第37講烴目錄考情分析網(wǎng)絡構(gòu)建考點一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【夯基·必備基礎知識梳理】知識點1脂肪烴的結(jié)構(gòu)特點和通式知識點2脂肪烴的性質(zhì)【提升·必考題型歸納】考向1考查脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考向2考查乙烯和乙炔的性質(zhì)及制備考向3考查烴的燃燒規(guī)律考點二芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【夯基·必備基礎知識梳理】知識點1芳香烴的結(jié)構(gòu)知識點2芳香烴的性質(zhì)【提升·必考題型歸納】考向1考查芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考向2考查芳香簇的同分異構(gòu)體的判斷考點三化石燃料的綜合利用【夯基·必備基礎知識梳理】知識點1煤的綜合利用知識點2石油的綜合利用知識點3天然氣的綜合利用【提升·必考題型歸納】考向考查化石燃料的綜合利用真題感悟考點要求考題統(tǒng)計考情分析脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2023浙江6月卷10題，2分2022天津卷3題，3分2021全國甲卷10題，6分一、分析近三年高考試題,高考命題在本講有以下規(guī)律:1.從考查題型和內(nèi)容上看,高考命題以選擇題和非選擇題呈現(xiàn),考查內(nèi)容主要有以下兩個方面:(1)脂肪烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。(2)芳香烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)。2.從命題思路上看,側(cè)重芳香烴的性質(zhì)及應用考查。二、根據(jù)高考命題特點和規(guī)律,復習時要注意以下幾個方面:1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例,比較它們在組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應用。3.了解加成反應、取代反應和消去反應。4.舉例說明烴類物質(zhì)在有機合成和有機化工中的重要作用。芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2022浙江1月卷18題，2分2021浙江1月卷6題，2分化石燃料的綜合利用2022浙江1月卷6題，2分2021海南卷4題，2分考點一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)知識點1脂肪烴的結(jié)構(gòu)特點和通式1．烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點和組成通式2．甲烷、乙烯、乙炔的分子結(jié)構(gòu)名稱甲烷(CH4)乙烯(C2H4)乙炔(C2H2)空間結(jié)構(gòu)H—C≡C—H結(jié)構(gòu)特點正四面體平面形直線形鍵角109°28′120°180°3.烯烴的順反異構(gòu)(1)順反異構(gòu)的含義:由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導致分子中的原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。(2)存在順反異構(gòu)的條件:每個雙鍵碳原子上連接了兩個不同的原子或原子團。(3)兩種異構(gòu)形式順式結(jié)構(gòu)反式結(jié)構(gòu)特點兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側(cè)兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側(cè)實例

知識點2脂肪烴的性質(zhì)1.脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有1～4個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越低相對密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水2.脂肪烴的化學性質(zhì)(1)烷烴的取代反應、分解反應①取代反應：有機化合物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所取代的反應。如甲烷與氯氣反應的第一步方程式為：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl?！疽族e警示】a.