試卷第=page11頁(yè)，共=sectionpages33頁(yè)試卷第=page11頁(yè)，共=sectionpages33頁(yè)2025-2026學(xué)年高考二輪精準(zhǔn)復(fù)習(xí)重難點(diǎn)專(zhuān)項(xiàng)訓(xùn)練-有機(jī)推斷題【基礎(chǔ)練習(xí)】1．第三代Buchwald預(yù)催化劑(表示為L(zhǎng)PdG3)能催化烯烴和鹵代烴生成取代烯烴。近年某教授團(tuán)隊(duì)利用LPdG3的這一性質(zhì)，完成了一種藥物關(guān)鍵中間體(G)的合成，步驟如圖(部分試劑和條件略去，不考慮立體異構(gòu))。由題干合成路線(xiàn)圖中B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和B到C、C到D的轉(zhuǎn)化條件可推知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，回答下列問(wèn)題：(1)A與相比較，酸性較強(qiáng)的是(填名稱(chēng))，原因?yàn)椤?2)B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)D到E的反應(yīng)類(lèi)型為。(5)寫(xiě)出由E生成F的化學(xué)方程式，該反應(yīng)還可能發(fā)生原理相同的副反應(yīng)，生成的副產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件a、b和c的有種，寫(xiě)出只滿(mǎn)足下列條件a和c，不滿(mǎn)足條件b且核磁共振氫譜峰面積比為1：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(寫(xiě)出一種即可)。a．有酯基b．苯環(huán)上有3個(gè)取代基，且溴原子與苯環(huán)直接相連c．1mol該物質(zhì)最多消耗4molNaOH2．化合物F(普瑞巴林)是一種治療神經(jīng)痛的藥物。其合成路線(xiàn)如下：(1)B分子中碳原子的雜化方式為、。(2)F中官能團(tuán)名稱(chēng)是、。(3)B→C的化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型是；B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式是。(4)B的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(只寫(xiě)一種)。①該分子為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，分子中含有碳碳雙鍵和羥基；②分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：2：2：13．Galanthaminebase(H)是神經(jīng)系統(tǒng)疾病患者常用藥，其合成路線(xiàn)如下所示，回答下列問(wèn)題：(1)H中所含官能團(tuán)名稱(chēng)為醚鍵、碳碳雙鍵、。(2)的反應(yīng)歷經(jīng)兩步：，且中間體的分子式為，則的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)C的化學(xué)名稱(chēng)為。(4)的反應(yīng)類(lèi)型為。(5)的反應(yīng)如果用、催化劑替代進(jìn)行反應(yīng)，用、符號(hào)表示具體物質(zhì)寫(xiě)出反應(yīng)方程式：。已知難溶于水，在過(guò)程中往往加入冠醚(18-冠-6)提高氧化效率，原因是。(6)E的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。①堿性條件水解酸化后生成兩種含苯環(huán)的化合物，其中之一為苯丙氨酸()且另一個(gè)苯環(huán)上有四個(gè)取代基；②最多消耗(7)已知：(、為烴基)，參照流程中有關(guān)合成信息，以、、為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備的合成的合成路線(xiàn)圖如下，請(qǐng)寫(xiě)出G(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)、L(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)、P(反應(yīng)試劑或條件)。G：；L：；P：。4．烴A是一種基礎(chǔ)化工原料，標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度為1.25g·L-1，H是有芳香味的油狀液體。有關(guān)物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖：已知：CH3CHO+H2CH3CH2OH；2CH3CHO+O22CH3COOH。

