《分子間作用力分子的手性》教案[核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)]1.掌握范德華力、氫鍵的概念。2.通過范德華力、氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)影響的探析，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的認(rèn)知模型。3.能從微觀角度理解分子的手性，形成判斷手性分子的思維模型。一、分子間作用力1．范德華力及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)概念：是分子間普遍存在的相互作用力，它使得許多物質(zhì)能以一定的凝聚態(tài)(固態(tài)和液態(tài))存在。(2)特征：很弱，比化學(xué)鍵的鍵能小1～2個(gè)數(shù)量級(jí)。(3)影響因素：分子的極性越大，范德華力越大；組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力越大。(4)對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響：范德華力主要影響物質(zhì)的物理性質(zhì)，如熔、沸點(diǎn)，組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，范德華力越大，物質(zhì)熔、沸點(diǎn)越高。1.范德華力的正確理解范德華力很弱，比化學(xué)鍵的鍵能小1～2個(gè)數(shù)量級(jí)，分子間作用力的實(shí)質(zhì)是電性引力，其主要特征有以下幾個(gè)方面：(1)廣泛存在于分子之間。(2)只有分子間充分接近時(shí)才有分子間的相互作用力(范德華力)，如固體和液體物質(zhì)中。(3)范德華力無方向性和飽和性。只要分子周圍空間允許，分子總是盡可能多地吸引其他分子。2．鍵能大小影響分子的熱穩(wěn)定性，范德華力的大小影響物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)。3．相對(duì)分子質(zhì)量接近時(shí)，分子的極性越大，范德華力越大。4．相對(duì)分子質(zhì)量、極性相似的分子，分子的對(duì)稱性越強(qiáng)，范德華力越弱，如正丁烷＞異丁烷，鄰二甲苯＞間二甲苯＞對(duì)二甲苯。2．氫鍵及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)概念：由已經(jīng)與電負(fù)性很大的原子形成共價(jià)鍵的氫原子(如水分子中的氫)與另一個(gè)電負(fù)性很大的原子(如水分子中的氧)之間的作用力。(2)表示方法：氫鍵通常用A—H…B表示，其中A、B為N、O、F，“—”表示共價(jià)鍵，“…”表示形成的氫鍵。(3)氫鍵的本質(zhì)和性質(zhì)氫鍵的本質(zhì)是靜電相互作用，它比化學(xué)鍵弱得多，通常把氫鍵看作是一種比較強(qiáng)的分子間作用力。氫鍵具有方向性和飽和性，但本質(zhì)上與共價(jià)鍵的方向性和飽和性不同。①方向性：A—H…B三個(gè)原子一般在同一方向上。原因是在這樣的方向上成鍵兩原子電子云之間的排斥力最小，形成的氫鍵最強(qiáng)，體系最穩(wěn)定。②飽和性：每一個(gè)A—H只能與一個(gè)B原子形成氫鍵，原因是H原子半徑很小，再有一個(gè)原子接近時(shí)，會(huì)受到A、B原子電子云的排斥。(4)分類：氫鍵可分為分子間氫鍵和分子內(nèi)氫鍵兩類。存在分子內(nèi)氫鍵，存在分子間氫鍵。前者的沸點(diǎn)低于后者。(5)氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響：氫鍵主要影響物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)，分子間氫鍵使物質(zhì)熔、沸點(diǎn)升高，分子內(nèi)氫鍵使物質(zhì)熔、沸點(diǎn)降低。3．溶解性(1)“相似相溶”規(guī)律非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑，如蔗糖和氨易溶于水，難溶于四氯化碳；萘和碘易溶于四氯化碳，難溶于水。(2)影響物質(zhì)溶解性的因素①外界因素：主要有溫度、壓強(qiáng)等。②氫鍵：溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作用力越大，溶解性越好(填“好”或“差”)。③分子結(jié)構(gòu)的相似性：溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大，其溶解性越大，如乙醇與水互溶，而戊醇在水中的溶解度明顯減小。