反應條件:氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應。b.產(chǎn)物成分:多種鹵代烴混合物(非純凈物)+HX。c.定量關系(以Cl2為例):即取代1mol氫原子,消耗1molCl2生成1molHCl。②分解反應：CH4eq\o(→,\s\up7(高溫),\s\do3(隔絕空氣))C＋2H2。③裂解反應如C16H34的裂解反應方程式為：C16H34eq\o(→,\s\up7(高溫))C8H18＋C8H16C8H18eq\o(→,\s\up7(高溫))C4H8＋C4H10(2)烯烴、炔烴的加成反應(3)加聚反應①丙烯加聚反應的化學方程式為：nCH2=CH—CH3eq\o(→,\s\up7(催化劑))。②乙炔加聚反應的化學方程式為：nCH≡CHeq\o(→,\s\up7(催化劑))。(4)二烯烴的加成反應和加聚反應①加成反應②加聚反應：nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))。(5)脂肪烴的氧化反應①燃燒：烷烴燃燒火焰較明亮；烯烴燃燒火焰明亮冒黑煙；炔烴燃燒很明亮冒濃煙。烴的燃燒通式：CxHy+(x+eq\o(,\s\up7(y),\s\do3(4)))O2eq\o(→,\s\up7(點燃))xCO2+eq\o(,\s\up7(y),\s\do3(2))H2O。②烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應?！疽族e警示】不同的碳碳鍵對有機物的性質(zhì)有著不同的影響①碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學性質(zhì),典型反應是取代反應;②碳碳雙鍵中有一個化學鍵易斷裂,典型反應是氧化反應、加成反應和加聚反應;③碳碳叁鍵中有兩個化學鍵易斷裂,典型反應是氧化反應、加成反應和加聚反應。3.乙烯的實驗室制法（1）藥品：乙醇、濃硫酸（2）反應原理：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（3）裝置：液—液加熱，如圖:（4）收集方法：排水集氣法?【注意事項】①濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑。②溫度計的位置：插入反應液中但不能觸及燒瓶底部，目的在于控制反應液的溫度在170℃，避免發(fā)生副反應。?③加入碎瓷片是為了防止液體暴沸。=4\*GB3④點燃乙烯前要驗純。⑤反應液變黑是因濃硫酸使乙醇脫水碳化，碳把硫酸還原為SO2?，故乙烯中混有SO2?。C?+?2H2SO4（濃）==?CO2↑+?2SO2↑+?2H2O4.乙炔的實驗室制法反應原料電石(主要成分CaC2、含有雜質(zhì)CaS、Ca3P2等)、飽和食鹽水實驗原理主反應CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2(不需要加熱)副反應CaS＋2H2O=Ca(OH)2＋H2S↑Ca3P2＋6H2O=3Ca(OH)2＋2PH3↑制氣類型“固＋液氣”型(如圖1)[圓底燒瓶、分液漏斗、導氣管、試管、水槽]實驗裝置凈化裝置通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶除去H2S、PH3等雜質(zhì)收集裝置排水法【注意事項】①實驗室制取乙炔時，不能用排空氣法收集乙炔：乙炔的相對分子質(zhì)量為26，空氣的平均相對分子質(zhì)量為29，二者密度相差不大，難以收集到純凈的乙炔②電石與水反應劇烈，為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和氯化鈉溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加飽和氯化鈉溶液的速率，讓飽和氯化鈉溶液慢慢地滴入③CaC2和水反應劇烈并產(chǎn)生泡沫，為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導管，應在導管口塞入少許棉花(圖示裝置中未畫出)=4\*GB3④生成的乙炔有臭味的原因：由于電石中含有可以與水發(fā)生反應的雜質(zhì)(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等雜質(zhì)，將混合氣體通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去⑤制取乙炔不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實驗裝置，原因是a．碳化鈣吸水性強，與水反應劇烈，不能隨用、隨停b．反應過程中放出大量的熱，易使啟普發(fā)生器炸裂c．反應后生成的石灰乳是糊狀，堵住球形漏斗和底部容器之間的空隙，使啟普發(fā)生器失去作用=6\*GB3⑥盛電石的試劑瓶要及時密封并放于干燥處，嚴防電石吸水而失效。取電石要用鑷子夾取，切忌用手拿?？枷?考查脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例1．（2023·河南鄭州·鄭州外國語學校?？寄M預測）化合物：(a)

