第三講烴的衍生物【課標要求】1.認識鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯、酚的組成和結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用，知道醚、酮、胺和酰胺的結(jié)構(gòu)特點及其應(yīng)用。2.認識同一分子中官能團之間存在相互影響。3.認識有機物分子中共價鍵的極性與有機反應(yīng)的關(guān)系，認識有機化合物分子中基團之間的相互影響會導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變。一、鹵代烴1.概念(1)鹵代烴可看作是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。(2)官能團是碳鹵鍵。2.物理性質(zhì)3.化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負性比碳原子的大，使C—X的電子對向鹵素原子偏移，進而使碳原子帶部分正電荷(δ＋)，鹵素原子帶部分負電荷(δ－)，這樣就形成一個極性較強的共價鍵：Cδ＋—Xδ－。因此，鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團所取代，生成負離子而離去。①反應(yīng)條件：氫氧化鈉的水溶液、加熱。②C2H5Br在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為C2H5Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))C2H5OH＋NaBr。(2)消去反應(yīng)①概念：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)。②鹵代烴消去反應(yīng)條件：氫氧化鈉的醇溶液、加熱。③C2H5Br發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。4.鹵代烯烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烯烴的化學(xué)性質(zhì)與烯烴相似，能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。如氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)：。5.鹵代烴的命名(1)鹵代烷烴命名以含有與鹵素原子連接的C原子在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，鹵素原子與其他支鏈作為取代基，命名為“某烷”，命名規(guī)則同烷烴。如的名稱為2-乙基-1-氯戊烷。(2)鹵代烯(炔)烴命名選擇含有雙(三)鍵的最長碳鏈為主鏈，雙(三)鍵位次最小，鹵原子作為取代基，以烯烴(炔烴)為母體，命名為“某烯(炔)”。如的名稱是3-甲基-4-氯-1-丁烯。6.制備方法(1)取代反應(yīng)，如：C2H5OH與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式：C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。(2)不飽和烴的加成反應(yīng)，如：丙烯與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3—CH=CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br)?！驹\斷1】判斷下列敘述的正誤(正確的劃“√”，錯誤的劃“×”)。(1)鹵代烴都是密度比水大、難溶于水的油狀液體(×)(2)溴乙烷水解反應(yīng)和消去反應(yīng)相比，其反應(yīng)條件不同，所得產(chǎn)物不同，說明溶劑對化學(xué)反應(yīng)有影響(√)(3)溴乙烷與NaOH醇溶液共熱的氣體產(chǎn)物可使酸性KMnO4溶液褪色，即可證明溴乙烷的消去反應(yīng)產(chǎn)物含有乙烯(×)(4)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有2種(√)二、醇、酚(一)醇與醚1.醇的概念與分類(1)概念：羥基與飽和碳原子相連的化合物。(2)分類(3)常見的醇名稱甲醇有毒乙二醇內(nèi)燃機中的抗凍劑丙三醇俗稱木精、木醇甘油結(jié)構(gòu)簡式CH3OH狀態(tài)液體液體液體溶解性與水和乙醇互溶2.醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律物理性質(zhì)遞變規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸點①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而升高②相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠高于烷烴水溶性低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小3.醇的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)(1)在乙醇分子中，由于氧原子的電負性大，使O—H鍵和C—O鍵的電子對都向氧原子偏移。因此乙醇在發(fā)生反應(yīng)時，H—O鍵容易斷裂，使羥基上的氫原子被取代，同樣C—O鍵也易斷裂，使羥基被取代或脫去，從而發(fā)生取代反應(yīng)或消去反應(yīng)。(2)完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵位置(上圖)及反應(yīng)類型：反應(yīng)物及條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式Na①置換反應(yīng)2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反應(yīng)CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2OO2(Cu，△)①③氧化反應(yīng)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O濃硫酸，170℃②⑤消去反應(yīng)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170__℃))CH2=CH2↑＋H2O濃硫酸，140℃①②取代反應(yīng)2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(140__℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2OCH3COOH(濃硫酸)①酯化反應(yīng)CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O4.醚(1)概念：兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物，其結(jié)構(gòu)可表示為R—O—R′，官能團，稱為醚鍵。(2)常見的醚類：甲醚CH3—O—CH3，乙醚CH3CH2OCH2CH3。(3)碳原子數(shù)相同的醚與醇(烴基飽和)互為同分異構(gòu)體。(4)用途：乙醚易揮發(fā)，易燃燒，是一種常用有機溶劑。(二)酚(以苯酚為例)1.酚類物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)(1)酚與苯酚：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物叫做酚，最簡單的酚為苯酚。(2)苯酚的組成和結(jié)構(gòu)2.苯酚的物理性質(zhì)苯酚雖然有毒，但苯酚的稀溶液卻可以殺菌消毒。3.由基團之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)(1)苯環(huán)對羥基的影響——弱酸性由于苯環(huán)對羥基的影響，使酚羥基比醇羥基更活潑，可以發(fā)生電離。①苯酚的電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋。苯酚顯示弱酸性，但酸性很弱，不能(填“能”或“不能”)使石蕊溶液變紅。②與堿反應(yīng)：苯酚的渾濁液eq\o(→,\s\up7(加入NaOH溶液))濁液變澄清eq\o(→,\s\up7(再通入CO2氣體))溶液又變渾濁。該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式依次為、③與活潑金屬反應(yīng)：(2)羥基對苯環(huán)的影響——苯環(huán)上鄰對位氫原子的取代反應(yīng)由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯酚中苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫活潑。苯酚稀溶液中滴入過量的濃溴水中產(chǎn)生現(xiàn)象為：產(chǎn)生白色沉淀。其化學(xué)方程式為：。(3)顯色反應(yīng)：苯酚溶液中滴入FeCl3溶液，溶液變?yōu)樽仙?4)氧化反應(yīng)：苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色，易被酸性KMnO4溶液氧化，易燃燒。【診斷2】判斷下列敘述的正誤(正確的劃“√”，錯誤的劃“×”)。(1)CH3CH2OH與水互溶的原因是乙醇與水分子之間形成氫鍵(√)(2)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)(×)(3)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾(×)(4)和含有的官能團相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似(×)三、醛、酮1.醛(1)概念：由烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO。(2)甲醛、乙醛的物理性質(zhì)物質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛無色刺激性氣味氣體易溶于水乙醛無色刺激性氣味液體比水小與水互溶(3)醛的化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例)①加成反應(yīng)a.催化加氫乙醛和H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3CH2OH。b.與HCN加成在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負性較大，碳氧雙鍵中的電子對偏向氧原子，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強的極性：。乙醛能和一些極性試劑發(fā)生加成反應(yīng)。乙醛與HCN反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。②氧化反應(yīng)a.