第2課時(shí)酚

［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］1.通過(guò)認(rèn)識(shí)酚分了?中羥基連接方式的不同，了解苯酚的主要性質(zhì)，理解

羥基和苯環(huán)的相互影響，形成物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的核心理念。2.通過(guò)苯酚性質(zhì)的學(xué)習(xí)，了解

苯酚及酚類毒性及其對(duì)環(huán)境的危害，要合理應(yīng)用。

一、酚的概念及其代表物的結(jié)構(gòu)

1.酚的概念

酚是羥基與鈕直接相連而?形成的化合物。

2.苯酚的分子結(jié)構(gòu)

3.苯酚的物理性質(zhì)

［正誤判斷」

(1)苯酚分子中13個(gè)原子一定處于同一平面上()

CJ-CH/OHZV()H

⑵▽和、,是同系物()

(3)常溫下苯酚為粉紅色晶體()

(4)實(shí)驗(yàn)時(shí)手指上不小心沾上苯酚，立即用70°C以上的熱水清洗()

(5)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒劑()

答案(1)X(2)X(3)X(4)X(5)7

［深度思考」

1.如何洗去試管壁上附著的苯酚？

提示用NaOH溶液或者用酒精或者高于65°C的熱水清洗。

2.下述兩種分子組成上相差一個(gè)CH?原子團(tuán)，二者互為同系物嗎？

提示不是。盡管二者官能團(tuán)都是一OH,但所連接的燃基不同，分別為酚類和芳香醇類。

二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)

1.弱酸性

實(shí)驗(yàn)探窕

實(shí)驗(yàn)步驟

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象得到渾濁液體液體變澄清液體變渾濁

根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:

+CO2+H2O+NaHCO3o

2.取代反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)探究

實(shí)驗(yàn)步驟：向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴加過(guò)量的飽和濱水。

現(xiàn)象：有白色沉淀生成。

反應(yīng)的化學(xué)方程式：

OH

Br；

AT（）HnY

+3Br2-Br+3HBr,在此反應(yīng)中，苯酚分子中苯環(huán)上的氫座工被溟

原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)。

3.顯色反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)探究

實(shí)驗(yàn)過(guò)程：在少量苯酚溶液中滴加氯化鐵溶液。

現(xiàn)象：溶液顯紫色。

4.氧化反應(yīng)

苯酚是無(wú)色晶體，但放置時(shí)間過(guò)長(zhǎng)往往顯粉紅色，其原因是部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。

5.苯、苯酚與Br?反應(yīng)的比較

類別苯苯酚

取代澳的狀態(tài)液溟飽和溟水

反應(yīng)條件催化劑無(wú)催化劑

OH

3

產(chǎn)物

Br

特點(diǎn)苯酚與澳的取4:反應(yīng)比苯易進(jìn)行

原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的鄰、對(duì)位氫原子變得活潑，易被取代

6.脂肪醇、芳香醇和酚的比較

類別脂肪醵芳香醉酚

實(shí)例CH3cH20HOOH

官能團(tuán)醇羥基(一OH)醇羥基(一OH)酚羥基(一OH)

-OH與苯環(huán)側(cè)鏈上

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈煌基相連—OH與苯環(huán)直接相連

的碳原子相連

(1)與鈉反應(yīng);(2)取代反應(yīng);(3)部分能發(fā)生消(1)弱酸性;(2)取代反應(yīng);⑶顯

主要化學(xué)

去反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)；(6)部分色反應(yīng);(4)加成反應(yīng)；(5)與鈉

性質(zhì)

能發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)；(6)氧化反應(yīng)

灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)(醛

特性遇FcCb溶液發(fā)生顯魚(yú)反應(yīng)

或酮)生成

［正誤判斷」

⑴苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色()

(2)向苯酚鈉溶液中通入少量CO2時(shí)生成Na2cCh，通入過(guò)量CO2時(shí)生成NaHC03()

(3)苯中溶有少量的苯酚，可先加適量的濃濱水，使苯酚生成2,4,6三溟苯酚，再過(guò)濾除去()

(4)\/和二廣()H含有的官能團(tuán)相同，化學(xué)性質(zhì)相似()

(5)乙醇和苯酚都能與Na、NaOH反應(yīng)()

