有機(jī)推斷與合成

目錄

知識(shí)點(diǎn)梳理......................................................................1

官能團(tuán)的名稱、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)......................................................

物質(zhì)結(jié)構(gòu)式的推斷...............................................................

同分異構(gòu)體的書寫...............................................................

有機(jī)合成思路梳理...............................................................

先做高考題......................................................................2

河北三年高考題.................................................................

模擬題訓(xùn)練......................................................................3

河北2025年模擬題...............................................................

知識(shí)點(diǎn)梳理

一、官能團(tuán)的名稱結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

L官能團(tuán)的識(shí)別

有機(jī)化合物類別官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)代表物名稱代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

烷煌—甲烷

—CH4

\/

烯燃碳碳雙鍵c-C乙烯乙烯CH2=CH2

煌Z\

塊燒碳碳三鍵-OC—乙塊CH三CH

芳香煌————苯o

1

鹵代燃碳鹵鍵澳乙烷CHCHBr

-C-X32

1

醇羥基-OH乙醉CH3CH2OH

崎

酚羥基-OH苯酚O-°H

的

酸酸鍵—€—0-C-乙醛CH3cH20cH2cH3

衍/\

生醛醛基-CHO乙醛CH3CHO

物\

酮酮覆基C=()丙用CH3COCH3

()

竣酸竣基II乙酸CH3COOH

-C-OH

()

酯酯基II乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

C-O—R

氨基

胺-NH2甲胺CH3NH2

()

酰胺酰胺基

1乙酰胺CH3CONH2

CNIL

—NH2、CH—<XX)H

氨基酸氨基、竣基甘氨酸?

-COOH

硝基化合物硝基

-N02硝基苯

磺酸化合物磺酸基-SO3H苯磺酸C-S。3H

庸一氨基一—ON丙晴一CH3cH2CN

2.官能團(tuán)的性質(zhì)

種類官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)

①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②不能使酸性KMnOq溶液褪色；③高溫分

烷煌—

解

\/①加成反應(yīng)：與X2、H2、HX、比0等均能發(fā)生；②加聚反應(yīng)；③氧化

烯烽c=c

/\反應(yīng)：可使酸性KMnO4溶液褪色

①取代反應(yīng)［如硝化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)（Fe或FeX-a作催化劑止②與H?、

苯—

X2發(fā)生加成反應(yīng)

甲苯——①取代反應(yīng)；②可使酸性KMnCh溶液褪色

①與活潑金屬（如Na）反應(yīng)產(chǎn)生H?；②催化氧化：生成醛；③酣化反應(yīng)：

醇-OH

與廢酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯

()①加成（還原）反應(yīng)：與H?加成生成醇；②氧化反應(yīng)：加熱時(shí)，被氧化

醛、葡萄糖1

-C-H劑｛如。2、［Ag（NH3）2『、Cu（OH）2等｝氧化為酸（鹽）

較酸()①酸的通性；②酯化反應(yīng)：與醉反應(yīng)生成酯

II

—C—OH

發(fā)生水解反應(yīng)：酸性條件下水解是可逆的；堿性條件下水解不可逆，生

()

酯]

—C—O—成竣酸鹽和醇

3.常見反應(yīng)條件

反應(yīng)條件反應(yīng)類型和可能的官能團(tuán)（或基團(tuán)）

濃硫酸、△①醵的消去（晦羥基）；②酯化反應(yīng)（羥基或竣基）

稀硫酸、△酯的水解（酯基）：

NaOH水溶液、△①鹵代燃的水解（一X）；②酯的水解（酯基）

NaOH醇溶液、△鹵代燃的消去（一X）

氏/催化劑加成（碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、皴基、米環(huán)）

-CHOH

Ch/Cu、△醇羥基催化氧化（一CH2OH、1）

Cb（Br2）/鐵或FeX3作催化劑荒環(huán)上鹵代

鹵素單質(zhì)（CL或?yàn)I蒸氣）、光照烷燒或苯環(huán)上烷燃基鹵代

4.反應(yīng)類型與物質(zhì)類別判斷

反應(yīng)類型概念實(shí)例

有機(jī)物中的某些原子（或原子團(tuán)）被其①烷妙的鹵代②苯及其同系物的鹵代、硝化、

取代反應(yīng)