銀鏡反應(yīng)反應(yīng)必須在堿性條件下才能進行反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。b.與新制氫氧化銅反應(yīng)反應(yīng)必須在堿性條件下才能進行實驗操作實驗現(xiàn)象Ⅰ中溶液出現(xiàn)藍色絮狀沉淀，滴入乙醛，加熱至沸騰后，Ⅲ中溶液有紅色沉淀產(chǎn)生有關(guān)方程式Ⅰ中：2NaOH＋CuSO4=Cu(OH)2↓＋Na2SO4Ⅲ中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O③催化氧化化學(xué)方程式為2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH?！狢HO具有明顯的還原性，能被酸性高錳酸鉀溶液等強氧化劑氧化為羧基，故能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(4)特殊的醛——甲醛①結(jié)構(gòu)特點與化學(xué)性質(zhì)甲醛的分子式為CH2O，其分子可以看成含兩個醛基，如圖所示。銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HCHO＋4[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。②甲醛在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用及影響a.35%～40%的甲醛水溶液稱為福爾馬林，具有殺菌消毒作用和防腐性能等。b.劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛，是室內(nèi)主要污染物之一。2.酮(1)酮的組成和結(jié)構(gòu)(2)最簡單的酮——丙酮①物理性質(zhì)：無色透明的液體，沸點56.2℃，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶。②化學(xué)性質(zhì)：丙酮不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，在催化劑條件下，可與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成2-丙醇，化學(xué)方程式為。(3)酮的應(yīng)用酮是重要的有機溶劑和化工原料，如丙酮可以做化學(xué)纖維等的溶劑，還用于生產(chǎn)有機玻璃、農(nóng)藥和涂料等。【診斷3】判斷下列敘述的正誤(正確的劃“√”，錯誤的劃“×”)。(1)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物一定屬于醛類物質(zhì)(×)(2)甲醛常溫下為氣體，其40%的水溶液可用于浸制生物標本(√)(3)1molHCHO與足量銀氨溶液在加熱條件下充分反應(yīng)可析出2molAg(×)(4)乙醛能使酸性KMnO4溶液褪色(√)四、羧酸、羧酸衍生物1.羧酸(1)概念：由烴基(或氫原子)與羧基相連而構(gòu)成的有機化合物。官能團為—COOH。飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2。(2)羧酸的分類eq\a\vs4\al(羧酸)eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(\a\vs4\al(按烴,基不,同分)\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(脂肪酸：如乙酸、硬脂酸,芳香酸：如苯甲酸)),\a\vs4\al(按羧基數(shù)目分)\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如甲酸、乙酸,二元羧酸：如乙二酸,多元羧酸))))(3)幾種重要的羧酸物質(zhì)及名稱結(jié)構(gòu)類別性質(zhì)特點或用途甲酸(蟻酸)飽和一元脂肪酸酸性，還原性(醛基)乙二酸(草酸)HOOC—COOH二元羧酸酸性，還原性(＋3價碳)苯甲酸(安息香酸)芳香酸防腐劑高級脂肪酸RCOOH(R為碳原子數(shù)較多的烴基)硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)，飽和高級脂肪酸，常溫呈固態(tài)；油酸(C17H33COOH)，不飽和高級脂肪酸，常溫呈液態(tài)(4)化學(xué)性質(zhì)羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時的主要斷鍵位置如圖：①酸的通性(以乙酸為例)乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，與NaHCO3或Na2CO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2。②酯化反應(yīng)CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋C2Heq\o\al(18,5)OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3CO18OC2H5＋H2O。a.能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體的有機物中一定含有羧基，且1mol—COOH與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生1molCO2。b.酯化反應(yīng)的實質(zhì)是“酸脫羥基醇脫氫”。2.羧酸衍生物(1)酯①概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，可簡寫為RCOOR′，官能團為。②物理性質(zhì)③化學(xué)性質(zhì)；。酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下的水解為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，堿能中和產(chǎn)生的羧酸，使反應(yīng)完全進行。(2)油脂①油脂是重要的營養(yǎng)物質(zhì)。食用油脂的成分主要是高級脂肪酸和甘油形成的酯。②結(jié)構(gòu)，官能團：，有的可能含有。通常將常溫下呈液態(tài)的油脂稱為油；呈固態(tài)的油脂稱為脂肪。③化學(xué)性質(zhì)Ⅰ.油脂的氫化(油脂的硬化)經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))。Ⅱ.水解反應(yīng)a.酸性條件下，硬脂酸甘油酯發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為。b.堿性條件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)(即皂化反應(yīng))的化學(xué)方程式為，其水解程度比在酸性條件下水解程度大。(3)酰胺①胺a.烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺，一般可寫作R—NH2。胺也可以看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物。b.結(jié)構(gòu)簡式：甲胺CH3—NH2、苯胺。c.胺類化合物具有堿性，如苯胺與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為。②酰胺a.酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。其結(jié)構(gòu)一般表示，其中叫做酰胺基。b.常見酰胺的結(jié)構(gòu)簡式：乙酰胺、苯甲酰胺、N，N-二甲基酰胺。c.酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)方程式依次為RCONH2＋H2O＋HCleq\o(→,\s\up7(△))RCOOH＋NH4Cl、RCONH2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋NH3↑。【診斷4】判斷下列敘述的正誤(正確的劃“√”，錯誤的劃“×”)。(1)甲酸與新制Cu(OH)2既能發(fā)生中和反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)(√)(2)可以用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸(×)(3)在酸性條件下，的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH(×)(4)苯胺()和酰胺()都能發(fā)生水解反應(yīng)(×)五、有機合成的主要任務(wù)1.構(gòu)建碳骨架(1)鏈增長的反應(yīng)：加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)；炔烴和醛中的不飽和鍵與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成含有氰基(—CN)的物質(zhì)，再經(jīng)水解生成羧酸，或經(jīng)催化加氫還原生成胺；羥醛縮合反應(yīng)。如：①CH≡CHeq\o(→,\s\up7(HCN),\s\do5(催化劑))CH2=CHCNeq\o(→,\s\up7(H2O，H＋),\s\do5(△))CH2=CHCOOH。②。③eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3—CH=CHCHO＋H2O(2)鏈縮短的反應(yīng)：烷烴的裂化反應(yīng)，酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)；烯烴、炔烴及芳香烴的側(cè)鏈被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成碳鏈縮短的羧酸或酮。如：①。②RC≡CHeq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))RCOOH③eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))。(3)由鏈成環(huán)的方法①羥基酸酯化成環(huán)如eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O②狄爾斯—阿爾德反應(yīng)如。2.官能團的轉(zhuǎn)化(1)官能團的引入引入官能團引入方法鹵素原子①烴與鹵素單質(zhì)(X2)發(fā)生取代反應(yīng)；②不飽和烴與X2或HX發(fā)生加成反應(yīng)；③醇與HX發(fā)生取代反應(yīng)羥基①烯烴與水發(fā)生加成反應(yīng)；②鹵代烴堿性條件下發(fā)生水解；③醛或酮與H2發(fā)生加成反應(yīng)；④酯的水解；⑤酚鈉鹽中滴加酸或通入CO2碳碳雙鍵或碳碳三鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴與H2、X2(鹵素單質(zhì))或HX發(fā)生加成反應(yīng)；③烷烴裂化醛基含—CH2OH結(jié)構(gòu)的醇催化氧化羧基①醛被O2、銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液氧化；②酯在酸性條件下水解；③某些苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化(2)官能團的消除①通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))。