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《乙醇與乙酸(第二課時(shí))》醋酸醋/食醋乙酸醋酸醋/食醋中含有3-5%的酒糟(丟棄)糧食酒酒糟(丟棄)酉時(shí)二十一天糧食酒廿酒糟(丟棄)酉時(shí)二十一天糧食酒niàn一日酉蒸料發(fā)酵熏醅淋醋陳醋蒸酵熏淋陳一、乙酸的應(yīng)用1.生活中食醋烹飪調(diào)味√一、乙酸的應(yīng)用1.生活中食醋……烹飪調(diào)味熏蒸消毒殺滅真菌減肥保健???√一、乙酸的應(yīng)用1.生活中殺滅真菌減肥保健??有一定作用遵醫(yī)囑、注意濃度和用量!否則,易導(dǎo)致醋酸灼傷!醋酸灼傷!醋酸灼傷!醋酸灼傷!+?醋酸灼傷!時(shí)間O3分鐘5分鐘10分鐘20分鐘1天一、乙酸的應(yīng)用1.生活中熏蒸消毒?一、乙酸的應(yīng)用1.生活中熏蒸消毒?一、乙酸的應(yīng)用1.生活中熏蒸消毒×一、乙酸的應(yīng)用1.生活中2.食品加工中:調(diào)節(jié)酸度、腌漬食品一、乙酸的應(yīng)用1.生活中2.食品加工中3.制藥領(lǐng)域中:……一、乙酸的應(yīng)用1.生活中2.食品加工中3.制藥領(lǐng)域中4.工業(yè)生產(chǎn)中:乙酸……………………一、乙酸的應(yīng)用1.生活中2.食品加工中3.制藥領(lǐng)域中4.工業(yè)生產(chǎn)中:乙酸………………維綸油漆電影膠片……二、乙酸的物理性質(zhì)1.顏色:2.氣味:3.狀態(tài):液體無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性氣味二、乙酸的物理性質(zhì)1.顏色:2.氣味:3.狀態(tài):液體無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性氣味二、乙酸的物理性質(zhì)1.顏色:2.氣味:3.狀態(tài):4.熔點(diǎn):液體無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性氣味16.6
℃溫度低于16.6℃
乙酸凝結(jié)成類似冰一樣的晶體二、乙酸的物理性質(zhì)1.顏色:2.氣味:3.狀態(tài):6.溶解性:4.熔點(diǎn):5.沸點(diǎn):液體無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性氣味16.6
℃118
℃易溶于水、乙醇等溫度低于16.6℃
乙酸凝結(jié)成類似冰一樣的晶體三、乙酸的結(jié)構(gòu)性質(zhì)決定?三、乙酸的結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)模型三、乙酸的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:分子式:C2H4O2CH3OCOH分子結(jié)構(gòu)模型三、乙酸的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:分子式:C2H4O2CH3OCOH(
COOH)官能團(tuán):OCOH羧基分子結(jié)構(gòu)模型三、乙酸的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3COOH分子式:C2H4O2CH3OCOH(
COOH)官能團(tuán):OCOH羧基分子結(jié)構(gòu)模型三、乙酸的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3COOH分子式:C2H4O2CH3OCOH(
COOH)官能團(tuán):類別:OCOH羧基羧酸分子結(jié)構(gòu)模型四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(一)酸性四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(一)酸性1.指示劑變色酸2.活潑金屬酸鹽
+
氫氣3.金屬氧化物酸鹽
+
水4.堿酸鹽
+
水5.部分鹽酸鹽
+
酸石蕊(紫色)
鹽酸(紅色)
Zn
+
2HClZnCl2+
H2Fe2O3+
6HCl
2FeCl3+
3H2ONaOH
+
HCl
NaCl
+
H2OCaCO3+
2HCl
CaCl2+
H2O
+CO2鹽鹽鹽鹽鹽舉例四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(一)酸性1.指示劑變色酸2.活潑金屬酸鹽
+
氫氣3.金屬氧化物酸鹽
+
水4.堿酸鹽
+
水5.部分鹽酸鹽
+
酸乙乙乙乙乙?????四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(一)酸性1.指示劑用紫薯汁替代石蕊?花青素可溶于水不同pH,顏色不同資料1四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(一)酸性1.指示劑花青素可溶于水不同pH,顏色不同用紫薯汁替代石蕊?白醋
+
水純堿+
水水紫薯汁紫薯汁紫薯汁實(shí)驗(yàn)?資料1資料2白醋是酸性物質(zhì),可以和鐵反應(yīng),可以用來(lái)除銹,但一定要適量!資料2白醋是酸性物質(zhì),可以和鐵反應(yīng),可以用來(lái)除銹,但一定要適量!資料3NaOH
溶液乙酸