他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)磺化③醉分子間脫水④苯酚與濃浪水反應(yīng)

酯化反應(yīng)

竣酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng)①酸（含無(wú)機(jī)含氧酸）與醇②葡萄糖與乙酸

（取代反應(yīng)）

水解反應(yīng)有機(jī)物在有水參加時(shí)，分解成兩種或多①酯的水解②鹵代燃的水解③二糖、多糖的水

（取代反應(yīng)）種物質(zhì)的反應(yīng)解④蛋白質(zhì)的水解

①烯燒、煥燃與H2>X2、比0、HX的加成②

有機(jī)物中不飽和碳原子跟其他原子（或

加成反應(yīng)米及米的同系物與氏的加成③醛或胴與此的

原子團(tuán)）直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)

加成④油脂的氫化

有機(jī)物分子中脫去一個(gè)小分子（如1①醉分子內(nèi)脫水生成烯燃

消去反應(yīng)

氏0、HX）生成不飽和化合物的反應(yīng)②鹵代燃的消去反應(yīng)

不飽和燃及其衍生物的單體通過(guò)加成

加聚反應(yīng)乙烯、氯乙烯、苯乙烯等的加聚

反應(yīng)生成高分子化合物

單體化合物間相互反應(yīng)生成高分子化

①多元醉與多元?dú)埶岱磻?yīng)生成聚酯

綜聚反應(yīng)合物，同時(shí)還生成小分子物質(zhì)（H?。、

②氨基酸反應(yīng)生成多肽

HX等）的反應(yīng)

①與反應(yīng)②使酸性KMnO4溶液褪色的反應(yīng)

氧化反應(yīng)有機(jī)物分子中加氧或去氫的反應(yīng)

③R-CHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制CU（OH）2懸

濁液的反應(yīng)

①烯燒、塊危及其衍生物與氫氣加成②醛催化

還原反應(yīng)有機(jī)物分子中加氫或去氧的反應(yīng)

加氫生成醉③油脂的硬化

二、物質(zhì)結(jié)構(gòu)式的推斷

（1）根據(jù)題給信息推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

推斷結(jié)論題給信息

芳香化合物含有苯環(huán)

某有機(jī)物能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)該有機(jī)物含有酚羥基

某有機(jī)物不能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)該有機(jī)物中不含酚羥基,水解后生成物中含

物之一能發(fā)生此反應(yīng)有酚羥基

（）

某有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)II

該有機(jī)物含有醛基或HC—（上

某有機(jī)物若只含有一個(gè)官能團(tuán)，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，

該有機(jī)物可能為甲酸某酯

又能發(fā)生水解反應(yīng)

某有機(jī)物能與飽和NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體該有機(jī)物含有按基

某有機(jī)酸0.5mol與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44g該有機(jī)酸是二元粉酸，一個(gè)分子中含有2

個(gè)一

CO2COOH

某有機(jī)物的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積比該有機(jī)物含有四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，

為6：2：2：1且氫原子的個(gè)數(shù)比為6：2：2：1

某氣態(tài)有機(jī)物的密度是同溫同壓下H?密度的28倍該氣態(tài)有機(jī)物的摩爾質(zhì)量為56gmol1

（2）根據(jù)題給框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

在有機(jī)推斷題中，經(jīng)常遇到轉(zhuǎn)化步驟中出現(xiàn)“有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式T字母代替有機(jī)物T分子式（或

者有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）“，要求寫出“字母所代替的有機(jī)物（或者有機(jī)試劑）”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。對(duì)于此

類有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷，需要考慮如下幾點(diǎn)：

①在限定的轉(zhuǎn)化步驟中，反應(yīng)的條件是什么？其目的是什么？

②轉(zhuǎn)化前后發(fā)生了什么反應(yīng)？有機(jī)物結(jié)構(gòu)發(fā)生了什么變化？

③然后根據(jù)轉(zhuǎn)化前后（有時(shí)要分析、比較幾步轉(zhuǎn)化）有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及分子式的比較，寫出“字

母所代替的有機(jī)物（或者有機(jī)試劑）”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

類型實(shí)例

O

1

根據(jù)已知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式c—CH3

和未知物的分子式確定CK晨:*0

①1

未知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式ABC-CIh

反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為CgHgOz.X的結(jié)構(gòu)筒式為HO《》