答案(1)V(2)X(3)X(4)X(5)X

r深度思考」

i.由下列各項(xiàng)事實(shí)：①甲苯能使酸性高缽酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性高銃酸鉀

溶液褪色。②苯酚可以與NaOH反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH反應(yīng)。③苯酚與飽和濱水可直接

反應(yīng)，而苯與液浪反應(yīng)則需要FeB門(mén)作催化劑?？梢缘贸龅慕Y(jié)論是

答案有機(jī)物分子中的原子(團(tuán))之間會(huì)相互影響，導(dǎo)致相同的原子(團(tuán))表現(xiàn)不同的性質(zhì)

標(biāo)識(shí)，說(shuō)明苯酚是有港的強(qiáng)腐蝕性物質(zhì)，答案選A。

2.（2020?南昌月考）下列說(shuō)法正確的是（）

A.含有羥基的化合物一定屬于醇類

B.最簡(jiǎn)單的醉為甲醇

C.醇類和酚類具有相同的官能團(tuán)，因此具有相同的化學(xué)性質(zhì)

D.分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類

答案B

解析羥基若直接連在苯環(huán)上則屬于酚類，A不正確：除具有弱酸性而醇沒(méi)有弱酸性，所以

CH.OH

A

C不正確；如、/屬于醇類，所以D不正確。

3.在實(shí)驗(yàn)室從苯酚中分離出苯，可選用下列裝置中的（）

答案C

解析苯和苯酚互溶，加入氫氧化鈉溶液后，苯酚生成溶于水的苯酚鈉，可用分液的方法分

離。

4.（2020?貴州省黎平第二中學(xué)高二期末）下列關(guān)于苯酚的敘述不正確的是（）

A.苯酚是一種弱酸，滴加指示劑變色

B.苯酚在水溶液中能按下式電離：\=Z+H2O+H3O+

C.加入FeCb溶液，溶液呈紫色

D.苯酚有腐蝕性，濺在皮膚上可用酒精沖洗

答案A

解析苯酚又命名為石炭改，酸性極弱，不能使指示劑變色，A錯(cuò)誤：苯酚具有弱酸性，苯

環(huán)對(duì)羥基的影響結(jié)果是使羥基的活性增強(qiáng)，在水溶液中能電離出氫離子，電離方程式為

/―%—OHX—%—（）-

+H2O\=Z/+H3O+,B正確：苯酚有腐蝕性，在水中的溶解度小，

易溶于酒精，濺在皮膚上可用酒精沖洗.D正確。

5.下列反應(yīng)能說(shuō)明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是（）

OHONa

③、+NaOH-、/+H2O

A.①③B.只有②C.②和③D.全部

答案B

解析一OH對(duì)呆環(huán)的影響結(jié)果是使苯環(huán)上的H活潑性增強(qiáng)，更易發(fā)生取代反應(yīng)。

6.A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7HxO,它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH

溶液，而B(niǎo)溶于NaOH溶液：B能使適量濱水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B朱環(huán)上

的一澳代物有兩種結(jié)構(gòu)。

(1)寫(xiě)出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

A：，B：o

(2)寫(xiě)出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

(3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為:與

足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2,分別需A、B、HQ三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為

解析依據(jù)分子式C7H8。知A和B都是不飽和化合物，由于A、B均與Na反應(yīng)放出Hz,

且結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)氧原子，故A、B中均含有一個(gè)一0H,為醇或酚類。A不溶于NaOH溶液，

/VCH2OH

說(shuō)明A為尊，又不能使澳水褪色，故A為、/,B溶于NaOH溶液，且與注水反

OH

CH

應(yīng)生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其分子式，故B為甲基苯酚，它有三種結(jié)構(gòu):

OHOH

OH

CH5

CH

OH

'H式）H

2

（'H3、比0與金屬鈉反應(yīng)的關(guān)系式分別為

H2,所以生成等量H2時(shí)分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1：1：1。

力對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練

題組一酚及其結(jié)構(gòu)