溶液測(cè)定溶液pH資料2白醋是酸性物質(zhì),可以和鐵反應(yīng),可以用來(lái)除銹,但一定要適量!四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(一)酸性1.指示劑變色酸2.活潑金屬酸鹽
+
氫氣3.金屬氧化物酸鹽
+
水4.堿酸鹽
+
水5.部分鹽酸鹽
+
酸乙乙乙乙乙√√√√?雞蛋殼、純堿、小蘇打可以和鐵反應(yīng),可以用來(lái)除銹,四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(一)酸性1.指示劑變色酸2.活潑金屬酸鹽
+
氫氣3.金屬氧化物酸鹽
+
水4.堿酸鹽
+
水5.部分鹽酸鹽
+
酸乙乙乙乙乙√√√√√可以和鐵反應(yīng),可以用來(lái)除銹,四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(一)酸性1.指示劑變色酸2.活潑金屬酸鹽
+
氫氣3.金屬氧化物酸鹽
+
水4.堿酸鹽
+
水5.部分鹽酸鹽
+
酸鹽酸√√√√√乙酸√√√√√四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(一)酸性四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(一)酸性四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(一)酸性2CH3COOH
+
CaCO3(CH3COO)2Ca
+
H2O
+
CO2醋酸鈣四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(一)酸性2CH3COOH
+
CaCO3(CH3COO)2Ca
+
H2O
+
CO2醋酸鈣原因相似四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(一)酸性四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(一)酸性乙酸>碳酸(較)強(qiáng)酸制弱酸四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(一)酸性?鹽酸制乙酸四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(一)酸性(同濃度均為0.1mol/L)鹽酸乙酸同濃度時(shí)比較?四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(一)酸性(同濃度均為0.1mol/L)鹽酸乙酸同濃度時(shí)比較?NaHCO3四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(一)酸性(同濃度均為0.1mol/L)小蘇打粉末(NaHCO3固體)鹽酸乙酸同濃度時(shí)比較四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(一)酸性鹽酸>乙酸同濃度時(shí)比較四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(一)酸性乙酸>碳酸鹽酸>乙酸鹽酸>乙酸>
碳酸四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(二)酯化反應(yīng)四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(二)酯化反應(yīng)乙酸………………維綸油漆電影膠片……四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(二)酯化反應(yīng)酸醇酯水++四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(二)酯化反應(yīng)CH3OCOH+C2H5HO濃硫酸△H2O+乙酸乙醇乙酸乙酯水酸醇酯水++?四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(二)酯化反應(yīng)CH3OCOH+C2H5HO濃硫酸△H2O+?乙酸乙醇乙酸乙酯水四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(二)酯化反應(yīng)CH3OCOH+C2H5HO濃硫酸△H2O+CH3OCC2H5O乙酸乙醇乙酸乙酯水四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(二)酯化反應(yīng)CH3OCOH+C2H5HO濃硫酸△H2O+CH3OCC2H5O被替代為被替代為四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(二)酯化反應(yīng)乙酸乙醇乙酸乙酯水濃硫酸△++四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(二)酯化反應(yīng)乙酸乙醇乙酸乙酯水濃硫酸△++常溫常壓時(shí)的狀態(tài)沸點(diǎn)液態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)118℃78℃77℃100℃>300℃液態(tài)四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(二)酯化反應(yīng)乙酸乙醇乙酸乙酯水濃硫酸△++常溫常壓時(shí)的狀態(tài)沸點(diǎn)液