②通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基。③通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基。④通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、碳鹵鍵。(3)官能團的保護①酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na將其保護起來，待其他基團氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。②碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護起來，待其他基團氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(4)官能團轉(zhuǎn)化的順序：如在對硝基甲苯eq\o(→,\s\up7(合成))對氨基苯甲酸的過程中，應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2，防止當KMnO4氧化—CH3時，—NH2(具有還原性)也被氧化?！疚⒕?】設(shè)計由→的合成路線。答案eq\o(→,\s\up7(Cl2/光照))eq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(Br2/CCl4))eq\o(→,\s\up7(NaOH/水),\s\do5(△))考點一鹵代烴的性質(zhì)與應(yīng)用【典例1】(雙選)鹵代烴R—CH2—CH2—X中存在的化學(xué)鍵如圖所示，則下列說法正確的是()A.發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是①B.發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和②C.發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和④D.發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和③答案AD解析鹵代烴的水解反應(yīng)實際上就是取代反應(yīng)，反應(yīng)中“—X”被“—OH”取代，生成醇，所以被破壞的鍵只有①，A正確；鹵代烴的消去反應(yīng)是連接X的碳的相鄰碳原子的一個H和X一同被消去，破壞的鍵是①和③，D正確。?鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型水解反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH2OH＋NaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX；＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O產(chǎn)物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物?消去反應(yīng)的規(guī)律①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點實例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子、②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如的消去產(chǎn)物為CH2=CH—CH2—CH3或CH3—CH=CH—CH3。③型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R。題組一鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1.(2021·十堰模擬)下列對1-氯丙烷和2-氯丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱的反應(yīng)描述正確的是()A.都是取代反應(yīng)B.兩者產(chǎn)物不同C.碳氫鍵斷裂的位置相同D.兩者產(chǎn)物均能使溴水褪色答案D解析1-氯丙烷和2-氯丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱均發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，斷裂C—H鍵的位置不同，產(chǎn)物相同，產(chǎn)物均含碳碳雙鍵，均能使溴水褪色。2.下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不發(fā)生消去反應(yīng)的是()A.①③⑥ B.②③⑤C.全部 D.②④答案A解析①消去反應(yīng)發(fā)生后將會形成雙鍵，而氯苯中氯原子在支鏈上，相鄰的碳原子是苯環(huán)上的一部分，因此氯苯不能在KOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，符合題意；②氯原子所連碳原子的相鄰的碳上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成(CH3)2C=CH2，不符合題意；③該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，氯原子所連碳原子的相鄰的碳上無氫原子，因此該有機物不能發(fā)生消去反應(yīng)，符合題意；④鹵素原子所連碳原子的相鄰的碳上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，不符合題意；⑤鹵素原子所連碳原子的相鄰的碳上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，不符合題意；⑥CH3Cl沒有鄰位碳原子，不符合發(fā)生消去反應(yīng)的條件，符合題意。題組二鹵代烴中鹵素原子的檢驗3.要檢驗溴乙烷中的溴元素，正確的實驗方法是()A.加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)B.滴入AgNO3溶液，再加入稀鹽酸使溶液呈酸性，觀察有無淺黃色沉淀生成C.加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成D.滴入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成答案C解析A、B兩選項所加氯水和AgNO3溶液不能與溴乙烷反應(yīng)；D項加NaOH溶液共熱，發(fā)生水解反應(yīng)后溶液呈堿性，直接加AgNO3溶液會生成Ag2O沉淀而干擾實驗；C項用稀硝酸中和過量的堿，再加AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則證明含有溴元素。4.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機物說法正確的是()A.四種物質(zhì)中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成B.四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C.四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴答案B解析這四種有機物均不能與氯水反應(yīng)，A項不正確；B項描述的是鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法，操作正確，B項正確；甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項不正確；乙發(fā)生消去反應(yīng)只有一種產(chǎn)物，D項不正確。鹵代烴中鹵素原子檢驗的流程題組三鹵代烴在有機合成中的“橋梁”作用5.以2-氯丙烷為主要原料制取1，2-丙二醇[CH3CH(OH)CH2OH]時，依次經(jīng)過的反應(yīng)類型為()A.加成反應(yīng)→消去反應(yīng)→取代反應(yīng)B.消去反應(yīng)→加成反應(yīng)→取代反應(yīng)C.消去反應(yīng)→取代反應(yīng)→加成反應(yīng)D.取代反應(yīng)→加成反應(yīng)→消去反應(yīng)答案B解析有機物的合成，常采用逆推法，要生成1，2-丙二醇，則需要通過1，2-二氯丙烷的水解反應(yīng)，要生成1，2-二氯丙烷，則需要利用丙烯和氯氣的加成反應(yīng)，而丙烯的生成，可利用2-氯丙烷的消去反應(yīng)，所以依次經(jīng)過的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)→加成反應(yīng)→取代反應(yīng)。6.以溴代芳香烴A為原料發(fā)生如圖轉(zhuǎn)化，下列說法中錯誤的是()A.合適的原料A可以有兩種B.轉(zhuǎn)化中發(fā)生消去反應(yīng)的是②⑦C.C的名稱為苯乙烯D.轉(zhuǎn)化中發(fā)生取代反應(yīng)的是①③⑥⑨答案D解析從A到C8H10的轉(zhuǎn)化過程中碳原子數(shù)不變，推斷出A分子中有8個碳原子。C的結(jié)構(gòu)為，所以溴代芳香烴A的結(jié)構(gòu)可能為或，A項正確；從反應(yīng)條件中可以明顯看出，②、⑦發(fā)生的都是鹵代烴的消去反應(yīng)，B項正確；C的結(jié)構(gòu)為，從結(jié)構(gòu)上可以看作是乙烯中的一個氫原子被苯基取代，可以稱之為苯乙烯，C項正確；①是鹵代烴的水解，③是酯化反應(yīng)，⑥是鹵代烴的水解，三個反應(yīng)均是取代反應(yīng)，但⑨是催化加氫，是加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))，D項錯誤。鹵代烴在有機合成中的“五大作用”?引入羥基R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))ROH＋NaX?引入不飽和鍵＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O?改變官能團的位置通過鹵代烴的消去反應(yīng)獲得烯烴，再通過烯烴與HX在一定條件下的加成反應(yīng)，又得到鹵代烴，但鹵素原子的位置發(fā)生了變化。如以1-溴丙烷為主要原料，制取2-溴丙烷的過程為：CH3CH2CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇/△))?改變官能團的數(shù)目通過鹵代烴的消去反應(yīng)獲得烯烴，再通過烯烴與X2的加成反應(yīng)得到二鹵代烴(X為鹵素)。?進行官能團保護如烯烴中碳碳雙鍵的保護?？