高中化學(xué)有機(jī)物性質(zhì)實(shí)驗(yàn)方案引言有機(jī)化學(xué)是高中化學(xué)學(xué)習(xí)的重要組成部分，而有機(jī)物的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)則是連接理論知識與宏觀現(xiàn)象的橋梁。通過親手操作，不僅能夠深化對有機(jī)物結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)這一核心思想的理解，還能培養(yǎng)觀察、分析和解決問題的能力，以及嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度和實(shí)驗(yàn)技能。本方案旨在提供一套系統(tǒng)、安全且具有可操作性的高中化學(xué)有機(jī)物性質(zhì)實(shí)驗(yàn)指導(dǎo)，涵蓋常見有機(jī)物的典型性質(zhì)，供教學(xué)實(shí)踐參考。一、實(shí)驗(yàn)前準(zhǔn)備與通用注意事項(xiàng)在進(jìn)行任何化學(xué)實(shí)驗(yàn)之前，充分的準(zhǔn)備和對安全的敬畏是首要前提。1.實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)：務(wù)必認(rèn)真閱讀實(shí)驗(yàn)方案，明確實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、原理、步驟及預(yù)期現(xiàn)象?；仡櫹嚓P(guān)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，預(yù)測其可能具有的性質(zhì)，帶著問題進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室。2.安全第一：*有機(jī)物多具有易燃、易爆、有毒或腐蝕性，必須嚴(yán)格遵守實(shí)驗(yàn)室安全規(guī)則。*嚴(yán)禁在實(shí)驗(yàn)臺上飲食、飲水。實(shí)驗(yàn)時應(yīng)穿著實(shí)驗(yàn)服，必要時佩戴護(hù)目鏡、橡膠手套。*熟悉消防器材（滅火器、沙土、洗眼器等）的位置和使用方法。*對于易揮發(fā)、有毒的有機(jī)物，應(yīng)在通風(fēng)櫥內(nèi)進(jìn)行操作。3.儀器與藥品：檢查所需儀器是否完好，藥品是否齊全、標(biāo)簽是否清晰。熟悉常用儀器（如試管、燒杯、酒精燈、分液漏斗、冷凝管等）的正確使用方法。4.實(shí)驗(yàn)操作規(guī)范：*取用藥品時，注意“三不”原則（不摸、不聞、不嘗），嚴(yán)格控制用量。*加熱操作：使用酒精燈時注意安全，液體加熱時試管口不要對著人，固體加熱時試管口略向下傾斜。水浴、油浴等加熱方式需根據(jù)實(shí)驗(yàn)要求選擇。*產(chǎn)物處理：實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生的廢液、廢渣應(yīng)倒入指定容器，不得隨意丟棄。5.實(shí)驗(yàn)記錄與分析：及時、準(zhǔn)確記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（顏色變化、氣體產(chǎn)生、沉淀生成、溫度變化等），實(shí)驗(yàn)結(jié)束后認(rèn)真分析現(xiàn)象，得出結(jié)論，并與理論知識進(jìn)行對照。二、烴的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)（一）甲烷的性質(zhì)1.甲烷的穩(wěn)定性與燃燒*實(shí)驗(yàn)原理：甲烷結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，通常條件下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)。甲烷具有可燃性，完全燃燒生成二氧化碳和水。*實(shí)驗(yàn)用品：甲烷氣體（或制備裝置）、酒精燈、尖嘴導(dǎo)管、燒杯、澄清石灰水。*實(shí)驗(yàn)步驟：1.檢查甲烷氣體的純度（點(diǎn)燃可燃性氣體前必須驗(yàn)純）。2.點(diǎn)燃純凈的甲烷，觀察火焰顏色（淡藍(lán)色）。在火焰上方罩一個干燥的冷燒杯，觀察燒杯內(nèi)壁的現(xiàn)象（有水霧生成）。3.迅速將燒杯倒轉(zhuǎn)過來，向其中加入少量澄清石灰水，振蕩，觀察現(xiàn)象（石灰水變渾濁）。*現(xiàn)象與結(jié)論：甲烷燃燒，火焰淡藍(lán)色，生成水和二氧化碳，證明甲烷含碳、氫元素。體現(xiàn)了甲烷的可燃性。*注意事項(xiàng)：甲烷驗(yàn)純是關(guān)鍵，防止爆炸。確保通風(fēng)良好，避免甲烷聚集。2.