北京曲一線圖書策劃有限公司 5年高考3年模擬B版化學第第頁專題十三生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)有機合成五年高考考點1生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)1.(2024廣東,4,2分)我國飲食注重營養(yǎng)均衡,講究“色香味形”。下列說法不正確的是(B)A.烹飪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色,蔗糖屬于二糖B.新鮮榨得的花生油具有獨特油香,油脂屬于芳香烴C.涼拌黃瓜加醋使其具有可口酸味,食醋中含有極性分子D.端午時節(jié)用粽葉將糯米包裹成形,糯米中的淀粉可水解2.(2024安徽,5,3分)D-乙酰氨基葡萄糖(結(jié)構(gòu)簡式如下)是一種天然存在的特殊單糖。下列有關(guān)該物質(zhì)說法正確的是(B)A.分子式為C8H14O6NB.能發(fā)生縮聚反應C.與葡萄糖互為同系物D.分子中含有σ鍵,不含π鍵3.(2024山東,11,4分)中國美食享譽世界,東坡詩句“芽姜紫醋炙銀魚”描述了古人烹飪時對食醋的妙用。食醋風味形成的關(guān)鍵是發(fā)酵,包括淀粉水解、發(fā)酵制醇和發(fā)酵制酸等三個階段。下列說法錯誤的是(D)A.淀粉水解階段有葡萄糖產(chǎn)生B.發(fā)酵制醇階段有CO2產(chǎn)生C.發(fā)酵制酸階段有酯類物質(zhì)產(chǎn)生D.上述三個階段均應在無氧條件下進行4.(2024貴州,3,3分)廚房中處處有化學。下列說法錯誤的是(A)選項生活情境涉及化學知識A清洗餐具時用洗潔精去除油污洗潔精中的表面活性劑可使油污水解為水溶性物質(zhì)B炒菜時不宜將油加熱至冒煙油脂在高溫下容易生成對身體有害的稠環(huán)化合物C長期暴露在空氣中的食鹽變成了糊狀食鹽中常含有容易潮解的MgCl2D久煮的雞蛋蛋黃表面常呈灰綠色蛋白中硫元素與蛋黃中鐵元素生成的FeS和蛋黃混合呈灰綠色5.(2024湖南,5,3分)組成核酸的基本單元是核苷酸,下圖是核酸的某一結(jié)構(gòu)片段,下列說法錯誤的是(A)A.脫氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)結(jié)構(gòu)中的堿基相同,戊糖不同B.堿基與戊糖縮合形成核苷,核苷與磷酸縮合形成核苷酸,核苷酸縮合聚合得到核酸C.核苷酸在一定條件下,既可以與酸反應,又可以與堿反應D.核酸分子中堿基通過氫鍵實現(xiàn)互補配對6.(2023浙江1月選考,8,3分)下列說法不正確的是(A)A.從分子結(jié)構(gòu)上看糖類都是多羥基醛及其縮合產(chǎn)物B.蛋白質(zhì)溶液與濃硝酸作用產(chǎn)生白色沉淀,加熱后沉淀變黃色C.水果中因含有低級酯類物質(zhì)而具有特殊香味D.聚乙烯、聚氯乙烯是熱塑性塑料7.(2023湖北,7,3分)中科院院士研究發(fā)現(xiàn),纖維素可在低溫下溶于NaOH溶液,恢復至室溫后不穩(wěn)定,加入尿素可得到室溫下穩(wěn)定的溶液,為纖維素綠色再生利用提供了新的解決方案。下列說法錯誤的是(D)A.纖維素是自然界分布廣泛的一種多糖B.纖維素難溶于水的主要原因是其鏈間有多個氫鍵C.NaOH提供OH-破壞纖維素鏈之間的氫鍵D.低溫降低了纖維素在NaOH溶液中的溶解性8.(2023湖南,8,3分)葡萄糖酸鈣是一種重要的補鈣劑,工業(yè)上以葡萄糖、碳酸鈣為原料,在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應制備葡萄糖酸鈣,其陽極區(qū)反應過程如下:下列說法錯誤的是(B)A.溴化鈉起催化和導電作用B.每生成1mol葡萄糖酸鈣,理論上電路中轉(zhuǎn)移了2mol電子C.葡萄糖酸能通過分子內(nèi)反應生成含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物D.葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應9.(2022湖北,5,3分)化學物質(zhì)與生命過程密切相關(guān),下列說法錯誤的是(B)A.維生素C可以還原活性氧自由基B.蛋白質(zhì)只能由蛋白酶催化水解C.淀粉可用CO2為原料人工合成D.核酸可視為核苷酸的聚合產(chǎn)物考點2合成高分子10.(2024江西,10,3分)一種可用于海水淡化的新型網(wǎng)狀高分子材料,其制備原理如下(反應方程式未配平)。下列說法正確的是(A)A.親水性:Z>聚乙烯B.反應屬于縮聚反應C.Z的重復結(jié)構(gòu)單元中,nN∶nS=1∶2D.