(1)范德華力的實(shí)質(zhì)也是一種電性作用()(2)任何分子間在任何情況下都會(huì)產(chǎn)生范德華力()(3)HI分子間的范德華力大于HCl分子間的范德華力，故HI的沸點(diǎn)比HCl的高()(4)CO的沸點(diǎn)大于N2()(5)氫鍵的鍵長是指“X—H…Y”中“H…Y”的長度()(6)H2O的熱穩(wěn)定性大于H2S，是因?yàn)镠2O分子間存在氫鍵()(7)冰融化成水，僅僅破壞氫鍵()(8)氫鍵均能使物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)升高()(9)形成氫鍵A—H…B的三個(gè)原子總在一條直線上()(10)I2在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘()(11)配制碘水時(shí)，為了增大碘的溶解性，常加入KI溶液()(12)SO2和HCl均易溶于水，原因之一是它們都是極性分子()答案(1)√(2)×(3)√(4)√(5)×(6)×(7)×(8)×(9)×(10)×(11)√(12)√1．(1)試表示HF水溶液中的氫鍵提示F—H…FO—H…FF—H…OO—H…O(2)甲酸可通過氫鍵形成二聚物，HNO3可形成分子內(nèi)氫鍵。試在下圖中畫出氫鍵。提示2．為什么NH3極易溶于水？提示NH3與H2O之間形成分子間氫鍵；NH3和H2O均是極性分子，極性分子易溶于極性分子形成的溶劑中。3．甲醛、甲醇和甲酸均易溶于水的主要原因是什么？提示①它們都能和H2O之間形成分子間氫鍵。②三者均為極性分子，易溶于極性溶劑。二、分子的手性1．概念(1)手性異構(gòu)體：具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。(2)手性分子：具有手性異構(gòu)體的分子。2．手性分子的判斷(1)判斷方法：有機(jī)物分子中是否存在手性碳原子。(2)手性碳原子：有機(jī)物分子中連有四個(gè)各不相同的原子或基團(tuán)的碳原子。如，R1、R2、R3、R4互不相同，即eq\o(C,\s\up6(*))是手性碳原子。1．下列說法不正確的是()A．互為手性異構(gòu)體的分子互為鏡像B．利用手性催化劑可主要得到一種手性分子C．手性異構(gòu)體分子組成相同D．手性異構(gòu)體性質(zhì)相同答案D解析互為手性異構(gòu)體的分子互為鏡像，故A正確；在手性合成中，與催化劑手性匹配的分子在反應(yīng)過程中會(huì)與手性催化劑形成一種最穩(wěn)定的過渡態(tài)，從而只會(huì)誘導(dǎo)生成一種手性分子，故B正確；手性異構(gòu)體分子組成相同，故C正確；手性異構(gòu)體旋光性不同，化學(xué)性質(zhì)可能有差異，D錯(cuò)誤。2．手性分子往往具有一定光學(xué)活性。乳酸分子是手性分子，如圖。乳酸中的手性碳原子是()A．①B．②C．③D．②③答案B解析②號(hào)碳原子連接—CH3、—H、—COOH、—OH四種不同的基團(tuán)。1．(2019·泰安期中)下列說法中正確的是()A．分子間作用力越大，分子越穩(wěn)定B．分子間作用力越大，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)越高C．相對(duì)分子質(zhì)量越大，其分子間作用力越大D．分子間只存在范德華力答案B解析分子間作用力主要影響物質(zhì)的物理性質(zhì)，化學(xué)鍵主要影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，分子間作用力越大，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)越高，B正確、A不正確；分子的組成和結(jié)構(gòu)相似時(shí)，相對(duì)分子質(zhì)量越大，其分子間作用力越大，C不正確；分子間不只有范德華力，D不正確。2．(2019·保定高二檢測(cè))下列物質(zhì)性質(zhì)的變化規(guī)律與分子間作用力無關(guān)的是()A．CI4、CBr4、CCl4、CF4的熔、沸點(diǎn)逐漸降低B．HF、HCl、HBr、HI的熱穩(wěn)定性依次減弱C．F2、Cl2、Br2、I2的熔、沸點(diǎn)逐漸升高D．CH3—CH3、CH3—CH2—CH3、(CH3)2CHCH3、CH3CH2CH2CH3的沸點(diǎn)逐漸升高答案B解析B項(xiàng)，HF、HCl、HBr、HI的熱穩(wěn)定性與其分子的極性鍵的強(qiáng)弱有關(guān)，而與分子間作用力無關(guān)；C項(xiàng)，F(xiàn)2、Cl2、Br2、I2的組成和結(jié)構(gòu)相似，分子間作用力隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而增大，故其熔、沸點(diǎn)逐漸升高；D項(xiàng)，烷烴分子之間的作用力隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而增大，故乙烷、丙烷、丁烷的沸點(diǎn)逐漸升高，在烷烴的同分異構(gòu)體中，支鏈越多，分子間作用力越小，熔、沸點(diǎn)越低，故異丁烷的沸點(diǎn)低于正丁烷。