態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)118℃78℃77℃100℃>300℃液態(tài)①反應(yīng)物的狀態(tài)②反應(yīng)條件發(fā)生裝置四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(二)酯化反應(yīng)乙酸乙醇乙酸乙酯水濃硫酸△++常溫常壓時(shí)的狀態(tài)沸點(diǎn)液態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)118℃78℃77℃100℃>300℃液態(tài)①反應(yīng)物的狀態(tài)②反應(yīng)條件發(fā)生裝置四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(二)酯化反應(yīng)乙酸乙醇乙酸乙酯水濃硫酸△++常溫常壓時(shí)的狀態(tài)沸點(diǎn)液態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)118℃78℃77℃100℃>300℃液態(tài)氣態(tài)產(chǎn)物四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(二)酯化反應(yīng)乙酸乙醇乙酸乙酯水濃硫酸△++常溫常壓時(shí)的狀態(tài)沸點(diǎn)液態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)118℃78℃77℃100℃>300℃液態(tài)氣態(tài)產(chǎn)物導(dǎo)出氣體四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(二)酯化反應(yīng)乙酸乙醇乙酸乙酯水濃硫酸△++常溫常壓時(shí)的狀態(tài)沸點(diǎn)液態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)118℃78℃77℃100℃>300℃液態(tài)冷凝收集液體四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(二)酯化反應(yīng)乙酸乙醇乙酸乙酯水濃硫酸△++常溫常壓時(shí)的狀態(tài)沸點(diǎn)液態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)118℃78℃77℃100℃>300℃液態(tài)液氣液四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(二)酯化反應(yīng)乙酸乙醇乙酸乙酯水濃硫酸△++常溫常壓時(shí)的狀態(tài)沸點(diǎn)液態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)118℃78℃77℃100℃>300℃液態(tài)除去雜質(zhì)液氣液四、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(二)酯化反應(yīng)CH3OCOH+C2H5HO濃硫酸△H2O+CH3OCC2H5O3mL乙醇2mL濃硫酸2mL乙酸
幾片碎瓷片CH3OCC2H5O無(wú)色透明油狀液體,有香味,密度比水小乙酸乙酯COOROCOR或官能團(tuán):酯基CH3OCC2H5O無(wú)色透明油狀液體,有香味,密度比水小乙酸乙酯乙酸異戊酯戊酸戊酯含有含有……酯COOROCOR或官能團(tuán):酯基CH3OCC2H5O無(wú)色透明油狀液體,有香味,密度比水小乙酸乙酯乙酸異戊酯戊酸戊酯含有含有……酯碳數(shù)少有芳香氣味難溶于水香料有機(jī)溶劑COOROCOR或官能團(tuán):酯基五、小結(jié)乙酸應(yīng)用生活食品制藥工業(yè)五、小結(jié)乙酸應(yīng)用物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)溶解性熔點(diǎn)沸點(diǎn)五、小結(jié)乙酸應(yīng)用物理性質(zhì)結(jié)構(gòu)CH3OCOH羧基羧酸可以和鐵反應(yīng)可以用來(lái)除銹五、小結(jié)乙酸應(yīng)用物理性質(zhì)結(jié)構(gòu)化學(xué)性質(zhì)乙酸有酸性酸性:鹽酸>乙酸>碳酸酸性酯化反應(yīng)五、小結(jié)乙酸應(yīng)用物理性質(zhì)結(jié)構(gòu)化學(xué)性質(zhì)酸性酯化反應(yīng)CH3OCOH+C2H5HO濃硫酸△H2O+CH3OCC2H5O乙酸乙酯酸+醇酯+水五、小結(jié)乙酸應(yīng)用物理性質(zhì)在水中電離出H+化學(xué)性質(zhì)CH3OCOH酸性酯化反應(yīng)化學(xué)鍵發(fā)生斷裂結(jié)構(gòu)決定六、例題例題:如何鑒別無(wú)水乙醇和乙酸溶液?六、例題顏色狀態(tài)氣味熔點(diǎn)水溶性物理方法性質(zhì)差異……直接觀察?例題:如何鑒別無(wú)水乙醇和乙酸溶液?六、例題顏色狀態(tài)氣味水溶性無(wú)色無(wú)色液態(tài)液態(tài)特殊香味有刺激性氣味互溶互溶物理方法性質(zhì)差異直接觀察?例題:如何鑒別無(wú)水乙醇和乙酸溶液?六、例題顏色狀態(tài)氣味熔點(diǎn)水溶性無(wú)色無(wú)色液態(tài)液態(tài)特殊香味有刺激性氣味-117
℃?
