《乙酸乙酯的制備與性質(zhì)》一、實(shí)驗(yàn)準(zhǔn)備(一)實(shí)驗(yàn)?zāi)康?.學(xué)習(xí)制備乙酸乙酯的方法。2.加深對(duì)酯化反應(yīng)和酯的水解的認(rèn)識(shí)。(二)實(shí)驗(yàn)原理1.乙酸和乙醇在濃硫酸催化條件下,能夠發(fā)生化學(xué)反應(yīng),化學(xué)方程式為CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O。2.乙酸乙酯在酸性或者堿性條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)。乙酸乙酯在酸性條件下的水解反應(yīng)為可逆過程,化學(xué)方程式為CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH。乙酸乙酯在堿性條件下水解完全,反應(yīng)過程可表示如下:也可以寫總反應(yīng)的化學(xué)方程式:(三)實(shí)驗(yàn)用品試管、試管夾、燒杯、量筒、膠頭滴管、玻璃導(dǎo)管、乳膠管、橡膠塞、鐵架臺(tái)、酒精燈、火柴、秒表、碎瓷片。乙醇、乙酸、濃硫酸、飽和Na2CO3溶液、乙酸乙酯、蒸餾水、3mol·L-1H2SO4溶液、6mol·L-1NaOH溶液。二、探究過程(一)實(shí)驗(yàn)步驟1.乙酸乙酯的制備。(1)在一支試管中加入2mL乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入0.5mL濃硫酸和2mL乙酸,再加入幾片碎瓷片。在另一支試管中加入3mL飽和Na2CO3溶液。按如圖所示連接裝置。(2)用小火加熱試管里的混合物,將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的上方約0.5cm處,可觀察到試管內(nèi)飽和碳酸鈉溶液液面上出現(xiàn)

油狀物質(zhì)

。反應(yīng)一段時(shí)間后,取下盛有Na2CO3溶液的試管,并停止加熱。

(3)振蕩盛有Na2CO3溶液的試管,靜置。待溶液分層后,觀察上層的油狀液體,并注意聞氣味?？陕劦接邢阄?。2.乙酸乙酯的水解。在A、B、C三支試管里各加入6滴乙酸乙酯。再向A試管里加入5.5mL蒸餾水,向B試管里加入0.5mL3mol·L-1H2SO4溶液和5.0mL蒸餾水,向C試管里加入0.5mL6mol·L-1NaOH溶液和5.0mL蒸餾水。振蕩均勻后,把三支試管都放入70~80℃的水浴里加熱。比較試管里乙酸乙酯氣味消失的快慢。經(jīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象可知,三支試管中乙酸乙酯氣味消失最快的是

C

試管,消失最慢的是

A

試管。

(二)實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)1.乙酸乙酯的制備中操作時(shí)應(yīng)注意試劑加入的順序,先加乙醇,然后慢慢加入濃硫酸和乙酸。2.乙酸乙酯的制備中乙醇要過量,反應(yīng)過程中不斷蒸出產(chǎn)物,以促進(jìn)平衡向生成酯的方向移動(dòng)。3.乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)中,要注意控制酯化反應(yīng)的溫度。反應(yīng)溫度過低,酯化反應(yīng)不完全;溫度過高,則易發(fā)生醇的脫水和氧化等副反應(yīng)。4.實(shí)驗(yàn)時(shí)導(dǎo)管末端不要插入碳酸鈉溶液,以防止倒吸;長導(dǎo)管兼有導(dǎo)氣和冷凝的作用。5.乙酸乙酯的水解中,要注意控制變量,如堿的濃度,總體積和水浴溫度。三、思考交流1.乙酸乙酯的水解實(shí)驗(yàn),除了通過乙酸乙酯氣味消失的快慢來比較酯的水解速率外,還有什么方法可用來比較乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差異?提示:還可以通過酯層消失的快慢比較。也可以在水層中滴入石蕊溶液以指示水層,便于觀察酯與水之間的界面,并且可以根據(jù)水層由紫色變?yōu)榧t色來判斷水解產(chǎn)物乙酸的生成。2.乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的,在制取實(shí)驗(yàn)中如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)率,你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施?提示:(1)采取加入過量乙醇及不斷把反應(yīng)中生成的酯和水蒸出的方法。(2)濃硫酸除起催化劑作用外,還起吸水劑作用,可以吸收生成的水,使平衡正向移動(dòng),增大產(chǎn)率。(3)用長導(dǎo)管冷凝乙酸乙酯,使之盡快脫離原反應(yīng)體系,增大乙酸乙酯產(chǎn)率。3.乙酸乙酯的制備中,飽和碳酸鈉溶液的作用是什么?提示:中和乙酸;吸收乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度?！緦?shí)驗(yàn)?zāi)康摹?.學(xué)習(xí)制備乙酸乙酯的方法。2.加深對(duì)酯化反應(yīng)和酯的水解的認(rèn)識(shí)?！緦?shí)驗(yàn)器材及試劑】1.器材:試管、試管夾、燒杯、量筒、膠頭滴管、玻璃導(dǎo)管、乳膠管、橡膠塞、鐵架臺(tái)、酒精燈、火柴、秒表、碎瓷片。2.試劑:乙醇、乙酸、濃硫酸、飽和Na2CO3溶液、乙酸乙酯、蒸餾水、3mol·L-1H2SO4溶液、6mol·L-1NaOH溶液。【實(shí)驗(yàn)過程和結(jié)論】1.乙酸乙酯的制備(1)裝置(2)實(shí)驗(yàn)步驟與現(xiàn)象

