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第三章中藥化學成分與藥理作用-第四節(jié)苯丙素類化合物1.(單項選擇題)香豆素的基本母核是A:甲戊二羥酸B:C6-C3結(jié)構(gòu)C:苯駢α-吡喃酮D:環(huán)戊烷駢多氫菲E:十五環(huán)酮答案:C解析:香豆素的母核為苯駢α-吡喃酮。分子中苯環(huán)或α-吡喃酮環(huán)上常有取代基存在,如羥基、烷氧基、苯基、異戊烯基等。========================================2.(單項選擇題)具有光化學毒性的化學成分是A:木脂素B:多糖C:吡喃香豆素D:呋喃香豆素E:四環(huán)三萜答案:D解析:呋喃香豆素的光化學毒性:呋喃香豆素外涂或內(nèi)服后經(jīng)日光照射可引起皮膚色素沉著。對于正常人群來講,呋喃香豆素類的光敏性質(zhì)就是對人體皮膚的一種傷害,輕則引起皮膚黃褐斑或色素沉著,重則引起皮膚損傷,甚至皮膚癌,為此該類化合物的使用受到了嚴格的限制。========================================3.(單項選擇題)用薄層色譜檢識中藥化學成分時,羥基香豆素在紫外光下常顯A:紅色熒光B:黃色熒光C:藍色熒光D:紫色熒光E:橙色熒光答案:C解析:香豆素母體本身無熒光,而羥基香豆素在紫外光下多顯出藍色熒光。========================================4.(單項選擇題)能隨水蒸氣蒸餾的香豆素成分是A:吡喃香豆素B:呋喃香豆素C:游離的分子量小的香豆素D:異香豆素E:雙香豆素答案:C解析:游離的香豆素多數(shù)有較好的結(jié)晶,且大多有香味。香豆素中分子量小的有揮發(fā)性,能隨水蒸氣蒸餾,并能升華。========================================5.(單項選擇題)補骨脂內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)類型是A:6,7-呋喃駢香豆素型B:7,8-呋喃駢香豆素型C:6,7-吡喃駢香豆素型D:7,8-吡喃駢香豆素型E:5,6-吡喃駢香豆素型答案:A解析:6,7-呋喃駢香豆素型(線型)以補骨脂內(nèi)酯為代表,又稱補骨脂內(nèi)酯型。例如香柑內(nèi)酯、花椒毒內(nèi)酯、歐前胡內(nèi)酯、紫花前胡內(nèi)酯等。========================================6.(單項選擇題)香豆素類化合物在堿中長時間放置A:不發(fā)生變化B:生成順式鄰羥基桂皮酸鹽C:生成順式鄰羥基桂皮酸D:生成反式鄰羥基桂皮酸鹽E:生成反式鄰羥基桂皮酸答案:D解析:香豆素類及其苷因分子中具有內(nèi)酯環(huán),在熱稀堿溶液中內(nèi)酯環(huán)可以開環(huán)生成順鄰羥基桂皮酸鹽,加酸又可重新閉環(huán)成為原來的內(nèi)酯。但長時間在堿中放置或UV光照射,則可轉(zhuǎn)變?yōu)榉€(wěn)定的反鄰羥基桂皮酸鹽,再加酸就不能環(huán)合成內(nèi)酯環(huán)。香豆素與濃堿共沸,往往得到酚類或酚酸等裂解產(chǎn)物。因此用堿液提取香豆素時,必須注意堿液的濃度,并應(yīng)避免長時間加熱,以防破壞內(nèi)酯環(huán)。========================================7.(單項選擇題)在熱稀堿溶液中,發(fā)生開環(huán)的化合物是A:秋水仙堿B:和厚樸酚C:橙黃決明素D:紫草素E:七葉苷答案:E解析:A選項是有機胺類生物堿;B選項是木脂素類化合物;C選項是蒽醌類化合物;D選項是萘醌類化合物;E選項是香豆素類化合物。香豆素類及其苷因分子中具有內(nèi)酯環(huán),在熱稀堿溶液中內(nèi)酯環(huán)可以開環(huán)生成順鄰羥基桂皮酸鹽,加酸又可重新閉環(huán)成為原來的內(nèi)酯。========================================8.(單項選擇題)香豆素類化合物能在堿性條件下開環(huán),是由于結(jié)構(gòu)中具有A:醛基B:甲氧基C:內(nèi)酯環(huán)D:酚羥基E:不飽和酮答案:C解析:香豆素類及其苷因分子中具有內(nèi)酯環(huán),在熱稀堿溶液中內(nèi)酯環(huán)可以開環(huán)生成順鄰羥基桂皮酸鹽,加酸又可重新閉環(huán)成為原來的內(nèi)酯。但長時間在堿中放置或UV光照射,則可轉(zhuǎn)變?yōu)榉€(wěn)定的反鄰羥基桂皮酸鹽,再加酸就不能環(huán)合成內(nèi)酯環(huán)。========================================9.(單項選擇題)可以發(fā)生異羥肟酸鐵反應(yīng)的化合物是A:木脂素類B:黃酮類C:蒽醌類D:香豆素類E:三萜皂苷類答案:D解析:由于香豆素類具有內(nèi)酯環(huán),在堿性條件下可開環(huán),與鹽酸羥胺縮合成異羥肟酸,然后再在酸性條件下與三價鐵離子絡(luò)合成鹽而顯紅色。========================================10.(單項選擇題)《中國藥典》規(guī)定,含量測定成分的結(jié)構(gòu)類型屬于香豆素類化合物的中藥是A:洋金花B:腫節(jié)風C:黃芪D:香加皮E:麥冬答案:B解析:腫節(jié)風為金粟蘭科植物草珊瑚的干燥全草。