反應的原子利用率<100%11.(2024新課標,8,6分)一種點擊化學方法合成聚硫酸酯(W)的路線如下所示:下列說法正確的是(B)A.雙酚A是苯酚的同系物,可與甲醛發(fā)生聚合反應B.催化聚合也可生成WC.生成W的反應③為縮聚反應,同時生成D.在堿性條件下,W比聚苯乙烯更難降解12.(2024浙江1月選考,11,3分)制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線如下:XC2H4Br2YC6H10O3下列說法不正確的是(A)A.試劑a為NaOH乙醇溶液B.Y易溶于水C.Z的結(jié)構(gòu)簡式可能為D.M分子中有3種官能團13.(2023河北,3,3分)高分子材料在各個領(lǐng)域中得到廣泛應用。下列說法錯誤的是(C)A.聚乳酸可用于制造醫(yī)用材料B.聚丙烯酰胺可發(fā)生水解反應C.聚丙烯可由丙烯縮聚反應合成D.聚丙烯腈纖維可由丙烯腈加聚反應合成14.(2023北京,9,3分)一種聚合物PHA的結(jié)構(gòu)簡式如下,下列說法不正確的是(A)A.PHA的重復單元中有兩種官能團B.PHA可通過單體縮聚合成C.PHA在堿性條件下可發(fā)生降解D.PHA中存在手性碳原子15.(2023新課標,8,6分)光學性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應制備。下列說法錯誤的是(B)A.該高分子材料可降解B.異山梨醇分子中有3個手性碳C.反應式中化合物X為甲醇D.該聚合反應為縮聚反應16.(2022山東,4,2分)下列高分子材料制備方法正確的是(B)A.聚乳酸()由乳酸經(jīng)加聚反應制備B.聚四氟乙烯(CF2—CF2)由四氟乙烯經(jīng)加聚反應制備C.尼龍-66{}由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應制備D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()經(jīng)消去反應制備17.(2022重慶,8,3分)PEEK是一種特種高分子材料,可由X和Y在一定條件下反應制得,相應結(jié)構(gòu)簡式如下。下列說法正確的是(C)A.PEEK是純凈物B.X與Y經(jīng)加聚反應制得PEEKC.X苯環(huán)上H被Br所取代,一溴代物只有一種D.1molY與H2發(fā)生加成反應,最多消耗6molH218.(2022湖南,3,3分)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料,其合成路線如下:下列說法錯誤的是(B)A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有兩種官能團C.1mol乳酸與足量的Na反應生成1molH2D.兩分子乳酸反應能夠生成含六元環(huán)的分子19.(2021河北,2,3分)高分子材料在生產(chǎn)生活中應用廣泛。下列說法錯誤的是(B)A.蘆葦可用于制造黏膠纖維,其主要成分為纖維素B.聚氯乙烯通過加聚反應制得,可用于制作不粘鍋的耐熱涂層C.淀粉是相對分子質(zhì)量可達幾十萬的天然高分子物質(zhì)D.大豆蛋白纖維是一種可降解材料20.(2021湖北,11,3分)聚醚砜是一種性能優(yōu)異的高分子材料。它由對苯二酚和4,4'-二氯二苯砜在堿性條件下反應,經(jīng)酸化處理后得到。下列說法正確的是(B)對苯二酚4,4'-二氯二苯砜A.聚醚砜易溶于水B.聚醚砜可通過縮聚反應制備C.對苯二酚的核磁共振氫譜有3組峰D.對苯二酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應21.(2021北京,11,3分)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的結(jié)構(gòu)片段如下圖。聚苯丙生(L)Xm—Yn—Xp—Yq(表示鏈延長)X為Y為已知:R1COOH+R2COOH+H2O下列有關(guān)L的說法不正確的是(C)A.制備L的單體分子中都有兩個羧基B.制備L的反應是縮聚反應C.L中的官能團是酯基和醚鍵D.m、n、p和q的大小對L的降解速率有影響考點3有機合成類型1涉及官能團保護22.(2022北京,11,3分)高分子Y是一種人工合成的多肽,其合成路線如下:下列說法不正確的是(B)A.F中含有2個酰胺基B.高分子Y水解可得到E和GC.高分子X中存在氫鍵D.高分子Y的合成過程中進行了官能團保護23.(2023全國乙,36,15分)奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑,以下是一種合成路線(部分反應條件已簡化)。+C