、(b)、(c)HC≡C－CH=CH2的分子式均為C4H4。下列說法中正確的是A．a(chǎn)的一氯代物只有兩種B．c的同分異構(gòu)體只有a、b兩種C．a(chǎn)、b、c均可與溴水發(fā)生加成反應D．c的所有原子不可能處于同一平面【變式訓練】（2023·上?！そy(tǒng)考模擬預測）我國科學家研發(fā)的高效穩(wěn)定的單原子催化劑，能夠?qū)崿F(xiàn)臨氫條件下丙烷高效脫氫制丙烯，下列選項正確的是A．丙烷脫氫生成丙烯的反應是加成反應 B．丙烷可以使酸性溶液褪色C．丙烯分子中所有原子可能共面 D．丙烯可以發(fā)生加聚反應考向2考查乙烯和乙炔的性質(zhì)及制備例2．（2023·北京海淀·101中學?？既＃┯萌鐖D所示裝置及藥品進行實驗，能達到對應實驗目的的是ABCD檢驗溴乙烷消去反應的產(chǎn)物乙烯檢驗乙炔具有還原性實驗室制取乙酸乙酯檢驗乙醇消去反應產(chǎn)物中的乙烯【變式訓練】（2023·江西新余·江西省分宜中學?？家荒＃├孟铝袑嶒炈幤愤M行實驗，能達到實驗目的的是實驗目的實驗藥品A證明甲苯中甲基能活化苯環(huán)酸性溶液、苯和甲苯B證明乙炔能和反應電石、飽和食鹽水、溶液和溴水C檢驗溴乙烷中的溴原子溴乙烷、NaOH溶液和溶液D驗證乙醇消去產(chǎn)物有乙烯乙醇、濃硫酸和溴水考向3考查烴的燃燒規(guī)律例3．（2023·全國·高三）燃燒0.1mol某有機物得0.2molCO2和0.3molH2O，由此得出的結(jié)論不正確的是（

）A．該有機物分子中可能含有氧原子B．該有機物中碳、氫元素原子數(shù)目之比為1∶3C．該有機物分子中不可能含有碳碳雙鍵D．該有機物分子的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—CH3【變式訓練】（2023·江西撫州·江西省樂安縣第二中學?？家荒＃┠秤袡C物和足量的銀氨溶液在微熱條件下發(fā)生銀鏡反應，生成10.8g銀，而燃燒等量的有機物時，需消耗氧氣3.92L（標準狀況），該有機物是（

）A．葡萄糖 B．甲酸乙酯 C．甲醛 D．乙二醛考點二芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)知識點1芳香烴的結(jié)構(gòu)1.概念:分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。2.結(jié)構(gòu)特點:含有苯環(huán),無論多少,側(cè)鏈可有可無,可多可少,可長可短,可直可環(huán)。3.稠環(huán)芳香烴:通過兩個或多個苯環(huán)合并而形成的芳香烴叫稠環(huán)芳香烴。稠環(huán)芳香烴最典型的代表物是萘()。4.分類5.苯的分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式空間充填模型C6H6或化學鍵形成苯分子中的6個碳原子均采取sp2雜化，每個碳的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子的sp2雜化軌道以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°，連接成六元環(huán)。每個碳碳鍵的鍵長相等，都是139pm，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長之間。每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)結(jié)構(gòu)特點①6個碳碳鍵鍵長完全相同。②是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學鍵。③苯的6個氫原子所處的化學環(huán)境完全相同。④分子中6個碳原子和6個氫原子都在同一平面內(nèi)。⑤苯分子中處于對位的兩個碳原子及與它們相連的兩個氫原子，在同一條直線上。知識點2芳香烴的性質(zhì)1.苯的性質(zhì)1）苯的物理性質(zhì)：苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水。苯易揮發(fā)，沸點為80.1℃，熔點為5.5℃，常溫下密度比水的小。注意“苯的外觀似水，而并非水”。2）苯的化學性質(zhì)（1）苯的氧化反應①與氧氣的燃燒反應：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O實驗現(xiàn)象：空氣里燃燒產(chǎn)生濃重的黑煙，同時放出大量的熱②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化（2）苯與溴的取代反應：苯與溴在FeBr3催化下可以發(fā)生反應，苯環(huán)上的氫原子可被溴原子取代，生成溴苯，。