腫節(jié)風主要含有酚類、鞣質(zhì)、黃酮苷、香豆素和內(nèi)酯類化合物。其中香豆素類主要包括異嗪皮啶、東莨菪內(nèi)酯等?!吨袊幍洹凡捎酶咝б合嗌V法測定藥材中異嗪皮啶和迷迭香酸含量,其中異嗪皮啶含量不得少于0.020%,迷迭香酸含量不得少于0.020%。========================================11.(單項選擇題)《中國藥典》規(guī)定,中藥腫節(jié)風含量測定指標成分之一是A:阿魏酸B:毛蕊異黃酮葡萄糖苷C:蘆丁D:東莨菪內(nèi)酯E:異嗪皮啶答案:E解析:《中國藥典》采用高效液相色譜法測定腫節(jié)風藥材中異嗪皮啶和迷迭香酸含量。故本題的正確答案為E。========================================12.(單項選擇題)厚樸主要化學成分中厚樸酚的化學結(jié)構(gòu)類型為A:木脂素B:香豆素C:鞣質(zhì)D:生物堿E:蒽醌答案:A解析:厚樸中主要化學成分為木脂素類化合物,包括厚樸酚以及和厚樸酚等,《中國藥典》采用高效液相色譜法測定藥材中厚樸酚與和厚樸酚含量,兩者總含量不得少于2.0%。========================================13.(單項選擇題)中藥五味子的質(zhì)量控制成分是A:五味子醇甲B:五味子酯甲C:五味子酯乙D:五味子酯丙E:五味子酯戊答案:A解析:五味子中含木脂素較多,約為5%,近年來從其果實中分得了一系列聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素?!吨袊幍洹凡捎酶咝б合嗌V法測定藥材中五味子醇甲的含量,要求不得少于0.40%。========================================14.(單項選擇題)具有肝腎毒性,且用藥部位為根及根莖的中藥是A:草烏B:細辛C:前胡D:虎杖E:附子答案:B解析:細辛為馬兜鈴科植物北細辛、漢城細辛或華細辛的根及根莖?!吨袊幍洹芬约毿林貫橹笜顺煞诌M行含量測定,含量不得少于0.050%。同時規(guī)定揮發(fā)油不得少于2.0%(ml/g)。細辛含有痕量的馬兜鈴酸Ⅰ,有肝腎毒性?!吨袊幍洹穼︸R兜鈴酸Ⅰ進行限量檢查,要求其含量不得過0.001%。========================================15.(單項選擇題)香豆素能發(fā)出熒光的原因是其結(jié)構(gòu)中含有A:苯環(huán)B:酚羥基C:烷基D:甲氧基E:羧基答案:B解析:香豆素類在可見光下為無色或淺黃色結(jié)晶。香豆素母體本身無熒光,而羥基香豆素在紫外光下多顯出藍色熒光,在堿溶液中熒光更為顯著。========================================16.(單項選擇題)藥材前胡中的白花前胡甲素的結(jié)構(gòu)類型為A:有機胺類生物堿B:簡單香豆素C:呋喃香豆素D:萘醌E:吡喃香豆素答案:E解析:藥材前胡的主要化學成分為香豆素及其糖苷等,其中白花前胡甲素的結(jié)構(gòu)類型為吡喃香豆素類化合物。========================================17.(單項選擇題)《中國藥典》采用高效液相色譜法測定補骨脂藥材中補骨脂素和異補骨脂素的總含量,要求不得少于A:0.70%B:0.60%C:0.65%D:0.50%E:0.80%答案:A解析:《中國藥典》采用高效液相色譜法測定補骨脂藥材中補骨脂素和異補骨脂素含量,兩者總含量不得少于0.70%。========================================18.(單項選擇題)《中國藥典》規(guī)定,對藥材前胡中白花前胡甲素的含量測定的方法是A:氣相色譜法B:離子色譜法C:高效液相色譜法D:原子吸收分光光度法E:紫外-可見分光光度法答案:C解析:《中國藥典》采用高效液相色譜法測定前胡藥材中白花前胡甲素和白花前胡乙素的含量,其中白花前胡甲素含量不得少于0.90%,白花前胡乙素含量不得少于0.24%。========================================19.(單項選擇題)《中國藥典》規(guī)定,屬于秦皮含量測定指標成分之一的是A:連翹酯苷B:異嗪皮啶C:補骨脂素D:迷迭香酸E:七葉內(nèi)酯答案:E解析:《中國藥典》采用高效液相色譜方法對秦皮進行含量測定并規(guī)定本品按干燥品計,含秦皮甲素(七葉苷)、秦皮乙素(七葉內(nèi)酯)的總量不得少于1.0%。========================================20.(單項選擇題)香豆素類化合物用UV光照射后,會生成A:不發(fā)生變化B:順式鄰羥基桂皮酸鹽C:順式鄰羥基桂皮酸D:反式鄰羥基桂皮酸鹽E:反式鄰羥基桂皮酸答案:D解析:香豆素類及其苷因分子中具有內(nèi)酯環(huán),在熱稀堿溶液中內(nèi)酯環(huán)可以開環(huán)生成順鄰羥基桂皮酸鹽,加酸又可重新閉環(huán)成為原來的內(nèi)酯。但長時間在堿中放置或UV光照射,則可轉(zhuǎn)變?yōu)榉€(wěn)定的反鄰羥基桂皮酸鹽,再加酸就不能環(huán)合成內(nèi)酯環(huán)。========================================21.