3．下列與氫鍵有關(guān)的說法中錯(cuò)誤的是()A．鹵化氫中HF沸點(diǎn)較高，是由于HF分子間存在氫鍵B．鄰羥基苯甲醛()的熔、沸點(diǎn)比對(duì)羥基苯甲醛()的熔、沸點(diǎn)低C．氨水中存在分子間氫鍵D．形成氫鍵A—H…B—的三個(gè)原子總在一條直線上答案D解析HF分子間存在氫鍵F—H…F—，使氟化氫分子間作用力增大，所以鹵化氫中氟化氫的沸點(diǎn)較高，A正確；鄰羥基苯甲醛可形成分子內(nèi)氫鍵，而對(duì)羥基苯甲醛可形成分子間氫鍵，所以鄰羥基苯甲醛的熔、沸點(diǎn)比對(duì)羥基苯甲醛的熔、沸點(diǎn)低，B正確；氨水中氨分子之間、水分子之間以及氨分子與水分子之間都存在氫鍵，C正確；氫鍵具有一定的方向性，但形成氫鍵的原子不一定在一條直線上，如，故D錯(cuò)誤。4．(2019·江門高二檢測(cè))氨氣溶于水中，大部分NH3與H2O以氫鍵(用“…”表示)結(jié)合形成NH3·H2O分子。根據(jù)氨水的性質(zhì)可推知NH3·H2O的結(jié)構(gòu)式為()A． B．C． D．答案B解析從氫鍵的成鍵原理上講，A、B都成立；但從空間結(jié)構(gòu)上講，由于氨分子是三角錐形，易于提供孤電子對(duì)，所以以B方式結(jié)合空間阻力最小，結(jié)構(gòu)最穩(wěn)定；從事實(shí)上講，依據(jù)NH3·H2ONHeq\o\al(＋,4)＋OH－可知答案是B。5．(2019·連云港高二月考)下列分子中，不含手性碳原子的是()A． B．C． D．CH3CHClCH2CHO答案B解析在有機(jī)物分子中，連接著四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子就是手性碳原子。A、C、D中均有碳原子連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)，B中不含有手性碳原子。6．試用有關(guān)知識(shí)解釋下列現(xiàn)象：(1)乙醚(C2H5OC2H5)的相對(duì)分子質(zhì)量遠(yuǎn)大于乙醇，但乙醇的沸點(diǎn)卻比乙醚高很多，原因：______________________________________________________________________________。(2)從氨合成塔里出來的H2、N2、NH3的混合物中分離出NH3，常采用加壓使NH3液化的方法：__________________________________________________________________________。(3)水在常溫下，其組成的化學(xué)式可用(H2O)m表示，原因：__________________________________________________________________________________________________________。答案(1)乙醇分子之間形成的氫鍵作用遠(yuǎn)大于乙醚分子間的范德華力，故沸點(diǎn)比乙醚高很多(2)NH3分子間可以形成氫鍵，而N2、H2分子間的范德華力很小，故NH3可采用加壓液化的方法從混合物中分離(3)常溫下，液態(tài)水中水分子間通過氫鍵締合成較大分子團(tuán)，所以用(H2O)m表示，而不是以單個(gè)分子形式存在題組一分子間作用力的理解及應(yīng)用1．(2019·南昌高二檢測(cè))下列有關(guān)物質(zhì)性質(zhì)判斷正確且可以用范德華力來解釋的是()A．沸點(diǎn)：HBr＞HClB．沸點(diǎn)：CH3CH2Br＜C2H5OHC．穩(wěn)定性：HF＞HClD．—OH上氫原子的活潑性：H—O—H＞C2H5—O—H答案A解析HBr與HCl結(jié)構(gòu)相似，HBr的相對(duì)分子質(zhì)量比HCl大，HBr分子間的范德華力比HCl強(qiáng)，所以其沸點(diǎn)比HCl高；C2H5Br的沸點(diǎn)比C2H5OH低是由于C2H5OH分子間形成氫鍵而增大了分子間作用力的緣故；HF比HCl穩(wěn)定是由于H—F鍵能比H—Cl鍵能大的緣故；H2O分子中的—OH氫原子比C2H5OH中的—OH氫原子更活潑是由于—C2H5的影響使O—H極性減弱的緣故。2．鹵素單質(zhì)從F2到I2在常溫常壓下的聚集態(tài)由氣態(tài)、液態(tài)到固態(tài)的原因是()A．原子間的化學(xué)鍵鍵能逐漸減小B．范德華力逐漸增大C．原子半徑逐漸增大D．