NaBH4S0CI>

〈一）*CuHuOz>^^-CH2O-^^-CH2Cl

ABC

布機(jī)物B的結(jié)構(gòu)筒式為

號(hào)

根據(jù)已知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式OCH2cQROG

②Nall,化合物X

和未知物的性質(zhì)確定未

DEHCOCH3

知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式實(shí)驗(yàn)I>?E的轉(zhuǎn)化中.加入的化介物X能發(fā)生俵鏡反應(yīng),X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為1n

根據(jù)已知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

和未知物的相對(duì)分子質(zhì)卜

OX）,KtCO,Cl

量確定副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)CA

合成E時(shí)還可能生成-神相對(duì)分子質(zhì)lit為28S的蠲產(chǎn)物G.G的結(jié)構(gòu)向式為、?。人，、（［

式

O

根據(jù)反應(yīng)物和生成物的nCOCIZcC-NNH

COH5R

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定可能存在

EF

O甘

的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式EfF的反應(yīng)中還可能生成?種有機(jī)痛產(chǎn)物.該硼產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C〔c〕2-O」k0、0

三、同分異構(gòu)體的書寫

1.常見的限制條件總結(jié)

（1）以官能團(tuán)特征反應(yīng)為限制條件

反應(yīng)現(xiàn)象或性質(zhì)思考方向（有機(jī)物中可能含有的官能團(tuán)）

漠的四氯化碳溶液褪色碳碳雙鍵、碳碳三鍵

酸性高銃酸鉀溶液褪色碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、苯的同系物等

遇氯化鐵溶液顯色、

酚羥基

濃溪水產(chǎn)生白色沉淀

生成銀鏡或磚紅色沉淀醛基或甲酸酯基或甲酸

與鈉反應(yīng)產(chǎn)生出羥基或股基

遇碳酸氫鈉產(chǎn)生C02較基

既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能

甲酸酯基

在NaOH溶液中水解

能發(fā)生催化氧化，產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)伯醇（一OWH）

（2）以核磁共振氫譜為限制條件

確定氫原子的種類及數(shù)目，從而推知有機(jī)物分子中有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子以及它們

的數(shù)目。

①有幾組峰就有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

②根據(jù)其峰值比例可判斷有機(jī)物中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的最簡(jiǎn)比例關(guān)系。

③若有機(jī)物分子中氫原子個(gè)數(shù)較多但吸收峰的種類較少，則該分子對(duì)稱性高或相同的基團(tuán)

較多。

2.隱含的限制條件一一有機(jī)物分子的不飽和度（。）

（1）根據(jù)有機(jī)物分子式計(jì)算不飽和度（

對(duì)于有機(jī)物CNO,,。一戶

特別提醒：有機(jī)物分子中鹵素原子（-X）以及一NH2等都視為H原子。

一C=l,l個(gè)雙鍵或1個(gè)環(huán)

一。=2,1個(gè)三鍵或2個(gè)雙鍵或一個(gè)雙鍵

不飽和度與—和一個(gè)環(huán)等

（）結(jié)構(gòu)的關(guān)系一。=3,3個(gè)雙鍵或1個(gè)雙鍵和1個(gè)三鍵

或一個(gè)環(huán)和兩個(gè)雙鏈等

一.考慮可能含有荒環(huán)

3.限定條件下同分異構(gòu)體的書寫步驟

第一步：依據(jù)限定條件，推測(cè)“碎片”（原子、基團(tuán)）的結(jié)構(gòu)；

第二步：摘除“碎片”，構(gòu)建碳骨架；

第三步：按照思維的有序性組裝“碎片”，完成書寫。

四、有機(jī)合成思路

1、有機(jī)合成中碳骨架構(gòu)建的方法

(1)碳鏈的增長(zhǎng)：

①與HCN的加成反應(yīng)；

②加聚或縮聚反應(yīng)；

③酯化反應(yīng)。

(2)碳鏈的減短:

CaO

①月兌峻反應(yīng)：R—COUNa+NaOH—^R—H+Na2co3。

②氧化反應(yīng)：

^pCH2CH3KMnO】(H)^J_C()()H

R—CH=CH2RCOOH-|-CO2to

③酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)。

④燃的裂化或裂解反應(yīng)：G6H34c8H第+C8H16。

(3)常見碳鏈成環(huán)的方法

①二元醇成環(huán)，如

濃H2s5

HOCH2cH20H------------>H2C-------CH2

+H?()。

②羥基酸酯化成環(huán)，如

CH

()+H°O

濃硫酸()