(單項選擇題)關(guān)于香豆素的理化性質(zhì)敘述,錯誤的是A:游離的香豆素多數(shù)有較好的結(jié)晶B:游離的小分子簡單香豆素有揮發(fā)性C:香豆素苷具有升華性D:游離的香豆素易溶于甲醚、乙醇、三氯甲烷和乙醚E:香豆素苷類能溶于水、甲醇和乙醇答案:C解析:①游離的香豆素多數(shù)有較好的結(jié)晶,且大多有香味。香豆素中分子量小的有揮發(fā)性,能隨水蒸氣蒸餾,并能升華。香豆素苷多數(shù)無香味和揮發(fā)性,也不能升華。②游離的香豆素能溶于沸水,難溶于冷水,易溶于甲醇、乙醇、三氯甲烷和乙醚;香豆素苷類能溶于水、甲醇和乙醇,難溶于乙醚等極性小的有機溶劑。========================================22.(單項選擇題)屬于異香豆素類的化合物是A:茵芋苷B:補骨脂內(nèi)酯C:邪蒿內(nèi)酯D:仙鶴草內(nèi)酯E:茴芹內(nèi)酯答案:D解析:異香豆素是香豆素的異構(gòu)體,在植物中存在的多數(shù)為二氫異香豆素的衍生物,其代表化合物如茵陳炔內(nèi)酯、仙鶴草內(nèi)酯等。========================================23.(單項選擇題)在紫外光下多顯出藍色熒光的化合物是A:麻黃堿B:甘草酸C:大豆苷D:七葉內(nèi)酯E:大黃素答案:D解析:①選項A麻黃堿屬于有機胺類生物堿,選項B甘草酸屬于三萜皂苷,選項C大豆苷屬于異黃酮,選項D七葉內(nèi)酯是6,7-二羥基香豆素,屬于羥基香豆素類。選項E大黃素屬于羥基蒽醌。②香豆素類在可見光下為無色或淺黃色結(jié)晶。香豆素母體本身無熒光,而羥基香豆素在紫外光下多顯出藍色熒光,在堿溶液中熒光更為顯著。香豆素類熒光與分子中取代基的種類和位置有一定關(guān)系:一般在C-7位引入羥基即有強烈的藍色熒光,加堿后可變?yōu)榫G色熒光;但在C-8位再引入一羥基,則熒光減至極弱,甚至不顯熒光。========================================24.(單項選擇題)用于鑒別香豆素內(nèi)酯環(huán)的顯色反應(yīng)是A:三氯化銻反應(yīng)B:異羥肟酸鐵反應(yīng)C:鹽酸-鋅粉反應(yīng)D:四氫硼鈉反應(yīng)E:三氯化鐵反應(yīng)答案:B解析:異羥肟酸鐵反應(yīng):由于香豆素類具有內(nèi)酯環(huán),在堿性條件下可開環(huán),與鹽酸羥胺縮合成異羥肟酸,然后再在酸性條件下與三價鐵離子絡(luò)合成鹽而顯紅色。故本題的正確答案為B。========================================25.(單項選擇題)《中國藥典》規(guī)定,秦皮的質(zhì)量控制成分為七葉苷和七葉內(nèi)酯,二者的結(jié)構(gòu)類型是A:香豆素B:生物堿C:菲醌D:三萜皂苷E:木脂素答案:A解析:《中國藥典》采用高效液相色譜法測定法并規(guī)定秦皮按干燥品計,含秦皮甲素(七葉苷)和秦皮乙素(七葉內(nèi)酯)的含量不得少于1.0%。二者的結(jié)構(gòu)類型均屬于香豆素類化合物。========================================26.(單項選擇題)《中國藥典》規(guī)定,對藥材補骨脂進行含量測定,其指標成分的結(jié)構(gòu)類型是A:雙環(huán)氧木脂素B:聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素C:呋喃香豆素D:簡單香豆素E:吡喃香豆素答案:C解析:補骨脂含有多種香豆素類成分,包括補骨脂內(nèi)酯(補骨脂素)、異補骨脂內(nèi)酯(異補骨脂素)和補骨脂次素等?!吨袊幍洹凡捎酶咝б合嗌V法測定藥材中補骨脂素和異補骨脂素含量,兩者總含量不得少于0.70%。其中,補骨脂內(nèi)酯屬于6,7-呋喃駢香豆素,異補骨脂內(nèi)酯屬于7,8-呋喃駢香豆素。========================================27.(單項選擇題)前胡為傘形科植物白花前胡的干燥根,其主要生理活性成分的結(jié)構(gòu)類型是A:雙環(huán)氧木脂素B:聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素C:呋喃香豆素D:簡單香豆素E:吡喃香豆素答案:E解析:前胡主要化學成分為多種類型的香豆素及其糖苷、三萜糖苷及甾體糖苷、揮發(fā)油等。各種類型的香豆素化合物是前胡的主要代表成分和主要生理活性成分,其中白花前胡以角型二氫吡喃香豆素類為主,紫花前胡以線型二氫呋喃和二氫吡喃香豆素類為主。========================================28.(單項選擇題)具有酚羥基的香豆素類可與三氯化鐵試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng),通常顯示的顏色是A:藍綠色B:橙黃色C:黃綠色D:墨綠色E:紫紅色答案:A解析:三氯化鐵反應(yīng):具有酚羥基的香豆素類可與三氯化鐵試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng),通常是藍綠色。========================================29.(單項選擇題)7,8-呋喃駢香豆素型的代表化合物為A:異補骨脂內(nèi)酯B:補骨脂內(nèi)酯C:傘形花內(nèi)酯D:花椒內(nèi)酯E:沙葛內(nèi)酯答案:A解析:7,8-呋喃駢香豆素型以白芷內(nèi)酯為代表,白芷內(nèi)酯又名異補骨脂內(nèi)酯。