C13H18O3H

C29H32O4已知:。回答下列問題:(1)A中含氧官能團的名稱是醚鍵、羥基。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(3)D的化學名稱為苯乙酸。

(4)F的核磁共振氫譜顯示為兩組峰,峰面積比為1∶1,其結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2—CH2Br。

(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(6)由I生成J的反應類型是取代反應。

(7)在D的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的共有13種;

①能發(fā)生銀鏡反應;②遇FeCl3溶液顯紫色;③含有苯環(huán)。其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

。

類型2碳鏈減短、重排24.(2022廣東,21,14分)基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料,是綠色化學的重要研究方向。以化合物Ⅰ為原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產(chǎn)品,進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。(1)化合物Ⅰ的分子式為C5H4O2,其環(huán)上的取代基是醛基(寫名稱)。

(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根據(jù)Ⅱ'的結(jié)構(gòu)特征,分析預測其可能的化學性質(zhì),參考①的示例,完成下表。序號結(jié)構(gòu)特征可反應的試劑反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型①—CHCH—H2—CH2—CH2—加成反應②—CHO

銀氨溶液

(新制氫氧化銅)

—COONH4

(—COONa)

氧化反應③—COOH

CH3CH2OH

—COOCH2CH3取代

反應

(3)化合物Ⅳ能溶于水,其原因是化合物Ⅳ中含有羧基,羧基是親水基。

(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應是原子利用率100%的反應,且1molⅣ與1mol化合物a反應得到2molⅤ,則化合物a為CH2CH2(乙烯)。

(5)化合物Ⅵ有多種同分異構(gòu)體,其中含結(jié)構(gòu)的有2種,核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(6)選用含二個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料,參考上述信息,制備高分子化合物Ⅷ的單體。寫出Ⅷ的單體的合成路線(不用注明反應條件)。答案25.(2022海南,18,14分)黃酮哌酯是一種解痙藥,可通過如下路線合成:回答問題:(1)A→B的反應類型為取代反應或磺化反應。

(2)已知B為一元強酸,室溫下B與NaOH溶液反應的化學方程式為

+NaOH

+H2O。

(3)C的化學名稱為苯酚,D的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(4)E和F可用FeCl3溶液(或其他合理答案)(寫出試劑)鑒別。

(5)X是F的同分異構(gòu)體,符合下列條件。①含有酯基②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰X可能的結(jié)構(gòu)簡式為

或(任寫一種)。

(6)已知酸酐能與羥基化合物反應生成酯。寫出下列F→G反應方程式中M和N的結(jié)構(gòu)簡式

、H2O。

(7)設計以為原料合成的路線(其他試劑任選)。已知:+CO2答案26.(2021山東,19,12分)一種利膽藥物F的合成路線如下:A(C8H8O3)B(C11H12O3)C(C11H12O4)D(C12H14O4)E(C12H14O4)F()已知:Ⅰ.+Ⅱ.回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為

;符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有4種。

①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應③含有四種化學環(huán)境的氫(2)檢驗B中是否含有A的試劑為FeCl3溶液;B→C的反應類型為氧化反應。

(3)C→D的化學方程式為

+CH3OH+H2O;E中含氧官能團共3種。

(4)已知:,綜合上述信息,寫出由和制備的合成路線。答案類型3成環(huán)、碳鏈增長27.(2024貴州,18,15分)氨磺必利是一種多巴胺拮抗劑。以下為其合成路線之一(部分試劑和條件已略去)?；卮鹣铝袉栴}:(1)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式是

。

(2)Ⅱ含有的官能團名稱是磺酸基、酯基、醚鍵和酰胺基。

(3)Ⅲ→Ⅳ的反應類型是取代反應,Ⅵ→Ⅶ的反應中H2O2的作用是作氧化劑。

(4)Ⅴ是常用的乙基化試劑。若用a表示Ⅴ中—CH3的碳氫鍵,b表示Ⅴ中—CH2—的碳氫鍵,則兩種碳氫鍵的極性大小關(guān)系是a<b(選填“>”“<”或“=”)。

(5)Ⅶ→Ⅷ分兩步進行,第1)步反應的化學方程式是

+NaOH+CH3OH。

(6)Ⅸ的結(jié)構(gòu)簡式是

。Ⅸ有多種同分異構(gòu)體,其中一種含五元碳環(huán)結(jié)構(gòu),核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為1∶1∶1∶1,其結(jié)構(gòu)簡式是

。

(7)化合物是合成藥物艾瑞昔布的原料之一。參照上述合成路線,設計以為原料合成的路線(無機試劑任選)。答案28.(2024江西,18,15分)托伐普坦是一種治療心血管疾病的藥物,其前體(L)合成步驟如圖(部分試劑和條件略去)。已知:回答下列問題:(1)化合物A能(填“能”或“不能”)形成分子內(nèi)氫鍵。

(2)寫出由C生成D的化學反應方程式

+

+HCl。

(3)寫出G的結(jié)構(gòu)簡式

。

(4)H到I的反應類型是取代反應。

(5)參照上述合成路線,試劑X的化學式是SnCl2。

(6)K完全水解后,有機產(chǎn)物的名稱是鄰甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)。

(7)E的消去產(chǎn)物(C6H10O2)的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件a、b和c的可能結(jié)構(gòu)有9種(立體異構(gòu)中只考慮順反異構(gòu));

a)能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生CO2;b)紅外光譜中有碳碳雙鍵特征吸收峰;c)核磁共振氫譜峰面積比例為3∶3∶2∶1∶1。寫出只滿足下列條件a和c,不滿足條件b的結(jié)構(gòu)簡式