℃互溶互溶物理方法性質(zhì)差異……直接觀察?例題:如何鑒別無(wú)水乙醇和乙酸溶液?六、例題化學(xué)方法操作簡(jiǎn)便?現(xiàn)象明顯?性質(zhì)差異例題:如何鑒別無(wú)水乙醇和乙酸溶液?例題:如何鑒別無(wú)水乙醇和乙酸溶液?六、例題化學(xué)方法操作簡(jiǎn)便?現(xiàn)象明顯?酸性酯化反應(yīng)性質(zhì)差異×√×√例題:如何鑒別無(wú)水乙醇和乙酸溶液?六、例題化學(xué)方法操作簡(jiǎn)便?現(xiàn)象明顯?酸性酯化反應(yīng)性質(zhì)差異×√×√例題:如何鑒別無(wú)水乙醇和乙酸溶液?六、例題化學(xué)方法與Na反應(yīng)氧化反應(yīng)操作簡(jiǎn)便?現(xiàn)象明顯?性質(zhì)差異例題:如何鑒別無(wú)水乙醇和乙酸溶液?六、例題化學(xué)方法與Na反應(yīng)氧化反應(yīng)操作簡(jiǎn)便?現(xiàn)象明顯?性質(zhì)差異√√慢快例題:如何鑒別無(wú)水乙醇和乙酸溶液?六、例題化學(xué)方法與Na反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒操作簡(jiǎn)便?現(xiàn)象明顯?性質(zhì)差異√√√×慢快例題:如何鑒別無(wú)水乙醇和乙酸溶液?六、例題化學(xué)方法與Na反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒操作簡(jiǎn)便?在Cu催化時(shí)與O2現(xiàn)象明顯?性質(zhì)差異√√√×√×慢快例題:如何鑒別無(wú)水乙醇和乙酸溶液?六、例題化學(xué)方法與Na反應(yīng)氧化反應(yīng)與KMnO4(H+)燃燒操作簡(jiǎn)便?在Cu催化時(shí)與O2現(xiàn)象明顯?性質(zhì)差異√√√×√×√×慢快例題:如何鑒別無(wú)水乙醇和乙酸溶液?六、例題化學(xué)方法與Na反應(yīng)氧化反應(yīng)與KMnO4(H+)燃燒操作簡(jiǎn)便?在Cu催化時(shí)與O2現(xiàn)象明顯?性質(zhì)差異√√√×√×√×慢快六、例題性質(zhì)差異氣味特殊香味有刺激性氣味酸性×√與KMnO4(H+)燃燒√×√×性質(zhì)差異操作簡(jiǎn)便?現(xiàn)象明顯?直接觀察?物理方法化學(xué)方法例題:如何鑒別無(wú)水乙醇和乙酸溶液?六、例題例題:怎樣用化學(xué)方法鑒別乙酸溶液和乙酸乙酯?例題:怎樣用化學(xué)方法鑒別乙酸溶液和乙酸乙酯?六、例題化學(xué)方法操作簡(jiǎn)便?現(xiàn)象明顯?性質(zhì)差異例題:怎樣用化學(xué)方法鑒別乙酸溶液和乙酸乙酯?六、例題化學(xué)方法操作簡(jiǎn)便?現(xiàn)象明顯?性質(zhì)差異酸性部分鹽指示劑活潑金屬酯化反應(yīng)×√√√√√金屬氧化物堿例題:怎樣用化學(xué)方法鑒別乙酸溶液和乙酸乙酯?六、例題化學(xué)方法操作簡(jiǎn)便?現(xiàn)象明顯?性質(zhì)差異酸性部分鹽指示劑活潑金屬酯化反應(yīng)×√√√√√×金屬氧化物堿?六、例題飽和Na2CO3溶液乙酸乙酯酸性部分鹽指示劑活潑金屬酯化反應(yīng)×√√√√√×金屬氧化物堿例題:怎樣用化學(xué)方法鑒別乙酸溶液和乙酸乙酯?六、例題飽和Na2CO3溶液乙酸乙酯不反應(yīng),分層酸性部分鹽指示劑活潑金屬酯化反應(yīng)×√√√√√×金屬氧化物堿例題:怎樣用化學(xué)方法鑒別乙酸溶液和乙酸乙酯?CO2任務(wù)一
乙酸、乙醇、H2O、H2CO3中羥基氫原子的活潑性探究
【問(wèn)題探究】在生活中,熱水壺使用一段時(shí)間后,內(nèi)壁往往結(jié)一層水垢(主要成分是碳酸鈣),食醋可以清除水壺中的少量水垢,這主要是利用了食醋中乙酸的酸性。1.寫(xiě)出利用食醋清除水垢發(fā)生反應(yīng)的離子方程式。提示
CaCO3+2CH3COOH→Ca2++2CH3COO-+CO2↑+H2O2.能否用Na2CO3溶液區(qū)分乙酸和乙醇?若能,說(shuō)明反應(yīng)產(chǎn)生的現(xiàn)象。提示
能;能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣體的是乙酸,無(wú)明顯現(xiàn)象的是乙醇。3.已知酸性:乙酸>碳酸。如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案比較乙酸與碳酸的酸性強(qiáng)弱?提示