========================================30.(單項選擇題)木脂素的基本骨架是A:C6-C6B:C6-C3C:C6-C3-C6D:C3-C6E:C6-C5答案:B解析:木脂素為C6-C3結(jié)構(gòu),多數(shù)為無色或白色結(jié)晶,但新木脂素不易結(jié)晶。木脂素多數(shù)不揮發(fā),少數(shù)如去甲二氫愈創(chuàng)木酸能升華,游離木脂素偏親脂性,難溶于水,能溶于苯、三氯甲烷、乙醚、乙醇等。與糖結(jié)合成苷者水溶性增大,并易被酶或酸水解。========================================31.(單項選擇題)屬于木脂素類化合物的是A:花椒內(nèi)酯B:白蠟素苷C:連翹酯苷D:歐前胡內(nèi)酯E:仙鶴草內(nèi)酯答案:C解析:連翹中的木脂素類成分多為雙環(huán)氧木脂素及木脂內(nèi)酯,《中國藥典》以揮發(fā)油、連翹苷和連翹酯苷A為指標成分進行含量測定,要求青翹的揮發(fā)油含量不得少于2.0%(ml/g),青翹的連翹酯苷A含量不得少于3.5%,老翹含連翹酯苷A不得少于0.25%;對連翹苷含量要求不得少于0.15%。其中雙并四氫呋喃類木脂素主要含有連翹苷、連翹脂素、松脂素、表松脂素、松脂素-β-D-葡萄糖等。木脂內(nèi)酯包括:羅漢松脂素、羅漢松苷、牛蒡子苷元和牛蒡子苷等。此外還含有落葉松脂素和異落葉松樹脂醇。========================================32.(單項選擇題)《中國藥典》規(guī)定,屬于細辛含量測定指標成分之一的是A:異補骨脂素B:補骨脂素C:揮發(fā)油D:芝麻脂素E:連翹脂素答案:C解析:《中國藥典》以細辛脂素指標成分進行含量測定,含量不得少于0.050%。同時規(guī)定揮發(fā)油不得少于2.0%(ml/g)。揮發(fā)油中主要含有甲基丁香酚、黃樟醚、優(yōu)香芹酮、欖香素、β-細辛醚、愛草醚、茨烯和桉油素等,其中甲基丁香酚在揮發(fā)油中含量最大,也是其主要藥效成分,非揮發(fā)性成分中主要含有L-細辛脂素、L-芝麻脂素等木脂素類成分和卡枯醇。========================================33.(單項選擇題)《中國藥典》規(guī)定以七葉苷、七葉內(nèi)酯為指標成分的藥材是A:秦皮B:補骨脂C:前胡D:五味子E:腫節(jié)風答案:A解析:本題考查秦皮的指標成分。《中國藥典》采用高效液相色譜法并規(guī)定秦皮按干燥品計,含秦皮甲素、秦皮乙素的總量不得少于1.0%。故本題的正確答案為A。========================================34.(單項選擇題)前胡中主要化學成分白花前胡甲素的結(jié)構(gòu)類型是A:有機酸類B:木脂素類C:蒽醌類D:倍半萜類E:香豆素類答案:E解析:本題考查前胡的主要化學成分類型。前胡主要化學成分為多種類型的香豆素及其糖苷、三萜糖苷及甾體糖苷、揮發(fā)油等。代表性化合物如白花前胡甲素、白花前胡乙素、白花前胡丙素、白花前胡丁素等。故本題的正確答案為E。========================================35.(單項選擇題)厚樸主要化學成分之一厚樸酚的結(jié)構(gòu)類型是A:木脂素B:香豆素C:鞣質(zhì)D:生物堿E:蒽醌答案:A解析:厚樸中主要化學成分為木脂素類化合物,包括厚樸酚以及和厚樸酚等,《中國藥典》采用高效液相色譜法測定厚樸藥材中厚樸酚與和厚樸酚的含量,兩者總含量不得少于2.0%。========================================36.(單項選擇題)《中國藥典》規(guī)定,屬于腫節(jié)風含量測定指標成分之一的是A:甲基丁香酚B:杜鵑素C:阿魏酸D:異嗪皮啶E:綠原酸答案:D解析:腫節(jié)風主要含有酚類、鞣質(zhì)、黃酮苷、香豆素和內(nèi)酯類化合物。其中香豆素類主要包括異嗪皮啶、東莨菪內(nèi)酯等?!吨袊幍洹凡捎酶咝б合嗌V法測定藥材中異嗪皮啶和迷迭香酸含量,其中異嗪皮啶含量不得少于0.020%,迷迭香酸含量不得少于0.020%。========================================37.(單項選擇題)《中國藥典》規(guī)定,含量測定指標成分之一屬于香豆素類化合物的中藥是A:洋金花B:腫節(jié)風C:黃芪D:香加皮E:麥冬答案:B解析:腫節(jié)風主要含有酚類、鞣質(zhì)、黃酮苷、香豆素和內(nèi)酯類化合物。其中香豆素類主要包括異嗪皮啶、東莨菪內(nèi)酯等?!吨袊幍洹凡捎酶咝б合嗌V法測定藥材中異嗪皮啶和迷迭香酸含量,其中異嗪皮啶含量不得少于0.020%,迷迭香酸含量不得少于0.020%。========================================38.(單項選擇題)《中國藥典》規(guī)定,秦皮的含量指標成分之一是A:連翹酯苷AB:七葉苷C:和厚樸酚D:異嗪皮啶E:迷迭香酸答案:B解析:《中國藥典》采用高效液相色譜法并規(guī)定秦皮藥材按干燥品計,含秦皮甲素(七葉苷)、秦皮乙素(七葉內(nèi)酯)的總量不得少于1.0%。========================================39.