1.（2020.中山大學(xué)附屬中學(xué)高二期中）近期微博熱傳的“蕓寶寶表情包”是一系列苯的衍生物

配以相應(yīng)的文字形成的（如圖所示）。這兩圖所代表的物質(zhì)分別為（）

C1C1

OOHCl—

CICI

苯寶寶裝個(gè)純（醇）苯寶寶多慮（氯）了

A.醇、鹵代燃B.酚、芳香煌

C.靜、芳香燒D.酚、鹵代煌

答案D

C1CI

C1—CI

<一OH

解析\=Z是苯盼，屬于酚:C1C1是鹵代煌，故D符合題意。

2.下列物質(zhì)屬于酚類的是（）

②③⑤

答案D

/VOH/V（）H^YVOH

解析①\/是醇類，②\/C'是酚類，③W是酚類，

"CH?OHH（/V）H

@\/是醇類，⑤是酚類，②③⑤符合題意，答案選D。

3.下列各組物質(zhì)的關(guān)系正確的是（）

OHCH,OH

A.\=Z、\=Z2：同系物

C.C6H5OH、\=ZOH：同分異構(gòu)體

答案B

解析A項(xiàng)，前者是酚后者是醇，不屬于同系物；B項(xiàng)，二者分子式相同但結(jié)構(gòu)不同，是同

分異構(gòu)體；C項(xiàng)，C6HsOH是苯酚的一種表示方法，二者是同一種物質(zhì)；D項(xiàng)，前者苯環(huán)上

連接有羥基而后者沒(méi)有，故二者不是同類物質(zhì)。

①CH=CH,

4.與'（）/互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中，與FeCb溶液混合后顯色和不顯

色的種類分別有（）

A.2種和1種B.2種和3種

C.3種和2種D.3種和1種

答案C

題組二苯酚的性質(zhì)與應(yīng)用

5.（2020?沾益縣第二中學(xué)高二期末）做完實(shí)驗(yàn)后的試管上沾有苯酚，下列不能用來(lái)洗滌的試劑

是（）

A.NaOH溶液B.酒精

C.65c以上的水D.冷水

答案D

解析苯酚可以與氫氧化4內(nèi)溶液反應(yīng)生成溶于水的苯酚鈉，故A可以；苯酚溶于酒精，故B

可以；在65C以上，苯酚與水互溶，可以用來(lái)洗滌，故C可以；苯酚微溶于冷水，不能用

來(lái)洗滌，故D不可以。

6.（2020.隆林各族自治縣第二中學(xué)高二期末）能證明苯酚具有弱酸性的方法是（）

①苯酚溶液加熱變澄清

②苯酚濁液中加NaOH后，溶液變澄清，生成苯酚鈉和水

③苯酚可與FeCh反應(yīng)

④在苯酚溶液中加入濃澳水產(chǎn)生白色沉淀

⑤苯酚不能使石蕊溶液變紅色

⑥苯酚能與Na2cCh溶液反應(yīng)生成NaHC03

A.⑤⑥B.?@@

C.③④⑥D(zhuǎn).③④⑤

答案A

解析①苯酚溶液加熱變澄清，說(shuō)明溫度升高苯酚的溶解度增大，與弱酸性無(wú)關(guān)；②苯酚濁

液中加NaOH后變澄清，生成苯酚鈉和水，只能說(shuō)明苯酚有酸性，不能說(shuō)明酸性的強(qiáng)弱；③

茶酚與FeCb發(fā)生顯色反應(yīng)，與弱酸性無(wú)關(guān)；④在苯酚溶液中加入濃;臭水發(fā)生取代反應(yīng)生成

白色2.4,6三膜苯酚沉淀，與弱酸性無(wú)關(guān)；⑤苯酚溶液不能使石蕊溶液變紅色，說(shuō)明苯酚溶液

酸性弱，電離出的氫離子不足以使指示劑變色；⑥苯酚與Na2cCh溶液反應(yīng)生成NaHCCh,沒(méi)

有生成CO2,表明茶酚的酸性弱于碳酸的酸性，碳酸為弱酸，則苯酚有弱酸性；證明苯酚具

有弱酸性的方法是⑤答案選A。

7.常溫下，下列物質(zhì)久置于空氣中易被氧化的是（）

A.CH4B.濃硫酸

（，H

C.LD.O

答案D

解析只有苯酚在空氣中易被氧化。

8.（2020?合肥一六八中學(xué)高二）某同學(xué)在做苯酚的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)時(shí)，將少量浪水滴入苯酚溶液中，

