肉桂酸的制備1肉桂酸

肉桂酸是從肉桂皮或安息香分離出的有機酸，是生產(chǎn)冠心病藥物“心可安”的重要中間體。其酯類衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在農(nóng)用塑料和感光樹脂等精細化工產(chǎn)品的生產(chǎn)中也有著廣泛的應(yīng)用。系統(tǒng)命名：3-苯基丙烯酸，屬α,β-不飽和酸；又稱為：β-苯丙烯酸，3-苯基-2-丙烯酸，桂皮酸2一、實驗?zāi)康?.掌握用Perkin反應(yīng)通過芳香醛和脂肪酸酐合成α，β-不飽和芳香酸的方法；2.熟悉回流、洗滌、重結(jié)晶等合成基本方法；3.了解簡單的無水操作。3二、實驗原理反應(yīng)式：苯甲醛醋酸酐肉桂酸4Perkin反應(yīng)：不含α-氫的芳香醛和酸酐在堿性催化劑的作用下，可以發(fā)生類似羥醛縮合的反應(yīng)，生成α,β-不飽和芳香醛。催化劑通常是相應(yīng)酸酐對應(yīng)的羧酸的鉀或鈉鹽，也可以用無水碳酸鉀或叔胺代替。150-170℃HH5機理：二、實驗原理6名稱M性狀dnm.P℃b.p℃溶解度水苯甲醛106.12無色液體1.04471.5455-26178.9混溶醋酸酐102.09無色液體1.0821.3904-73.1140混溶肉桂酸148無色或白色晶體1.245133300不溶三.實驗步驟100mL圓底燒瓶3mL苯甲醛8mL乙酸酐3g無水K2CO3安裝球形冷凝管加熱回流控制溫度在150–170℃反應(yīng)約50分鐘圓底燒瓶、冷凝管均需干燥；燒瓶口不可粘上碳酸鉀固體。注意控溫！溫度過高肉桂酸會脫羧生成苯乙烯棕褐色聚合物。冷卻純化71.肉桂酸的制備攪拌子2.產(chǎn)物純化過程：8肉桂酸，苯甲醛，乙酸鉀，乙酸，樹脂狀物冷卻后,加入10%NaOH

20mL,抽濾，濾液用乙酸乙酯萃?。?0mL)肉桂酸鈉，乙酸鉀，乙酸鈉，水加HCl,調(diào)至pH為2~3肉桂酸（固體），乙酸，氯化鉀，水抽濾，冷卻肉桂酸（粗品）30%乙醇水溶液四、實驗操作步驟及實驗現(xiàn)象記錄實驗步驟實驗現(xiàn)象分別量取3mL苯甲醛和8mL乙酸酐于100mL干燥的圓底燒瓶中，搖勻，再加入3g研細無水碳酸鉀,加入攪拌子（干燥無水）將燒瓶置于電熱帽上，使反應(yīng)物保持微微沸騰，從氣泡消失后開始計時，回流45分鐘9實驗步驟實驗現(xiàn)象

緩慢加入20mL10%NaOH水溶液，中和至溶液呈堿性，使生成的肉桂酸形成鈉鹽而溶解。

如有不溶物，抽濾，將濾液在攪拌下用濃鹽酸酸化調(diào)至pH為2~3。（pH試紙）

用冷水冷卻，待結(jié)晶完全，抽濾，取固體物用少量水洗滌沉淀，抽干，自然晾干，稱重。（粗品）四、實驗簡單操作步驟及實驗現(xiàn)象記錄10實驗步驟實驗現(xiàn)象

粗品稱重，加入30%乙醇水溶液重結(jié)晶待濾液冷卻后結(jié)晶析出，抽濾濾紙上固體物抽干，刮下稱重。（純化物）四、實驗簡單操作步驟及實驗現(xiàn)象記錄11四、實驗簡單操作步驟及實驗現(xiàn)象記錄重結(jié)晶：將粗品稱重后，置于圓底燒瓶中，加入XXmL30%乙醇水溶液，在燒瓶上安裝回流冷凝管，電熱套內(nèi)加熱至沸騰，如依然有產(chǎn)品不溶解，取下燒瓶，稍冷，再加入XXmL30%乙醇水溶液，繼續(xù)加熱至沸，如此反復(fù)，至產(chǎn)品完全溶解，冷卻溶液，待晶體析出，抽濾得產(chǎn)品。（如產(chǎn)品中有不溶固體，則趁熱過濾，濾液冷卻后就會有晶體析出）五、實驗結(jié)果及分析本次實驗得到xxgxx色產(chǎn)物。計算產(chǎn)率：生成的肉桂酸理論值：以苯甲醛計

m：0.03mol×148.17g/mol生成的肉桂酸實際值：13可能原因：六、注意事項由于乙酸酐易水解，無碳鉀容易吸潮失去催化作用，因此反應(yīng)器必須干燥。慢慢加熱到回流狀態(tài)，控溫在150-170℃。如果溫度太高，會發(fā)生脫羧或聚合等副反應(yīng)。這點是實驗的關(guān)鍵。反應(yīng)剛開始，會因二氧化碳的放出而有大量泡沫產(chǎn)生，這時候加熱溫度盡量低些，等到二氧化碳大部分出去后，再小心加熱到回流態(tài)，這時溶液呈淺棕黃色。反應(yīng)結(jié)束的標志是反應(yīng)時間已