利用乙酸與NaHCO3溶液反應(yīng),將產(chǎn)生的氣體通入澄清石灰水中,澄清石灰水變渾濁,證明乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸?!旧罨卣埂恳宜帷⑺?、乙醇、碳酸的性質(zhì)比較名稱乙酸水乙醇碳酸分子結(jié)構(gòu)CH3COOHH—OHC2H5OH
遇石蕊溶液變紅不變紅不變紅變紅與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)—不反應(yīng)反應(yīng)羥基氫原子的活潑性強(qiáng)弱CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH【素能應(yīng)用】典例1某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列關(guān)于該有機(jī)化合物的說(shuō)法不正確的是(
)A.1mol該有機(jī)化合物能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)B.1mol該有機(jī)化合物能與2molNa反應(yīng)生成1molH2C.1mol該有機(jī)化合物能與1molNaHCO3反應(yīng)生成1molCO2D.1mol該有機(jī)化合物最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)答案
A解析
—CH2OH不與NaOH、NaHCO3、Na2CO3反應(yīng),—COOH與NaOH、Na、NaHCO3、Na2CO3均能反應(yīng),苯環(huán)和碳碳雙鍵均能與H2加成。規(guī)律方法官能團(tuán)決定有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì),含有相同官能團(tuán)的有機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)相似,故可以由乙醇或乙酸的化學(xué)性質(zhì)推測(cè)含有羥基或羧基的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。對(duì)于多官能團(tuán)的有機(jī)化合物,化學(xué)性質(zhì)相當(dāng)于各官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)的累加?!咀兪皆O(shè)問(wèn)】等量該有機(jī)化合物分別與足量的Na、NaOH和Na2CO3完全反應(yīng),消耗三種試劑的物質(zhì)的量之比是多少?提示
2∶1∶1。變式訓(xùn)練1檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列說(shuō)法正確的是(
)A.1mol檸檬酸可與4molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)B.檸檬酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種C.1mol檸檬酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1.5molH2D.檸檬酸與O2在Cu作催化劑、加熱的條件下能發(fā)生催化氧化反應(yīng)答案
B解析
一個(gè)檸檬酸分子中有3個(gè)羧基,故1
mol檸檬酸可與3
mol氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng),A錯(cuò)誤;發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)為羥基和羧基,檸檬酸中既有羧基又有羥基,B正確;羥基氫原子和羧基氫原子均可以被鈉取代,所以1
mol檸檬酸和足量金屬鈉反應(yīng)生成2
mol