請(qǐng)回答：(1)寫(xiě)出化合物A的電子式：，化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是。(2)寫(xiě)出反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式：。(3)反應(yīng)D+G→H的反應(yīng)類(lèi)型是，寫(xiě)出化學(xué)方程式：。(4)下列說(shuō)法正確的是___________。A．向裝有2mLB的試管中投入綠豆大小的鈉塊，鈉立即浮于液面上，并產(chǎn)生大量氣泡B．化合物B→C的轉(zhuǎn)化體現(xiàn)了B的氧化性C．化合物D具有刺激性氣味，易溶于水D．飽和碳酸鈉溶液可除去H中溶解的少量D和G5．第爾斯和阿爾德在研究1，3-丁二烯的性質(zhì)時(shí)發(fā)現(xiàn)如下反應(yīng)，該反應(yīng)被稱(chēng)為第爾斯-阿爾德反應(yīng)。(也可表示為)，回答下列問(wèn)題：(1)第爾斯-阿爾德反應(yīng)屬于(填反應(yīng)類(lèi)型)。(2)1，3-丁二烯也能與乙炔發(fā)生類(lèi)似上述成環(huán)反應(yīng)，請(qǐng)寫(xiě)出其化學(xué)方程式。(3)寫(xiě)出與乙烯發(fā)生第爾斯-阿爾德反應(yīng)的產(chǎn)物是。(4)已知乙烯與異丁烯互為同系物，寫(xiě)出異丁烯在一定條件下生成聚異丁烯的化學(xué)方程式：。(5)某烴的結(jié)構(gòu)用鍵線(xiàn)式可表示為，則該烴與加成時(shí)(物質(zhì)的量之比為1∶1)所得產(chǎn)物有種。(6)已知某些烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧酸和酮，例如：(丙酮)?，F(xiàn)有分子式為的某烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化后生成正丁酸()和2-丁酮()，則該烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(7)某研究性學(xué)習(xí)小組為確定一種從煤中提取的液態(tài)烴X的結(jié)構(gòu)，對(duì)其進(jìn)行探究。步驟一：這種碳?xì)浠衔镎魵馔ㄟ^(guò)熱的氧化銅(催化劑)，氧化成二氧化碳和水，再用裝有無(wú)水氯化鈣和固體氫氧化鈉的吸收管完全吸收．4.24g有機(jī)物X的蒸氣氧化產(chǎn)生14.08g二氧化碳和3.60g水；步驟二：通過(guò)儀器分析得知X的相對(duì)分子質(zhì)量為106；步驟三：用核磁共振儀測(cè)出X的1H核磁共振譜有2個(gè)峰，其面積之比為2∶3(如圖I)步驟四：利用紅外光譜儀測(cè)得X分子的紅外光譜如圖Ⅱ則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！灸芰μ嵘?．非布司他（化合物Ⅰ）是一種黃嘌呤氧化酶的抑制劑，用于痛風(fēng)患者高尿酸血癥的長(zhǎng)期治療，其合成路線(xiàn)如下：回答下列問(wèn)題：(1)化合物A的名稱(chēng)為。(2)化合物B中官能團(tuán)名稱(chēng)為。(3)A→B轉(zhuǎn)化過(guò)程中會(huì)生成中間體I（），下列敘述正確的是________。A．化合物A生成中間體Ⅰ可能經(jīng)歷加成反應(yīng)和消去反應(yīng)B．中間體Ⅰ中碳原子和氮原子的雜化方式不同C．中間體Ⅰ分子中所有原子不可能共平面D．中間體Ⅰ存在順?lè)串悩?gòu)(4)E→F的反應(yīng)類(lèi)型為，制備F時(shí)加入的作用是。(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)化合物A的同分異構(gòu)體中，含苯環(huán)但不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有種；其中一種同分異構(gòu)體J既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，請(qǐng)寫(xiě)出J與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：。7．辣椒素具有抗癌和降脂減肥等作用，但辣椒素的強(qiáng)烈的辛辣味和脂溶性限制了它作為藥物的應(yīng)用，可利用分子修飾技術(shù)對(duì)其改善。以下為辣椒素(N)的合成路線(xiàn)和對(duì)辣椒素(N)進(jìn)行葡萄糖苷化的分子修飾路線(xiàn)。回答下列問(wèn)題：I．辣椒素的合成路線(xiàn)已知：(1)A的名稱(chēng)為。(2)B→C的化學(xué)方程式為。(3)已知D為順式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)辣椒素(N)中的含氧官能團(tuán)有醚鍵、、。(5)在G的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))。①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上取代基只有兩個(gè)；③能發(fā)生水解反應(yīng)。其中，含有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且數(shù)目比為1:2:2:3的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)出一種即可)。Ⅱ．對(duì)辣椒素(N)進(jìn)行葡萄糖苷化的分子修飾路線(xiàn)：已知：Ac為；R為－(CH2)4CH=CHCH(CH3)2。(6)葡萄糖→K的反應(yīng)在辣椒素葡萄糖苷化過(guò)程中所起作用是。(7)M→P的反應(yīng)類(lèi)型是。8．化合物G是合成某種功能高分子材料重要中間體。一種合成G的路線(xiàn)如下：已知：①。②?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B→C的反應(yīng)類(lèi)型為。(2)等物質(zhì)的量的A、C、D、F四種有機(jī)物中含有手性碳原子數(shù)最多的是(填標(biāo)號(hào))。(3)D→E的轉(zhuǎn)化中除了產(chǎn)生E物質(zhì)外還產(chǎn)生了另一種有機(jī)物，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，E的沸點(diǎn)遠(yuǎn)低于F，其原因?yàn)椤?4)K是G的同分異構(gòu)體。同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①分子中含有苯環(huán)②苯環(huán)上僅有兩個(gè)取代基③核磁共振氫譜峰面積之比為9：3：2：2(5)參照上述合成路線(xiàn)和信息，以為原料合成的路線(xiàn)如下：，寫(xiě)出由R轉(zhuǎn)化為T(mén)的反應(yīng)方程式：。9．有機(jī)物H(4-羥基-3-氨基苯甲酸)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，用于合成具有生物活性藥物，工業(yè)上常以芳香烴A為原料合成H，合成路線(xiàn)如下：已知：①苯環(huán)上直接連接-OH或-NH2時(shí)，易被酸性高錳酸鉀溶液氧化；②苯環(huán)上-CH3、-OH、鹵原子等是鄰、對(duì)位定位基；-COOH、-NO2等是間位定位基?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)芳香烴A是一種重要的有機(jī)化工原料，80%以上的芳香烴A采用方法得到。(2)D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為，GH的反應(yīng)類(lèi)型為。(3)寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式。①AB：；②CD：。(4)已知有機(jī)物W具有下列結(jié)構(gòu)特征：①W與B互為同系物，且其相對(duì)分子質(zhì)量比B的大14；②W的分子結(jié)構(gòu)中不存在手性碳原子。則同時(shí)滿(mǎn)足上述條件的W的同分異構(gòu)體有種，寫(xiě)出其核磁共振氫譜滿(mǎn)足下圖的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(5)以芳香烴A為原料，還能合成4-氨基-3-羥基苯甲酸()，其合成路線(xiàn)如下：請(qǐng)完成流程中的合成路線(xiàn)。(其他無(wú)機(jī)試劑任選)10．某種具有菠蘿氣味的香料M是有機(jī)化合物A與苯氧乙酸()發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。(1)有機(jī)化合物A中一定含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是。(2)5.8gA完全燃燒可產(chǎn)生0.3molCO?和0.3molH?O，A的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是29，A分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(3)已知：M的合成路線(xiàn)如下：①試劑X可選用(填字母)。a．CH?COONa溶液

