2025年大二（制藥工程）藥物合成反應(yīng)考核題

（考試時間：90分鐘滿分100分）班級______姓名______第I卷（選擇題共30分）答題要求：本卷共10小題，每小題3分。在每小題給出的四個選項中，只有一項是符合題目要求的。1.以下哪種反應(yīng)類型常用于藥物分子中碳-碳鍵的形成？A.親核取代反應(yīng)B.消除反應(yīng)C.加成反應(yīng)D.氧化反應(yīng)2.下列關(guān)于鹵代烴在藥物合成中的應(yīng)用，說法錯誤的是？A.可作為親核試劑參與反應(yīng)B.能發(fā)生取代反應(yīng)引入新的官能團(tuán)C.某些鹵代烴可用于構(gòu)建藥物的骨架結(jié)構(gòu)D.鹵代烴的反應(yīng)活性與鹵原子種類有關(guān)3.藥物合成中，鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)常用于？A.連接不同的芳基片段B.氧化醇類化合物C.還原羰基化合物D.水解酯類化合物4.以下哪種試劑常用于邁克爾加成反應(yīng)？A.格氏試劑B.烯丙基鹵化物C.丙二酸酯D.有機(jī)鋰試劑5.對于藥物合成中的酯化反應(yīng)，下列說法正確的是？A.只能用羧酸和醇反應(yīng)B.反應(yīng)需要高溫高壓條件C.常用濃硫酸作催化劑D.酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)6.下列哪種反應(yīng)可以實現(xiàn)藥物分子中羥基的保護(hù)與脫保護(hù)？A.酰化反應(yīng)和水解反應(yīng)B.磺化反應(yīng)和還原反應(yīng)C.硝化反應(yīng)和氧化反應(yīng)D.鹵化反應(yīng)和加成反應(yīng)7.藥物合成中，用于將醛或酮還原為醇的常用還原劑是？A.高錳酸鉀B.重鉻酸鉀C.硼氫化鈉D.濃硫酸8.以下關(guān)于環(huán)化反應(yīng)在藥物合成中的應(yīng)用，不正確的是？A.可構(gòu)建各種環(huán)狀結(jié)構(gòu)的藥物分子B.環(huán)化反應(yīng)條件較為溫和C.能增加藥物分子的穩(wěn)定性D.不同的環(huán)化反應(yīng)機(jī)制相同9.在藥物合成中，利用親核加成反應(yīng)可以制備？A.醇類化合物B.烯烴化合物C.芳烴化合物D.鹵代烴化合物10.根據(jù)藥物合成反應(yīng)的綠色化學(xué)原則，以下哪種反應(yīng)更符合要求？A.原子利用率高的反應(yīng)B.產(chǎn)生大量廢棄物的反應(yīng)C.需要高溫高壓的反應(yīng)D.使用劇毒試劑的反應(yīng)第II卷（非選擇題共70分）（一）填空題（共15分）答題要求：本大題共5小題，每小題3分。請將正確答案填寫在相應(yīng)的橫線上。1.藥物合成中，常見的親核試劑有______、______等。2.鈀催化的Heck反應(yīng)是構(gòu)建______鍵的重要方法之一。3.酯化反應(yīng)中，除了羧酸和醇，還可以用______和______反應(yīng)制備酯。4.用于保護(hù)氨基的常用方法是______反應(yīng)生成酰胺。5.藥物合成中的重排反應(yīng)可使分子結(jié)構(gòu)發(fā)生______變化。（二）簡答題（共20分）答題要求：本大題共4小題，每小題5分。簡要回答問題。1.簡述親核取代反應(yīng)機(jī)理及其在藥物合成中的應(yīng)用。2.說明氧化反應(yīng)在藥物合成中的作用及常見的氧化劑。3.在藥物合成中，如何提高反應(yīng)的選擇性？4.舉例說明還原反應(yīng)在藥物結(jié)構(gòu)修飾中的應(yīng)用。（三）反應(yīng)式書寫題（共15分）答題要求：本大題共3小題，請根據(jù)題目要求寫出相應(yīng)的反應(yīng)式。1.寫出由苯甲酸和乙醇制備苯甲酸乙酯的反應(yīng)式。2.寫出苯甲醛與丙二酸酯發(fā)生Knoevenagel反應(yīng)的反應(yīng)式。3.寫出鹵代烴與氰化鈉發(fā)生親核取代反應(yīng)生成腈的反應(yīng)式。（四）案例分析題（共10分）答題材料：在某藥物合成路線中，需要將化合物A轉(zhuǎn)化為化合物B。最初采用的方法是使用強(qiáng)氧化劑進(jìn)行氧化反應(yīng)，但產(chǎn)率較低且副反應(yīng)較多。后來改進(jìn)方法，采用了一種新型的催化劑，反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)率顯著提高。答題要求：分析最初方法存在的問題，以及新型催化劑的優(yōu)勢。（五）設(shè)計合成路線題（共20分）答題材料：以苯和必要的有機(jī)試劑為原料，設(shè)計合成一種含有酯基和氨基的藥物中間體的合成路線。答題要求：寫出詳細(xì)的合成步驟，并注明每步反應(yīng)的條件和所用試劑。答案：第I卷：1.C2.A3.A4.C5.D6.A7.C8.D9.A10.A第II卷：（一）1.醇鈉、胺等2.碳-碳3.酰氯、酸酐4.?；?.重排（二）1.親核取代反應(yīng)機(jī)理分為單分子親核取代（SN1）和雙分子親核取代（SN2）。SN1反應(yīng)分兩步，先形成碳正離子，再與親核試劑結(jié)合；SN2反應(yīng)是親核試劑從離去基團(tuán)背面進(jìn)攻中心碳原子，舊鍵斷裂與新鍵形成同步進(jìn)行。在藥物合成中可用于引入新官能團(tuán)、構(gòu)建分子骨架等。2.氧化反應(yīng)在藥物合成中可用于改變藥物分子的官能團(tuán)、增加藥物的活性等。常見氧化劑有高錳酸鉀、重鉻酸鉀、二氧化錳、氧氣等。3.選擇合適的催化劑、控制反應(yīng)條件（溫度、溶劑等）、利用反應(yīng)物的空間結(jié)構(gòu)差異等可提高反應(yīng)選擇性。4.例如將羰基還原為羥基可改變藥物的溶解性和活性等，常用還原劑有硼氫化鈉、氫化鋁鋰等。（三）1.C6H5COOH+C2H5OH→C6H5COOC2H5+H2O2.C6H5CHO+CH2(COOC2H5)2→C6H5CH=C(COOC2H5)2+H2O3.R-X+NaCN→R-CN+NaX（四）最初方法產(chǎn)率低且副反應(yīng)多，可能是因為強(qiáng)氧化劑氧化性過強(qiáng)，對底物選擇性差，導(dǎo)致過度氧化或發(fā)生其他不必要反應(yīng)。新型催化劑優(yōu)勢在于反應(yīng)條件溫和，能降低副反應(yīng)發(fā)生概率，同時提高了反應(yīng)的選擇性，使得目標(biāo)產(chǎn)物產(chǎn)率顯著提高。（五）合成步驟：1.苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，條件為鐵或三溴化鐵作催化劑，試劑為溴。2.溴苯與鎂反應(yīng)