H2,C項(xiàng)錯(cuò)誤;檸檬酸分子中與羥基相連的碳原子上沒(méi)有氫原子,無(wú)法發(fā)生催化氧化反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。任務(wù)二酯化反應(yīng)【問(wèn)題探究】食醋是我們?nèi)粘I钪斜夭豢缮俚恼{(diào)味品,廚師在燒菜時(shí),總喜歡在加了酒之后再放些醋。于是菜就變得香噴噴的了,這種炒菜的方法確有其科學(xué)道理,因?yàn)榫婆c醋在熱鍋里碰了頭,就會(huì)起化學(xué)反應(yīng)生成香料——乙酸乙酯,因此菜就有股香味了。在實(shí)驗(yàn)室用乙醇、乙酸、濃硫酸混合后加熱的方法制備乙酸乙酯。(1)酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)中,濃硫酸的作用是什么?(2)酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)中,試管中飽和Na2CO3溶液的作用是什么?(3)酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)中,豎立在試管中的導(dǎo)氣管能否伸入到液面以下,其原因是什么?提示
(1)濃硫酸起催化劑和吸水劑的作用。(2)與揮發(fā)出來(lái)的乙酸反應(yīng),使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉而溶于水;溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分層得到乙酸乙酯。(3)不能,防止倒吸?!旧罨卣埂?.乙酸的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)(1)裝置特點(diǎn)①均勻加熱目的:能增大反應(yīng)速率,并將生成的乙酸乙酯及時(shí)蒸出,有利于乙酸乙酯的生成;②大試管傾斜45°角目的:增大受熱面積;③小試管內(nèi)導(dǎo)氣管末端要在液面以上,不能伸入液面以下,以防止倒吸。(2)試劑加入順序先加入乙醇,然后沿器壁慢慢注入濃硫酸,冷卻后再加入乙酸。(3)酯的分離用分液法分離出乙酸乙酯。(4)試劑的作用①濃硫酸:a.催化劑——增大反應(yīng)速率,縮短達(dá)到平衡所需時(shí)間;b.吸水劑——吸收反應(yīng)中生成的水,促使反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向進(jìn)行,提高CH3COOH、CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化率。②飽和Na2CO3溶液:a.中和揮發(fā)出來(lái)的乙酸;b.溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇;c.減小乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分層,得到乙酸乙酯。2.探究酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)——原子示蹤法用含18O的乙醇參與反應(yīng),生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O,表明反應(yīng)物羧酸分子中的羥基與乙醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水,其余部分結(jié)合生成酯(即水中的氧原子來(lái)自羧酸)。原理如下:【素能應(yīng)用】典例2下面是甲、乙、丙三位同學(xué)制取乙酸乙酯的過(guò)程,請(qǐng)你參與并協(xié)助他們完成相關(guān)實(shí)驗(yàn)任務(wù)?!緦?shí)驗(yàn)?zāi)康摹恐迫∫宜嵋阴?。【?shí)驗(yàn)原理】甲、乙、丙三位同學(xué)均采取乙醇、乙酸與濃硫酸混合共熱的方法制取乙酸乙酯,濃硫酸的作用是
。
【裝置設(shè)計(jì)】甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了下列三套實(shí)驗(yàn)裝置:請(qǐng)從甲、乙兩位同學(xué)設(shè)計(jì)的裝置中選擇一種作為實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置,應(yīng)選擇的裝置是
(填“甲”或“乙”)。丙同學(xué)將甲裝置中的玻璃管改成了球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是
。