b．NaOH溶液

溶液

溶液②B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，由E+C生成的反應(yīng)方程式是。③請(qǐng)寫(xiě)出M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！就卣咕毩?xí)】11．藥物合成中間體內(nèi)酰胺F的合成路線(xiàn)如圖所示：回答下列問(wèn)題：(1)C中碳原子的雜化方式有種。(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。(3)a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)A→B的反應(yīng)類(lèi)型為，E→F的化學(xué)方程式為。(5)化合物B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的有種。①含有碳碳三鍵和氨基；②能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣；③碳碳三鍵不與其他官能團(tuán)直接相連。其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為2:2:2:1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)參照上述合成路線(xiàn)，設(shè)計(jì)以為原料，制備的合成路線(xiàn)：(無(wú)機(jī)試劑及有機(jī)溶劑任選)。12．某藥物中間體適用于治療部分難治性癲癇的發(fā)作。某研究小組按以下路線(xiàn)對(duì)該中間體的合成進(jìn)行了探索。回答下列問(wèn)題：(1)的“反應(yīng)條件1”為。(2)A在催化劑并加熱條件下與乙二醇反應(yīng)，可得到高分子化合物_____（填標(biāo)號(hào)）。A．聚庚二酸乙二酯 B．聚庚二酸二乙酯 C．聚二庚酸乙二酯 D．聚二庚酸二乙酯(3)有機(jī)物C中官能團(tuán)名稱(chēng)為。(4)下列反應(yīng)中不屬于取代反應(yīng)的是（填標(biāo)號(hào)）。A．