（3）苯與濃硝酸的取代反應：在濃硫酸作用下，苯在50～60℃能與濃硝酸發(fā)生硝化反應，生成硝基苯，。（4）苯與濃硫酸的取代反應：苯與濃硫酸在70～80℃可以發(fā)生磺化反應，生成苯磺酸，。（5）苯的加成反應：在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應，生成環(huán)己烷，。2.苯的同系物性質(zhì)(1)苯的同系物的物理性質(zhì)①苯的同系物一般是具有類似苯的氣味的無色液體，密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑，本身作有機溶劑②隨碳原子數(shù)增多，熔沸點依次升高，密度依次增大；苯環(huán)上的支鏈越多，溶沸點越低③同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短，側(cè)鏈在苯環(huán)上分布越散，熔沸點越低。④三種二甲苯的沸點與密度沸點：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯密度：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯(2)苯的同系物的化學性質(zhì)(以甲苯為例)苯的同系物與苯都含有苯環(huán)，因此和苯具有相似的化學性質(zhì)，能在一定條件下發(fā)生溴代、硝化和催化加氫反應，但由于苯環(huán)和烷基的相互影響，使苯的同系物的化學性質(zhì)與苯和烷烴又有所不同1)氧化反應①苯的同系物燃燒通式：CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2nCO2＋(n－3)H2O甲苯與氧氣燃燒：C7H8＋9O27CO2＋4H2O②苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色(苯環(huán)對側(cè)鏈的影響)2)取代反應①甲苯的硝化反應：甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。生成三硝基的取代產(chǎn)物的化學方程式為：【名師提醒】通過這個反應，可以說明：苯環(huán)的側(cè)鏈影響了苯環(huán)：甲基活化了苯環(huán)的鄰位和對位。硝基取代更易發(fā)生，且取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。②甲苯的鹵代反應：甲苯與Cl2反應時，若在光照條件下，發(fā)生在側(cè)鏈；若有催化劑時，發(fā)生在苯環(huán)上a．甲苯與氯氣在光照條件下(側(cè)鏈取代)：b．甲苯與液氯在鐵粉催化劑作用下(苯環(huán)上取代)：【名師提醒】甲基的存在活化了苯環(huán)上處于甲基鄰位和對位的氫原子，使相應的C-H鍵更容易斷裂，發(fā)生取代反應。產(chǎn)物以鄰位代甲苯、對位代甲苯為主。3)加成反應：在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應，生成甲基環(huán)己烷，化學反應方程式為：。考向1考查芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例1.（2023·上海長寧·統(tǒng)考二模）關于化合物2?苯基丙烯（），下列說法正確的是A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B．可以發(fā)生加成聚合反應C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯【變式訓練】（2023·江西·校聯(lián)考二模）一種抗癌藥物中間體(c)的合成路線，其部分合成路線如下：

下列說法不正確的是A．化合物a、b、c均能使酸性高錳酸鉀褪色B．化合物a中所有原子都在同一平面上C．化合物b完全氫化后有2個手性碳原子D．化合物c中環(huán)上的一氯代物共有5種考向2考查芳香簇的同分異構(gòu)體的判斷例2．（2023·天津·校聯(lián)考模擬預測）某芳香族化合物的分子式為C9H8O2，其苯環(huán)上含有兩個鄰位取代基，且能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2。下列關于該有機物的說法正確的是A．與苯甲酸互為同系物B．所有碳原子不可能在同一平面內(nèi)C．可用酸性KMnO4溶液鑒別該有機物和甲苯D．與其具有相同官能團且屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))【變式訓練】（2023·全國·高三）某芳香族化合物甲的分子式為C10H11ClO2，已知苯環(huán)上只有兩個取代基，其中一個取代基為—Cl，甲能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳，則滿足上述條件的有機物甲的同分異構(gòu)體數(shù)目有（