甲烷與氯氣的取代反應(yīng)*實(shí)驗(yàn)原理：在光照條件下，甲烷分子中的氫原子可被氯原子逐步取代，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氫的混合物。*實(shí)驗(yàn)用品：甲烷和氯氣的混合氣體（體積比約1:4，預(yù)先收集在大試管中，用橡皮塞塞緊）、飽和食鹽水、水槽、強(qiáng)光光源（如日光燈管或投影儀）。*實(shí)驗(yàn)步驟：1.將盛有甲烷和氯氣混合氣體的試管倒置在盛有飽和食鹽水的水槽中，取下橡皮塞。2.將試管置于強(qiáng)光下照射（注意不要直射陽光，以免反應(yīng)過于劇烈），觀察試管內(nèi)氣體顏色變化、液面變化及試管內(nèi)壁可能出現(xiàn)的現(xiàn)象。*現(xiàn)象與結(jié)論：試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺；試管內(nèi)壁出現(xiàn)油狀液滴；試管內(nèi)液面上升；水槽中可能有白色晶體析出（氯化鈉因氯離子濃度增大而析出）。這些現(xiàn)象表明甲烷與氯氣發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)，生成了不溶于水的有機(jī)物和易溶于水的氯化氫。*注意事項(xiàng)：氯氣有毒，實(shí)驗(yàn)需在通風(fēng)櫥或通風(fēng)良好處進(jìn)行。避免強(qiáng)光直射，以防發(fā)生爆炸。實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，剩余氣體需妥善處理。（二）乙烯的性質(zhì)1.乙烯的加成反應(yīng)（與溴的四氯化碳溶液）*實(shí)驗(yàn)原理：乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的紅棕色褪去。*實(shí)驗(yàn)用品：乙烯氣體（或制備裝置，如乙醇與濃硫酸共熱）、溴的四氯化碳溶液（或溴水）、試管、導(dǎo)管。*實(shí)驗(yàn)步驟：將乙烯氣體通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中，觀察溶液顏色變化。*現(xiàn)象與結(jié)論：溴的紅棕色迅速褪去，證明乙烯與溴發(fā)生了加成反應(yīng)。*注意事項(xiàng)：若使用溴水，反應(yīng)原理類似，但可能伴隨少量溴與水的反應(yīng)。乙烯氣體通入速率不宜過快。2.乙烯的氧化反應(yīng)（與酸性高錳酸鉀溶液）*實(shí)驗(yàn)原理：乙烯具有還原性，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使其紫紅色褪去。*實(shí)驗(yàn)用品：乙烯氣體、酸性高錳酸鉀溶液、試管、導(dǎo)管。*實(shí)驗(yàn)步驟：將乙烯氣體通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中，觀察溶液顏色變化。*現(xiàn)象與結(jié)論：酸性高錳酸鉀溶液的紫紅色逐漸褪去，證明乙烯具有還原性。*注意事項(xiàng)：此反應(yīng)較為劇烈，可適當(dāng)控制乙烯通入速率。（三）乙炔的性質(zhì)（選做或演示）1.乙炔的燃燒*實(shí)驗(yàn)原理：乙炔燃燒放出大量熱，火焰明亮并伴有濃烈黑煙（含碳量高）。*實(shí)驗(yàn)用品：乙炔氣體（或電石與水反應(yīng)制備）、尖嘴導(dǎo)管、酒精燈。*實(shí)驗(yàn)步驟：驗(yàn)純后點(diǎn)燃乙炔氣體，觀察火焰顏色、亮度及煙量。*現(xiàn)象與結(jié)論：火焰明亮，伴有濃烈黑煙，說明乙炔含碳量高，燃燒不充分。*注意事項(xiàng)：電石與水反應(yīng)劇烈且放熱，制備時需控制水的滴加速度（可用飽和食鹽水）。乙炔氣體有毒，注意通風(fēng)。2.乙炔與溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)*實(shí)驗(yàn)原理：乙炔分子中含有碳碳三鍵，也能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。*實(shí)驗(yàn)用品：乙炔氣體、溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液、試管、導(dǎo)管。*實(shí)驗(yàn)步驟：分別將乙炔氣體通入盛有溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液的試管中，觀察現(xiàn)象。*現(xiàn)象與結(jié)論：兩者溶液顏色均褪去，說明乙炔能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。*注意事項(xiàng)：同乙烯實(shí)驗(yàn)，注意氣體通入速率和安全。三、烴的衍生物性質(zhì)實(shí)驗(yàn)（一）鹵代烴的性質(zhì)（以溴乙烷為例）1.