(單項選擇題)能隨水蒸氣蒸餾的成分是A:吡喃香豆素苷B:呋喃香豆素苷C:游離小分子香豆素D:異香豆素苷E:雙香豆素苷答案:C解析:游離的香豆素多數(shù)有較好的結(jié)晶,且大多有香味。香豆素中分子量小的有揮發(fā)性,能隨水蒸氣蒸餾,并能升華。香豆素苷多數(shù)無香味和揮發(fā)性,也不能升華。========================================40.(單項選擇題)香豆素的母核是A:甲戊二羥酸B:異戊二烯C:苯駢α-吡喃酮D:環(huán)戊烷駢多氫菲E:十五環(huán)酮答案:C解析:香豆素的母核為苯駢α-吡喃酮。分子中苯環(huán)或α-吡喃酮環(huán)上常有取代基存在,如羥基、烷氧基、苯基、異戊烯基等。========================================41.(配伍選擇題)選項:A:呋喃香豆素類B:吡喃香豆素類C:其他香豆素類D:異香豆素類E:簡單香豆素類(1)花椒內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)類型是答案:B(2)補骨脂內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)類型是答案:A(3)傘形花內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)類型是答案:E解析:①香豆素C-6或C-8位異戊烯基與鄰酚羥基環(huán)合而成2,2-二甲基-α-吡喃環(huán)結(jié)構(gòu),形成吡喃香豆素。按吡喃環(huán)駢合的位置也可分為線型和角型。6,7-吡喃駢香豆素(線型)以花椒內(nèi)酯為代表,如美花椒內(nèi)酯。7,8-吡喃駢香豆素(角型)以邪蒿內(nèi)酯為代表,如沙米丁和維斯納丁。其他吡喃香豆素包括5,6-吡喃駢香豆素如別美花椒內(nèi)酯;雙吡喃香豆素如狄佩它妥內(nèi)酯。②呋喃香豆素結(jié)構(gòu)中的呋喃環(huán)往往是由香豆素母核上所存在的異戊烯基與其鄰位的酚羥基環(huán)合而成的,成環(huán)后有時伴隨著失去3個碳原子(丙酮)的變化。呋喃香豆素又分為線型和角型。6,7-呋喃駢香豆素型(線型)以補骨脂內(nèi)酯為代表,又稱補骨脂內(nèi)酯型。例如香柑內(nèi)酯、花椒毒內(nèi)酯、歐前胡內(nèi)酯、紫花前胡內(nèi)酯等。7,8-呋喃駢香豆素型(角型)以白芷內(nèi)酯為代表。白芷內(nèi)酯又名異補骨脂內(nèi)酯,故又稱異補骨脂內(nèi)酯型。如異香柑內(nèi)酯、茴芹內(nèi)酯。③簡單香豆素類是指僅在苯環(huán)有取代基的香豆素類。絕大部分香豆素在C-7位都有含氧基團存在,僅少數(shù)例外。傘形花內(nèi)酯,即7-羥基香豆素可以認為是香豆素類成分的母體。========================================42.(配伍選擇題)選項:A:萘醌B:簡單香豆素C:呋喃香豆素D:木脂素E:吡喃香豆素(1)《中國藥典》規(guī)定,秦皮含量測定成分的結(jié)構(gòu)類型是答案:B(2)《中國藥典》規(guī)定,五味子含量測定成分的結(jié)構(gòu)類型是答案:D(3)《中國藥典》規(guī)定,補骨脂含量測定成分的結(jié)構(gòu)類型是答案:C解析:①《中國藥典》規(guī)定,采用高效液相色譜方法并規(guī)定秦皮按干燥品計,含秦皮甲素(七葉苷)、秦皮乙素(七葉內(nèi)酯)的總量不得少于1.0%。僅在苯環(huán)有取代基的香豆素類稱為簡單香豆素,秦皮甲素(七葉苷)、秦皮乙素(七葉內(nèi)酯)的化學結(jié)構(gòu)僅在苯環(huán)有取代基,因此為簡單香豆素。②五味子中含木脂素較多,約為5%,近年來從其果實中分得了一系列聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素,其中包括五味子醇和五味子素。《中國藥典》采用高效液相色譜法測定藥材中五味子醇甲的含量,要求不得少于0.40%。③補骨脂含有多種香豆素類成分,包括補骨脂內(nèi)酯(補骨脂素)、異補骨脂內(nèi)酯(異補骨脂素)和補骨脂次素等?!吨袊幍洹凡捎酶咝б合嗌V法測定藥材中補骨脂素和異補骨脂素含量,兩者總含量不得少于0.70%。6,7-呋喃駢香豆素型(線型)以補骨脂內(nèi)酯為代表,又稱補骨脂內(nèi)酯型。========================================43.(配伍選擇題)選項:A:麥冬B:柴胡C:黃芪D:連翹E:前胡(1)含有香豆素類成分的中藥是答案:E(2)含有木脂素類成分的中藥是答案:D解析:①前胡為傘形科植物白花前胡的干燥根。前胡主要化學成分為多種類型的香豆素及其糖苷、三萜糖苷及甾體糖苷、揮發(fā)油等。一般以香豆素類成分作為前胡定量質(zhì)量控制的指標?!吨袊幍洹凡捎酶咝б合嗌V法測定藥材中白花前胡甲素和白花前胡乙素含量,其中白花前胡甲素含量不少于0.90%,白花前胡乙素不少于0.24%。②連翹中的木脂素類成分多為雙環(huán)氧木脂素及木脂內(nèi)酯,《中國藥典》以揮發(fā)油、連翹苷和連翹酯苷A為指標成分進行含量測定。其中雙并四氫呋喃類木脂素主要含有連翹苷、連翹脂素、松脂素、表松脂素、松脂素-β-D-葡萄糖等。木脂內(nèi)酯包括:羅漢松脂素、羅漢松苷、牛蒡子苷元和牛蒡子苷等。此外還含有落葉松脂素和異落葉松樹脂醇。========================================44.