B．

C．(5)過(guò)程先發(fā)生水解反應(yīng)得到，再發(fā)生脫羧反應(yīng)，請(qǐng)寫(xiě)出加熱脫羧過(guò)程的化學(xué)方程式。(6)已知的反應(yīng)稱(chēng)為Dieckmann縮合反應(yīng)，即，則發(fā)生Dieckmann縮合反應(yīng)得到的環(huán)狀產(chǎn)物可能為。(7)反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物的產(chǎn)率較高，請(qǐng)從平衡移動(dòng)的角度加以解釋。(8)同時(shí)符合下列條件的化合物G的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）。①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；②不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)和支鏈。13．2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如下：已知：回答下列問(wèn)題：(1)分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種，共面原子數(shù)目最多為。(2)寫(xiě)出①反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式。(3)寫(xiě)出②的反應(yīng)試劑和條件：。(4)B的名稱(chēng)為，F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱(chēng)為。(5)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B，其目的是。(6)寫(xiě)出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式：。14．艾曲波帕(化合物K)是一種治療慢性免疫性血小板減少癥的藥物，某課題研究小組合成化合物K的路線(xiàn)如圖(部分反應(yīng)條件略去)。已知：i．ii．iii．R1NHNH2+回答下列問(wèn)題：(1)A的酸性強(qiáng)于苯酚的原因：。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)D中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為，D→E反應(yīng)類(lèi)型為。(4)G→H轉(zhuǎn)化反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)C的一種同系物Q，其相對(duì)分子質(zhì)量比C大14，Q的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。i．含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的有兩個(gè)取代基：ⅱ．含有和C相同的官能團(tuán)且含有甲基；ⅲ．含有手性碳。(6)上述合成路線(xiàn)中，H→J的轉(zhuǎn)化過(guò)程如下：請(qǐng)結(jié)合已知信息，分別寫(xiě)出I和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、。15．化合物M是一種藥物中間體，可由如下路線(xiàn)合成：已知：①；②③，其中X代表鹵素原子，HY代表、ROH、(或)等?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A、B中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)分別為、。(2)G可由發(fā)生取代反應(yīng)得到。根據(jù)系統(tǒng)命名法的化學(xué)名稱(chēng)是。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)的化學(xué)方程式是。(5)下列說(shuō)法正確的是。a．D→E的反應(yīng)條件可能是濃硫酸、加熱

b．F→H中添加吸水劑CaO，可提高H的產(chǎn)率c．化合物D分子中含3個(gè)手性碳原子

d．A→B、E→F均為氧化反應(yīng)(6)F的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))，寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①含有結(jié)構(gòu)；②紅外光譜顯示含氧官能團(tuán)只有-OH和-CHO；③核磁共振氫譜中有6組吸收峰(7)參照上述合成路線(xiàn)，補(bǔ)全以和為原料合成的路線(xiàn)(其他試劑任選)。答案第=page11頁(yè)，共=sectionpages22頁(yè)答案第=page11頁(yè)，共=sectionpages22頁(yè)《2025屆高三化學(xué)復(fù)習(xí)重難點(diǎn)專(zhuān)項(xiàng)訓(xùn)練-有機(jī)推斷題》參考答案1．(1)4-溴苯酚/對(duì)溴苯酚溴原子為吸電子基團(tuán)，使羥基的極性增強(qiáng)，酸性增強(qiáng)(2)醚鍵、羧基(3)(4)還原反應(yīng)/加成反應(yīng)(5)(6)40或2．(1)sp3sp2(2)氨基羧基(3)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))+C2H5OH+H2O(4)或

或或3．(1)羰基、氨基(2)(3)對(duì)羥基苯乙酸(或4-羥基苯乙酸)(4)取代反應(yīng)(5)18-冠-6易與相互作用，增大在有機(jī)溶劑中的溶解度，提高反應(yīng)速率(或者18-冠-6易分子識(shí)別與形成超分子，作為催化劑載體，提高反應(yīng)速率)(6)16(7)4．(1)羧基(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(3)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O(4)CD5．(1)加成反應(yīng)(2)+→(3)(4)nCH2=C(CH3)2(5)5(6)(7)6．(1)4-羥基苯甲醛（或?qū)αu基苯甲醛）(2)羥基、氰基(3)AD(4)取代反應(yīng)與生成的HBr反應(yīng)，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行（其他合理答案也可）(5)(6)4+2N