/

H()(CH2)3-C-OHF-CHIH,

③氨基酸成環(huán)，如

()

/

NH—C+

H2NCH2CH2C()()H

CH,—CH,5。

④二元竣酸成環(huán)，如

CH2—<IU

濃H2SO4cC+&()

H()()CCH2CH2C()()H

⑤利用題目所給信息成環(huán)，如常給信息二烯嫌與單烯燃的聚合成環(huán):

2、有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化

w加成

水解班化還原?取代消去加成水解氧化軾化

CHJCCOCJH,CHjCOOH--CH,CHOC2H5OHC2H$BrCH2-CH2------BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH=^OHCCHO--HOOCCOOH

酯化輒化水解加成t取代還原

加成

fCH嚇旺理加成1

CH2-CHCI-Hc=ai

ClI聚合

府化成環(huán)縮聚

Q-NH?還原Q-NO?取代?加成

|取代取彳P

加成

［加成

3.有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)

引人1.

R—OH-*R—O—R?RO—RfROH

I張廣及反應(yīng)保護(hù)人|

分成反應(yīng)影響羥M.無(wú)故仃接轉(zhuǎn)化

(1)酚羥基的保護(hù):

因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把一OH變?yōu)?/p>

—ONa將其保護(hù)起來(lái)，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)橐籓H。

F碳碳雙鍵的夜出

碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HC1等的加成反應(yīng)將其保護(hù)

起來(lái)，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。

(3)氨基(一NW)的保護(hù):

如在利用對(duì)硝基甲茉(CHBYD^N%合成對(duì)氨基苯甲酸(NHZYD^COOH)

的過(guò)程中應(yīng)先把一CH3氧叱成一COOH之后，再把一N02還原為一NH2，防止當(dāng)KMnO4氧

化一C%時(shí)，一NHM具有還原性)也被氧化。

先做高考題

1.(2025河北)依拉雷諾(Q)是一種用于治療非酒精性脂肪性肝炎的藥物，其“一鍋法”合

成路線如下：

>-COOH

C

(1)Q中含氧官能團(tuán)的名稱：、、。

(2)A-B的反應(yīng)類型：。

(3)C的名稱：。

(4)C-D反應(yīng)中，在加熱條件下滴加溟時(shí)，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：o

(5)“一鍋法”合成中，在NaOH作用下，B與D反應(yīng)生成中間體E,該中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式：O

(6)合成過(guò)程中，D也可與NaOH發(fā)生副反應(yīng)生成M,圖甲、圖乙分別為D和M的核磁

共振氫譜，推斷M的結(jié)構(gòu)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：°

6H

1H

121086420

J/ppm

甲乙

(7)寫出滿足下列條件A的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

(a)不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

(b)紅外光譜表明分子中不含C=O鍵；

⑹核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為1:1:3；

(可芳香環(huán)的一取代物有兩種。

2.(2024河北)甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)性皮炎和過(guò)敏性鼻炎等

(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)B—C的反應(yīng)類型為o

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)由F生成G的化學(xué)方程式為。

(5)G和H相比，H的熔、沸點(diǎn)更高，原因?yàn)?

(6)K與E反應(yīng)生成L,新構(gòu)筑官能團(tuán)的名稱為o

(7)同時(shí)滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有種。

⑶核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3:2:2:2；

(h)紅外光譜中存在C=O和硝基苯基(NO?)吸收峰。

其中，可以通過(guò)水解反應(yīng)得到化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

3.(2023河北)2,5?二羥基對(duì)苯二甲酸(DHTA)是一種重要的化工原料，廣泛用于合成

高性能有機(jī)顏料及光敏聚合物；作為鈉離子電池的正、負(fù)電極材料也表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。利

用生物質(zhì)資源合成DHTA的路線如下：

催化利用.CH,OH—CHjOH

木.懺.:--------*V/—1—C.HO―Z-

AB1-S1J不

l/KIHA

［芳梅

已知:

回答下列問題：

(1)AfB的反應(yīng)類型為。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)D的化學(xué)名稱為。

