molX最多可與5molNaOH發(fā)生反應(yīng)C．X分子中含有三種含氧官能團 D．X能使酸性KMnO4溶液褪色9．（2025·湖北·模擬預(yù)測）氟蟲腈是一種苯基吡唑類殺蟲劑，殺蟲譜廣，對害蟲以胃毒作用為主，兼有觸殺和一定的內(nèi)吸作用，其殺蟲機制在于阻斷昆蟲γ-氨基丁酸和谷氨酸介導(dǎo)的氯離子通道，從而造成昆蟲中樞神經(jīng)系統(tǒng)過度興奮，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于氟蟲腈的說法錯誤的是A．分子式為C12H4Cl2F6N4OS B．分子中無手性碳原子C．分子中C、N原子的雜化方式均有3種 D．分子中所有原子可能共面10．（2025·湖北·二模）蘋果酸廣泛應(yīng)用于食品、化妝品、醫(yī)療和保健品等領(lǐng)域，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于蘋果酸的敘述，正確的是A．難溶于水B．無手性碳原子C．與蘋果酸官能團種類和數(shù)量均相同的同分異構(gòu)體有兩種(不考慮立體異構(gòu))D．在濃硫酸作用下不可能生成六元環(huán)狀化合物11．（2025·湖北·二模）托品酮也稱頓茄酮，在醫(yī)學(xué)上常用作麻醉劑，解毒劑。羅賓遜改進了合成思路，僅用三步便完成合成，總產(chǎn)率達90%，其合成路線如圖。(為甲基)下列敘述正確的是A．托品酮分子中不含手性碳原子B．物質(zhì)A和乙烯均能使溴水褪色，而且反應(yīng)類型相同C．托品酮存在芳香族酰胺類的同分異構(gòu)體D．利用該反應(yīng)機理制備和的原料相同12．（2025·湖北·三模）蒲公英被稱為“藥中皇后”，它的根莖花中能提取一種消炎抗菌物質(zhì)——蒲公英甾醇，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)蒲公英甾醇的說法錯誤的是A．分子中含有10個手性碳原子 B．能使酸性溶液變?yōu)闊o色C．同分異構(gòu)體中可能有芳香族化合物 D．紅外光譜中至少含有2組峰13．（2025·湖北武漢·二模）湖北蘄春李時珍在《本草綱目》中多次提到前胡，其有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是A．屬于芳香烴 B．分子中含有3個手性碳原子C．能使酸性溶液變色 D．該物質(zhì)最多消耗14．（2025·湖北武漢·模擬預(yù)測）化合物Z是合成某種抗真菌藥藥物的中間體，下列說法不正確的是A．X分子中所有碳原子可能共平面 B．Y分子存在對映異構(gòu)現(xiàn)象C．1molZ最多能與3molNaOH反應(yīng) D．Y、Z可用溴的CCl4溶液鑒別15．（2025·湖北武漢·二模）環(huán)糊精是一類環(huán)狀低聚糖，常見的環(huán)糊精結(jié)構(gòu)和空間模型如圖1所示，環(huán)糊精的空腔與某些藥物形成包合物如圖2所示。下列說法錯誤的是A．環(huán)糊精屬于寡糖B．環(huán)糊精空腔的內(nèi)壁具有疏水性C．該包合物的形成體現(xiàn)了超分子的識別功能D．藥物分子與環(huán)糊精之間的作用力是配位鍵16．（2025·湖北黃岡·模擬預(yù)測）奧司他韋(化合物M)是目前治療流感的常用藥物，其合成路線如下(其中某些步驟省略)。下列說法正確的是A．Y能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，但原理不同B．Z中所有碳原子可能共平面C．X、M均可以發(fā)生水解反應(yīng)和加成反應(yīng)D．M中含有6種官能團17．（2025·湖北黃岡·模擬預(yù)測）氮葉立德重排(Stevens重排)機理如下：下列說法中正確的是A．反應(yīng)中有非極性鍵的斷裂與生成B．Y中*C與N原子的價層電子對數(shù)不同C．X、M均能與鹽酸反應(yīng)生成鹽酸鹽D．根據(jù)機理推測，可實現(xiàn)如下轉(zhuǎn)化18．（2025·湖北襄陽·三模）4-氯乙酰乙酸乙酯是一種治療心腦血管疾病的高療效藥中間體。雙乙烯酮(M)法合成4-氯乙酰乙酸乙酯(N)的工藝涉及反應(yīng)方程式如下(Cat.表示催化劑)。下列說法錯誤的是A．M中σ鍵與π鍵數(shù)目之比為5:1B．X中不可能所有原子共平面C．N能發(fā)生氧化、取代、加成、消去反應(yīng)D．等物質(zhì)的量的X、N分別與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗的NaOH的量相等19．（2025·湖北黃石·二模）某有機物的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法不正確的是A．該有機物中有3種官能團B．該有機物能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)C．1mol該有機物最多能與2molNa反應(yīng)，產(chǎn)生標(biāo)況下22.4L氣體D．該有機物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色且反應(yīng)原理不相同20．（2025·湖北武漢·模擬預(yù)測）我國某科研團隊利用具有構(gòu)象自適應(yīng)特性的二氫吩嗪(圖1)配體與二價鈀離子成功構(gòu)筑了對鹵素離子具有極強結(jié)合能力的超分子配位籠，該配位籠能夠從中提取(圖2)。下列說法錯誤的是A．二氫吩嗪的核磁共振氫譜有4組峰B．二氫吩嗪的親水性強于C．該配位籠對Cl-有極強的結(jié)合能力原因可能是其合適的空腔環(huán)境D．該配位籠可能會促進中鍵的斷裂，實現(xiàn)脫氯21．（2025·湖北武漢·二模）毛果蕓香堿用于治療原發(fā)性青光眼，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是A．分子式為B．能與酸反應(yīng)生成鹽，但不能與堿反應(yīng)生成鹽C．既可以形成分子間氫鍵也可以形成分子內(nèi)氫鍵D．該物質(zhì)存在2個手性碳原子22．（2025·湖北武漢·二模）醋酸纖維以纖維素為原料通過乙?；磻?yīng)制得，觸摸柔滑、舒適，光澤、性能均接近桑蠶絲。纖維素中羥基被乙酰基取代程度可分為二醋酸纖維和三醋酸纖維。用纖維素制備三醋酸纖維的反應(yīng)如下，下列有關(guān)說法正確的是(Ac—代表CH3CO—)A．纖維素的乙?；磻?yīng)屬于縮聚反應(yīng)B．當(dāng)1mol纖維素發(fā)生三醋酸纖維化反應(yīng)后，質(zhì)量增加129ngC．纖維素與淀粉均為多糖，互為同分異構(gòu)體D．二醋酸纖維比三醋酸纖維吸濕性更好23．（2025·湖北武漢·二模）為實現(xiàn)碳達峰，可以將進行碳捕集、利用與封存?？茖W(xué)研究發(fā)現(xiàn)，羥基季銨鹽離子液體可以高效催化與環(huán)氧化合物合成環(huán)狀碳酸酯的反應(yīng)，某課題組經(jīng)研究提出用離子液體三乙基羥乙基溴化銨催化此反應(yīng)的機理如圖所示。下列說法錯誤的是A．無羥基結(jié)構(gòu)的四乙基溴化銨的催化活性優(yōu)于三乙基羥乙基溴化銨B．該過程只有極性鍵的斷裂與形成，沒有非極性鍵的斷裂與形成C．反應(yīng)機理中涉及到取代反應(yīng)，加成反應(yīng)D．該過程的總反應(yīng)式可表示為24．（2025·