【實(shí)驗(yàn)步驟】(1)按選擇的裝置組裝儀器,在試管①中先加入3mL乙醇,然后沿器壁慢慢加入2mL濃硫酸,冷卻后再加入2mL冰醋酸。(2)將試管固定在鐵架上。(3)在試管②中加入適量的飽和Na2CO3溶液。(4)用酒精燈對(duì)試管①加熱。(5)當(dāng)觀察到試管②中有明顯現(xiàn)象時(shí)停止實(shí)驗(yàn)。【問(wèn)題討論】a.步驟(1)裝好實(shí)驗(yàn)裝置,加入樣品前還應(yīng)檢查
。
b.根據(jù)試管②中觀察到的現(xiàn)象,可知乙酸乙酯的物理性質(zhì)有
。
c.試管②中飽和Na2CO3溶液的作用是
、
、
。
d.從試管②中分離出乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)操作是
。
答案
【實(shí)驗(yàn)原理】作催化劑、吸水劑【裝置設(shè)計(jì)】乙防倒吸【問(wèn)題討論】a.裝置的氣密性b.無(wú)色、不溶于水、密度比水小等c.溶解揮發(fā)出的乙醇與揮發(fā)出來(lái)的乙酸反應(yīng)降低乙酸乙酯在水中的溶解度d.分液解析
實(shí)驗(yàn)室用乙醇、乙酸在濃硫酸的催化作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯。濃硫酸的作用是作催化劑和吸水劑。由于乙酸乙酯、乙酸、乙醇的沸點(diǎn)都較低,加熱時(shí)都能揮發(fā)出來(lái),故加熱后在試管②的上層為乙酸、乙醇、乙酸乙酯的混合液,用飽和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸,最終在上層得到乙酸乙酯油狀液體,經(jīng)分液漏斗分液即可分離。該實(shí)驗(yàn)中由于酒精燈加熱可能使試管①受熱不均勻,若導(dǎo)管插入試管②液面以下有可能發(fā)生倒吸現(xiàn)象,所以所選裝置要能防止倒吸。規(guī)律方法解酯化反應(yīng)類題的注意事項(xiàng)(1)認(rèn)識(shí)酯化反應(yīng)的特點(diǎn)——可逆反應(yīng)。(2)控制反應(yīng)溫度的目的——減少反應(yīng)物的揮發(fā)、提高產(chǎn)率。(3)收集乙酸乙酯的試劑——飽和Na2CO3溶液。(4)明確濃硫酸、飽和Na2CO3溶液的作用。(5)讀懂裝置——制取乙酸乙酯的裝置及注意點(diǎn)。(6)知道酯的水解反應(yīng)條件與酯化反應(yīng)條件存在差異的原因?!咀兪皆O(shè)問(wèn)】實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯時(shí),能否用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液?為什么?提示
不能;NaOH溶液的堿性較強(qiáng),使乙酸乙酯發(fā)生水解,不能得到乙酸乙酯。變式訓(xùn)練2(2018全國(guó)Ⅰ)在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過(guò)程中,下列操作未涉及的是(
)答案
D解析
制備乙酸乙酯所用原料為乙醇和冰醋酸,使用濃硫酸作催化劑和吸水劑,在加熱條件下發(fā)生反應(yīng),A項(xiàng)正確;為防止倒吸,導(dǎo)管末端應(yīng)位于飽和碳酸鈉溶液的液面上方,B項(xiàng)正確;所得的乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液,而揮發(fā)出的乙醇和乙酸可被飽和碳酸鈉溶液吸收,可用分液法將乙酸乙酯與飽和碳酸鈉溶液分離,C項(xiàng)正確;整個(gè)過(guò)程不需要蒸發(fā),D項(xiàng)錯(cuò)誤。任務(wù)三多官能團(tuán)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【問(wèn)題探究】某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。(1)該有機(jī)化合物的分子含有3種官能團(tuán)。(2)該1mol有機(jī)化合物最多能與3molNa發(fā)生反應(yīng)。(3)該1mol有機(jī)化合物最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)。(4)該有機(jī)化合物可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色,原理相同嗎?答案
二者褪色原理不同,前者發(fā)生加成反應(yīng),后者發(fā)生氧化反應(yīng)。【深化拓展】1.基于乙醇的化學(xué)性質(zhì)推測(cè)其他醇類的化學(xué)性質(zhì)(1)與金屬鈉的反應(yīng):只斷裂a(bǔ)處的O—H,生成乙醇鈉和H2