(不考慮立體異構(gòu))。

29.(2024新課標,30,15分)四氟咯草胺(化合物G)是一種新型除草劑,可有效控制稻田雜草。G的一條合成路線如下(略去部分試劑和條件,忽略立體化學)?；卮鹣铝袉栴}:(1)反應①的反應類型為取代反應;加入K2CO3的作用是與生成的HBr反應,促進反應正向進行。

(2)D分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)是5。

(3)對照已知反應Ⅰ,反應③不使用(C2H5)3N也能進行,原因是D分子中含有類似(C2H5)3N的結(jié)構(gòu)。

(4)E中含氧官能團名稱是酯基。

(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是

;反應⑤分兩步進行,第一步產(chǎn)物的分子式為C15H18F3NO4,其結(jié)構(gòu)簡式是

。

(6)G中手性碳原子是3、4(寫出標號)。

(7)化合物H是B的同分異構(gòu)體,具有苯環(huán)結(jié)構(gòu),核磁共振氫譜中顯示為四組峰,且可以發(fā)生已知反應Ⅱ。則H的可能結(jié)構(gòu)是

、。

30.(2023重慶,18,15分)有機物K作為一種高性能發(fā)光材料,廣泛用于有機電致發(fā)光器件(OLED)。K的一種合成路線如圖所示,部分試劑及反應條件省略。已知以下信息:(R1和R2為烴基)(1)A中所含官能團名稱為羥基和碳碳雙鍵。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(3)C的化學名稱為苯胺,生成D的反應類型為取代反應。

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(5)G的同分異構(gòu)體中,含有兩個的化合物有10個(不考慮立體異構(gòu)體),其中核磁共振氫譜有兩組峰,且峰面積比為1∶3的化合物為L,L與足量新制的Cu(OH)2反應的化學方程式為

+4Cu(OH)2+2NaOH

+2Cu2O+6H2O。

(6)以J和N()為原料,利用上述合成路線中的相關(guān)試劑,合成另一種用于OLED的發(fā)光材料M(分子式為C46H39N5O2)。制備M的合成路線為

+

(路線中原料和目標化合物用相應的字母J、N和M表示)。31.(2023湖北,17,14分)碳骨架的構(gòu)建是有機合成的重要任務之一。某同學從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā),針對二酮H設計了如下合成路線:回答下列問題:(1)由A→B的反應中,乙烯的碳碳π鍵斷裂(填“π”或“σ”)。

(2)D的同分異構(gòu)體中,與其具有相同官能團的有7種(不考慮對映異構(gòu)),其中核磁共振氫譜有三組峰,峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(3)E與足量酸性KMnO4溶液反應生成的有機物的名稱為乙酸、丙酮。

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(5)已知:2+H2O,H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu),主要產(chǎn)物為I()和另一種α,β-不飽和酮J,J的結(jié)構(gòu)簡式為

。若經(jīng)此路線由H合成I,存在的問題有ab(填標號)。

a.原子利用率低b.產(chǎn)物難以分離c.反應條件苛刻d.嚴重污染環(huán)境32.(2022河北,18,15分)舍曲林(Sertraline)是一種選擇性5-羥色胺再攝取抑制劑,用于治療抑郁癥,其合成路線之一如下:已知:(ⅰ)手性碳原子是指連有四個不同原子或原子團的碳原子(ⅱ)(ⅲ)+回答下列問題:(1)①的反應類型為氧化反應。

(2)B的化學名稱為3,4-二氯苯甲酸。

(3)寫出一種能同時滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

。

(a)紅外光譜顯示有鍵;(b)核磁共振氫譜有兩組峰,峰面積比為1∶1。(4)合成路線中,涉及手性碳原子生成的反應步驟為⑥、⑨(填反應步驟序號)。

(5)H→I的化學方程式為

+HCl;該反應可能生成與I互為同分異構(gòu)體的兩種副產(chǎn)物,其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式為

或(不考慮立體異構(gòu))。

(6)W是一種姜黃素類似物,以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料,設計合成W的路線(無機及兩個碳以下的有機試劑任選)。答案類型4官能團轉(zhuǎn)化33.(2024湖南,17,15分)化合物H是一種具有生物活性的苯并呋喃衍生物,合成路線如下(部分條件忽略,溶劑未寫出):回答下列問題:(1)化合物A在核磁共振氫譜上有6組吸收峰;

(2)化合物D中含氧官能團的名稱為醚鍵、醛基;

(3)反應③和④的順序不能對換的原因是如果對調(diào),酚羥基會被氧化;

(4)在同一條件下,下列化合物水解反應速率由大到小的順序為①③②(填標號);

①②③(5)化合物G→H的合成過程中,經(jīng)歷了取代、加成和消去三步反應,其中加成反應的化學方程式為

;