(配伍選擇題)選項:A:香豆素B:倍半萜C:生物堿D:花色素E:木脂素(1)連翹酯苷A的結(jié)構(gòu)類型是答案:E(2)白花前胡乙素的結(jié)構(gòu)類型答案:A解析:①連翹中的木脂素類成分多為雙環(huán)氧木脂素及木脂內(nèi)酯,《中國藥典》以揮發(fā)油、連翹苷和連翹酯苷A為指標成分進行含量測定。其中雙并四氫呋喃類木脂素主要含有連翹苷、連翹脂素、松脂素、表松脂素、松脂素-β-D-葡萄糖等。木脂內(nèi)酯包括:羅漢松脂素、羅漢松苷、牛蒡子苷元和牛蒡子苷等。此外還含有落葉松脂素和異落葉松樹脂醇。②前胡主要化學成分為多種類型的香豆素及其糖苷、三萜糖苷及甾體糖苷、揮發(fā)油等。一般以香豆素類成分作為前胡定量質(zhì)量控制的指標。《中國藥典》采用高效液相色譜法測定藥材中白花前胡甲素和白花前胡乙素含量,其中白花前胡甲素含量不得少于0.90%,白花前胡乙素不得少于0.24%。========================================45.(配伍選擇題)選項:A:山豆根B:秦皮C:補骨脂D:腫節(jié)風E:連翹(1)來源于豆科,含有香豆素類化合物的中藥是答案:C(2)來源于木犀科,含有木脂素類化合物的中藥是答案:E解析:①補骨脂為豆科植物補骨脂的干燥成熟果實。補骨脂含有多種香豆素類成分,包括補骨脂內(nèi)酯(補骨脂素)、異補骨脂內(nèi)酯(異補骨脂素)和補骨脂次素等?!吨袊幍洹凡捎酶咝б合嗌V法測定藥材中補骨脂素和異補骨脂素含量,兩者總含量不得少于0.70%。②連翹系木犀科植物連翹的干燥果實。連翹中的木脂素類成分多為雙環(huán)氧木脂素及木脂內(nèi)酯,《中國藥典》以揮發(fā)油、連翹苷和連翹酯苷A為指標成分進行含量測定。其中雙并四氫呋喃類木脂素主要含有連翹苷、連翹脂素、松脂素、表松脂素、松脂素-β-D-葡萄糖等。木脂內(nèi)酯包括:羅漢松脂素、羅漢松苷、牛蒡子苷元和牛蒡子苷等。此外還含有落葉松脂素和異落葉松樹脂醇。========================================46.(配伍選擇題)選項:A:補骨脂內(nèi)酯B:異補骨脂內(nèi)酯C:邪蒿內(nèi)酯D:茵陳炔內(nèi)酯E:花椒內(nèi)酯(1)屬于6,7-呋喃駢香豆素型的化合物是答案:A(2)屬于7,8-呋喃駢香豆素型的化合物是答案:B(3)屬于6,7-吡喃駢香豆素的化合物是答案:E(4)屬于7,8-吡喃駢香豆素的化合物是答案:C解析:①6,7-呋喃駢香豆素型(線型):此型以補骨脂內(nèi)酯為代表,又稱補骨脂內(nèi)酯型。例如香柑內(nèi)酯、花椒毒內(nèi)酯、歐前胡內(nèi)酯、紫花前胡內(nèi)酯等,其中紫花前胡內(nèi)酯為未經(jīng)降解的二氫呋喃香豆素。②7,8-呋喃駢香豆素型(角型):此型以白芷內(nèi)酯為代表。白芷內(nèi)酯又名異補骨脂內(nèi)酯,故又稱異補骨脂內(nèi)酯型。如異香柑內(nèi)酯,茴芹內(nèi)酯。③6,7-吡喃駢香豆素(線型):此型以花椒內(nèi)酯為代表,如美花椒內(nèi)酯。④7,8-吡喃駢香豆素(角型):此型以邪蒿內(nèi)酯為代表,如沙米丁和維斯納丁。========================================47.(配伍選擇題)選項:A:簡單香豆素類B:黃酮類C:吡喃香豆素類D:二氫黃酮類E:其它香豆素類(1)傘形花內(nèi)酯屬于答案:A(2)黃檀內(nèi)酯屬于答案:E解析:①簡單香豆素類:這類是指僅在苯環(huán)有取代基的香豆素類。絕大部分香豆素在C-7位都有含氧基團存在,僅少數(shù)例外。傘形花內(nèi)酯,即7-羥基香豆素可以認為是香豆素類成分的母體。②其他香豆素類:是指α-吡喃酮環(huán)上有取代基的香豆素,C-3,C-4上常有苯基、羥基、異戊烯基等取代,如沙葛內(nèi)酯、黃檀內(nèi)酯等。========================================48.(配伍選擇題)選項:A:單環(huán)氧木脂素B:聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素C:雙并四氫呋喃類木脂素D:新木脂素E:木脂內(nèi)酯(1)中藥連翹中所含連翹脂素的結(jié)構(gòu)類型是答案:C(2)中藥五味子中所含五味子素的結(jié)構(gòu)類型是答案:B解析:①連翹中的木脂素類成分多為雙環(huán)氧木脂素及木脂內(nèi)酯,其中雙并四氫呋喃類木脂素主要含有連翹苷、連翹脂素、松脂素、表松脂素、松脂素-β-D-葡萄糖等。木脂內(nèi)酯包括:羅漢松脂素、羅漢松苷、牛蒡子苷元和牛蒡子苷等。此外還含有落葉松脂素和異落葉松樹脂醇。②五味子中含木脂素較多,約為5%,近年來從其果實中分得了一系列聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素,如五味子醇和五味子素。========================================49.(配伍選擇題)選項:A:2.0%B:0.15%C:3.5%D:0.25%E:0.5%(1)《中國藥典》規(guī)定,青翹中連翹酯苷A的含量不得少于答案:C(2)《中國藥典》規(guī)定,老翹中連翹苷的含量不得少于答案:B解析:《中國藥典》以揮發(fā)油、連翹苷和連翹酯苷A為指標成分對連翹進行含量測定,要求青翹的揮發(fā)油含量不得少于2.0%(ml/g),青翹的連翹酯苷A含量不得少于3.5%,老翹含連翹酯苷A不得少于0.25%;對連翹苷含量要求不得少于0.15%。