其他醇類有機(jī)化合物都能與金屬鈉反應(yīng)放出H2。(2)與O2發(fā)生催化氧化反應(yīng):斷裂a(bǔ)處的O—H和c處的C—H,形成碳氧雙鍵(C=O)其他醇類,若與羥基相連的碳原子上含有H原子時(shí),可與O2發(fā)生催化氧化反應(yīng),否則,不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。(3)與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng):只斷裂a(bǔ)處的O—H,生成乙酸乙酯和H2O其他醇類。2.基于乙酸的化學(xué)性質(zhì)推測(cè)其他羧酸的化學(xué)性質(zhì)
(1)乙酸顯弱酸性,其中羧基中羥基上的氫原子較活潑,斷裂b處O—H,電離出H+,具有酸的通性
其他羧酸也具有酸的通性。(2)與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng):斷裂a(bǔ)處C—O,脫去羧基中的—OH
其他羧酸也能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)?!舅啬軕?yīng)用】典例3莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列關(guān)于莽草酸的說(shuō)法正確的是(
)A.分子式為C7H6O5B.1mol該物質(zhì)能與4molNa發(fā)生反應(yīng)C.分子中含有兩種官能團(tuán)D.1mol該物質(zhì)能與4molNaOH發(fā)生反應(yīng)答案
B解析
A項(xiàng),莽草酸的分子式應(yīng)為C7H10O5;C項(xiàng),分子中有三種官能團(tuán)—OH、—COOH、
;D項(xiàng),—OH不能與NaOH發(fā)生反應(yīng)?!咀兪皆O(shè)問(wèn)】上述有機(jī)化合物分別與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí),消耗乙醇和乙酸的物質(zhì)的量之比是多少?提示
1∶3。變式訓(xùn)練3我國(guó)藥學(xué)家屠呦呦因?yàn)榘l(fā)現(xiàn)青蒿素而獲得2015年的諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。已知二羥甲戊酸()是生物合成青蒿素的原料之一,下列關(guān)于二羥甲戊酸的說(shuō)法正確的是(
)A.與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物的分子式為C8H18O4B.能發(fā)生加成反應(yīng),不能發(fā)生取代反應(yīng)C.在銅催化下可以與氧氣發(fā)生反應(yīng)D.標(biāo)準(zhǔn)狀況下,1mol該有機(jī)物可以與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生22.4LH2答案
C解析
A項(xiàng),二羥甲戊酸結(jié)構(gòu)中含一個(gè)—COOH,與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物分子中有一個(gè)酯基,其分子式為C8H16O4,錯(cuò)誤;B項(xiàng),能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng),錯(cuò)誤;C項(xiàng),該物質(zhì)含—CH2OH,在銅催化下能與氧氣發(fā)生反應(yīng),正確;D項(xiàng),1
mol該有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)可生成1.5
mol氫氣,錯(cuò)誤。
隨堂檢測(cè)1.(2021福建三明高一期末)下列物質(zhì)不能用來(lái)鑒別乙醇和乙酸的是(
)A.溴水 B.NaHCO3溶液C.鋅粒 D.紫色石蕊溶液答案
A解析
乙醇和乙酸都不能與溴水反應(yīng),故不能鑒別,A錯(cuò)誤;乙酸與NaHCO3溶液、鋅粒反應(yīng)均產(chǎn)生氣體,也能使紫色石蕊溶
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