键c二醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)題組一醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是()答案C解析發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B項不符合。與羥基(—OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛，故選C。2.(雙選)有機物的結(jié)構(gòu)可用鍵線式簡化表示，如：CH3—CH=CH—CH3可表示為，有機物萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑和溶劑。已知α-萜品醇的鍵線式如圖，則下列說法不正確的是()A.1mol該物質(zhì)最多能和1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.分子中含有的官能團為羥基C.該物質(zhì)能和金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生氫氣D.該物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)生成三種可能的有機物答案BD解析α-萜品醇分子中含有1個碳碳雙鍵，則1mol該物質(zhì)最多能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；該有機物分子中含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團，B錯誤；該有機物分子中含有羥基，能與金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生H2，C正確；由該有機物的結(jié)構(gòu)可知，只能生成兩種消去產(chǎn)物，D錯誤。?醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與醇的結(jié)構(gòu)有關(guān)：?醇的消去反應(yīng)規(guī)律結(jié)構(gòu)條件：醇分子中連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子，該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。CH3OH(無相鄰碳原子)，(相鄰碳原子上無氫原子)等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。②反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱。③消去產(chǎn)物：一元醇消去反應(yīng)生成烯烴種數(shù)等于連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種數(shù)。題組二酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)3.(2021·1月福建適應(yīng)性考試)山奈酚是中藥柴胡的藥物成分之一。下列有關(guān)該化合物敘述錯誤的是()A.分子式為C15H10O6B.能夠發(fā)生加成反應(yīng)C.苯環(huán)中含有單雙鍵交替結(jié)構(gòu)D.可溶于NaOH溶液答案C解析根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C15H10O6，A正確；含有苯環(huán)、碳碳雙健和羰基，可以發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；苯環(huán)中的鍵是介于單雙鍵之間的特殊的鍵，不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，C錯誤；含有多個酚羥基，可以和NaOH溶液反應(yīng)生成溶于水的物質(zhì)，D正確。4.(雙選)楊樹生長迅速，高大挺拔，樹冠有昂揚之勢。其體內(nèi)有一種有機化合物，結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯誤的是()A.該有機化合物屬于烴的衍生物B.分子式為C14H14O2C.1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)時最多能消耗3mol的Br2D.該有機化合物能與Na2CO3溶液反應(yīng)，且生成的氣體能使澄清石灰水變渾濁答案CD解析分子中含有酚羥基，該有機物屬于烴的衍生物，A正確；根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C14H14O2，B正確；分子中有2個酚羥基，含有2個鄰位或?qū)ξ粴湓樱瑒t1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)時最多能消耗2mol的Br2，C錯誤；酚羥基能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成碳酸氫鈉，不能產(chǎn)生CO2，D錯誤?？键c三醛類物質(zhì)的特征反應(yīng)【題組訓(xùn)練】1.有機物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式為，下列檢驗A中官能團的試劑和順序正確的是()A.先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B.先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C.先加新制氫氧化銅懸濁液，微熱，再加入溴水D.先加入銀氨溶液，微熱，酸化后再加溴水答案D解析先加酸性高錳酸鉀溶液，碳碳雙鍵、—CHO均被氧化，不能檢驗，A項錯誤；先加溴水，雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，—CHO被氧化，不能檢驗，B項錯誤；先加新制氫氧化銅懸濁液，加熱，可檢驗—CHO，但沒有酸化，加溴水可能與堿反應(yīng)，C項錯誤；先加入銀氨溶液，微熱，可檢驗—CHO，酸化后再加溴水，可檢驗碳碳雙鍵，D項正確。2.已知檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)已有知識判斷下列說法不正確的是()A.它可使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.它可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡C.它可使溴水褪色D.它被催化加氫的最后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是C10H20O答案D解析A項，含有碳碳雙鍵和醛基，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確；B項，含有醛基，它可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡，正確；C項，含有碳碳雙鍵和醛基，可使溴水褪色，正確；D項，碳碳雙鍵和醛基與氫氣均發(fā)生加成反應(yīng)，被催化加氫的最后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是(CH3)2CHCH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2OH，錯誤。含醛基有機化合物的特征反應(yīng)與新制[Ag(NH3)2]OH溶液反應(yīng)與新制Cu(OH)2反應(yīng)反應(yīng)原理RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2ORCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀量的關(guān)系RCHO～2AgHCHO～4AgRCHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O注意事項①試管內(nèi)壁必須潔凈；②銀氨溶液隨用隨配，不可久置；③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；④加熱時不可振蕩或搖動試管，防止生成黑色的銀粉；⑤乙醛用量不宜太多，一般加3滴；⑥銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去①新制Cu(OH)2要隨用隨配，不可久置；②配制新制Cu(OH)2時，所用NaOH必須過量；③反應(yīng)液直接加熱煮沸，才有明顯的紅色沉淀；④加熱沸騰不能太久，否則會有黑色沉淀，這是Cu(OH)2受熱分解生成CuO所致考點四羧酸、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)題組一羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.分子式為C4H8O3的有機物在一定條件下具有如下性質(zhì)：①在濃硫酸存在下，能與CH3CH2OH、CH3COOH反應(yīng)；②在濃硫酸存在下，能脫水生成一種能使溴水褪色的物質(zhì)，該物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu)；③在濃硫酸存在下，能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物；則C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡式為()A.HOCH2COOCH2CH3B.CH3CH(OH)CH2COOHC.HOCH2CH2CH2COOHD.CH3CH2CH(OH)COOH答案C解析①在濃硫酸存在下，能分別與CH3CH2OH或CH3COOH反應(yīng)，說明該化合物含有羧基和醇羥基；②在濃硫酸存在下，能脫水生成一種能使溴水褪色的物質(zhì)，該物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu)形式，則羥基連接的C原子的鄰位C原子上有H原子，該物質(zhì)可能是(CH3)2(OH)COOH，HOCH2CH2CH2COOH或CH3CH2CH(OH)COOH；③在濃硫酸存在下，發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)，能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物，則該化合物只能是HOCH2CH2CH2COOH，C項正確。2.某藥物的合成“片段”如下：下列說法錯誤的是()A.X、Y、Z的含碳官能團種類不同B.X生成Y的試劑和條件是“乙醇，濃硫酸，加熱”C.等量X分別與足量鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2、CO2的體積在相同條件下之比為1∶2D.