氧化性逐漸減弱答案B解析鹵素單質(zhì)從F2到I2結(jié)構(gòu)相似，相對(duì)分子質(zhì)量依次增大，范德華力依次增大，分子的熔、沸點(diǎn)依次升高。3．關(guān)于氫鍵，下列說法正確的是()A．由于冰中的水分子間存在氫鍵，所以其密度大于液態(tài)水B．可以用氫鍵解釋接近沸點(diǎn)的水蒸氣的相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定值比用化學(xué)式(H2O)計(jì)算出來的相對(duì)分子質(zhì)量大C．分子間氫鍵和分子內(nèi)氫鍵都會(huì)使熔、沸點(diǎn)升高D．水加熱到很高的溫度都難以分解，這是由于氫鍵所致答案B解析A項(xiàng)，由于冰中的水分子間存在氫鍵，增大了分子之間的距離，所以其密度小于液態(tài)水，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，由于水分子之間存在氫鍵，使水分子通常以幾個(gè)分子締合的形式存在，所以接近沸點(diǎn)的水蒸氣的相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定值比用化學(xué)式(H2O)計(jì)算出來的相對(duì)分子質(zhì)量大，正確；C項(xiàng)，分子間氫鍵使熔、沸點(diǎn)升高，而分子內(nèi)氫鍵則會(huì)使熔、沸點(diǎn)降低，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，水加熱到很高的溫度都難以分解，這是由于分子內(nèi)的H—O共價(jià)鍵強(qiáng)的緣故，與分子間的氫鍵無關(guān)，錯(cuò)誤。4．下列選項(xiàng)不能用學(xué)過的氫鍵知識(shí)進(jìn)行解釋的是()A．相對(duì)分子質(zhì)量小的醇與水互溶，而相對(duì)分子質(zhì)量較大的醇則不溶于水B．氨易液化，而氮?dú)獠蝗菀滓夯疌．甲烷可以形成甲烷水合物，是因?yàn)榧淄榉肿优c水分子之間形成了氫鍵D．鄰羥基苯甲醛()的沸點(diǎn)比對(duì)羥基苯甲醛()的沸點(diǎn)低答案C解析相對(duì)分子質(zhì)量小的醇中羥基所占的質(zhì)量分?jǐn)?shù)大，所以與水形成的氫鍵多、二者互溶，A項(xiàng)不符合題意；氨氣壓縮時(shí)，可以形成同種分子之間的氫鍵，所以容易液化，而氮?dú)夥肿又g沒有氫鍵，所以難被液化，B項(xiàng)不符合題意；甲烷分子與水分子之間不是靠氫鍵結(jié)合的，C項(xiàng)符合題意；鄰羥基苯甲醛可以形成分子內(nèi)氫鍵()，所以分子與分子之間氫鍵的數(shù)量變少，而對(duì)羥基苯甲醛分子內(nèi)由于氫原子與氧原子的距離較遠(yuǎn)，所以只能形成分子間氫鍵()，從而使分子間作用力增大，沸點(diǎn)升高，D項(xiàng)不符合題意。5．比較下列化合物的沸點(diǎn)，前者低于后者的是()A．乙醇與氯乙烷B．鄰羥基苯甲酸()與對(duì)羥基苯甲酸()C．對(duì)羥基苯甲醇()與鄰羥基苯甲醇()D．H2O與H2Te答案B解析氫鍵分為兩類：存在于分子之間時(shí)，稱為分子間氫鍵；存在于分子內(nèi)部時(shí)，稱為分子內(nèi)氫鍵。同類物質(zhì)相比，分子內(nèi)形成氫鍵的物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)要低于分子間形成氫鍵的物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)。如鄰羥基苯甲酸、鄰羥基苯甲醇等容易形成分子內(nèi)氫鍵，沸點(diǎn)較低，而對(duì)羥基苯甲酸、對(duì)羥基苯甲醇則容易形成分子間氫鍵，沸點(diǎn)較高，所以B選項(xiàng)正確，C選項(xiàng)錯(cuò)誤；對(duì)于A選項(xiàng)，由于乙醇存在分子間氫鍵，而氯乙烷不存在氫鍵，所以乙醇的沸點(diǎn)(78.5℃)高于氯乙烷的沸點(diǎn)(12.3℃)；同樣道理，D選項(xiàng)中，H2O的沸點(diǎn)(100℃)高于H2Te的沸點(diǎn)。6．已知各種硝基苯酚的性質(zhì)如下表：名稱結(jié)構(gòu)式25℃水中溶解度/g熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃鄰硝基苯酚0.245100間硝基苯酚1.496194對(duì)硝基苯酚1.7114295下列關(guān)于各種硝基苯酚的敘述不正確的是()A．鄰硝基苯酚分子內(nèi)形成氫鍵，使其熔、沸點(diǎn)低于另外兩種硝基苯酚B．間硝基苯酚不僅分子間能形成氫鍵，也能與水分子形成氫鍵C．對(duì)硝基苯酚分子間能形成氫鍵，使其熔、沸點(diǎn)較高D．