(6)依據(jù)以上流程信息,結(jié)合所學知識,設計以和Cl2CHOCH3為原料合成的路線(HCN等無機試劑任選)。答案34.(2024全國甲,36,15分)白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I的路線?；卮鹣铝袉栴}:(1)A中的官能團名稱為硝基。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(3)由C生成D的反應類型為取代反應。

(4)由E生成F的化學方程式為

+P(OC2H5)3

+C2H5Br。

(5)已知G可以發(fā)生銀鏡反應,G的化學名稱為4-甲氧基苯甲醛(或?qū)籽趸郊兹?。

(6)選用一種鑒別H和I的試劑并描述實驗現(xiàn)象:FeCl3溶液;若溶液呈紫色,則為I;若溶液不呈紫色,則為H。

(7)I的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的共有9種(不考慮立體異構(gòu))。

①含有手性碳(連有4個不同的原子或基團的碳為手性碳);②含有兩個苯環(huán);③含有兩個酚羥基;④可發(fā)生銀鏡反應。35.(2024黑、吉、遼,19,14分)特戈拉贊(化合物K)是抑制胃酸分泌的藥物,其合成路線如下:已知:Ⅰ.Bn為,咪唑為;Ⅱ.和不穩(wěn)定,能分別快速異構(gòu)化為和?；卮鹣铝袉栴}:(1)B中含氧官能團只有醛基,其結(jié)構(gòu)簡式為

。

(2)G中含氧官能團的名稱為羧基和羥基。

(3)J→K的反應類型為還原反應。

(4)D的同分異構(gòu)體中,與D官能團完全相同,且水解生成丙二酸的有6種(不考慮立體異構(gòu))。

(5)E→F轉(zhuǎn)化可能分三步:①E分子內(nèi)的咪唑環(huán)與羧基反應生成X;②X快速異構(gòu)化為Y;③Y與(CH3CO)2O反應生成F。第③步化學方程式為

+(CH3CO)2O

+CH3COOH。

(6)苯環(huán)具有與咪唑環(huán)類似的性質(zhì)。參考E→X的轉(zhuǎn)化,設計化合物I的合成路線如下(部分反應條件已略去)。其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式為

和

。

36.(2024安徽,18,14分)化合物I是一種藥物中間體,可由下列路線合成(Ph代表苯基,部分反應條件略去):已知:ⅰ)RXRMgXⅱ)RMgX易與含活潑氫化合物(HY)反應:RMgX+HYRH+HY代表H2O、ROH、RNH2、等。(1)A、B中含氧官能團名稱分別為羥基、醛基。

(2)E在一定條件下還原得到,后者的化學名稱為鄰二甲苯(1,2-二甲苯)。

(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(4)E→F反應中,下列物質(zhì)不能用作反應溶劑的是bc(填標號)。

a.CH3CH2OCH2CH3b.CH3OCH2CH2OHc.d.(5)D的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的有4種(不考慮立體異構(gòu)),寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

或

或或。

①含有手性碳②含有2個碳碳三鍵③不含甲基(6)參照上述合成路線,設計以和不超過3個碳的有機物為原料,制備一種光刻膠單體的合成路線(其他試劑任選)。答案37.(2023福建,14,12分)沙格列汀是治療糖尿病的藥物,其關(guān)鍵中間體(F)的合成路線如下:已知:叔丁氧羰基簡寫為—Boc;R—COOH+SOCl2RCOCl+HCl↑+SO2↑;RCOCl+R'OHRCOOR'+HCl↑。(1)A的官能團名稱為羧基、酰胺基。

(2)水溶性比較:A>B(填“>”或“<”)。

(3)從結(jié)構(gòu)角度分析,Ⅰ中(C2H5)3N能吸收HCl的原因是(C2H5)3N中N上孤電子對能與H+形成配位鍵。

(4)Ⅱ的反應類型為取代反應。

(5)NaBH4是還原劑,D的結(jié)構(gòu)簡式為

(不考慮立體異構(gòu))。

(6)Ⅴ的化學方程式為

。

(7)A的同分異構(gòu)體G是丁二酸脫水產(chǎn)物中氫被取代后形成的衍生物,其核磁共振氫譜有四組峰,面積之比為3∶2∶1∶1,寫出G的一種結(jié)構(gòu)簡式

或(不考慮立體異構(gòu))。

38.(2023河北,18,14分)2,5-二羥基對苯二甲酸(DHTA)是一種重要的化工原料,廣泛用于合成高性能有機顏料及光敏聚合物;作為鈉離子電池的正、負電極材料也表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。利用生物質(zhì)資源合成DHTA的路線如下:已知:+回答下列問題:(1)A→B的反應類型為加成反應(或還原反應)。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(3)D的化學名稱為丁二酸二甲酯。