該變化過程中涉及的反應(yīng)類型有酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)答案C解析X中含碳官能團是羧基，Y中含碳官能團是酯基，Z中含碳官能團是碳碳雙鍵和酯基，則這三種物質(zhì)的含碳官能團種類不同，故A正確；X和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成Y，需要的試劑和條件是“乙醇，濃硫酸，加熱”，故B正確；X中醇羥基和羧基都能與鈉反應(yīng)生成氫氣，只有羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，假設(shè)1molX完全與足量的鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)，則生成氫氣、二氧化碳的物質(zhì)的量分別是1mol、1mol，二者在相同條件下的體積之比為1∶1，故C錯誤。酯化反應(yīng)的“五大反應(yīng)類型”?一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)如CH3COOH＋HOC2H5eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O?一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)如2CH3COOH＋HOCH2—CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2—CH2OOCCH3?多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)如HOOC—COOH＋2CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))C2H5OOC—COOC2H5＋2H2O?多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)此時反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如普通酯HOOCCOOH＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O環(huán)酯高聚酯nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(一定條件))＋(2n－1)H2O?羥基酸自身的酯化反應(yīng)此時反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如普通酯eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O環(huán)酯eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋2H2O高聚酯eq\o(→,\s\up7(一定條件))＋(n－1)H2O題組二胺、酰胺的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)3.目前我國自主研發(fā)的抗癌新藥西達本胺即將全球上市。西達本胺的結(jié)構(gòu)簡式為。下列關(guān)于西達本胺的說法不正確的是()A.西達本胺的分子式為C22H19FN4O2B.西達本胺可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.西達本胺具有堿性，可與鹽酸發(fā)生反應(yīng)D.1個西達本胺分子堿性條件下水解可得到3種芳香族化合物答案D解析西達本胺合有兩個苯環(huán)，所以1個西達本胺分子堿性條件下水解得不到3種芳香族化合物。因為西達本胺中含有碳碳雙鍵，所以可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，同時含有氨基，所以具有堿性，能與酸反應(yīng)。4.N-苯基苯甲酰胺()廣泛應(yīng)用于藥物中，可由苯甲酸()與苯胺()反應(yīng)制得，由于原料活性低，可采用硅膠催化、微波加熱的方式，微波直接作用于分子，促進活性部位斷裂。制得粗產(chǎn)品后經(jīng)過洗滌、重結(jié)晶等，最終得到精制的產(chǎn)品。已知：溶劑溶解性物質(zhì)水乙醇乙醚苯甲酸微溶易溶易溶苯胺易溶易溶易溶N-苯基苯甲酰胺不溶易溶于熱乙醇，冷卻后易結(jié)晶析出微溶下列說法不正確的是()A.反應(yīng)時斷的鍵為C—O鍵和N—H鍵B.洗滌粗產(chǎn)品用水比用乙醚效果好C.產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進行重結(jié)晶提純D.硅膠吸水，能使反應(yīng)趨于進行完全答案B解析苯甲酸與苯胺反應(yīng)生成N-苯基苯甲酰胺()和水，則反應(yīng)時斷的鍵為C—O鍵和N—H鍵，A正確；苯甲酸、苯胺易溶于乙醚，而N-苯基苯甲酰胺微溶于乙醚，則與水相比，用乙醚洗滌粗產(chǎn)品除雜效果更好，B錯誤；產(chǎn)物易溶于熱乙醇，冷卻后易結(jié)晶析出，則產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進行重結(jié)晶提純，C正確；硅膠吸水，可使平衡正向移動，能使反應(yīng)趨于進行完全，D正確。氨、胺、酰胺的比較氨胺酰胺化學(xué)式或組成NH3R—NH2或R—NRR′(R和R′可以是氫原子或烴基)或(R和R′可以是氫原子或烴基)結(jié)構(gòu)三角錐形具有氨基(或被取代的氨基)和R(烴基)的結(jié)構(gòu)的組合具有或和R(烴基)的結(jié)構(gòu)的組合化學(xué)性質(zhì)具有還原性和堿性具有堿性，可以和鹽酸、硝酸等酸性物質(zhì)反應(yīng)，也可以發(fā)生取代反應(yīng)酰胺化合物能夠發(fā)生水解反應(yīng)，生成銨鹽或氨氣相互轉(zhuǎn)化氨氣和胺都具有堿性，都能與酸反應(yīng)生成銨鹽，銨鹽和酰胺與堿溶液共熱都能產(chǎn)生氨氣考點五烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系及應(yīng)用【題組訓(xùn)練】1.(2021·棗莊模擬)β-苯基丙烯醛(結(jié)構(gòu)簡式如丁所示)可用于水果保鮮或食用香料，合成路線如圖。下列說法正確的是()A.甲與乙互為同系物B.反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)C.1mol丙與足量金屬鈉反應(yīng)放出2gH2D.1mol丁可被1mol新制Cu(OH)2完全氧化答案B解析A.甲與乙結(jié)構(gòu)不相似，不是互為同系物，故A錯誤；B.反應(yīng)①苯甲醛中的醛基發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)②中羥基與鄰碳上氫發(fā)生消去反應(yīng)，故B正確；C.1mol丙與足量金屬鈉反應(yīng)放出1gH2，故C錯誤；D.1mol丁含1mol醛基，可被2mol新制Cu(OH)2完全氧化，故D錯誤。2.(2021·中山模擬)芳香族化合物A()在一定條件下可以發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化(其他產(chǎn)物和水已略去)。有機物C可以由乳酸[CH3CH(OH)COOH]經(jīng)過幾步有機反應(yīng)制得，其中最佳的順序是()A.消去、加成、水解、酸化B.氧化、加成、水解、酸化C.取代、水解、氧化、酸化D.消去、加成、水解、氧化答案A解析由芳香族化合物A的結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)后B和C的分子式判斷，C的結(jié)構(gòu)為，由乳酸經(jīng)消去得到CH2=CH—COOH，與Cl2加成得到，后在NaOH水溶液中水解生成，最后酸化得到。有機合成中的轉(zhuǎn)化關(guān)系?一元轉(zhuǎn)化關(guān)系?二元轉(zhuǎn)化關(guān)系?芳香化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系微專題29多官能團有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【核心歸納】1.常見官能團的主要性質(zhì)有機物官能團代表物主要化學(xué)性質(zhì)烴烷烴—甲烷取代(氯氣/光照)烯烴乙烯加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚炔烴—C≡C—乙炔加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚苯及其同系物—苯、甲苯取代(液溴/鐵)、硝化、加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色，苯除外)烴的衍生物鹵代烴—x X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇—OH(醇羥基)乙醇取代、催化氧化、消去、脫水、酯化酚—OH(酚羥基)苯酚弱酸性、取代(濃溴水)、遇三氯化鐵顯色、氧化(露置于空氣中變粉紅色)醛—CHO乙醛還原、催化氧化、銀鏡反應(yīng)、與新制氫氧化銅反應(yīng)羧酸—COOH乙酸弱酸性、酯化酯—COOR乙酸乙酯水解胺—NH2苯胺堿性，能與鹽酸等酸反應(yīng)酰胺水解反應(yīng)；酸性條件下生成羧酸和銨鹽；堿性條件下生成羧酸鹽和氨[注意事項](1)有些官能團的性質(zhì)會出現(xiàn)交叉，如碳碳雙鍵和醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化，也能與H2發(fā)生加成反應(yīng)等。(2)同一官能團連有的基團不同時，也有不同的化學(xué)性質(zhì)，如酚類和醇類。2.官能團反應(yīng)中的定量關(guān)系(1)1mol發(fā)生加成反應(yīng)需1molH2(或Br2)(2)1mol發(fā)生加成反應(yīng)需3molH2(3)1mol—COOHeq\o(→,\s\up7(NaHCO3))1molCO2(4)1mol—OH(或—COOH)eq\o(→,\s\up7(Na))eq\f(1,2)molH2(5)1mol下列官能團與消耗NaOH的物質(zhì)的量的關(guān)系1mol官能團酚—OH—COOH酯基()酚酯()－X苯環(huán)上的鹵原子()消耗NaOH的物質(zhì)的量/mol111212【典例】(2020·山東卷)從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡式如圖)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說法錯誤的是()A.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有6種D.1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)答案D解析calebinA分子中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A項正確；calebinA的酸性水解產(chǎn)物(含羧基和酚羥基)和(含酚羥基)均可與Na2CO3溶液反應(yīng)，B項正確；calebinA分子中含2個苯環(huán)，由于該分子不具有對稱性，其苯環(huán)上的一氯代物共有6種，故C項正確；calebinA分子中苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，即1molcalebinA分子最多能與9molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D項錯誤。