(4)GfH的化學(xué)方程式為o

(5)寫出一種能同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

(a)核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為3:2；

(b)紅外光譜中存在C=O吸收峰，但沒有O-H吸收峰;

(c)可與NaOH水溶液反應(yīng)，反應(yīng)液酸化后可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

(6)阿伏苯宗是防曬霜添加劑之一。試以碘甲烷(CHJ)、對(duì)羥基苯乙酮)

和對(duì)叔丁基甲苯［%c—為原料，設(shè)計(jì)阿伏苯宗的合成路線。(無(wú)機(jī)試

劑和三個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)

模擬題訓(xùn)練

1.(2025?河北保定?三模)研究表明，肉桂硫胺(F)對(duì)一些流感病毒有抑制作用，其合成路線

如下：

CH20H

0H整滑塔鬻0Q

0NH,,CH,CI,HN

NS

1EE

R2/C0OH

己知：R!-CH2-COOH+R2-CHO揪瞅川井C=c+H20(R1,R［均為烷基)。

HR|

回答下列問題：

(1)有機(jī)物B中碳原子的雜化方式為______—；c中含有的官能團(tuán)為_________(填名稱)。

(2)A~F中，存在順反異構(gòu)體的是__________(填字母)。

(3)C-D發(fā)生反應(yīng)的類型為________反應(yīng)E與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后，產(chǎn)物分子內(nèi)含

有手性碳的數(shù)目為_________0

(4)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有一____種(不含立體異構(gòu))。

①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)；②苯環(huán)上有三個(gè)取代基。

cuHOOCCOOH

.0H一\/

(5)參照上述流程，設(shè)計(jì)以/\/、/為原料，合成的路線如下：

H0

人人OHHOOCCOOH

/\/\/Cu,O

2o2(CH3CO)2Ov/

HO---------*OHC八催化劑」冏O

△\

CHO1-1

有機(jī)物P、Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為一、0

2.(2025?河北石家莊?二模)有機(jī)物H是具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光特性的有機(jī)凝膠劑，其合成路線

如下所示。

回

請(qǐng)I可答下列問題:

(l)pKb=-lgKb，PGA苯胺(填“>”或反應(yīng)A-B的目的是

(2)F的化學(xué)名稱為

(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,含氧官能團(tuán)名稱為；若F-G的反應(yīng)過(guò)程為F+

O

加成、開環(huán)并取付妤f環(huán)消去反應(yīng)l.l.lA4-J./.AA--1^21

<OfJ.G，則TJ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

。人文

(4)反應(yīng)步驟A-B、B-C、E-F、D+GfH中屬于取代反應(yīng)的有步(填數(shù)字)。

(5)寫出H與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。

O

(6)M是「人O的同分異構(gòu)體,則M滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有_________種(考慮順反異構(gòu))。

。人文

i.ImolM既可以與2molNaOH溶液反應(yīng)，乂能與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4moiAg；

ii.無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)且所有官能團(tuán)均不在同一碳上。

3.(2025?河北保定?三模)化合物K具有鎮(zhèn)痛作用，其一種合成路線如下(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)

化)。

Ol)NaH

已知：+R'OH

f

RR'OIOR2)NH4CI

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；H中含氧官能團(tuán)的名稱是

(2)E+JfK的反應(yīng)類型為

(3)由D生成E的反應(yīng)中毗咤(〃)的作用是

(4)由F生成G的化學(xué)方程式為_________。

(5)F的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu)):

①含有苯環(huán)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③不含甲基

其中，核磁共振氫譜顯示為四組峰，且峰面積之比為2:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(寫出一種即可)。

(6)某化學(xué)興趣小組結(jié)合K的合成路線，設(shè)計(jì)了化合物P])的一種合成路線。該路

線中N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

O

LgHQ)-"。0Ml酸性條件下水%同2

尿素

(C2H5)3N

4.(2025?河北石家莊?三模)布立西坦(H,Brivaracelam)是用于治療神經(jīng)性疾病的藥物，其

合成路線如下圖所示(部分條件和試劑省略，忽略立體化學(xué))。

回答下列問題:

(1)A的化學(xué)名稱為

(2)CfD的反應(yīng)中，若溫度過(guò)高則會(huì)得到一種分子式為C7Hl2O4的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為。

