有機(jī)化學(xué)第十二章羧酸衍生物1酰鹵得命名:在命名時(shí)可作為?；名u化物,在酰基后加鹵素得名稱即可。普通命名法:

-溴丁酰溴對(duì)氯甲酰苯甲酸IUPAC命名法:

2-溴丁酰溴4-氯甲酰苯甲酸

羧酸衍生物得命名2酸酐得命名單酐:在羧酸得名稱后加酐字;混酐:將簡(jiǎn)單得酸放前面,復(fù)雜得酸放后面再加酐字;環(huán)酐:在二元酸得名稱后加酐字。普通命名法:醋酸酐乙丙酸酐丁二酸酐IUPAC命名法:乙酸酐乙丙酸酐丁二酸酐3酯得命名酯可看作將羧酸得羧基氫原子被烴基取代得產(chǎn)物。命名時(shí)把羧酸名稱放在前面,烴基得名稱放在后面,再加一個(gè)酯字。內(nèi)酯命名時(shí),用內(nèi)酯二字代替酸字并標(biāo)明羥基得位置。普通命名法:醋酸苯甲酯

-甲基--丁內(nèi)酯IUPAC命名法:乙酸苯甲酯

2-甲基-4-丁內(nèi)酯4酰胺得命名命名時(shí)把羧酸名稱放在前面將相應(yīng)得酸字改為酰胺即可;普通命名法:異丁酰胺N,N-二甲基戊酰胺IUPAC命名法:

2-甲基丙酰胺N,N-二甲基戊酰胺(CH3)2CHCNH2

CH3CH2CHCH2CN(CH3)2OO5腈得命名腈命名時(shí)要把CN中得碳原子計(jì)算在內(nèi),并從此碳原子開(kāi)始編號(hào);氰基作為取代基時(shí),氰基碳原子不計(jì)在內(nèi)。普通命名法:

-甲基戊腈

-氰基丁酸己二腈IUPAC命名法:

3-甲基戊腈2-氰基丁酸己二腈

羧酸衍生物得命名酰鹵酸酐乙酰氯a-溴丁酰溴苯甲酰氯草酰氯氯甲酸芐酯順丁烯二酸酐乙丙酐(乙酸丙酸酐)醋酐(乙酸酐)酯酰胺苯甲酸乙酯b-甲基-g-丁內(nèi)酯丙二酸二乙酯乙酰乙酸乙酯乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺乙酰苯胺N,N-二甲基甲酰胺(DMF)己內(nèi)酰胺羧酸衍生物化學(xué)性質(zhì)(I)L:可被親核試劑取代羰基:可加成至飽和a-H:有弱酸性離去基團(tuán)(Leavinggroup)

性質(zhì)分析10大家應(yīng)該也有點(diǎn)累了，稍作休息大家有疑問(wèn)的，可以詢問(wèn)和交流羧酸衍生物酰基上得親核取代通式水解反應(yīng)醇解反應(yīng)胺解反應(yīng)反應(yīng)類型

?；系糜H核取代得一般機(jī)理酰基上得親核取代=親核加成＋消除或

?；系糜H核取代相對(duì)速度(相對(duì)反應(yīng)活性)兩方面原因:(i)羰基得親電性不同(與加成步驟有關(guān))

誘導(dǎo)效應(yīng)得影響:電負(fù)性:Cl>O>N正電荷密度大對(duì)加成步驟有利(ii)離去基團(tuán)得離去能力(與消除步驟步驟有關(guān))羧酸衍生物得水解反應(yīng)

酰氯得水解易反應(yīng)(可直接與水反應(yīng))

酸酐得水解較易反應(yīng),H＋或OH－催化更快。

酯得水解需H＋或OH－催化,當(dāng)OH－用量大于化學(xué)計(jì)量時(shí),反應(yīng)完全。

酰胺得水解H+orOH－得用量須大于化學(xué)計(jì)量,要加熱。羧酸衍生物得醇解反應(yīng)

酰氯得醇解反應(yīng)優(yōu)點(diǎn):反應(yīng)完全,產(chǎn)率好。(堿吸收)合成上用于制備酯酯酯酰氯

酸酐得醇解反應(yīng)合成上用于制備酯酯羧酸優(yōu)點(diǎn):反應(yīng)溫和,產(chǎn)率好

酯得醇解反應(yīng)(酯交換反應(yīng))

反應(yīng)可逆需H＋或R”O(jiān)ˉ催化例:不溶于水,不能直接水解聚乙烯醇蒸除

酰胺得醇解反應(yīng)反應(yīng)相對(duì)不易進(jìn)行(離去能力:)合成上意義不大(合成酯類化合物得方法有更好得方法)羧酸衍生物得胺解反應(yīng)

酰氯得胺(氨)解

酸酐得胺(氨)解

酯得胺(氨)解

酰胺得胺解條件:無(wú)水、過(guò)量胺胺得交換,合成上意義不大(2)氨基得保護(hù)(1)由酰氯和酸酐制備酰胺。(優(yōu)點(diǎn):反應(yīng)快,條件溫和,產(chǎn)率高)

去保護(hù)方法

胺解反應(yīng)合成上得應(yīng)用

合成應(yīng)用舉例(1)NBS得制備NBSN-溴代丁二酰亞胺(溴代試劑)丁二酸單酰胺丁二酰亞胺(2)Gabriel伯胺合成法伯胺鄰苯二甲酰亞胺總結(jié):羧酸衍生物得相互轉(zhuǎn)換(制備方法)a-氰基丁酸乙酯腈類化合物及其性質(zhì)

腈類化合物得通式:氰基(cyano)

命名:丙烯腈苯