三種硝基苯酚都能形成分子內(nèi)氫鍵答案D解析當(dāng)分子形成分子內(nèi)氫鍵時(shí)，熔、沸點(diǎn)降低，A正確；間硝基苯酚中與N原子相連的O原子易與水分子中的H原子形成氫鍵，B正確、D錯(cuò)誤；對(duì)硝基苯酚能形成分子間氫鍵，使其熔、沸點(diǎn)升高，C正確。題組二物質(zhì)的溶解性7．一般來說，由極性分子組成的溶質(zhì)易溶于極性分子組成的溶劑，由非極性分子組成的溶質(zhì)易溶于非極性分子組成的溶劑，這就是“相似相溶”規(guī)律。以下事實(shí)不能用“相似相溶”規(guī)律解釋的是()A．HCl易溶于水 B．I2易溶于CCl4C．Cl2可溶于水 D．NH3難溶于苯答案C解析HCl、NH3是極性分子，I2、Cl2是非極性分子，H2O是極性溶劑，CCl4、苯是非極性溶劑，C項(xiàng)符合題意。8．已知O3分子為V形結(jié)構(gòu)，O3在水中的溶解度和O2相比()A．一樣大 B．O3比O2小C．O3比O2大 D．無法比較答案C解析因O3分子為V形結(jié)構(gòu)，是極性分子，O2為非極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律可知O3在水中的溶解度比O2大，C項(xiàng)正確。9．(2019·廈門外國語中學(xué)月考)碘單質(zhì)在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，這是因?yàn)?)A．CCl4與I2的相對(duì)分子質(zhì)量相差較小，而H2O與I2的相對(duì)分子質(zhì)量相差較大B．CCl4與I2都是直線形分子，而H2O不是直線形分子C．CCl4和I2都不含氫元素，而H2O中含氫元素D．CCl4和I2都是非極性分子，而H2O是極性分子答案D解析因水分子為極性分子，CCl4、I2分子均為非極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，碘單質(zhì)在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，故選D。題組三手性碳原子及手性異構(gòu)10．下圖中兩分子所表示的物質(zhì)間的關(guān)系是()A．互為同分異構(gòu)體B．是同一種物質(zhì)C．互為手性異構(gòu)體D．互為同系物答案B解析題圖中的分子不含手性碳原子，所以兩分子不是手性分子；兩分子的分子式相同，結(jié)構(gòu)相同，故兩分子表示的物質(zhì)是同一種物質(zhì)。11．當(dāng)一個(gè)碳原子連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子叫“手性碳原子”。下列化合物中含有2個(gè)手性碳原子的是()A． B．C． D．答案C解析A、B、D三項(xiàng)中化合物均只含有1個(gè)手性碳原子，C項(xiàng)中標(biāo)*的為化合物中含有的手性碳原子，故僅有C項(xiàng)符合題意。12．雙氧水(H2O2)是一種醫(yī)用消毒殺菌劑，已知H2O2分子的結(jié)構(gòu)如圖所示：H2O2分子不是直線形的，兩個(gè)H原子猶如在半展開的書的兩面紙上，書面角為93°52′，而兩個(gè)O—H鍵與O—O鍵的夾角均為96°52′。試回答：(1)H2O2分子的電子式為________，結(jié)構(gòu)式為________。(2)H2O2分子中存在________鍵和________鍵，為________分子(填“極性”或“非極性”)。(3)H2O2難溶于CS2，其原因是___________________________________________________。(4)H2O2分子中氧元素的化合價(jià)為_________________________________________________，原因是________________________________________________________________________。答案(1)H—O—O—H(2)極性非極性極性(3)H2O2為極性分子，CS2為非極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律可知H2O2難溶于CS2(4)－1O—O為非極性鍵，O—H為極性鍵，共用電子對(duì)偏向于氧，故氧元素顯－1價(jià)解析(2)H2O2分子的空間結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，為極性分子，含有O—O非極性鍵和O—H極性鍵。(3)根據(jù)“相似相溶”規(guī)律可知，H2O2為極性分子，難溶于非極性溶劑CS2。(4)共用電子對(duì)的偏移決定了元素在化合物中的化合價(jià)。13．