========================================50.(配伍選擇題)選項:A:B:C:D:E:(1)結(jié)構(gòu)類型為呋喃香豆素的化合物是答案:B(2)結(jié)構(gòu)類型為簡單香豆素的化合物是答案:D(3)結(jié)構(gòu)類型為木脂素的化合物是答案:A解析:A選項所示化合物為厚樸酚,B選項所示化合物為白芷內(nèi)酯,C選項所示化合物為齊墩果酸,D選項所示化合物為傘形花內(nèi)酯,E選項所示化合物為紅景天苷。①白芷內(nèi)酯又名為異補骨脂內(nèi)酯,是7,8-呋喃駢香豆素,其結(jié)構(gòu)類型為呋喃香豆素。②傘形花內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)類型為簡單香豆素。③厚樸酚的結(jié)構(gòu)類型為木脂素。========================================51.(綜合分析題)材料:五味子為木蘭科植物五味子的干燥成熟果實,習稱北五味子。南五味子為木蘭科植物華中五味子的干燥成熟果實。(1)五味子主要化學成分的結(jié)構(gòu)類型是A:木脂素B:香豆素C:蒽醌類D:生物堿E:揮發(fā)油答案:A(2)《中國藥典》規(guī)定,五味子藥材中五味子醇甲的含量不得少于A:0.8%B:0.3%C:0.6%D:0.5%E:0.4%答案:E解析:(1)五味子中含木脂素較多,約為5%,近年來從其果實中分得了一系列聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素,如五味子醇和五味子素。(2)《中國藥典》采用高效液相色譜法測定五味子藥材中五味子醇甲的含量,要求不得少于0.40%。========================================52.(綜合分析題)材料:細辛為馬兜鈴科植物北細辛、漢城細辛或華細辛的根及根莖。遼細辛中的主要化學成分為揮發(fā)油、木脂素類和黃酮類等。(1)細辛中所含有的主要毒性成分是A:馬兜鈴酸IB:大黃酸C:綠原酸D:咖啡酸E:阿魏酸答案:A(2)細辛造成的毒性反應(yīng)多是A:耳毒性B:心臟毒性C:肝腎毒性D:脾胃毒性E:肺毒性答案:C(3)《中國藥典》對細辛中的毒性成分進行限量檢查,要求其含量不得過A:0.05%B:0.01%C:0.08%D:0.001%E:0.005%答案:D解析:細辛含有痕量的馬兜鈴酸Ⅰ,有明顯的肝腎毒性,細辛1.35g/kg灌胃,連續(xù)21天,小鼠肝臟組織中活性氧含量升高,SOD活性降低?!吨袊幍洹穼︸R兜鈴酸Ⅰ進行限量檢查,要求其含量不得過0.001%。========================================53.(多項選擇題)具有揮發(fā)性的化學成分有A:小分子苯醌B:小分子萘醌C:小分子香豆素D:香豆素苷E:揮發(fā)油答案:ABCE解析:①游離的醌類多具升華性,小分子的苯醌類及萘醌類具有揮發(fā)性,能隨水蒸氣餾出,可據(jù)此進行提取、精制。②香豆素中分子量小的有揮發(fā)性,能隨水蒸氣蒸餾,并能升華。香豆素苷多數(shù)無香味和揮發(fā)性,也不能升華。========================================54.(多項選擇題)在香豆素類化合物的顯色反應(yīng)中,能與酚羥基對位的活潑氫縮合成有色化合物的是A:異羥肟酸鐵反應(yīng)B:三氯化鐵反應(yīng)C:Gibb's反應(yīng)D:Emerson反應(yīng)E:Molish反應(yīng)答案:CD解析:Gibb's試劑是2,6-二氯(溴)苯醌氯亞胺,它在弱堿性條件下可與酚羥基對位的活潑氫縮合成藍色化合物。Emerson試劑是氨基安替比林和鐵氰化鉀,它可與酚羥基對位的活潑氫生成紅色縮合物。Gibb's反應(yīng)和Emerson反應(yīng)都要求必須有游離的酚羥基,且酚羥基的對位要無取代才顯陽性。========================================55.(多項選擇題)《中國藥典》規(guī)定,質(zhì)量控制成分為香豆素類化合物的中藥有A:香加皮B:郁李仁C:腫節(jié)風D:連翹E:秦皮答案:CE解析:含香豆素類化合物的常用中藥包括秦皮、前胡、腫節(jié)風、補骨脂、白芷。========================================56.(多項選擇題)《中國藥典》規(guī)定,質(zhì)量控制成分為木脂素類化合物的中藥有A:細辛B:秦皮C:五味子D:厚樸E:白芷答案:ACD解析:含木脂素類化合物的常用中藥包括五味子、厚樸、連翹、細辛。========================================57.(多項選擇題)結(jié)構(gòu)類型為香豆素類化合物的有A:五味子醇甲B:七葉內(nèi)酯C:白花前胡乙素D:異嗪皮啶E:連翹苷答案:BCD解析:含香豆素類化合物的常用中藥包括秦皮、前胡、腫節(jié)風、補骨脂。秦皮主要含有簡單香豆素類化合物,如秦皮乙素(七葉內(nèi)酯)和秦皮甲素(七葉苷)。前胡主要含有吡喃香豆素類化合物,如白花前胡甲素、白花前胡乙素、白花前胡丙素、白花前胡丁素。