溴乙烷的水解反應(yīng)*實(shí)驗(yàn)原理：溴乙烷在堿性條件下（如氫氧化鈉水溶液）發(fā)生水解反應(yīng)，生成乙醇和溴化鈉。*實(shí)驗(yàn)用品：溴乙烷、10%氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液、試管、酒精燈、燒杯（水浴用）。*實(shí)驗(yàn)步驟：1.在試管中加入約1mL溴乙烷和2mL10%氫氧化鈉溶液，振蕩。2.將試管放在水浴中加熱（注意不要直接加熱，防止溴乙烷揮發(fā)）。3.一段時間后，取出試管，冷卻。向試管中滴加稀硝酸至溶液呈酸性（用pH試紙檢驗(yàn)）。4.再向試管中滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察現(xiàn)象。*現(xiàn)象與結(jié)論：滴加硝酸銀溶液后，有淡黃色沉淀（溴化銀）生成，證明溴乙烷水解產(chǎn)生了溴離子。*注意事項(xiàng)：溴乙烷有毒且易揮發(fā)，實(shí)驗(yàn)需在通風(fēng)櫥內(nèi)進(jìn)行，水浴加熱可減少揮發(fā)。加硝酸酸化是為了中和過量的氫氧化鈉，防止氫氧根離子與銀離子結(jié)合生成氫氧化銀沉淀干擾實(shí)驗(yàn)。2.溴乙烷的消去反應(yīng)（選做）*實(shí)驗(yàn)原理：溴乙烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。*實(shí)驗(yàn)用品：溴乙烷、氫氧化鈉乙醇溶液、溴的四氯化碳溶液（或酸性高錳酸鉀溶液）、試管、導(dǎo)管、酒精燈、鐵架臺。*實(shí)驗(yàn)步驟：1.在試管中加入溴乙烷和氫氧化鈉乙醇溶液，混合均勻。2.試管口塞上帶導(dǎo)管的橡皮塞，導(dǎo)管另一端通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中。3.加熱反應(yīng)物，觀察溴的四氯化碳溶液顏色變化。*現(xiàn)象與結(jié)論：溴的四氯化碳溶液顏色褪去，證明有乙烯生成。*注意事項(xiàng)：反應(yīng)溫度控制，防止乙醇大量揮發(fā)。注意產(chǎn)物氣體的檢驗(yàn)。（二）醇的性質(zhì)（以乙醇為例）1.乙醇與金屬鈉的反應(yīng)*實(shí)驗(yàn)原理：乙醇分子中羥基上的氫原子較活潑，能與金屬鈉反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣。*實(shí)驗(yàn)用品：無水乙醇、金屬鈉（綠豆大?。?、試管、小燒杯、鑷子、濾紙。*實(shí)驗(yàn)步驟：1.在干燥的試管中加入約2mL無水乙醇。2.用鑷子取一小塊金屬鈉，用濾紙吸干表面的煤油，放入試管中，觀察現(xiàn)象。3.待反應(yīng)平穩(wěn)后，可將試管口靠近酒精燈火焰（注意安全，氫氣需驗(yàn)純，此處因量少，可觀察氣泡和放熱）。*現(xiàn)象與結(jié)論：鈉粒沉入乙醇底部（鈉密度大于乙醇），表面有氣泡緩慢產(chǎn)生，鈉粒逐漸變小，試管壁發(fā)熱。點(diǎn)燃時，氣體能燃燒，發(fā)出淡藍(lán)色火焰。說明乙醇與鈉反應(yīng)生成了氫氣，反應(yīng)不如水與鈉劇烈。*注意事項(xiàng)：金屬鈉有強(qiáng)腐蝕性，取用需用鑷子，不可用手直接接觸。鈉的用量要少，防止反應(yīng)過于劇烈。2.乙醇的催化氧化*實(shí)驗(yàn)原理：在銅或銀作催化劑并加熱的條件下，乙醇可被氧化為乙醛。*實(shí)驗(yàn)用品：無水乙醇、銅絲、試管、酒精燈、鐵架臺。*實(shí)驗(yàn)步驟：1.取一根銅絲，繞成螺旋狀，在酒精燈上灼燒至紅熱（表面生成黑色氧化銅）。2.迅速將紅熱的銅絲插入盛有無水乙醇的試管中，觀察銅絲顏色變化，并聞試管中液體的氣味（小心扇聞）。3.重復(fù)上述操作2-3次，現(xiàn)象更明顯。*現(xiàn)象與結(jié)論：銅絲灼燒后變黑（生成CuO），插入乙醇后，黑色又變?yōu)榧t色（CuO被還原為Cu），同時試管中液體產(chǎn)生刺激性氣味（乙醛）。銅在反應(yīng)中起催化劑作用。*注意事項(xiàng)：乙醇易揮發(fā)，加熱時試管口不要對著人。聞氣味時要用扇聞法。3.乙醇的消去反應(yīng)（實(shí)驗(yàn)室制乙烯，選做或演示）*實(shí)驗(yàn)原理：乙醇在濃硫酸作催化劑和脫水劑的條件下，加熱到約170℃發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。*實(shí)驗(yàn)用品：無水乙醇、濃硫酸、碎瓷片（防止暴沸）、試管、溫度計、酒精燈、鐵架臺、導(dǎo)管、溴的四氯化碳溶液（或酸性高錳酸鉀溶液）。*實(shí)驗(yàn)步驟：（此處簡述，具體操作需嚴(yán)格按照教材或詳細(xì)方案進(jìn)行）1.按比例混合乙醇和濃硫酸（注意將濃硫酸緩慢倒入乙醇中并不斷攪拌），加入碎瓷片。2.安裝好反應(yīng)裝置，溫度計水銀球插入反應(yīng)液中。