實(shí)驗(yàn)步驟①

催化、吸水

在一支試管中加入2mL乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入0.5mL濃硫酸和2mL乙酸,再加入幾片碎瓷片。在另一支試管中加入3mL飽和Na2CO3溶液。如圖所示連接裝置

防止暴沸②用小火加熱試管里的混合物,將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的上方約0.5cm處,注意觀察試管內(nèi)的變化。反應(yīng)一段時(shí)間后,取下盛有Na2CO3溶液的試管,并停止加熱③振蕩盛有Na2CO3溶液的試管,靜置。待溶液分層后,觀察,并注意聞氣味實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①飽和Na2CO3溶液的液面上有油狀液體生成;②聞到香味2.乙酸乙酯的水解

實(shí)驗(yàn)步驟①

②振蕩均勻后,把三支試管都放入70~80℃的水浴里加熱實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象A中液體仍然分層,氣味不消失;B中液體酯層逐漸消失,氣味漸漸消失;C中液體酯層和氣味消失得比B快實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙酸乙酯在酸性和堿性條件下發(fā)生水解,在堿性條件下水解得更快【拓展實(shí)驗(yàn)】實(shí)驗(yàn)室某次制取乙酸乙酯的裝置如圖所示:(燒杯、夾持裝置、溫度計(jì)已略去)實(shí)驗(yàn)步驟問題討論①向A中的蒸餾燒瓶中注入少量乙醇和濃硫酸后搖勻,再將剩下的所有乙醇和醋酸注入分液漏斗里待用。這時(shí)分液漏斗里醋酸和乙醇的物質(zhì)的量之比約為5∶7(1)濃硫酸的主要作用是催化劑和吸水劑;(2)用飽和Na2CO3溶液洗滌粗酯的目的是吸收乙酸、溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度;②加熱油浴保溫約135~145℃③將分液漏斗中的液體緩緩滴入蒸餾燒瓶里,調(diào)節(jié)加入速率使蒸出酯的速率與進(jìn)料速率大體相等,直到加料完成實(shí)驗(yàn)步驟問題討論④保持油浴溫度一段時(shí)間,至不再有液體餾出后,停止加熱(3)如果用NaOH溶液代替Na2CO3溶液將引起的后果是使乙酸乙酯水解而使實(shí)驗(yàn)失敗;(4)用飽和CaCl2溶液洗滌粗酯的目的是除去乙醇;(5)步驟⑧所得的粗酯里還含有的雜質(zhì)是水⑤取下B中的錐形瓶,將一定量飽和Na2CO3溶液分批少量多次地加到餾出液里,邊加邊振蕩,至無氣泡產(chǎn)生為止⑥將⑤的液體混合物分液,棄去水層⑦將飽和CaCl2溶液(適量)加入分液漏斗中,振蕩一段時(shí)間后靜置,放出水層(廢液)⑧分液漏斗里得到的是初步提純的乙酸乙酯粗品【問題討論】1.乙酸乙酯的水解實(shí)驗(yàn),除了通過乙酸乙酯氣味消失的快慢來比較酯的水解速率外,還有什么方法可用來比較乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差異?提示

可以向三個(gè)試管中加入等量的重鉻酸鉀,通過比較顏色變化判斷相同時(shí)間內(nèi)產(chǎn)生乙醇量的多少。2.乙酸乙酯在酸性和堿性條件下的水解速率和水解程度不同的原因是什么?提示

乙酸乙酯水解產(chǎn)生乙酸和乙醇的反應(yīng)是可逆的,如果是在酸性環(huán)境中,產(chǎn)物不斷堆積,水解就會(huì)受到抑制,速度就慢了;如果在堿性環(huán)境中,