(3)DrE的反應(yīng)類型為o

(4)EfF的化學(xué)方程式為。

(5)G的官能團(tuán)名稱為：G—H的反應(yīng)中加入K2c0；的作用為0

(6)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(不考慮立體異構(gòu))：

i.紅外光譜測(cè)定時(shí)未檢測(cè)到“OH”的吸收峰；

ii.核磁共振氫譜中峰面積之比為3:2:1；

iii.X射線衍射實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)分子結(jié)構(gòu)含五元碳環(huán)且無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

HOOCO

(7)根據(jù)上述流程和信息，設(shè)計(jì)以為唯一有機(jī)原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，合成

的路線為o

0

5.(2025?河北?二模)一種以乙醛酸(OHCCOOH)為原料合成高分子的路線如圖。

(I)化合物A的官能團(tuán)名稱為

(2)化合物CHO的化學(xué)名稱是，BfC的反應(yīng)類型為

(3)關(guān)于上述示意圖中的相關(guān)物質(zhì)及轉(zhuǎn)化。下列說(shuō)法正確的有。

A.化合物A易溶于水，可能是因?yàn)槠浞肿幽芘c水分子形成氫鍵

B.化合物A到R的轉(zhuǎn)化中，有兀鍵的斷裂和形成

C.化合物B只有1個(gè)手性碳原子，化合物C有2個(gè)手性碳原子

D.化合物D既能發(fā)生加聚反應(yīng)，乂能發(fā)生縮聚反應(yīng)

(4)F是一種多肽化合物，寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

(5)G是E的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的G有種。

①含苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

②與FeCI3溶液可發(fā)生顯色反應(yīng)

③屬于Q-氨基酸

NO,

I2

/=\-f-CH-CHH-

(6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以節(jié)基氯CHzCl)為主要原料制備”的

合成路線(其他原料、試劑任選)。

①最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為(不需注明反應(yīng)條件)。

②第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。

6.(2025?河北?一模)內(nèi)酯類化合物是許多食品風(fēng)味的關(guān)鍵氣味物質(zhì)之一，某/-內(nèi)脂(G)的

一種合成路線如下圖所示，

oOO

ABC

EFG

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為,E中所含官能團(tuán)的名稱為。

(2)C->D的反應(yīng)條件X為：BfC的反應(yīng)類型為o

(3)D-E的化學(xué)方程式為o

(4)FfG會(huì)有副產(chǎn)物H生成，H與G互為同分異構(gòu)體，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(5)A的二澳代物有種，寫出核磁共振氫譜有2組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

(6)參考上述合成路線，設(shè)計(jì)以丙酮和乙酸為原料合成H義/)的路線，無(wú)機(jī)試劑任

選：.

7.(2025?河北滄州?三模)a一甲基苯乙烯(AMS)在有機(jī)合成中用途廣泛，以下是用米為原

料合成AMS并進(jìn)一步制備否料龍葵醛的路線:

A

-c6H6—CH3C?H=—CH2>[f

(C9HMBr)

含有兩個(gè)甲基

CHCH.BrCHCHO

l'-?>B

CHiij

（C9Hl2。）

龍葵醛

(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是,

(2)寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.

(3)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:。寫出龍葵醛銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式:

(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的龍葵醛的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(i.苯環(huán)上的

一浪代物有兩種ii.分子口含有羥基但沒有甲基)

0H

I

(5)設(shè)計(jì)一條由AMS合成C-COOH的合成路線。(合成路線常用的表示方

式為：A—黯一B……一篇一目標(biāo)產(chǎn)物)

8.(2025?河北衡水?一模)化合物H是一種有機(jī)材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H

的一種合成路線如下：

1)03

2)H2O/Zn

Br2/CCl4

DD

八、②HQZn

已知：①c=cRCHO+RiCHO；

HH

RCH=C-CHO

?RCHO+R1CH2CHONaQ^'ti-°>I+H2O；

@11+III型虬口

回答下列問題：

(1)H中官能團(tuán)的名稱為o

(2)EfF的反應(yīng)類型為,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

⑶DfE轉(zhuǎn)化中第1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

(4)E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物Y,Y有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異

構(gòu)體有種，其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為6：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為。

①分子中含有苯環(huán)

②能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

H3cCH3

(5)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以丙烯為原料合成化合物/的路線如下(部分反應(yīng)

