第2課時(shí)有機(jī)化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定【隨堂演練知識(shí)落實(shí)】1．已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．僅由A的核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)D．若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH32．下列能夠獲得有機(jī)物所含官能團(tuán)信息的方法是()A．紅外光譜 B．質(zhì)譜法C．色譜法 D．核磁共振氫譜3．設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示(假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān))，則該有機(jī)物可能是()A．甲醇(CH3OH) B．甲烷C．丙烷 D．乙烯4．符合下面核磁共振氫譜圖的有機(jī)物是()A．CH3COOCH2CH3B．CH2=CHCH2CH3C．D．5．根據(jù)研究有機(jī)物的步驟和方法填空：(1)測(cè)得A的蒸氣密度是同狀況下甲烷的4.375倍。則A的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)_______。(2)將5.6gA在足量氧氣中燃燒，并將產(chǎn)物依次通過(guò)濃硫酸和堿石灰，分別增重7.2g和17.6g。則A的實(shí)驗(yàn)式為_(kāi)_______；A的分子式為_(kāi)_______。(3)將A通入溴水，溴水褪色，說(shuō)明A屬于________，若不褪色，則A屬于________。(4)A的核磁共振氫譜如圖：綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。【題組一元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定】1．某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶2，則下列說(shuō)法中正確的是()A．分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)之比為1∶2∶3B．分子中C、H原子個(gè)數(shù)之比為1∶4C．該有機(jī)物中一定含有氧元素D．該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為CH4＝1∶4。2．下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．李比希法是定量研究有機(jī)物中元素組成的方法B．元素分析儀可用于分析有機(jī)物中的元素組成C．利用李比希法可以確定有機(jī)物分子的實(shí)驗(yàn)式D．元素分析可以確定未知物的分子式3．某氣態(tài)有機(jī)物X含C、H、O三種元素?，F(xiàn)欲確定X的分子式，下列條件中所需的最少條件是()①X中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)②X中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)③X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積④質(zhì)譜圖確定X的相對(duì)分子質(zhì)量⑤X的質(zhì)量A．①② B．①②④C．①②⑤ D．③④⑤4．某有機(jī)物蒸氣完全燃燒需三倍于其體積的氧氣，產(chǎn)生二倍于其體積的二氧化碳(體積均在相同狀況下測(cè)定)，該有機(jī)物可能是()A．C3H7OH B．CH3CHOC．CH3COCH3 D．C2H4【題組二波譜法確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)式】5．乙酸和甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)式分別如下：和。在下列哪種檢測(cè)儀上顯示出的信號(hào)是完全相同的()A．李比希元素分析儀 B．紅外光譜儀C．核磁共振儀 D．質(zhì)譜儀6．如圖分別是A、B兩種有機(jī)物的核磁共振氫譜圖，已知A、B兩種有機(jī)物都是烴類(lèi)，都含有6個(gè)氫原子，根據(jù)兩種有機(jī)物的核磁共振氫譜可推測(cè)出()A．A是C3H6，B是C6H6B．A是C2H6，B是C3H6C．A是C2H6，B是C6H6D．A是C3H6，B是C2H67．下列有機(jī)物分子中，在核磁共振氫譜中信號(hào)強(qiáng)度(個(gè)數(shù)比)為1∶3的是()A．丙烷 B．C．異丙醇 D．8．某有機(jī)物A的分子式為C4H10O，紅外光譜圖如圖所示，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()A．CH3CH2OCH2CH3 B．CH3OCH2CH2CH3C．CH3CH2CH2CH2OH D．(CH3)2CHOCH39．某化合物由碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖有C—H、O—H、C—O的振動(dòng)吸收，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60，其核磁共振氫譜只有3組峰，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是()A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH(OH)CH3C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CHO10．某有機(jī)物A用質(zhì)譜儀測(cè)定如圖①，核磁共振氫譜示意圖如圖②，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為()A．HCOOH B．CH3CHOC．CH3CH2OH D．CH3CH2CH2COOH11．某化合物的結(jié)構(gòu)(鍵線式)及球棍模型如下：該有機(jī)分子的核磁共振氫譜圖如下：下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是()A．該有機(jī)物不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有6種B．該有機(jī)物屬于芳香族化合物C．