(4)G→H的化學方程式為

+4NaOH+2CH3OH+2H2O。

(5)寫出一種能同時滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

。

(a)核磁共振氫譜有兩組峰,且峰面積比為3∶2;(b)紅外光譜中存在吸收峰,但沒有O—H吸收峰;(c)可與NaOH水溶液反應,反應液酸化后可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。(6)阿伏苯宗是防曬霜的添加劑之一。試以碘甲烷(CH3I)、對羥基苯乙酮()和對叔丁基甲苯[]為原料,設計阿伏苯宗的合成路線。(無機試劑和三個碳以下的有機試劑任選)答案類型5新考法39.(2024山東,17,12分)心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下:已知:Ⅰ.+Ⅱ.R1—CHOR1CH2NHR2回答下列問題:(1)A結(jié)構(gòu)簡式為

;B→C反應類型為取代反應。

(2)C+D→F化學方程式為

+

+HBr。

(3)E中含氧官能團名稱為醛基;F中手性碳原子有1個。

(4)D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學環(huán)境的氫原子(個數(shù)比為6∶6∶1),其結(jié)構(gòu)簡式為

。

(5)C→E的合成路線設計如下:CG(C14H11NO)E試劑X為NaOH(填化學式);試劑Y不能選用KMnO4,原因是KMnO4會將羥基氧化為羧基。

40.(2023山東,19,12分)根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線,回答下列問題:已知:Ⅰ.R1—NH2+R2—NCOⅡ.路線一:A(C7H6Cl2)B(C7H3Cl2N)CDE(C8H3F2NO2)G()(1)A的化學名稱為2,6-二氯甲苯(用系統(tǒng)命名法命名);B→C的化學方程式為

+2KF

+2KCl;D中含氧官能團的名稱為酰胺基;E結(jié)構(gòu)簡式為

。

路線二:H(C6H3Cl2NO3)IJG(2)H中有2種化學環(huán)境的氫;①~④中屬于加成反應的是②④(填序號);J中碳原子的軌道雜化方式有3種。

三年模擬題型強化練題型有機合成與推斷綜合題1.(2024山東省實驗中學一模,6)光刻膠是芯片制造的關(guān)鍵材料。以下是一種光刻膠的酸解過程,下列說法正確的是(A)+CO2+A.X的單體屬于碳酸酯B.X在水中的溶解度大于YC.Z中所有原子共平面D.該酸解過程不含消去反應2.(2024重慶一模,10)光響應高分子材料在人工肌肉、微型機器人等領(lǐng)域有廣泛的應用前景。我國科學家合成了一種光響應高分子M,其合成路線如圖所示,下列說法正確的是(D)A.G的分子式為C8H12O2B.F與NaOH溶液反應,O—H鍵斷裂C.G和H反應生成M的反應類型為縮聚反應D.1molM完全水解,需要H2O的物質(zhì)的量為(m+n)mol3.(2024天津南開一模,14)科學研究表明,碘代化合物E與化合物I在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應,合成一種多官能團的化合物Y(),其合成路線如下:回答下列問題:(1)F的化學名稱為苯甲醛。

(2)B中官能團的名稱為碳碳三鍵、氰基。

(3)丙炔與足量酸性KMnO4溶液反應生成的有機物為乙酸或CH3COOH。

(4)D→E的反應類型為加成反應。

(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO。

(6)反應C→D的化學方程式為

+C2H5OH

+H2O。

(7)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應,產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(8)X與D互為同分異構(gòu)體,且具有完全相同的官能團。X的核磁共振氫譜顯示3種不同化學環(huán)境的氫,其峰面積之比為3∶3∶2。寫出2種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式:

、、、、、(任寫兩種即可)。

(9)完成以下合成路線。()4.(2024河南4月聯(lián)考,30)有機化合物I為一種殺菌抗炎藥的主要成分,其中一種合成路線如圖所示。已知:Ⅰ.+RCl+HClⅡ.苯環(huán)上原有取代基對新引入取代基位置的影響叫作定位效應,取代基的定位效應如下表所示:定位取代基烷基溴原子羥基烷氧基氨基硝基磺酸基定位效應鄰位、對位間位Ⅲ.。回答下列問題:(1)D的分子式為C7H6Cl2SO4;E的化學名稱為2,6-二氯苯酚。

(2)設計A→B、B→C的目的分別是保護酚羥基、占據(jù)酚羥基的對位,確保氯原子取代酚羥基的鄰位(答案合理即可)。

(3)寫出F→G的化學方程式:

+ClCH2COCl

+HCl。H→I的反應類型為取代反應。

(4)H的結(jié)構(gòu)簡式為

;符合下列條件的H的同分異構(gòu)體有4種。

①分子中存在;②—CN直接連在苯環(huán)上;③在核磁共振氫譜中有4組峰,峰面積之比為3∶2∶2∶2。(5)設計以甲苯為原料制備的合成路線(無機試劑任選)。答案5.(2024湖南雅禮中學第八次月考,18)H是一種新型大芳酰胺的合成原料,在印染方面具有廣闊的應用前景?？赏ㄟ^以下方法合成(部分反應條件已省略)。已知:苯胺具有還原性,易被氧化。(1)化合物A的系統(tǒng)命名為1,2-二甲苯;F中的官能團名稱是硝基、酰胺基。

