2025年大學《化學》專業(yè)題庫——有機合成中氧功能團修飾的應用考試時間：______分鐘總分：______分姓名：______一、選擇題（每題2分，共20分。請將正確選項的字母填在括號內）1.下列哪個試劑通常用于將伯醇選擇性氧化為醛？（）A.KMnO?B.CrO?/H?C.Na?Cr?O?/H?D.Pd/C,H?2.分子式為C?H?O?的有機物，其一溴代物只有一種，該有機物可能是（）。A.CH?CH?CHOB.CH?COOCH?C.CH?CH?CH?OHD.CH?COOH3.下列反應中，屬于取代反應的是（）。A.醛與氫氣加成生成醇B.酯在酸催化下水解生成酸和醇C.醇氧化生成醛D.醛縮合生成縮醛4.能同時與Br?的加成反應和銀鏡反應的有機物是（）。A.乙烯B.乙醛C.乙醇D.乙酸5.下列哪個基團是酸性最強的？（）A.醇羥基B.酮羰基C.醛羰基D.羧基6.下列化合物中，不能發(fā)生銀鏡反應的是（）。A.甲醛B.乙醛C.乙酸D.乙二醇7.下列關于格氏試劑的說法錯誤的是（）。A.是有機鎂鹵化物B.俗稱格氏試劑C.易被水分解D.可以和羧酸直接反應生成酯8.下列哪個化合物在氫氧化鈉水溶液中加熱，主要發(fā)生取代反應而不是消去反應？（）A.CH?CH?BrB.CH?CHBr?C.CH?CH?OHD.CH?COOH9.乙醇與濃硫酸共熱脫水，主要生成（）。A.乙烯B.乙醚C.乙酸D.乙醛10.下列哪個化合物既可以看作是醛的縮醛，也可以看作是醇的保護基？（）A.乙醛肟B.甲縮醛C.甲酸甲酯D.乙酰丙酮二、填空題（每空1分，共15分。請將答案填在橫線上）1.羧酸具有酸性，其酸性強于醇和醛，原因是__________________________。2.醛和酮的官能團名稱是__________________________，其共軛體系使得羰基碳具有部分正電性。3.醇的氧原子與相連的碳原子之間存在極性共價鍵，當羥基連接在sp2雜化的碳原子上時，該化合物稱為______________。4.酯的水解反應在酸或堿催化下均可進行，酸催化下水解為__________________________和__________________________。5.在有機合成中，保護基的作用是暫時封閉不活潑的官能團，防止其參與后續(xù)不希望的反應，常用的醇保護基有______________和______________。6.醛和酮與氫氰酸（HCN）的反應屬于______________加成反應。7.酚羥基比醇羥基的酸性更強，原因是酚氧負離子形成了______________，增強了其穩(wěn)定性。三、簡答題（每題5分，共10分）1.簡述羧酸與醇發(fā)生酯化反應的條件和機理中的關鍵步驟。2.比較醇和酚在性質上的主要差異，并簡要說明原因。四、合成題（共10分）請設計一個合成路線，將乙醇作為起始原料，最終合成乙酸乙酯。要求寫出關鍵步驟的化學方程式，并注明每步反應所需的條件（試劑和反應類型）。五、反應機理題（共10分）請寫出乙醛在NAD?存在下被氧化為乙酸（乙醛脫氫酶催化）的主要反應步驟，并標注電子轉移的方向。試卷答案一、選擇題1.B2.B3.B4.B5.D6.C7.D8.D9.A10.B二、填空題1.羧基中的羥基受羰基影響，易電離出氫離子；羰基具有吸電子誘導效應和共軛效應，使得羥基氫更易電離。2.醛基；羰基3.酚4.酸；醇5.叔丁基醚（TBS-）；乙酰氧基（AcO-）6.支鏈7.共軛體系三、簡答題1.酯化反應通常在酸催化劑（如濃硫酸）存在下進行。機理關鍵步驟：①醇的氧原子對羧基的羰基碳進行親核加成，形成四面體中間體；②四面體中間體失去一分子水，生成酯和水。(或：羧酸分子中的羥基氫被共軛堿（如HSO??）奪走，生成羧酸負離子；羧酸負離子對羰基碳進行親核加成，生成四面體中間體；中間體失去氫氧根離子，生成酯)。2.差異：酚具有弱酸性，能與堿反應，而醇的酸性更弱；酚易發(fā)生親電取代反應，而醇主要發(fā)生氧化、取代等反應；酚比醇更易溶于水。原因：酚氧負離子形成穩(wěn)定的共軛體系，增強其穩(wěn)定性；苯環(huán)對酚羥基有影響，使得羥基氫更易電離；親電取代反應是苯環(huán)獨特的反應。四、合成題CH?CH?OH(乙醇)①CH?COOH(乙酸)+H?O(酯化反應，濃硫酸,加熱)CH?COOH(乙酸)+CH?CH?OH(乙醇)②CH?COOCH?CH?(乙酸乙酯)+H?O(酯化反應，濃硫酸,加熱)(或寫為：CH?CH?OH(乙醇)①O?(氧化,催化劑/加熱)CH?CHO(乙醛)②CH?CHO(乙醛)+[O](氧化,NAD?)CH?COOH(乙酸)③CH?COOH(乙酸)+CH?CH?OH(乙醇)CH?COOCH?CH?(乙酸乙酯)(酯化反應,濃硫酸,加熱))五、反應機理題①乙醛的羰基碳對NAD?的核黃素部分（FAD）的異構烯醇式結構進行親核加成，同時NAD?被還原為NADH+H?。(C=O雙鍵斷裂，形