2025年大學(xué)《化學(xué)》專業(yè)題庫——有機(jī)化學(xué)的基本原理與實(shí)踐考試時(shí)間：______分鐘總分：______分姓名：______一、選擇題（每小題2分，共20分。每小題只有一個(gè)正確答案。）1.下列分子中，屬于手性分子的是（）A.CH?CHClCH?B.CH?CH?CH?OHC.(CH?)?CHCH?OHD.CH?COCH?CH?2.下列說法錯(cuò)誤的是（）A.酸性：HCOOH>H?CO?>CH?COOHB.羥醛縮合反應(yīng)可以用來合成β-羥基醛或β-酮醛C.醛和酮都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.乙醛的核磁共振氫譜（1HNMR）中有三個(gè)化學(xué)位移不同的信號(hào)3.下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是（）A.乙烷與氯氣光照反應(yīng)B.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)C.乙烯與水加成生成乙醇D.苯的硝化反應(yīng)4.下列化合物中，既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)的是（）A.乙烷B.乙醇C.乙酸D.乙醛5.關(guān)于丁烯（CH?CH=CHCH?）的敘述正確的是（）A.只有一種順反異構(gòu)體B.所有碳原子都在同一平面上C.可以發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生取代反應(yīng)D.1,2-加成產(chǎn)物只有一種6.下列物質(zhì)中，既能與NaOH水溶液反應(yīng)，又能與鹽酸反應(yīng)的是（）A.CH?COOHB.CH?CH?OHC.CH?CONH?D.CH?COONa7.分子式為C?H?O?的羧酸，其一氯代物有兩種結(jié)構(gòu)，該羧酸的結(jié)構(gòu)簡式是（）A.CH?CH?CH?COOHB.CH?CH?CHO?CH?C.(CH?)?CHCOOHD.CH?COOCH?CH?8.下列關(guān)于有機(jī)反應(yīng)中間體的敘述正確的是（）A.碳正離子是穩(wěn)定的sp3雜化碳原子B.碳負(fù)離子通常由醛、酮與格氏試劑反應(yīng)生成C.自由基通常由烷烴與Cl?光照反應(yīng)生成D.鹵onium離子是烯烴與鹵化氫加成反應(yīng)的中間體9.下列化合物按苯酚、苯甲醇、苯甲酸的順序，酸性由強(qiáng)到弱排列的是（）A.苯甲醇>苯酚>苯甲酸B.苯酚>苯甲酸>苯甲醇C.苯甲酸>苯甲醇>苯酚D.苯甲酸>苯酚>苯甲醇10.下列關(guān)于有機(jī)合成路線的敘述錯(cuò)誤的是（）A.乙烷可以通過乙烷的氯化得到氯乙烷B.乙醇可以通過乙烯的水化得到C.乙酸可以通過乙醛的氧化得到D.苯酚可以通過苯的鹵代、水解得到二、填空題（每空2分，共20分。）1.寫出下列基團(tuán)的系統(tǒng)命名：-CH?CH?CH(CH?)?________；-C(CH?)?________。2.寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：2-甲基丁烷________；乙醛________。3.寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式（注明反應(yīng)條件）：乙醇與氧氣催化氧化________；乙醛與新制氫氧化銅濁液反應(yīng)________。4.碳原子形成四個(gè)共價(jià)鍵時(shí)，其雜化方式為________；甲烷分子中碳?xì)滏I的鍵角約為________°。5.分子式為C?H??的烯烴共有________種結(jié)構(gòu)異構(gòu)體。三、判斷題（每小題1分，共10分。正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“×”。）1.所有含有碳元素的化合物都屬于有機(jī)物。（）2.對(duì)映異構(gòu)體互為鏡像但不能重合。（）3.烯烴的加成反應(yīng)屬于親電加成反應(yīng)。（）4.酯化反應(yīng)和皂化反應(yīng)都是取代反應(yīng)。（）5.苯酚分子中羥基氫的酸性比水強(qiáng)。（）6.所有醛都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。（）7.碳正離子、碳負(fù)離子、自由基都是穩(wěn)定的中間體。（）8.鹵代烴既可以發(fā)生取代反應(yīng)也可以發(fā)生消去反應(yīng)。（）9.分子式為C?H?的單烯烴與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，消耗1摩爾溴單質(zhì)，說明該烯烴分子中含有1個(gè)雙鍵。（）10.乙烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物只有氯乙烷和HCl。（）四、簡答題（每小題5分，共15分。）1.簡述誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)對(duì)鹵代烴反應(yīng)性的影響。2.寫出甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)式，并指出它們分子中碳原子的雜化方式。3.