(2019·蘭州高二檢測(cè))根據(jù)下列表1和表2數(shù)據(jù)，回答問題：表1ⅤA、ⅥA、ⅦA族氫化物的沸點(diǎn)化合物沸點(diǎn)/℃化合物沸點(diǎn)/℃化合物沸點(diǎn)/℃NH3－33.3H2O100HF19.5PH3－87.4H2S－60.7HCl－84AsH3－62H2Se－42HBr－67.0SbH3aH2Te－1.8HI－35.4表2常見物質(zhì)的沸點(diǎn)結(jié)構(gòu)簡式分子式相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃①H—OHH2O18100②CH3OH(甲醇)CH4O3264③CH3CH2OH(乙醇)C2H6O4678④CH3COOH(乙酸)C2H4O260118⑤CH3COCH3(丙酮)C3H6O5856⑥CH3CH2CH2OH(丙醇)C3H8O6097⑦CH3CH2OCH3(甲乙醚)C3H8O6011(1)表1中a的范圍是________。(2)根據(jù)表1數(shù)據(jù)，同主族元素簡單氫化物沸點(diǎn)高低的規(guī)律是____________________________________________________________________________________________________________。(3)根據(jù)表2沸點(diǎn)數(shù)據(jù)找規(guī)律，由②③⑥得出：_________________________________________；由①④⑥得出：__________________________________________________________________。答案(1)－62＜a＜－33.3(2)同主族元素簡單氫化物沸點(diǎn)隨相對(duì)分子質(zhì)量增大而升高，如果含氫鍵，該氫化物沸點(diǎn)最高(3)組成和結(jié)構(gòu)相似的分子，相對(duì)分子質(zhì)量越大，沸點(diǎn)越高分子間存在氫鍵，會(huì)使其沸點(diǎn)升高，分子極性越大，氫鍵越強(qiáng)，沸點(diǎn)越高14．現(xiàn)有五種短周期非金屬元素，其中A、B、C的價(jià)電子排布式可分別表示為asa、bsbbpb、csccp2c，D與B同主族，E位于C的下一周期，且是同周期元素中電負(fù)性最大的元素。試回答下列問題。(1)由A、B、C、E四種元素中的兩種元素可形成多種分子，下列分子①BC2②BA4③A2C2④BE4中，屬于極性分子的是________(填序號(hào))。(2)C的氫化物比下一周期同族元素的氫化物沸點(diǎn)還要高，其原因是_____________________________________________________________________。(3)B、C兩種元素都能和A元素形成兩種常見的溶劑，其分子式分別為________、________。DE4在前者中的溶解度________(填“大于”或“小于”)在后者中的溶解度。(4)BA4、BE4和DE4的沸點(diǎn)從高到低的順序?yàn)開_______________(填化學(xué)式)。答案(1)③(2)H2O分子間形成氫鍵(3)C6H6H2O大于(4)SiCl4＞CCl4＞CH4解析由A、B、C、D、E為短周期的非金屬元素及s軌道最多可容納2個(gè)電子可得：a＝1，b＝c＝2。即A為H，B為C(碳)，C為O。由D與B同主族，且為非金屬元素得D為Si；由E位于C的下一周期且E為同周期中電負(fù)性最大的元素可知E為Cl。(1)①、②、③、④分別為CO2、CH4、H2O2、CCl4，其中H2O2為極性分子，其他均為非極性分子。(2)C的氫化物為H2O，H2O分子間可形成氫鍵使其沸點(diǎn)比下一周期同族元素的氫化物的高。(3)B、A兩種元素形成的常見溶劑為苯，C、A兩種元素形成的常見溶劑為水。SiCl4為非極性分子，易溶于非極性溶劑苯中。(4)BA4、BE4、DE4分別為CH4、CCl4、SiCl4，三者結(jié)構(gòu)相似，相對(duì)分子質(zhì)量越大，分子間作用力越大，故它們的沸點(diǎn)從高到低的順序?yàn)镾iCl4＞CCl4＞CH4。15．(1)已知苯酚()具有弱酸性，其Ka＝1.1×10－10；水楊酸第一級(jí)電離形成的離子能形成分子內(nèi)氫鍵。據(jù)此判斷，相同溫度下電離平衡常數(shù)Ka2(水楊酸)________Ka(苯酚)(填“>”或“<”)，其原因是_____________________________。(2)CO2由固態(tài)變?yōu)闅鈶B(tài)所需克服的微粒間作用力是________；氫、碳、氧元素的原子可共同形成多種分子，寫出其中一種能形成同種分子間氫鍵的物質(zhì)名稱：________________。(3)下圖中曲線表示鹵族元素某種性質(zhì)隨核電荷數(shù)的變化趨勢(shì)，正確的是________。(4)O的氫化物(H2O)在乙醇中的溶解度大于H2S，其原因是________________________________________________________________________________________。