(2)化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是

,F→G的反應類型為水解反應或取代反應。

(3)下列說法正確的是AB(填標號)。

A.化合物B可與NaHCO3溶液反應B.可依次通過取代反應、氧化反應實現(xiàn)A→B的轉(zhuǎn)化C.1mol化合物E最多可與2molNaOH發(fā)生反應D.化合物H的分子式為C12H13N3O2(4)寫出C→D的化學方程式:

+

+2CH3OH。

(5)B轉(zhuǎn)化為C的過程可能產(chǎn)生副產(chǎn)物I()。寫出2種同時符合下列條件的化合物I的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

、、、、(任寫兩種)。

①分子中除含有苯環(huán)外,無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu);②1H-NMR譜和IR譜檢測表明:分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子,有,無—OH和—O—O—。(6)(凱夫拉)材料廣泛應用于防彈衣、坦克等裝備的生產(chǎn)。利用以上合成路線及已知信息,設計以苯胺()、(CH3CO)2O、為原料制備凱夫拉的合成路線(用流程圖表示,無機試劑任選)。答案6.(2024河北邯鄲二模,18)氯吡格雷是一種抗血栓的藥物,其制備方法如下:(1)A的名稱為2-氯苯甲醛(鄰氯苯甲醛),C中官能團除羧基外還有碳氯鍵(氯原子)、氨基(寫名稱)。

(2)C→D的反應類型為取代反應(或酯化反應),D的分子式為C9H10NO2Cl。

(3)1mol氯吡格雷最多可以和3molNaOH反應。

(4)2分子C可以生成含3個六元環(huán)的化合物,請寫出該反應的化學方程式:

。

(5)E的名稱為噻吩,它和吡咯()都具有芳香性,所有原子共面,則噻吩中S的雜化方式為sp2,它的沸點比吡咯低,原因是吡咯分子間可形成氫鍵。

(6)C有多種同分異構(gòu)體,滿足以下條件的有9種(不考慮立體異構(gòu))。

①芳香族化合物②官能團種類與C相同③含有手性碳原子上述同分異構(gòu)體中,核磁共振氫譜顯示有五組峰,峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為

(或或或)(任寫一種)。

(7)以乙醇為原料合成,其他無機試劑任選。寫出其合成路線。答案CH3CH2OHCH3CHO7.(2024江西南昌三模,18)以胍鹽離子液體(GIL)為催化劑合成化合物G的路線如下。(1)化合物G中sp、sp2雜化的碳原子數(shù)目之比為1∶9,B中官能團名稱為羰基、碳碳雙鍵。

(2)B→D過程中還可能經(jīng)歷B→X→D,其中物質(zhì)X與C互為同分異構(gòu)體,X的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(3)E→F的反應過程中加入KOH溶液可以提高F的產(chǎn)率,其原因是加入的KOH中和了生成的HCN,促進反應正向進行。

(4)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

或或。能發(fā)生水解反應、生成的兩種產(chǎn)物均含苯環(huán)且兩種產(chǎn)物中核磁共振氫譜分別有2個峰和4個峰。

(5)已知氮原子電子云密度越大,堿性越強,氨、苯胺、甲胺堿性由強到弱的順序為甲胺>氨>苯胺。

(6)已知:①RCNRCOOH;②RCNRCH2NH2寫出以CH3CHO、和CH3CN為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。答案CH3CHO+8.(2024遼寧沈陽三模,19)斑蝥素是斑蝥的有效成分,現(xiàn)代藥理研究表明斑蝥素對肝癌、胃癌、肺癌等多種癌癥均有抑制作用,斑蝥素的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知:在有機合成中,極性視角有助于我們理解一些反應歷程。例如受酯基吸電子作用影響,酯基α-碳上的C—H鍵極性增強,易斷裂,在一定條件下,與另一分子酯發(fā)生酯縮合反應:請回答下列問題:(1)A的化學名稱是丙烯酸甲酯。

(2)A→B的反應類型為加成反應。

(3)B→C中,根據(jù)酯縮合機理還會生成一種與C互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物K,請從極性視角分析生成K更容易的原因:S相對C電負性大,使得其α-碳上的C—H鍵極性增強,更易斷裂。

(4)已知H為五元環(huán)結(jié)構(gòu),寫出H的結(jié)構(gòu)簡式

。

(5)J中含有4個手性碳原子。

(6)寫出同時滿足下列條件的化合物J的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

、、、中任意一個即可。

a.含苯環(huán);b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應;c.能發(fā)生銀鏡反應;d.不含—O—O—;e.1H-NMR譜表明分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子。(7)根據(jù)上述信息,寫出以環(huán)己酮和1,3-丁二烯為主要原料制備的合成路線(用流程圖表示,無機試劑任選)。答案9.(2024北京海淀一模,17)多并環(huán)化合物K具有抗病毒、抗菌等作用,其合成路線如下。已知:ⅰ.+R—NH2ⅱ.ⅲ.核磁共振氫譜中峰面積比可代表氫原子的個數(shù)比。(1)A→B所需試劑是濃硝酸、濃硫酸。