腫節(jié)風主要含有酚類、鞣質(zhì)、黃酮苷、香豆素和內(nèi)酯類化合物,其中香豆素類主要包括異嗪皮啶、東莨菪內(nèi)酯等。========================================58.(多項選擇題)結(jié)構(gòu)類型屬于木脂素類化合物的有A:連翹酯苷AB:和厚樸酚C:迷迭香酸D:白蠟素E:異嗪皮啶答案:AB解析:含木脂素類化合物的常用中藥包括五味子、厚樸、連翹、細辛。厚樸中主要化學成分為木脂素類化合物,包括厚樸酚以及和厚樸酚等。連翹中的木脂素類成分多為雙環(huán)氧木脂素及木脂內(nèi)酯,《中國藥典》以揮發(fā)油、連翹苷和連翹酯苷A為指標成分進行含量測定。========================================59.(多項選擇題)《中國藥典》規(guī)定,腫節(jié)風的質(zhì)量控制成分是A:馬兜鈴酸B:迷迭香酸C:阿魏酸D:秦皮甲素E:異嗪皮啶答案:BE解析:《中國藥典》采用高效液相色譜法測定藥材腫節(jié)風中異嗪皮啶和迷迭香酸含量,其中異嗪皮啶含量不得少于0.020%,迷迭香酸含量不得少于0.020%。========================================60.(多項選擇題)《中國藥典》規(guī)定,連翹的指標成分是A:揮發(fā)油B:羅漢松苷C:連翹苷D:牛蒡子苷E:連翹酯苷A答案:ACE解析:《中國藥典》以揮發(fā)油、連翹苷和連翹酯苷A為指標成分對連翹進行含量測定,要求青翹的揮發(fā)油含量不得少于2.0%(ml/g),青翹的連翹酯苷A含量不得少于3.5%,老翹含連翹酯苷A不得少于0.25%;對連翹苷含量要求不得少于0.15%。========================================61.(多項選擇題)香豆素類可以分為A:簡單香豆素類B:呋喃香豆素類C:吡喃香豆素類D:異香豆素類E:新香豆素類答案:ABCD解析:香豆素的母核為苯駢α-吡喃酮。分子中苯環(huán)或α-吡喃酮環(huán)上常有取代基存在,如羥基、烷氧基、苯基、異戊烯基等,其中異戊烯基的活潑雙鍵有機會與鄰位羥基環(huán)合成呋喃或吡喃環(huán)的結(jié)構(gòu),因此可將香豆素分為五大類,即簡單香豆素類、呋喃香豆素類、吡喃香豆素類、異香豆素類及其他香豆素類。========================================62.(多項選擇題)關(guān)于簡單香豆素結(jié)構(gòu)特征的敘述,正確的有A:常見的基團有羥基、甲氧基、亞甲二氧基和異戊烯氧基等B:異戊烯基除接在氧上外,也有接在碳上的C:異戊烯基在C-6位和C-7位上出現(xiàn)較多D:絕大部分香豆素在C-7位都有含氧基團存在E:C-5、C-6和C-8位都有存在含氧取代的可能答案:ABDE解析:這類是指僅在苯環(huán)有取代基的香豆素類。絕大部分香豆素在C-7位都有含氧基團存在,僅少數(shù)例外。傘形花內(nèi)酯,即7-羥基香豆素可以認為是香豆素類成分的母體。其他C-5,C-6,C-8位都有存在含氧取代的可能,常見的基團有羥基、甲氧基、亞甲二氧基和異戊烯氧基等。異戊烯基除接在氧上外,也有接在碳上的,而且以C-6和C-8上出現(xiàn)較多。如茵芋苷。========================================63.(多項選擇題)香豆素類化合物的顯色反應(yīng)包括A:鹽酸-鎂粉反應(yīng)B:Gibb's反應(yīng)C:Emerson反應(yīng)D:氯化汞沉淀反應(yīng)E:醋酐-濃硫酸反應(yīng)答案:BC解析:香豆素類化合物的顯色反應(yīng)包括:異羥肟酸鐵反應(yīng)、三氯化鐵反應(yīng)、Gibb's反應(yīng)以及Emerson反應(yīng)。========================================64.(多項選擇題)關(guān)于香豆素類化合物與堿作用的說法,正確的是A:遇堿能發(fā)生開環(huán)的原因是因為分子中具有內(nèi)酯環(huán)B:在熱稀堿溶液中可以反應(yīng)生成順鄰羥基桂皮酸鹽C:長時間在堿中放置或UV光照射,則可轉(zhuǎn)變?yōu)榉€(wěn)定的反鄰羥基桂皮酸鹽D:7-甲氧基香豆素較難開環(huán)的原因是7-OCH3的供電子效應(yīng)使羰基碳的親電性升高E:香豆素與濃堿共沸,往往得到酚類或酚酸等裂解產(chǎn)物答案:ABCE解析:①香豆素類及其苷因分子中具有內(nèi)酯環(huán),在熱稀堿溶液中內(nèi)酯環(huán)可以開環(huán)生成順鄰羥基桂皮酸鹽,加酸又可重新閉環(huán)成為原來的內(nèi)酯。但長時間在堿中放置或UV光照射,則可轉(zhuǎn)變?yōu)榉€(wěn)定的反鄰羥基桂皮酸鹽,再加酸就不能環(huán)合成內(nèi)酯環(huán)。香豆素與濃堿共沸,往往得到酚類或酚酸等裂解產(chǎn)物。因此用堿液提取香豆素時,必須注意堿液的濃度,并應(yīng)避免長時間加熱,以防破壞內(nèi)酯環(huán)。②7位甲氧基香豆素較難開環(huán),這是因為7-OCH3的供電子效應(yīng)使羰基碳的親電性降低,7-羥基香豆素在堿液中由于酚羥基酸性成鹽,更難水解。========================================
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