）A．15種 B．12種 C．9種 D．5種考點三化石燃料的綜合利用知識點1煤的綜合利用1.煤的組成：煤是由有機物和少量無機物組成的復雜混合物，主要含碳元素，還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。2.綜合利用方法原理和產(chǎn)品干餾原理將煤隔絕空氣加強熱使之分解的過程產(chǎn)品主要有焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯、焦爐氣氣化原理：將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程，主要反應的化學方程式為C＋H2O(g)eq\o(=,\s\up7(高溫))CO＋H2液化直接液化：煤與氫氣作用生成液體燃料間接液化：先轉(zhuǎn)化為一氧化碳和氫氣，再在催化劑作用下合成甲醇等【易錯提醒】1.煤于餾是化學變化，其目的是獲得多種化工原料，如焦炭、焦爐氣、煤焦油等；2.煤干餾有兩個條件：一是隔絕空氣，防止煤在空氣中燃燒；二是加強熱；3.煤是由有機物和少量無機物組成的復雜混合物，煤中并不合有小分子有機物苯、萘，酚類等，苯、萘、酚類等物質(zhì)是煤于餾的產(chǎn)物中含有的。4.煤的氣化、液化都是化學變化。3.煤的干餾產(chǎn)品和用途產(chǎn)品主要成分用途出爐煤氣焦爐氣氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳氣體燃料、化工原料粗氨水氨、銨鹽化肥、炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料粗苯苯、甲苯、二甲苯煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚類、萘醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、合成材料瀝清碳素電極、筑路材料焦炭碳電石、冶金、燃料、合成氨造氣知識點2石油的綜合利用1.石油的物理性質(zhì)和成分(1)顏色狀態(tài):黃綠色至黑褐色的黏稠液體。(2)組成:主要是由氣態(tài)烴、液態(tài)烴和固態(tài)烴組成的混合物。其成分主要是烷烴和環(huán)烷烴,有的含芳香烴。2.石油煉制方法石油的煉制方法石油的分餾石油的裂化石油的裂解石油的催化重整原理用蒸發(fā)和冷凝的方法把石油分成不同沸點范圍的蒸餾產(chǎn)物在催化劑存在的條件下，把相對分子質(zhì)量大、沸點高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量小、沸點低的烴在高溫下，把石油產(chǎn)品中具有長鏈分子的烴斷裂為各種短鏈的氣態(tài)烴或液態(tài)烴在加熱和催化劑作用下，通過結(jié)構(gòu)的調(diào)整，使鏈狀烴轉(zhuǎn)化為環(huán)狀烴主要原料原油重油石油分餾產(chǎn)品(包括石油氣)石油中的脂肪鏈烴主要產(chǎn)品汽油、煤油、柴油、重油汽油、甲烷、乙烷、丁烷、乙烯、丙烯等乙烯、丙烯等苯、甲苯主要變化類型物理變化化學變化化學變化化學變化3.蒸餾、分餾、干餾辨析：名稱定義適用范圍變化類型蒸餾把液體加熱到沸騰變?yōu)檎魵?，再使蒸氣冷卻凝結(jié)成液體的操作被蒸餾混合物中至少有一種組分為液體，各組分沸點差別越大，揮發(fā)出的物質(zhì)(餾分)越純物理變化分餾對多組分混合物在控溫下先后、連續(xù)進行的兩次或多次蒸餾多組分沸點不同的混合物在一個完整操作中分離出多種餾分物理變化干餾把固態(tài)混合物(如煤、木材)隔絕空氣加強熱使它分解的過程化學變化4.裂化與裂解對比名稱裂化裂解原理在一定條件下，把相對分子質(zhì)量大、沸點高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量小、沸點低的烴在高溫下，使具有長鏈分子的烴斷裂成各種短鏈的氣態(tài)烴和少量液態(tài)烴目的提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量，特別是提高汽油的產(chǎn)量獲得短鏈不飽和烴【特別提醒】(1)由于石油中有些物質(zhì)的沸點很接近，所以每種石油的餾分仍然是多種烴的混合物。(2)煤的干餾有兩個條件：一是隔絕空氣，防止煤在空氣中燃燒；二是加強熱。(3)煤是由有機物和無機物組成的復雜混合物，煤中并不含有小分子有機物苯、萘、蒽等；苯、萘、蒽等物質(zhì)是煤分解的產(chǎn)物煤焦油中含有的。知識點3天然氣的綜合利用1.主要成分：CH42.用途：①清潔的化石燃料②生產(chǎn)甲醇：CH4+H2OCO+H2，CO+2H2CH3OH。③合成氨：CH4+H2OCO+H2，CO+H2OCO2+