確定多官能團有機物性質(zhì)的三步驟【專題精練】1.(2021·北京卷)我國科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃芩素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列關(guān)于黃芩素的說法不正確的是()A.分子中有3種官能團B.能與Na2CO3溶液反應(yīng)C.在空氣中可以生氧化反應(yīng)D.能和Br2發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)答案A解析A.根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式可知：該物質(zhì)分子只含有酚羥基、醚鍵、羰基、碳碳雙鍵四種官能團，A錯誤；B.黃芩素分子中含有酚羥基，由于酚的酸性比NaHCO3強，所以黃芩素能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生NaHCO3，B正確；C.酚羥基不穩(wěn)定，容易被空氣中的氧氣氧化，C正確；D.該物質(zhì)分子中含有酚羥基，由于羥基所連的苯環(huán)的鄰、對位有H原子，因此可以與濃溴水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)；分子中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以與Br2等發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。2.(2021·1月江蘇適應(yīng)性考試)奧昔布寧具有解痙和抗膽堿作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于奧昔布寧的說法正確的是()A.分子中的含氧官能團為羥基和羧基B.分子中碳原子雜化軌道類型有2種C.奧昔布寧不能使溴的CCl4溶液褪色D.奧昔布寧能發(fā)生消去反應(yīng)答案D解析奧昔布寧分子中的含氧官能團為羥基和酯基，不含有羧基，A不正確；奧昔布寧分子中碳原子的雜化軌道類型有sp3雜化(環(huán)己基、鏈烴基)、sp2雜化(苯環(huán)、酯基)、sp雜化(碳碳三鍵)，共3種類型，B不正確；奧昔布寧分子中含有—C≡C—，能使溴的CCl4溶液褪色，C不正確；奧昔布寧分子中和—OH相連的碳原子與環(huán)己基上的鄰位碳原子間可通過脫水形成碳碳雙鍵，從而發(fā)生消去反應(yīng)，D正確。微專題30有機“微合成”【核心歸納】1.有機合成中碳鏈增長的主要方法(1)醛、酮與HCN的加成反應(yīng)可使醛、酮增加1個碳原子，如。。(2)鹵代烴與炔鈉反應(yīng)可使碳鏈增加2個或2個以上的碳原子。如：CH3CH2Br＋CH3C≡CNa→CH3C≡CCH2CH3＋NaBr。(3)醛與醛之間的羥醛縮合反應(yīng)實際上是醛與醛的加成反應(yīng)，醛基鄰位碳原子上的氫原子(α—H)較活潑，能與另外一分子的醛基發(fā)生加成反應(yīng)，如(4)鹵代烴與活潑金屬的反應(yīng)：2R—Cl＋2Naeq\o(→,\s\up7(乙醚),\s\do5(△))R—R＋2NaCl(5)醛、酮與RMgX加成：2.有機合成路線設(shè)計的表示方法表達方式：合成路線圖3.有機合成路線的設(shè)計方法(1)正推法。即從某種原料分子開始，對比目標分子與原料分子的結(jié)構(gòu)(碳骨架及官能團)，對該原料分子進行碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入(或轉(zhuǎn)化)，從而設(shè)計出合理的合成路線。如以乙烯為原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：(2)逆推法。即從目標分子著手，分析目標分子的結(jié)構(gòu)，然后由目標分子逆推出原料分子，并進行合成路線的設(shè)計。如通過對苯甲酸苯甲酯()的結(jié)構(gòu)分析可知，合成該有機化合物的是苯甲酸與苯甲醇，繼續(xù)逆推可得出原料分子為甲苯，如圖所示：設(shè)計合成路線時，要選擇反應(yīng)步驟少，試劑成本低，操作簡單。毒性小，污染小，副產(chǎn)物少的路線，即[分類突破]類型一碳原子數(shù)和碳骨架結(jié)構(gòu)不變的合成路線設(shè)計【典例1】設(shè)計由的合成路線(無機試劑任選)。答案eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(hv))eq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(Br2))解析與的碳原子數(shù)和碳骨架結(jié)構(gòu)不變，可利用烴與Cl2光照下的取代反應(yīng)，鹵代烴的消去和水解反應(yīng)及烯烴的加成反應(yīng)設(shè)計合成路線如下：碳原子數(shù)和碳骨架結(jié)構(gòu)不變的有機合成路線設(shè)計，實質(zhì)是官能團之間的轉(zhuǎn)化，其合成的基本方法可概括為：一是先舍(官能團)后得(官能團)，即“舍得”；二是鹵代烴是有機合成的“橋梁”。即設(shè)計合成路線時要充分利用鹵代烴的水解和消去反應(yīng)?！緦c訓(xùn)練1】設(shè)計用2-苯基乙醇為原料合成的合成路線(其他無機試劑任選)。答案eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(Br2))eq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))解析2-苯基乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為，目標產(chǎn)物與已知物質(zhì)的碳原子數(shù)和碳骨架結(jié)構(gòu)相同，因此設(shè)計合成路線只是將官能團進行改變，其合成路線為：類型二構(gòu)成碳環(huán)的合成路線設(shè)計【典例2】已知：共軛二烯烴(含有兩個碳碳雙鍵，且兩個雙鍵被一個單鍵隔開的烯烴，如1，3-丁二烯)與含一個碳碳雙鍵的化合物在一定條件下可發(fā)生狄爾斯—阿爾德反應(yīng)(Diels-Alderreaction)，得到環(huán)加成產(chǎn)物，構(gòu)建了六元環(huán)狀碳骨架。例如：設(shè)計以和為原料制備的合成路線流程圖__________________________________________________________________________________________________________________________________________(無機試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。答案解析對比與和的結(jié)構(gòu)簡式并根據(jù)題給信息可知，需要由轉(zhuǎn)化為，官能團的變化由1個碳碳雙鍵變?yōu)?個碳碳雙鍵，聯(lián)想官能團之間的相互轉(zhuǎn)化，與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成，與發(fā)生加成反應(yīng)生成，與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成。合成路線流程圖為【對點訓(xùn)練2】已知寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線__________________________________________________________________________________________________________________________________________(其他試劑任選)。答案解析根據(jù)已知，環(huán)戊烷需要先轉(zhuǎn)變成環(huán)戊烯，再與2-丁炔發(fā)生加成反應(yīng)即可連接兩個碳環(huán)，再用Br2與碳環(huán)上雙鍵加成即可，即路線圖為：類型三碳骨架結(jié)構(gòu)發(fā)生變化(主要是碳鏈增長)的合成路線設(shè)計【典例3】苯乙酸芐酯()是花香型香料，設(shè)計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線__________________________________________________________________________________________________________________________________________(無機試劑任選。)(已知ClCH2COONaeq\o(→,\s\up7(NaCN),\s\do5(②))eq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(③)))答案解析苯乙酸芐酯水解得到和苯甲醇，因此本題的關(guān)鍵是由苯甲醇合成苯乙酸，此合成過程中需增加一個碳原子，依據(jù)R—Cleq\o(→,\s\up7(NaCN))R—CN可實現(xiàn)這一目標要求，故合成路線設(shè)計為：【對點訓(xùn)練3】已知：＋eq\o(→,\s\up7(稀NaOH),\s\do5(△))(R1、R2為烴基或氫)。根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路線流程圖(無機試劑任用)_______________________________________________________________________________________________________________________________________。答案CH3CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH),\s\do5(△))CH3CH=CHCHOeq\o(→,\s\up7([O]))CH3CH=CHCOOHeq\o(→,\s\up7(溴水))eq\o(→,\s\up7(①NaOH水溶液/△),\s\do5(②H＋))eq\o(→,\s\up7(Cu/O2),\s\do5(△))CH3COCOCOOH解析根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，CH3CHO在稀氫氧化鈉溶液中加熱得到CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO氧化得到CH3CH=CHCOOH，CH3CH=CHCOOH與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHBrCHBrCOOH，CH3CHBrCHBrCOOH在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)后酸化得到CH3CH(OH)CH(OH)COOH，CH3CH(OH)CH(OH)COOH在銅的催化加熱條件下與氧氣反應(yīng)生成CH3COCOCOOH。