2025年大學(xué)《化學(xué)》專業(yè)題庫(kù)——有機(jī)合成中的金屬催化反應(yīng)考試時(shí)間：______分鐘總分：______分姓名：______一、選擇題（每小題2分，共30分。下列每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意。）1.下列哪一種化合物通常不作為有機(jī)金屬化合物的配體？A.乙炔B.乙醇C.二苯基乙炔D.三苯基膦2.在格氏反應(yīng)中，常用的金屬催化劑是？A.鈀B.鉑C.鋅D.鎳3.下列哪種金屬化合物常用于烯烴的氫化反應(yīng)？A.四氫鋁鋰B.二乙基鋅C.乙?；橠.三乙基鋁4.在Wittig反應(yīng)中，常用的親電試劑是？A.碳正離子B.碳負(fù)離子C.親核試劑D.烯烴5.下列哪種金屬化合物常用于烯烴的異構(gòu)化反應(yīng)？A.銠催化劑B.釕催化劑C.鎳催化劑D.鈀催化劑6.下列哪種金屬化合物常用于羰基化反應(yīng)？A.銅乙酰丙酮B.鈀乙酰丙酮C.銠乙酰丙酮D.釕乙酰丙酮7.下列哪種金屬化合物常用于氫甲?；磻?yīng)？A.銠催化劑B.釕催化劑C.鎳催化劑D.鈀催化劑8.下列哪種金屬化合物常用于烯烴的環(huán)化反應(yīng)？A.甲基鋁氧基B.二氯化鈦C.鈦酸四丁酯D.三氯化鋁9.下列哪種金屬化合物常用于有機(jī)合成的交叉偶聯(lián)反應(yīng)？A.鉑催化劑B.銠催化劑C.鎳催化劑D.鋅催化劑10.下列哪種金屬化合物常用于有機(jī)合成的脫氫反應(yīng)？A.鎳催化劑B.釕催化劑C.鈀催化劑D.銠催化劑11.下列哪種金屬化合物常用于有機(jī)合成的加氫反應(yīng)？A.銅催化劑B.銀催化劑C.鎳催化劑D.錫催化劑12.下列哪種金屬化合物常用于有機(jī)合成的氧化反應(yīng)？A.鉑催化劑B.釕催化劑C.鎳催化劑D.鈀催化劑13.下列哪種金屬化合物常用于有機(jī)合成的還原反應(yīng)？A.錫催化劑B.銅催化劑C.鎳催化劑D.鈀催化劑14.下列哪種金屬化合物常用于有機(jī)合成的環(huán)加成反應(yīng)？A.銠催化劑B.釕催化劑C.鎳催化劑D.鈀催化劑15.下列哪種金屬化合物常用于有機(jī)合成的重排反應(yīng)？A.銅催化劑B.銀催化劑C.鎳催化劑D.錫催化劑二、填空題（每空2分，共20分。）1.在有機(jī)金屬化合物中，常見(jiàn)的配體類型有______、______和______。2.格氏試劑通常由______與______反應(yīng)制得。3.常用的烯烴氫化催化劑是______和______。4.Wittig反應(yīng)中，烯烴的碳碳雙鍵斷裂，形成______和______。5.氫甲?；磻?yīng)是烯烴與______和______加成生成醛的反應(yīng)。6.交叉偶聯(lián)反應(yīng)包括______反應(yīng)、______反應(yīng)和______反應(yīng)。7.脫氫反應(yīng)是利用______催化劑將有機(jī)物中的______原子脫去，生成______的過(guò)程。8.加氫反應(yīng)是利用______催化劑將有機(jī)物中的______原子加氫，生成______的過(guò)程。9.氧化反應(yīng)是利用______催化劑將有機(jī)物中的______原子氧化，生成______的過(guò)程。10.還原反應(yīng)是利用______催化劑將有機(jī)物中的______原子還原，生成______的過(guò)程。三、簡(jiǎn)答題（每小題5分，共20分。）