(2)B→C的反應為取代反應,該反應的化學方程式為

+

+CH3OH。

(3)E中官能團的名稱為硝基、羧基。

(4)F→G的過程中會得到少量聚合物,該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(5)芳香族化合物M是I的同分異構(gòu)體,寫出一種符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式:

。

a.能與NaHCO3反應b.核磁共振氫譜有3組峰,峰面積比為2∶2∶1(6)J→K的反應過程如下圖,中間產(chǎn)物1、2均含有三個六元環(huán)。中間產(chǎn)物1、3的結(jié)構(gòu)簡式分別為

、

。

(7)K中酰胺基上的H在核磁共振氫譜中是一個特征峰,其峰面積可用于測定產(chǎn)率。0.1mol的J與0.15mol的鄰苯二胺()反應一段時間后,加入0.1mol三氯乙烯(Cl2CCHCl,不參與反應),測定該混合物的核磁共振氫譜,K中酰胺基上的H與三氯乙烯中的H的峰面積比為2∶5,此時K的產(chǎn)率為40%。

10.(2024山東煙臺、德州二模,19)一水合鹽酸替沃扎尼鹽是一種治療腎癌的小分子靶向新藥。根據(jù)替沃扎尼(K)的兩種合成路線,回答下列問題:已知:Ⅰ.+R1NH2Ⅱ.+路線一:(1)A中官能團的名稱為醚鍵;D的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(2)G→I的化學方程式為

+

+HCl。

路線二:L(C6H5OCl)M(C7H7OCl)NO(C6H4NO3Cl)HPK(3)設計L→M和N→O的目的是保護酚羥基不被濃硝酸氧化(或保護酚羥基),P→K的反應類型為取代反應。

(4)Q(C8H9OCl)與M互為同系物,滿足下列條件的Q的同分異構(gòu)體有20種。

①遇FeCl3溶液顯紫色②苯環(huán)上有3個取代基(5)根據(jù)上述信息,寫出以和丙酮為主要原料,合成的路線。答案綜合拔高練建議用時:35分鐘1.(2024山東省實驗中學5月針對性考試,2)《內(nèi)經(jīng)》曰:“五谷為養(yǎng),五果為助,五畜為益,五菜為充”。下列關(guān)于營養(yǎng)成分說法錯誤的是(C)A.蔗糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖B.食用油在酶作用下水解為高級脂肪酸和甘油C.蘋果中富含的HOOCCH(OH)CH2COOH(蘋果酸)與乙二酸互為同系物D.天然蛋白質(zhì)水解后均得到α-氨基酸,甘氨酸和丙氨酸兩種分子間可生成兩種二肽2.(2024福建廈門二模,1)巴豆中含有巴豆素、蛋白質(zhì)等?！独坠谥苏摗分杏涊d巴豆膏的制備方法為“凡修事巴豆,敲碎,以麻油并酒等煮巴豆,研膏后用”。下列說法錯誤的是(B)A.敲碎能提高反應速率B.麻油屬于高分子C.酒有利于巴豆素溶解D.煮巴豆時蛋白質(zhì)會變性3.(2024湖南仿真卷三,8)某聚合物商品的結(jié)構(gòu)簡式(假設為理想單一結(jié)構(gòu))如下:下列有關(guān)該聚合物的敘述錯誤的是(D)A.屬于線型高分子,具有熱塑性B.屬于合成纖維,可降解C.可通過縮聚反應制得D.聚合單體有3種4.(2024福建泉州三模,2)用PVA包裹的Fe3O4-MNPs是納米級抗癌藥物載體,具有良好的水溶性和靶向性,PVA的結(jié)構(gòu)為。下列說法不正確的是(B)A.PVA在人體內(nèi)不能發(fā)生水解反應B.PVA與CH3CH2OH互為同系物C.該載體分散于水中可形成膠體D.該載體在磁場作用下具有靶向性5.(2024山東德州二模,12)PLGA是可降解的功能高分子材料,制備PLGA的反應過程如下。下列說法錯誤的是(B)A.LA和GA互為同系物B.丙交酯、乙交酯中所有碳原子均共平面C.1molPLGA最多能與(x+y)molNaOH反應D.LA與GA混合反應生成的鏈狀一元酯最多有4種6.(2024北京海淀二模,9)聚合物N可用于制備鋰離子全固態(tài)電解質(zhì)材料,其合成方法如下:下列說法正確的是(B)A.K中所有碳、氧原子在同一平面內(nèi)B.K→M,參與反應的K與CO2分子個數(shù)比為x∶(x+y)C.由M