鍵線式中的Et代表的基團(tuán)為—CH3D．該有機(jī)物在一定條件下能完全燃燒生成CO2和H2O 12．某芳香烴A的質(zhì)譜圖如圖所示：(1)A的名稱(chēng)為_(kāi)_______。(2)A的一氯代物共有________種。(3)A中最多有________個(gè)原子共平面。(4)9.2gA在足量O2中充分燃燒，混合氣體依次通過(guò)足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重________g和________g。(5)A分子的核磁共振氫譜有________個(gè)峰，峰面積之比為_(kāi)_______。13．按要求回答下列問(wèn)題：(1)有機(jī)物X的分子式為C4H8O2，其紅外光譜如圖所示：則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)為_(kāi)_______(填字母)。A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2COOCH3C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH(2)有機(jī)物Y的結(jié)構(gòu)可能有和兩種，要對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行物理方法鑒定，可用________。①若有機(jī)物Y為，則紅外光譜中應(yīng)該有__________個(gè)振動(dòng)吸收；核磁共振氫譜中應(yīng)有________個(gè)峰。②若有機(jī)物Y為，則紅外光譜中應(yīng)該有________個(gè)振動(dòng)吸收；核磁共振氫譜中應(yīng)有________個(gè)峰。14．下列裝置中有機(jī)物樣品在電爐中充分燃燒，通過(guò)測(cè)定生成的CO2和H2O的質(zhì)量，來(lái)確定有機(jī)物的分子式。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)B裝置中試劑X可選用________。(2)D裝置中無(wú)水氯化鈣的作用是__________________________________________；E裝置中堿石灰的作用是________________。(3)若實(shí)驗(yàn)中所取樣品只含C、H、O三種元素中的兩種或三種，準(zhǔn)確稱(chēng)取0.44g樣品，經(jīng)充分反應(yīng)后，D裝置質(zhì)量增加0.36g，E裝置質(zhì)量增加0.88g，已知該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量為44，則該樣品的化學(xué)式為_(kāi)_______。(4)若該有機(jī)物的核磁共振氫譜如下圖所示，峰面積之比為1∶3。則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(5)某同學(xué)認(rèn)為E和空氣相通，會(huì)影響測(cè)定結(jié)果準(zhǔn)確性，應(yīng)在E后再增加一個(gè)E裝置，其主要目的是________________________________________________________________________?！倦S堂演練知識(shí)落實(shí)】1.答案D解析紅外光譜圖中給出的化學(xué)鍵有C—H、O—H和C—O三種，A正確；核磁共振氫譜圖中峰的個(gè)數(shù)即代表氫的種類(lèi)，B正確；核磁共振氫譜峰的面積表示氫的數(shù)目比，在沒(méi)有明確化學(xué)式的情況下，無(wú)法得知?dú)湓涌倲?shù)，C正確；若A為CH3—O—CH3，則無(wú)O—H，與所給紅外光譜圖不符，且其核磁共振氫譜圖應(yīng)只有1個(gè)峰，與核磁共振氫譜圖不符，D錯(cuò)誤。2.答案A解析紅外光譜可測(cè)定有機(jī)物的化學(xué)鍵以及官能團(tuán)。3.答案B解析從題圖中可看出其右邊最高質(zhì)荷比為16，即其相對(duì)分子質(zhì)量為16，為甲烷。4.答案A解析A中物質(zhì)有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)之比為2∶3∶3；B中物質(zhì)有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)比為2∶1∶2∶3；C中物質(zhì)有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)比為3∶2∶2∶1；D中物質(zhì)有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)比為3∶1∶1。核磁共振氫譜圖中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，再由氫原子個(gè)數(shù)(吸收強(qiáng)度)之比可知A項(xiàng)符合。5.答案(1)70(2)CH2C5H10(3)烯烴環(huán)烷烴(4)解析(1)根據(jù)公式M＝D·M(CH4)計(jì)算該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為16×4.375＝70。(2)由A的燃燒反應(yīng)知，5.6gA含m(C)＝17.6g×eq\f(12,44)＝4.8g，m(H)＝7.2g×eq\f(2,18)＝0.8g，確定該有機(jī)物只含碳、氫兩種元素，實(shí)驗(yàn)式為CH2，設(shè)分子式為(CH2)n，則12n＋2n＝70，n＝5，分子式為C5H10。(3)符合分子式為C5H10的有烯烴和環(huán)烷烴，若能使溴水褪色，則為烯烴，若不能，則為環(huán)烷烴。(4)該核磁共振氫譜圖共有4個(gè)吸收峰，吸收峰面積之比為1∶1∶2∶6，則符合題意?！緦?duì)點(diǎn)訓(xùn)練】1.答案B解析只根據(jù)生成物CO2和H2O無(wú)法確定該有機(jī)物中是否含有氧元素。由題意知N(C)∶N(H)2.答案D解析元素分析只能確定組成分子的各原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，不能確定未知物的分子式。3.答案B解析由①②可得有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式，由①②④可得有機(jī)物的分子式。4.答案D解析設(shè)有機(jī)物分子式為CxHyOz，燃燒的通式為CxHyOz＋(x＋eq\f(y,4)－eq\f(z,2))O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O，解得x＝2，y－2z＝4。