1.簡(jiǎn)述格氏反應(yīng)的機(jī)理。2.簡(jiǎn)述Wittig反應(yīng)的機(jī)理。3.簡(jiǎn)述氫甲?；磻?yīng)的機(jī)理。4.簡(jiǎn)述交叉偶聯(lián)反應(yīng)的機(jī)理。四、計(jì)算題（每小題5分，共10分。）1.某烯烴與甲基鋰反應(yīng)生成格氏試劑，反應(yīng)后得到80%的產(chǎn)率。若烯烴的摩爾數(shù)為0.5mol，計(jì)算消耗的甲基鋰的摩爾數(shù)。2.某烯烴與氫氣在鎳催化劑存在下反應(yīng)生成烷烴，反應(yīng)后得到90%的產(chǎn)率。若烯烴的摩爾數(shù)為0.2mol，計(jì)算消耗的氫氣的摩爾數(shù)。五、綜合題（每小題10分，共20分。）1.設(shè)計(jì)一條合成環(huán)己酮的路線，要求使用格氏反應(yīng)和氫甲?；磻?yīng)。2.設(shè)計(jì)一條合成環(huán)己烯的路線，要求使用Wittig反應(yīng)和環(huán)化反應(yīng)。試卷答案一、選擇題1.B2.C3.C4.B5.C6.C7.A8.B9.A10.B11.C12.B13.C14.A15.C二、填空題1.跳環(huán)狀配體，烷基或芳基配體，含氮、氧、硫的配體2.烴基鹵化物，金屬鋰3.銠催化劑，釕催化劑4.碳負(fù)離子，烯烴5.一氧化碳，氫氣6.Suzuki反應(yīng)，Heck反應(yīng)，Suzuki-Miyaura反應(yīng)7.鎳催化劑，氫，氫化物8.鎳催化劑，氧，氧化物9.釕催化劑，氫，氫化物10.錫催化劑，氧，氧化物三、簡(jiǎn)答題1.格氏反應(yīng)機(jī)理解析：烴基鹵化物與金屬鋰反應(yīng)生成格氏試劑，格氏試劑進(jìn)攻羰基化合物，形成碳負(fù)離子中間體，隨后質(zhì)子化得到醛或酮。2.Wittig反應(yīng)機(jī)理解析：Wittig試劑中的磷葉立德進(jìn)攻羰基化合物，發(fā)生1,2-加成，形成環(huán)狀過(guò)渡態(tài)，隨后發(fā)生環(huán)裂解，得到烯烴和磷酸。3.氫甲?；磻?yīng)機(jī)理解析：烯烴與一氧化碳和氫氣在銠催化劑存在下反應(yīng)，烯烴的雙鍵進(jìn)攻銠催化劑，形成烯烴-銠中間體，隨后一氧化碳和氫氣分別加成到銠上，最終得到醛。4.交叉偶聯(lián)反應(yīng)機(jī)理解析：交叉偶聯(lián)反應(yīng)通常涉及兩個(gè)有機(jī)片段的偶聯(lián)，機(jī)理涉及金屬催化劑的氧化加成、還原消除等步驟，具體機(jī)理取決于反應(yīng)類型，例如Suzuki反應(yīng)中，硼酸與鹵代烴在鈀催化劑存在下反應(yīng)，形成新的碳-碳鍵。四、計(jì)算題1.解析：格氏反應(yīng)為1:1反應(yīng)，0.5mol烯烴需要0.5mol甲基鋰，但產(chǎn)率為80%，所以實(shí)際消耗的甲基鋰為0.5mol/0.8=0.625mol。2.解析：烯烴與氫氣在鎳催化劑存在下反應(yīng)為1:1反應(yīng)，0.2mol烯烴需要0.2mol氫氣，但產(chǎn)率為90%，所以實(shí)際消耗的氫氣為0.2mol/0.9=0.222mol。五、綜合題1.解析：合成環(huán)己酮路線：a.環(huán)己烯與溴反應(yīng)生成環(huán)己烯溴，環(huán)己烯溴與金屬鋰反應(yīng)生成格氏試劑。b.格氏試劑進(jìn)攻一氧化碳，形成環(huán)己基格氏中間體。c.環(huán)己基格氏中間體