3.加熱，使反應(yīng)液溫度迅速升至170℃，將生成的氣體通入溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液中。*現(xiàn)象與結(jié)論：反應(yīng)液沸騰，生成的氣體使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色，證明有乙烯生成。*注意事項(xiàng)：濃硫酸具有強(qiáng)腐蝕性，混合時需注意安全。嚴(yán)格控制溫度在170℃左右，防止在140℃生成乙醚。實(shí)驗(yàn)結(jié)束時，先撤導(dǎo)管，后熄滅酒精燈，防止倒吸。4.乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)*實(shí)驗(yàn)原理：乙醇和乙酸在濃硫酸催化并加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成乙酸乙酯和水。*實(shí)驗(yàn)用品：無水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液、試管、酒精燈、鐵架臺、導(dǎo)管、分液漏斗。*實(shí)驗(yàn)步驟：1.在試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸，加入少量碎瓷片。2.按教材要求連接好裝置（導(dǎo)管末端不插入飽和碳酸鈉溶液中，防止倒吸）。3.用酒精燈小心均勻地加熱試管3-5分鐘，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。4.觀察飽和碳酸鈉溶液的液面上的現(xiàn)象，取下試管，振蕩，聞氣味。*現(xiàn)象與結(jié)論：飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體生成，并可聞到香味（乙酸乙酯）。飽和碳酸鈉溶液的作用是吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度。*注意事項(xiàng)：濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑?？刂萍訜釡囟?，防止反應(yīng)物暴沸和原料揮發(fā)。導(dǎo)管末端不插入液面下是關(guān)鍵。（三）酚的性質(zhì)（以苯酚為例）1.苯酚的物理性質(zhì)與弱酸性*實(shí)驗(yàn)原理：苯酚常溫下為無色晶體，微溶于水，溫度升高溶解度增大。苯酚具有弱酸性，能與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉和水。*實(shí)驗(yàn)用品：苯酚晶體、蒸餾水、試管、酒精燈、10%氫氧化鈉溶液、稀鹽酸（或二氧化碳?xì)怏w）。*實(shí)驗(yàn)步驟：1.在試管中加入少量苯酚晶體，加入少量蒸餾水，振蕩，觀察現(xiàn)象（苯酚未完全溶解，溶液渾濁）。2.將上述試管放在水浴中加熱，觀察現(xiàn)象（苯酚溶解，溶液變澄清）。將試管取出，冷卻，觀察現(xiàn)象（溶液又變渾濁）。3.向冷卻后渾濁的苯酚溶液中逐滴加入10%氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察現(xiàn)象（溶液變澄清）。4.再向上述澄清溶液中通入二氧化碳?xì)怏w（或滴加稀鹽酸），觀察現(xiàn)象（溶液又變渾濁）。*現(xiàn)象與結(jié)論：苯酚在冷水中溶解度小，熱水中溶解度增大。苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成易溶于水的苯酚鈉，溶液變澄清，體現(xiàn)其酸性。再通入CO?或加鹽酸，苯酚鈉又轉(zhuǎn)化為苯酚，溶液變渾濁，說明苯酚的酸性比碳酸還弱。*注意事項(xiàng)：苯酚有強(qiáng)烈的腐蝕性，若不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌，再用水沖洗。2.苯酚與三氯化鐵溶液的顯色反應(yīng)*實(shí)驗(yàn)原理：苯酚與三氯化鐵溶液作用顯紫色，這是酚類物質(zhì)的特征反應(yīng)之一。*實(shí)驗(yàn)用品：苯酚稀溶液、三氯化鐵溶液、試管。*實(shí)驗(yàn)步驟：在盛有苯酚稀溶液的試管中，滴加幾滴三氯化鐵溶液，振蕩，觀察溶液顏色變化。*現(xiàn)象與結(jié)論：溶液立即變?yōu)樽仙４朔磻?yīng)可用于鑒別酚類化合物。*注意事項(xiàng)：三氯化鐵溶液用量不宜過多。3.苯酚與溴水的反應(yīng)*實(shí)驗(yàn)原理：苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子受羥基影響變得活潑，易與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，生成三溴苯酚白色沉淀。*實(shí)