由x＝2知A、C項(xiàng)不合題意；B項(xiàng)，把y＝4，z＝1代入y－2z＝4知不合題意，故答案選D。5.答案A解析李比希元素分析儀檢測(cè)的是元素的種類(lèi)，乙酸和甲酸甲酯的元素種類(lèi)相同，都含有C、H、O三種元素，A正確；紅外光譜儀檢測(cè)的是化學(xué)鍵和官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征，乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基，信號(hào)不完全相同，B錯(cuò)誤；核磁共振儀檢測(cè)的是氫原子的種類(lèi)，乙酸中含有2種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有2個(gè)峰且峰面積之比為3∶1，甲酸甲酯中含有2種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有2個(gè)峰且峰面積之比為1∶3，峰的位置不完全相同，C錯(cuò)誤；質(zhì)譜儀檢測(cè)的是分子的相對(duì)分子質(zhì)量，二者的相對(duì)分子質(zhì)量相同，但分子碎片的相對(duì)質(zhì)量不完全相同，D錯(cuò)誤。6.答案B解析A的核磁共振氫譜只有一個(gè)峰，說(shuō)明A分子中只有1種化學(xué)環(huán)境的氫原子，對(duì)照選項(xiàng)判斷A為CH3CH3(C2H6)；同理B中有3種不同類(lèi)型的氫原子，且個(gè)數(shù)比為1∶2∶3，故B為CH3CH=CH2(C3H6)。7.答案A解析丙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH3，分子中在核磁共振氫譜中信號(hào)強(qiáng)度(個(gè)數(shù)比)是2∶6＝1∶3，A正確；分子中在核磁共振氫譜中信號(hào)強(qiáng)度(個(gè)數(shù)比)是6∶3∶2∶1，B錯(cuò)誤；異丙醇分子中在核磁共振氫譜中信號(hào)強(qiáng)度(個(gè)數(shù)比)是6∶1∶1，C錯(cuò)誤；分子在核磁共振氫譜中信號(hào)強(qiáng)度(個(gè)數(shù)比)是9∶1，D錯(cuò)誤。8.答案A解析紅外光譜圖中顯示存在對(duì)稱(chēng)的甲基、對(duì)稱(chēng)的亞甲基和醚鍵可得分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OCH2CH3。9.答案B解析由紅外光譜圖知該有機(jī)物的分子中含C—H、O—H、C—O，A項(xiàng)中無(wú)O—H，D項(xiàng)中無(wú)O—H、C—O，B、C項(xiàng)含有三種化學(xué)鍵且相對(duì)分子質(zhì)量都是60，B項(xiàng)核磁共振氫譜有3組峰，C項(xiàng)有4組峰，故B項(xiàng)正確。10.答案C解析根據(jù)圖示可知，該有機(jī)物的最大質(zhì)荷比為46，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為46，故B、D錯(cuò)誤；根據(jù)圖示核磁共振氫譜可知，A分子的核磁共振氫譜有3組吸收峰，則其分子中有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為3∶2∶1，HCOOH分子中含有2種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，CH3CH2OH分子中含有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為3∶2∶1，故C正確。11.答案D解析A項(xiàng)，由核磁共振氫譜圖可知有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，由鍵線式可看出，該物質(zhì)中無(wú)苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，由鍵線式和球棍模型對(duì)照可知Et為—CH2CH3，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該有機(jī)化合物分子中含有碳、氫、氧三種元素，完全燃燒生成CO2和H2O，正確?！揪C合強(qiáng)化】12.答案(1)甲苯(2)4(3)13(4)7.230.8(5)41∶2∶2∶3解析(1)根據(jù)“芳香烴”知必含苯環(huán)，根據(jù)質(zhì)荷比為92可知A的相對(duì)分子質(zhì)量為92，可得A為甲苯。(2)甲苯中苯環(huán)上的一氯代物有3種，分別為與甲基相鄰、相間和相對(duì)，甲基上還有一種，共4種。(3)苯環(huán)上的12個(gè)原子肯定在一個(gè)平面上，甲基中的碳原子相當(dāng)于苯環(huán)上的一個(gè)氫原子肯定在平面上，甲烷分子中與碳原子共平面的氫原子最多有兩個(gè)，將甲基的共面問(wèn)題類(lèi)比甲烷的共面，所以最多有13個(gè)原子共平面。(4)9.2g甲苯完全燃燒可得0.4mol水和0.7molCO2，即7.2g水和30.8g二氧化碳。13.答案(1)AB(2)紅外光譜法①52②32解析(1)A、B項(xiàng)都有兩個(gè)—CH3，且不對(duì)稱(chēng)，都含有C=O、C—O—C，所以A、B項(xiàng)符合圖示；C項(xiàng)只有一個(gè)—CH3，不會(huì)出現(xiàn)不對(duì)稱(chēng)的現(xiàn)象；D項(xiàng)中沒(méi)有C—O—C，且—CH3為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)。(2)①中，化學(xué)鍵有C=O、C—O、O—H、C—C、C—H，所以紅外光譜中共有5個(gè)振動(dòng)吸收；分子中含有2種氫(—CH3、—OH)，所以核磁共振氫譜中應(yīng)有2個(gè)吸收峰。②中，化學(xué)鍵有C=O、C—O—C、C—H，所以紅外光譜中共有3個(gè)振動(dòng)吸收；分子中含有2種氫(—CH3、)，所以核磁共振氫譜中應(yīng)有2個(gè)峰。14.答案(1)濃硫酸(2)吸收生成的水吸收生成的二氧化碳(3)C2H4O(4)CH3CHO(5)吸收空氣中的二氧化碳和水蒸氣解析(1)B裝置用于干燥通入C中的氧氣，試劑X可選用濃硫酸。(2)D裝置中無(wú)水氯化鈣的作用是吸收生成的水；E裝置中堿石灰的作用是吸收生成的二氧化碳。(3)E裝置質(zhì)量增加0.88