類型四從題目的轉(zhuǎn)化關(guān)系中截取“片斷流程”設(shè)計合成路線【典例4】(2021·廣東卷節(jié)選)天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示—C6H5)：已知：根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線(不需注明反應(yīng)條件)______________________________________________________________________________________________________________________。答案eq\o(→,\s\up7(HOCH2CH2Cl),\s\do5(一定條件))eq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O))eq\o(→,\s\up7(催化劑))解析由目標產(chǎn)物及原料HOCH2CH2Cl分析可知，另一種原料(苯酚的同系物)為，合成時需要在苯環(huán)的碳原子上引入2個醚鍵。結(jié)合“已知”反應(yīng)，在中引入第一個醚鍵，得到中間產(chǎn)物，引入第二個醚鍵，則可利用題給路線中反應(yīng)④的原理，在催化劑作用下生成，而可以由水解得到，因此合成路線為eq\o(→,\s\up7(HOCH2CH2Cl),\s\do5(一定條件))eq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O))eq\o(→,\s\up7(催化劑))?！緦c訓(xùn)練4】氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法：利用Heck反應(yīng)，由苯和溴乙烷為原料制備，寫出合成路線：_________________________________________________________________________________________________________(無機試劑任選)。答案解析合成路線的設(shè)計——逆推法：第一步：逆向分析。在分析的過程中，可充分參考題給反應(yīng)關(guān)系，其分析過程如下圖所示：第二步：正向書寫。由上述分析，該合成路線可表示如下：1.(2021·全國乙卷)一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是()A.能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.與互為同分異構(gòu)體D.1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44gCO2答案C解析該有機物分子中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，A錯誤；該有機物分子中含有三種官能團：碳碳雙鍵、羧基、羥基，與乙醇和乙酸的結(jié)構(gòu)都不相似，既不是乙醇的同系物，也不是乙酸的同系物，B錯誤；該有機物分子與的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，故二者互為同分異構(gòu)體，C正確；1mol該有機物分子中含有1mol羧基，與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5molCO2，即22gCO2，D錯誤。2.(雙選)(2021·河北卷)番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法錯誤的是()A.1mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，可放出22.4L(標準狀況)CO2B.一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為5∶1C.1mol該物質(zhì)最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化答案BC解析1mol—COOH與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)生成1molCO2，1mol該有機物中含有1mol—COOH，故1mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，可放出22.4L(標準狀況)CO2，A說法正確；—OH、—COOH都能與Na反應(yīng)，—COOH能與NaOH反應(yīng)，根據(jù)題給番木鱉酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)中含有5個—OH、1個—COOH，故一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為6∶1，B說法錯誤；碳碳雙鍵可與H2發(fā)生加成反應(yīng)，—COOH不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)題給番木鱉酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，1mol該物質(zhì)中含有1mol碳碳雙鍵，則其最多可與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C說法錯誤；碳碳雙鍵、羥基均能被酸性KMnO4溶液氧化，D說法正確。3.(2021·浙江1月選考)有關(guān)的說法不正確的是()A.分子中至少有12個原子共平面B.完全水解后所得有機物分子中手性碳原子數(shù)目為1個C.與FeCl3溶液作用顯紫色D.與足量NaOH溶液完全反應(yīng)后生成的鈉鹽只有1種答案C解析A.分子中苯環(huán)上的碳原子和與苯環(huán)碳原子直接相連的原子一定共平面，所以一定有12個原子共平面，A正確；B.該有機物水解后得到，含有一個手性碳原子(標*)，B正確；C.該有機物不含酚羥基，不能與FeCl3溶液作用顯紫色，C錯誤；D.該有機物在足量NaOH溶液中水解可以得和Na2CO3，D正確。4.(2021·遼寧卷)我國科技工作者發(fā)現(xiàn)某“小分子膠水”(結(jié)構(gòu)如圖)能助力自噬細胞“吞沒”致病蛋白。下列說法正確的是()A.該分子中所有碳原子一定共平面B.該分子能與蛋白質(zhì)分子形成氫鍵C.1mol該物質(zhì)最多能與3molNaOH反應(yīng)D.該物質(zhì)能發(fā)生取代、加成和消去反應(yīng)答案B解析兩個苯環(huán)所在的平面不一定重合，故該分子中所有碳原子不一定共平面，A項錯誤；該分子中存在O—H鍵，且蛋白質(zhì)分子中存在N—H鍵，二者可形成氫鍵，B項正確；1mol酚羥基可消耗1molNaOH，1mol酚酯基可消耗2molNaOH，故1mol該物質(zhì)最多能消耗4molNaOH，C項錯誤；該物質(zhì)中的羥基和酯基均能發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)、碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，但該物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)，D項錯誤。1.乙醇、甘油、苯酚及醛類物質(zhì)是重要的有機物。下列有關(guān)說法正確的是()A.可用溴水檢驗CH2=CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵B.乙醇、甘油和苯酚都能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2C.常溫下都是無色液體，易溶于水D.對甲基苯甲醛()能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明它含有醛基答案B解析碳碳雙鍵、—CHO均能與溴水反應(yīng)，應(yīng)先利用銀氨溶液氧化—CHO，再利用溴水檢驗碳碳雙鍵，故A錯誤；乙醇、甘油中都含有醇羥基，苯酚中含有酚羥基，羥基都能和鈉反應(yīng)置換出氫氣，故B正確；常溫下，苯酚為晶體，且在水中的溶解度不大，當溫度高于65℃時，能和水以任意比互溶，故C錯誤；與苯環(huán)相連的甲基、—CHO均能被高錳酸鉀氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，不能說明它含有醛基，故D錯誤。2.(2021·廣東卷)昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學(xué)物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測報蟲情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于該化合物說法不正確的是()A.屬于烷烴 B.可發(fā)生水解反應(yīng)C.可發(fā)生加聚反應(yīng) D.具有一定的揮發(fā)性答案A解析烷烴是只含有碳、氫兩種元素的飽和有機物，該有機物中還有氧元素，不屬于烷烴，A說法錯誤；該有機物分子中含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，B說法正確；該有機物分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，C說法正確；根據(jù)題干信息可知信息素有一定的揮發(fā)性，D說法正確。3.(2021·沈陽質(zhì)監(jiān))阿比多爾是一種抗病毒藥(結(jié)構(gòu)如圖所示)，主要用于治療A、B型流感病毒等引起的上呼吸道感染。下列關(guān)于阿比多爾的說法正確的是()A.氮原子的雜化方式為sp2B.1mol該有機物最多與3molNaOH反應(yīng)C.苯環(huán)上的氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有6種D.其酸性條件下的水解產(chǎn)物，都可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色答案D解析由該有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，氮原子周圍形成了3個σ鍵，且含有一個孤電子對，故其雜化方式為sp3，A項錯誤；由該有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，1mol該有機物含有的1mol酚羥基可消耗1molNaOH，1mol酯基可消耗1molNaOH，1mol與苯環(huán)直接相連的溴原子能消耗2molNaOH，故1mol該有機物最多與4molNaOH反應(yīng)，B項錯誤；根據(jù)等效氫原理可知，苯環(huán)有4種氫原子，如圖所示：，發(fā)生氯代時，一氯代物有4種，C項錯誤；根據(jù)該有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，其在酸性條件下的水解產(chǎn)物為和CH3CH2OH，前者含有碳碳雙鍵和酚羥基，后者含有醇羥基，故都可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D項正確。4.下列為四種有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式，均含有多個官能團，下列有關(guān)說法中正確的是()A.①屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B.②屬于酚類，遇FeCl3溶液顯紫色C.1mol③最多能與1mol溴水中的Br2發(fā)生反應(yīng)D.④屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng)答案D解析物質(zhì)①中羥基直接連在苯環(huán)上，屬于酚類，但酚羥基不能和NaHCO3溶液反應(yīng)，A項錯誤；物質(zhì)②中羥基連在烴基的飽和碳原子上，屬于醇類，遇FeCl3溶液不顯紫色，B項錯誤；物質(zhì)③屬于酚類，苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位氫原子可被溴取代，根據(jù)物質(zhì)③的結(jié)構(gòu)簡式可知1mol③最多能與2mol溴水中的Br2發(fā)生反應(yīng)，C項錯誤；物質(zhì)④中羥基連在烴基的飽和碳原子上，屬于醇類，并且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有H原子，所以物質(zhì)④可以發(fā)生消去反應(yīng)，D項正確。5.(2022·武漢質(zhì)檢)尼泊金異丁酯可用作食品的保存劑、防霉劑，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述錯誤的是()A.該有機物易溶于水B.該有機物能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.1mol該有機物與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗2molBr2D.1mol該有機物與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)，最多消耗2molNaOH答案A解析尼泊金異丁酯中含有酯基，難溶于水，A項錯誤；該有機物含有酚羥基，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項正確，與濃溴水反應(yīng)時，酚羥基的鄰位和對位上的H可被Br原子取代，該有機物酚羥基的對位沒有H原子，故1mol該有機物最多消耗2molBr2，C項正確；酚羥基與酯基均能與氫氧化鈉反應(yīng)，故1mol該有機物最多能與2molNaOH反應(yīng)，D項正確。6.(2022·青島質(zhì)檢)孔雀石綠具有較高毒性，是可用于殺真菌、殺細菌、殺寄生蟲的藥物。下列關(guān)于孔雀石綠的說法正確的是()A.孔雀石綠的分子式為C23H23N2ClB.該物質(zhì)屬于芳香烴C.該結(jié)構(gòu)中采用sp3雜化的碳原子有6個D.孔雀石綠苯環(huán)上的一氯取代物有5種答案D解析根據(jù)孔雀石綠的結(jié)構(gòu)簡式和碳原子的成鍵規(guī)則，知其分子式為C23H25N2Cl，A項錯誤；該有機物中含有N原子和Cl原子，不屬于芳香烴，B項錯誤；該結(jié)構(gòu)中4個甲基上的C原子均是sp3雜化，C項錯誤；該結(jié)構(gòu)中有兩個苯環(huán)，根據(jù)苯環(huán)的對稱性知，苯環(huán)上有5種類型的氫原子，如圖所示，則苯環(huán)上的一氯代物有5種，D項正確。7.(2021·1月湖北適應(yīng)性考試)關(guān)于有機化合物，下列說法錯誤的是()A.分子式為C14H18O2B.含有2個手性碳原子C.可與熱的新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)D.該有機物的同分異構(gòu)體中無芳香族化合物答案D解析A.該有機化合物的分子式為C14H18O2，正確；B.手性碳原子如圖所示(用*標出)，，共2個手性碳原子，正確；C.該有機物含有醛基，可與熱的新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，正確；D.該有機物不飽和度為6，可以組成苯環(huán)(不飽和度為4)，錯誤。8.(2021·1月湖南適應(yīng)性考試)辣椒素是辣椒的辣味來源，其結(jié)構(gòu)簡式如下：下列有關(guān)辣椒素的說法錯誤的是()A.分子中含有18個碳原子B.分子中苯環(huán)上的一溴代物有3種C.能使溴水褪色D.分子中含有3種官能團答案D解析由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有18個碳原子，故A不選；溴原子可以取代苯環(huán)上與酚羥基相鄰、相間碳原子上的氫原子，則分子中苯環(huán)上的一溴代物有3種，故B不選；該有機物中含有碳碳雙鍵，能與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，則能使溴水褪色，故C不選；該有機物含有酚羥基、醚鍵、酰胺基和碳碳雙鍵4種官能團，故D選。9.某中間體M(2-甲基丙氨酸)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)M的說法不正確的是()A.分子式為C4H9NO2B.1molM與NaOH溶液反應(yīng)，消耗1molNaOHC.分子中所有的碳原子不可能處于同一平面D.與M含有相同官能團的同分異構(gòu)體有5種(不含本身，不考慮空間異構(gòu))答案D解析由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C4H9NO2，故A正確；分子中只有羧基會和氫氧化鈉反應(yīng)，則1molM與NaOH溶液反應(yīng)，消耗1molNaOH，故B正確；由分子結(jié)構(gòu)簡式可知分子中所有的碳原子不可能處于同一平面，故C正確；與M含有相同官能團的同分異構(gòu)體有α(或β或γ)-氨基丁酸、H2NCH2CH(CH3)COOH共4種(不含本身，不考慮空間異構(gòu))，故D錯誤。10.(2021·濰坊模擬)中醫(yī)藥是中華民族的瑰寶。有機化合物M是常用中藥白芷中的活性成分之一，M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)M的說法正確的是()A.分子中含有三種官能團B.1mol該化合物最多與4molNaOH反應(yīng)C.能被KMnO4(H＋)溶液氧化生成含羧基的物質(zhì)D.能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2答案C解析分子中含有酯基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵四種官能團，A項錯誤；1mol該化合物含有1mol酚羥基、2mol醇酯基，最多能與3molNaOH反應(yīng)，B項錯誤；該化合物苯環(huán)上含有甲基，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，C項正確；該化合物不含—COOH，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，D項錯誤。11.(2021·沈陽質(zhì)檢)金花清感顆?？捎糜贖1N1流感的治療，其主要成分之一為金銀花，金銀花中抗菌殺毒的有效成分為“綠原酸”，以下為某興趣小組設(shè)計的綠原酸合成路線：已知：R1COCl＋R2OH→R1COOR2(其他產(chǎn)物略)(1)X的化學(xué)名稱為___________________________________________________。(2)A→B的反應(yīng)類型為________________________________________________。(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________________。(4)D→E的第(1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________。(5)E→F反應(yīng)的目的是_______________________________________________。(6)有機物C的同分異構(gòu)體有多種，其中滿足以下條件的有________種。a.有六元碳環(huán)；b.有3個—Cl，且同一個C上只連1個；c.能與NaHCO3溶液反應(yīng)。其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為4∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。(寫出一種即可)答案(1)1，2-二氯乙烯(2)加成反應(yīng)(3)(4)＋5NaOH→＋3NaCl＋NaBr＋H2O(5)保護羥基或使特定位置的羥基發(fā)生反應(yīng)(6)11或解析(1)的名稱為1，2-二氯乙烯。(2)根據(jù)已知反應(yīng)，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式逆推，可知化合物A與發(fā)生雙烯合成反應(yīng)生成B，B為，A→B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(3)根據(jù)C的分子式及B→C→D知，與CO、H2O在Ni的催化下發(fā)生反應(yīng)生成的C為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D。(4)D→E的第(1)步反應(yīng)為鹵代烴的水解以及羧基與堿的反應(yīng)，反應(yīng)方程式為＋5NaOH→＋3NaCl＋NaBr＋H2O。(5)E→F中部分羥基發(fā)生轉(zhuǎn)化，F(xiàn)→G中轉(zhuǎn)化的羥基又重新生成。所以該反應(yīng)的目的是保護羥基或使特定位置的羥基發(fā)生反應(yīng)。(6)有機物C為，其同分異構(gòu)體滿足能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明含有羧基，且滿足有六元碳環(huán)，有3個—Cl，且同一個C上只連1個，則符合條件的同分異構(gòu)體有、、、、、、、、、、，共11種。其中滿足核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為4∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式有、。12.(2021·遼寧卷)中華裸蒴中含有一種具有殺菌活性的化合物J，其合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)D中含氧官能團的名稱為________________；J的分子式為________________。(2)A的兩種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)分別為(M)和(N)，其熔點M________N(填“高于”或“低于”)。(3)由A生成B的化學(xué)方程式為__________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)由B生成C的反應(yīng)類型為__________________________________________。(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________