結(jié)果沒(méi)有發(fā)生沉淀現(xiàn)象，他又繼續(xù)在反應(yīng)混合液中滴入足量的氫氧化鈉溶液，此時(shí)他發(fā)現(xiàn)

（）

A.溶液中仍無(wú)沉淀

B.溶液中產(chǎn)生白色沉淀

C.先產(chǎn)生沉淀后沉淀溶船

D.溶液呈橙色

答案A

解析將少量的淡水滴入苯酚溶液中，得到的2,4,6三澳苯酚會(huì)溶解在苯酚中，沒(méi)發(fā)現(xiàn)沉淀,

又繼續(xù)在反應(yīng)中滴入足量的氫氧化鈉溶液，氫氧化鈉不僅和苯酚反應(yīng)，也和2,4,6三澳苯酚反

應(yīng)，生成鈉鹽，鈉鹽都溶于水，所以仍看不到沉淀，故選A。

<Y（）H

9.已知酸性強(qiáng)弱順序?yàn)镠2c>HCOL下列化學(xué)方程式正確的是（）

A-()H"o、a

C.+NaHCOi--X/+H2cO3

"()H"()Na

D.X/+Na2cO3-+NaHCO3

答案D

)()H

解析根據(jù)“強(qiáng)制弱”的反應(yīng)規(guī)律及H2c。3、V、HCOJ的酸性強(qiáng)弱順序知可發(fā)生

Na2CO3一+NaHCO3,D項(xiàng)正確。

1().(2020?濟(jì)南月考)苯中可能混有少量的茶酚，下列實(shí)險(xiǎn)能證明苯中是否混有少量苯酚的是

()

①取樣品，加入少量酸性高鐳酸鉀溶液，振蕩，看酸性高錦酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯

酚，不褪色則無(wú)苯酚

②取樣品，加入氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否分層

③取樣品，加入過(guò)量的濃浪水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚，沒(méi)有白

色沉淀則無(wú)苯酚

④取樣品，滴加少量的FeCh溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色

則無(wú)苯酚

A.僅③④B.僅①③④C.僅①④D.全部

答案C

解析①苯酚能使酸性高鈦酸鉀褪色，但是苯不能，所以取樣品，加入少量酸性高銹酸鉀溶

液，振蕩，看酸性高鎰酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無(wú)苯酚，故正確；②不

管笨中是否有笨酚，加入NaOH溶液都會(huì)產(chǎn)生分層，因此無(wú)法鑒別，故錯(cuò)誤；③產(chǎn)生的2,4,6

三澳苯酚能溶于苯，因此不能鑒別，故錯(cuò)誤；④苯酚遇到氯化鐵顯示紫色，但是呆不能，取

樣品，滴加少量的FeCb溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無(wú)

苯酚，故正確。

11.(2020?金華期中)下列有關(guān)苯酚的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()

A.苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰

B.苯酚能和NaOH溶液反應(yīng)

C,苯酚與濃溪水反應(yīng)生成2,4,6三澳苯酚

D.1mol苯酚與3mol出發(fā)生加成反應(yīng)

答案c

解析有機(jī)物大多是可以燃燒的，苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰體現(xiàn)了有機(jī)物的通性，A錯(cuò)誤：

苯酚能和NaOH溶液反應(yīng)，說(shuō)明苯酚具有酸性，能和堿反應(yīng)生成鹽和水，體現(xiàn)了苯環(huán)對(duì)側(cè)攤

的影響，B錯(cuò)誤；苯酚和濃淡水反應(yīng)生成2,4,6三澳苯酚，體現(xiàn)了酚羥基的鄰、對(duì)位邕原子

活潑，能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響，C正確；苯酚可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，

體現(xiàn)了苯酚中不飽和鍵的性質(zhì)，不能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響，D錯(cuò)誤。

題組三酚類反應(yīng)中的定量關(guān)系及應(yīng)用

12.（2020?長(zhǎng)春吉大附中實(shí)驗(yàn)學(xué)校高二月考）漢黃苓素是傳統(tǒng)中草藥黃苓的有效成分之一，對(duì)