條件已略去)。其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和

H,CCH

CH3AcH=CH,,—?M

9.(2025?河北衡水?三模)化合物H是一種抗艾滋病藥物，某課題組設(shè)計(jì)的合成路線如下:

NH2

已知：①6易被氧化;

③常壓下，Q與氫氧化鈉溶液加熱時(shí)不發(fā)生反應(yīng)。

CI

請(qǐng)問答下列問題：

(I)寫出有機(jī)物A的名稱：=

(2)過(guò)程A-B的作用是o

(3)常壓下，B與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(4)化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(5)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(填標(biāo)號(hào))o

a.E分子中碳原子的雜化方式有3種

b.E—F的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)

c.化合物H的分子式是C”(耳CINO2,易溶于水

HO

(6)化合物N()是另一合成路線的中間體，化合物N符合下列條件的同分異構(gòu)

體，寫出其中的一種：

①含有苯環(huán)

②H-NMR譜顯示有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

③能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物之一是甘氨酸(H2N-CH2-COOH)

寫出G到K的化學(xué)反應(yīng)方程式：

OH

CH2-C-COONa

10.(2025?河北保定?一模)有機(jī)物K()是一種藥物合成中間體，K

NH2

的一種合成路線如圖所示:

r?s：:：r\-CHCHCOOH。2一日CzHQHe.OH

GHQ吧~C9H<QNU32H5回濃H益:/△回

（^Jj-CH-C-COOC2H5

囚回?

H；

oO

II

HN-C-CH,HN-C-CH3

NH,HN-C-CH3

6

（cn3co）,oO

NaOH|HO

0BrMgBr:

0回□

oCN

cIcHCN

已知：I?!R1—C—R；

-R|-C~R2---2

OH

O

HOH

C-

AR|_q_R2(R、R?表示燃基或氫原子，Rs表示烽基)。

粵2)警H

回答下列問題：

(l)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.J中官能團(tuán)名稱為o

(2)CTD的化學(xué)方程式為,J-K的反應(yīng)類型為o

(3)F—G的目的是。

(4)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

①能與FeJ溶液發(fā)生顯色反應(yīng)：②能與NaHCO,溶液反應(yīng)：

③苯環(huán)上含有3個(gè)取代基，

NHNH

八2iA2rBr

⑸根據(jù)上述信息，寫出以為主要原料制備合成的路線_____(其他忒劑

CH3CH3

任選)。

II.(2025?河北石家莊?二模)替米沙坦(TOmisartan)是一種新型的降血壓藥物,用于治療

原發(fā)性高血壓。其合成路線如下圖所示(部分條件省略，副產(chǎn)物均未標(biāo)出)：

回答下列問題：

(DA中官能團(tuán)的名稱為,C-D的反應(yīng)類型為

(2)E->F的轉(zhuǎn)化中，反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為。

(3)X射線衍射實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)：H中的兩個(gè)玉.元氮雜環(huán)上所有的原子共平面，則其中N原子的雜

化方式為。

(4)研究表明，反應(yīng)⑦的一種可能歷程是經(jīng)由兩步完成的，如下圖所示：

其中第一步為取代反應(yīng)，第二步為成環(huán)反應(yīng)且與D-E的成環(huán)方式相同，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為o

(5)K是B的同系物且比B少3個(gè)碳原子。K的同分異構(gòu)體滿足下列條件：

i.分子結(jié)構(gòu)含苯環(huán)，苯環(huán)上有4個(gè)取代基且其中2個(gè)相同；

"紅外光譜中有酮班基、氨基苯基(苯環(huán)上含有-NH?)的吸收峰;

iii.核磁共振氫譜顯示為4組峰,且峰面積比為1:2:2:6；

iv.能與FeCI3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

任寫出一種滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(不考慮立體異構(gòu))。

(6)已知苯胺結(jié)構(gòu)容易被氧化，設(shè)計(jì)以有機(jī)物X(HOJLJ)為原料，經(jīng)三步合成A的路線

(無(wú)機(jī)以及1個(gè)碳的有機(jī)試劑任選)。

①X的化學(xué)名稱為o②合成路線為.

12.（2025?河北邢臺(tái)?三模）某研究小組按下列路線合成藥物諾氟沙星（H）。

R-NH