(5)化合物NH3的沸點(diǎn)比化合物CH4的高，其主要原因是______________________________________________________________________。答案(1)<中形成分子內(nèi)氫鍵，使其更難電離出H＋(2)范德華力乙酸(合理答案均可)(3)a(4)水分子與乙醇分子之間形成氫鍵(5)NH3分子間存在氫鍵解析(1)當(dāng)形成分子內(nèi)氫鍵后，導(dǎo)致酚羥基的電離能力減弱，故其電離能力比苯酚的弱。(2)固態(tài)CO2中存在范德華力；根據(jù)氫鍵的形成條件，由H、C、O構(gòu)成的能形成分子間氫鍵的分子，可聯(lián)想到HCOOH、CH3COOH等。(3)同主族元素從上到下，元素的電負(fù)性逐漸減小，a正確。F元素?zé)o正價(jià)，b錯(cuò)誤。由于氟化氫中存在分子間氫鍵，所以其沸點(diǎn)高于氯化氫，c錯(cuò)誤。隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大，范德華力增大，鹵素單質(zhì)的熔點(diǎn)升高，d錯(cuò)誤。(4)水與乙醇可形成分子間氫鍵，使得水與乙醇容易互溶；而硫化氫與乙醇不能形成分子間氫鍵，所以硫化氫在乙醇中的溶解度小于水。(5)NH3分子間可形成氫鍵，增強(qiáng)了分子間作用力，使其沸點(diǎn)高于CH4的沸點(diǎn)。課后篇素養(yǎng)形成必備知識(shí)基礎(chǔ)練1.從碘水中提取碘,可供選擇的有機(jī)溶劑是()A.苯、酒精B.汽油、甘油C.四氯化碳、苯D.二硫化碳、乙醇答案C解析從碘水中提取碘要求碘在該有機(jī)溶劑(萃取劑)中的溶解度比在水中的溶解度大,且有機(jī)溶劑與水互不相溶,只有這樣才能使碘轉(zhuǎn)移到有機(jī)溶劑中與水分離。碘屬于非極性分子,易溶于苯、CCl4、乙醇等有機(jī)溶劑,但甘油、酒精(乙醇)由于分子中存在—OH,能與水互溶,所以不能用作萃取劑,故答案為C。2.下列幾種氫鍵:①O—H…O②N—H…N③F—H…F④O—H…N其強(qiáng)度由強(qiáng)到弱的排列順序是()A.③①④② B.①②③④C.③②①④ D.①④③②答案A解析F、O、N的電負(fù)性依次減小,F—H、O—H、N—H的極性依次減小,所以氫鍵F—H…F最強(qiáng),其次是O—H…O,再次是O—H…N,最弱的是N—H…N,答案選A。3.你認(rèn)為下列說法不正確的是()A.氫鍵既可存在于分子之間,也能存在于某些物質(zhì)的分子之內(nèi)B.對(duì)于組成和結(jié)構(gòu)相似的分子,其范德華力隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大而增大C.分子之間形成的氫鍵與分子內(nèi)形成的氫鍵都會(huì)使物質(zhì)的沸點(diǎn)升高D.冰融化時(shí)只克服分子間作用力,分子內(nèi)共價(jià)鍵未受破壞答案C解析分子之間形成的氫鍵使物質(zhì)的沸點(diǎn)升高,分子內(nèi)形成的氫鍵不能使物質(zhì)的沸點(diǎn)升高,C項(xiàng)錯(cuò)誤。4.下列物質(zhì)分子間不能形成氫鍵的是()A. B.C.H2O D.CH3CH2OH答案A解析可以形成分子內(nèi)氫鍵,分子之間不存在氫鍵,故選A。5.溴單質(zhì)、碘單質(zhì)在四氯化碳中比在水中溶解度大的原因是()A.溴單質(zhì)、碘單質(zhì)和四氯化碳中都含有鹵素B.溴、碘是單質(zhì),四氯化碳是化合物C.Br2、I2是非極性分子,CCl4也是非極性分子,而水是極性分子D.以上說法都不對(duì)答案C解析Br2、I2以及CCl4都是非極性分子,而水是極性分子,根據(jù)“相似相溶”規(guī)律可知溴、碘單質(zhì)在四氯化碳中比在水中溶解度大。6.(雙選)下列說法正確的是()A.極性分子構(gòu)成的溶質(zhì)一定易溶于極性分子構(gòu)成的溶劑之中,非極性分子構(gòu)成的溶質(zhì)一定易溶于非極性分子構(gòu)成的溶劑中B.四氯化碳分子是非極性分子,所以溴難溶于水而易溶于四氯化碳,符合“相似相溶”C.白磷分子是非極性分子,水分子是極性分子,而二硫化碳是非極性分子,所以白磷難溶于水而易溶于二硫化碳D.水分子是極性分子,二氧化碳可溶于水,因此二氧化碳是極性分子答案BC解析很多有機(jī)化合物分子都是極性分子,但因?yàn)闃O性很弱,所以大部分難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,A項(xiàng)錯(cuò)誤;Br2、白磷、CCl4、CS2都是非極性分子,B、C項(xiàng)正確;二氧化碳(OCO)是非極性分子,D項(xiàng)錯(cuò)誤。7.下列有機(jī)化合物分子中含有兩個(gè)手性碳原子的是()A.B.C.D.答案B解析由有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式可以看出,A、C、D三項(xiàng)物質(zhì)的分子中沒有手性碳原子;B項(xiàng)中兩個(gè)與氯原子相連的碳原子都是手性碳原子。8.試用有關(guān)知識(shí)解釋下列現(xiàn)象:(1)有機(jī)化合物大多難溶于水,而乙醇、乙酸可與水互溶:

。

(2)乙醚(C2H5OC2H5)的相對(duì)分子質(zhì)量遠(yuǎn)大于乙醇,但乙醇的沸點(diǎn)卻比乙醚高很多,原因:

。

(3)從氨合成塔里出來的H2、N2、NH3的混合物中分離出NH3,常采用加壓使NH3液化的方法:

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(4)水在常溫下,其組成的化學(xué)式可用(H2O)m表示,原因:

。

答案(1)乙醇分子中的醇羥基、乙酸分子中的羧羥基均可與水形成分子間氫鍵,相互結(jié)合成締合分子,故表現(xiàn)為互溶(2)乙醇分子之間形成的氫鍵作用遠(yuǎn)大于乙醚分子間的范德華力,故沸點(diǎn)比乙醚高很多(3)NH3分子間可以形成氫鍵,而N2、H2分子間的范德華力很小,故NH3可采用加壓液化的方法從混合物中分離(4)常溫下,液態(tài)水中水分子間通過氫鍵締合成較大分子團(tuán),所以用(H2O)m表示,而不是以單個(gè)分子形式存在關(guān)鍵能力提升練9.以下對(duì)冰的描述不正確的是()A.冰的密度小于水,冰山浮在水面上,導(dǎo)致游輪被撞沉B.在冰中存在分子間氫鍵,導(dǎo)致冰山硬度大,能撞沉游輪C.在冰中每個(gè)水分子最多能形成四個(gè)氫鍵D.在冰中含有的作用力只有共價(jià)鍵和氫鍵答案D解析水在形成冰時(shí),由于氫鍵的存在,使得密度減小,故冰浮在水面上;在冰中每個(gè)水分子最多形成四個(gè)氫鍵,它們分別為:水分子中每個(gè)O原子與其他水分子中的兩個(gè)氫原子形成兩個(gè)氫鍵,而分子中的兩個(gè)氫原子分別與另外的水分子中的氧原子形成氫鍵;在水分子內(nèi)含有O—H共價(jià)鍵,水分子間存在氫鍵,同時(shí)也存在范德華力。10.在“石蠟→液體石蠟→石蠟蒸氣→裂化氣”的變化過程中,被破壞的作用力依次是()A.范德華力、范德華力、范德華力B.范德華力、范德華力、共價(jià)鍵C.范德華力、共價(jià)鍵、共價(jià)鍵D.共價(jià)鍵、共價(jià)鍵、共價(jià)鍵答案B解析“石蠟→液體石蠟→石蠟蒸氣”是石蠟的固、液、氣三種狀態(tài)的轉(zhuǎn)變,屬于物理變化,需要克服分子之間的范德華力;“石蠟蒸氣→裂化氣”是化學(xué)變化,破壞的是分子內(nèi)的共價(jià)鍵,所以選B。11.下列對(duì)分子及其性質(zhì)的解釋不正確的是()A.碘易溶于四氯化碳、甲烷難溶于水都可用“相似相溶”規(guī)律解釋B.乳酸[CH3CH(OH)COOH]分子中存在一個(gè)手性碳原子C.H2O比H2S穩(wěn)定是由于水分子間可以形成氫鍵D.實(shí)驗(yàn)測(cè)定,接近100℃的水蒸氣的相對(duì)分子質(zhì)量較大,這與水分子的相互締合有關(guān)答案C解析碘是非極性分子,易溶于非極性溶劑四氯化碳,甲烷屬于非極性分子,難溶于極性溶劑水,所以都可用“相似相溶”規(guī)律解釋,A正確;碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí),該碳原子為手性碳原子,所以中加“*”的碳原子為手性碳原子,B正確;H2O的沸點(diǎn)比H2S高是由于水分子間可以形成氫鍵,H2O比H2S穩(wěn)定是由于水分子中的H—O比硫化氫分子中的H—S強(qiáng),C錯(cuò)誤;水分子之間可以通過氫鍵而締合,D項(xiàng)正確。12.現(xiàn)已知O3分子為V形結(jié)構(gòu),O3在水中的溶解度和O2比較()A.O3在水中的溶解度和O2一樣大B.O3在水中的溶解度比O2小C.O3在水中的溶解度比O2要大D.無法比較答案C解析因O3分子為V形結(jié)構(gòu),為弱極性分子,而O2為非極性分子,根據(jù)“相似相溶”規(guī)律可知,O3在水中的溶解度比O2大,C項(xiàng)正確。13.(雙選)下列說法不正確的是()A.HClO、H2CO3、HNO3、HClO4的酸性依次增強(qiáng)B.蘋果酸分子中含有1個(gè)手性碳原子C.HCl、NH3、C2H5OH均易溶于水的原因之一是可與H2O分子形成氫鍵D.以極性鍵結(jié)合的分子一定是極性分子答案CD解析HCl與H2O分子間不能形成氫鍵,C項(xiàng)錯(cuò)誤;以極性鍵結(jié)合的分子,若空間結(jié)構(gòu)對(duì)稱,則該分子為非極性分子,D項(xiàng)錯(cuò)誤。14.(1)一定條件下,CH4、CO2都能與H2O形成籠狀結(jié)