殺傷腫瘤細(xì)胞有獨(dú)特作用°下列有關(guān)漢黃苓素的敘述不E確的是（）

漢黃苓素

A.漢黃苓素的分子式為G6Hl2。5

B.該物質(zhì)遇FeCb溶液顯紫色

C.與足量H?發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類減少I(mǎi)種

D.1mol該物質(zhì)與汲水反應(yīng)，最多消耗2molBr：

答案C

解析由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式可知，該物質(zhì)中含有16個(gè)碳原子、12個(gè)氫原子和5個(gè)氧原子，所

以分子式為（2|6曰2。5,故A正確；該物質(zhì)中含有酚羥基，可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，遇

FeCh溶液顯紫色,故B正確：該物質(zhì)中含有碳氧雙鍵.可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成袋基.

同時(shí)該物質(zhì)還含有碳碳雙鍵，也可與氧氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后，

該分子中官能團(tuán)種類減少2種，故C錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有兩個(gè)酚羥基，酚羥基的鄰、對(duì)位與

漠水發(fā)生取代反應(yīng)，同時(shí)該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵，可與淡水發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol該物質(zhì)

中，酚羥基的鄰位消耗1molBr?,碳碳雙鍵消耗1molBf2,所以最多可消耗2moiBr2,故D

正確。

13.（2020?河北省張家口一中高二期中）乙烯雌酚是人工合成的激素藥物，能改善體內(nèi)激素的

平衡狀態(tài)，其結(jié)構(gòu)如圖。下列有關(guān)敘述錯(cuò)誤的是（）

A.乙烯雌酚能發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)

B.乙烯雌酚可分別與NaOH、NaHCCh溶液反應(yīng)

C.每1mol該有機(jī)物最多可以與含5molBr2的濱水反應(yīng)

D.該有機(jī)物分子中最多有18個(gè)碳原子共平面

答案B

解析酚羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)，苯環(huán)和碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；酚

羥基能和NaOH反應(yīng)，但是不能和碳酸氫鈉反應(yīng)，故B錯(cuò)誤：碳碳雙鍵能和澳發(fā)生加成反應(yīng)，

且碳碳雙鍵和澳發(fā)生加成反應(yīng)以1：1反應(yīng)，苯環(huán)上酚羥基鄰、對(duì)位氫原子和澳發(fā)生取代反應(yīng)，

且以I:I反應(yīng)，所以1mol該有機(jī)物與澳發(fā)生加成反應(yīng)需要淡1mol,發(fā)生取代反應(yīng)需要;?臭

4mol,所以最多消耗5mol澳，故C正確；苯環(huán)、碳碳雙鍵為平而結(jié)構(gòu)，且與雙鍵C直接相

連的苯環(huán)、乙基上的C在同一平面，則最多有18個(gè)碳原子共平面，故D正確。

“綜合強(qiáng)化

14.設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成實(shí)驗(yàn)的裝置圖，驗(yàn)證醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液

的酸性強(qiáng)弱順序是CH3coOH>H2cO3>CbHsOH。

⑴利用如圖所示的儀器可以組裝實(shí)驗(yàn)裝置，則儀器的連接順序是接D、E接

、接o

⑵有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為0

⑶有的同學(xué)認(rèn)為此裝置不能驗(yàn)證H2cCh和C6H50H的酸性強(qiáng)弱，你認(rèn)為(填“有”

或“沒(méi)有”)道理。怎樣改進(jìn)實(shí)驗(yàn)才能驗(yàn)證H2c03和C6H5OH的酸性強(qiáng)弱？

答案(1)ABCF

ONaOH

AA

(2)Na2co3+2CH3coOH-2cH3coONa+HzO+CCht、\/+H2O+CO2-、/+

NaHCO3

⑶有應(yīng)在錐形瓶和成管之間加一個(gè)盛飽和NaHCCh溶液的洗氣瓶，除去CO2中混有的醋酸

蒸氣

解析(1)A中的CH3co0H與Na2cCh發(fā)生反應(yīng)：Na2co3+2CH3co0H-2cH3coONa+

H2O+CO2t,說(shuō)明酸性CH3coOH>H2cCh；產(chǎn)生的C02