解釋為什么鄰位交叉構(gòu)象（Gaucheconformation）比鄰位同面構(gòu)象（Synconformation）能量更低？五、機(jī)理推導(dǎo)題（共10分。）用簡圖畫出丙醛與氫氣在催化劑作用下加氫還原成丙醇的主要反應(yīng)歷程，并標(biāo)注關(guān)鍵中間體和必需條件。六、合成題（共15分。）以乙醇為起始原料（可利用無機(jī)試劑），合成溴代異丁烷（CH?CH(CH?)CH?Br），寫出合成路線，并注明每步反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型。七、譜圖解析題（共15分。下圖是某飽和一元醇（分子式為C?H??O）的核磁共振氫譜（1HNMR）圖。根據(jù)譜圖信息，推斷該醇的結(jié)構(gòu)簡式，并說明理由。（此處應(yīng)有核磁共振氫譜圖，但按要求不提供圖形）八、計(jì)算題（共15分。某有機(jī)物A（分子式為C?H?O?）能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，1摩爾A與足量鈉反應(yīng)可產(chǎn)生0.5摩爾氫氣。A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。寫出A的結(jié)構(gòu)簡式，并計(jì)算A的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目。試卷答案一、選擇題（每小題2分，共20分。每小題只有一個(gè)正確答案。）1.A2.C3.A4.B5.D6.D7.C8.B9.D10.D二、填空題（每空2分，共20分。）1.2-甲基丁基；異丙基2.CH?CH?CH(CH?)?；CH?CHO3.2CH?CH?OH+O?→2CH?CHO+2H?O（催化劑，Δ）；CH?CHO+2Cu(OH)?→CH?COOH+Cu?O↓+3H?O4.sp3；109°28'5.3三、判斷題（每小題1分，共10分。正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“×”。）1.×2.√3.√4.√5.√6.√7.×8.√9.√10.×四、簡答題（每小題5分，共15分。）1.誘導(dǎo)效應(yīng)：連接在原子或基團(tuán)上的原子或基團(tuán)，通過σ鍵的極化，將極性沿著碳鏈傳遞，使相鄰原子或基團(tuán)的電負(fù)性發(fā)生微小的變化。吸電子基使鄰近碳原子電子云密度降低，親核取代活性降低；給電子基使鄰近碳原子電子云密度增加，親核取代活性增加。共軛效應(yīng)：指p軌道相互平行重疊形成的共軛體系，π電子可以在體系中離域，影響分子的性質(zhì)。共軛效應(yīng)可以使鹵原子對(duì)α-氫的吸引力增強(qiáng)（+M效應(yīng)），增加α-氫的酸性，有利于β-消去反應(yīng)；也可以使碳正離子穩(wěn)定性增加。2.甲烷：CH?，sp3雜化；乙烯：CH?=CH?，sp2雜化；乙炔：CH≡CH，sp雜化。3.鄰位交叉構(gòu)象中，兩個(gè)甲基處于交叉狀態(tài)，存在sterichindrance和扭轉(zhuǎn)張力，但有一個(gè)較穩(wěn)定的π電子云超共軛體系，可以一定程度上緩解張力。鄰位同面構(gòu)象中，兩個(gè)甲基處于同側(cè)，空間位阻較大，且無超共軛體系穩(wěn)定，能量較高。五、機(jī)理推導(dǎo)題（共10分。）（此處應(yīng)有簡圖，但按要求不提供圖形）歷程：CH?CHO+H?→[CH?-CH(OH)H]（催化劑，高溫高壓）→CH?CH?OH關(guān)鍵中間體：CH?-CH(OH)H（醛氫加成形成的中間體）必需條件：催化劑（如Ni）、高溫高壓六、合成題（共15分。）合成路線：CH?CH?OH→CH?CH?Br化學(xué)方程式：CH?CH?OH+HBr→CH?CH?Br+H?O反應(yīng)類型：取代反應(yīng)七、譜圖解析題（共15分。）推斷的結(jié)構(gòu)簡式：CH?CHOHCH?CH?（2-丁醇）理由：該飽和一元醇的1HNMR譜圖顯示有4組峰，積分面積比為3:2:2:1，化學(xué)位移分別在δ1.2(s,3H),δ3.6-3.8(t,2H),δ1.3-1.5(m,2H),δ0.9(t,3H)。這與2-丁醇的譜圖特征一致。3H的信號(hào)對(duì)應(yīng)與乙基相連的甲基；2H的信號(hào)對(duì)應(yīng)與羥基相連的甲基和亞甲基；2H的信號(hào)對(duì)應(yīng)中間的亞甲基；3H的信號(hào)對(duì)應(yīng)與亞甲基相連的甲基，其偶合裂分為三重峰（t，J=7Hz），化學(xué)位移在δ0.9左右，符合飽和烷烴甲基的特征。羥基氫的信號(hào)在δ3.6-3.8之間，為q型裂分（t，J=5Hz），化學(xué)位移也符合醇羥基的特征。八、計(jì)算題（共15分。）結(jié)構(gòu)簡式：CH?CHOHCH?CH?（2-丁醇）計(jì)算一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目：分子式為C?H?O?的有機(jī)物，能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H?，說明含有-OH；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO。符合條件的是2-丁醇（CH?CHOHCH?CH?）。2-丁醇中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子：1.與-CH?相連的3個(gè)H2.