有機(jī)綜合大題工型分類及典型制題

有機(jī)綜合大題可歸納為府成路線分析型和結(jié)構(gòu)推斷與性質(zhì)分析到兩大類，覆蓋有機(jī)化學(xué)核心考點(diǎn)，解

題需結(jié)合反應(yīng)規(guī)律與題干信息綜合判斷。

?、合成路線分析網(wǎng)（核心：物流理推導(dǎo)物質(zhì)結(jié)構(gòu)與反應(yīng);

考點(diǎn)方向：

1.官能團(tuán)轉(zhuǎn)化：如鹵代、氧化、還原、縮聚、取代等反應(yīng)中官能團(tuán)的增減與變化。

2.反應(yīng)類型判斷：常見加成、取代、消去、聚合（加聚/縮聚）反應(yīng)的識別。

3.化學(xué)方程式書寫：需明確反應(yīng)物、產(chǎn)物及反應(yīng)條件，尤其注意小分子（如H2O.

HC1）的生成。

4.合成路線設(shè)計(jì)：參照題干已知反應(yīng)，設(shè)計(jì)目標(biāo)產(chǎn)物的合成步驟。

重點(diǎn)難點(diǎn)：

?難點(diǎn)：根據(jù)“已知信息”推導(dǎo)陌生反應(yīng)（如2025廣東題的三組分反應(yīng)、2025北京

題的氨基保護(hù)）。

?重點(diǎn)：關(guān)鍵中間體結(jié)構(gòu)的確定，需結(jié)合前后物質(zhì)的官能團(tuán)變化逆向推導(dǎo)。

yplll?

1.標(biāo)注官能團(tuán)：在每個(gè)物質(zhì)結(jié)構(gòu)上標(biāo)出官能團(tuán)，明確“反應(yīng)物一產(chǎn)物”的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化

方向。

2.利用已知信息：將題干中“已知反應(yīng)”的規(guī)律（如2025安徽題的酮氧化成酯、2025

湖南題的特定取代）直接套用在流程中。

3.正向+逆向結(jié)合：正向推導(dǎo)未知物質(zhì)，若卡殼則從目標(biāo)產(chǎn)物逆向反推中間體。

注意事項(xiàng):

?書寫化學(xué)方程式肘，需配平并注明反應(yīng)條件（如加熱、催化劑），不可遺漏小分子產(chǎn)

物。

?設(shè)計(jì)合成路線時(shí)，需考慮反應(yīng)順序（如先保護(hù)易反應(yīng)官能團(tuán)，再進(jìn)行其他反應(yīng)）。

經(jīng)典例題:

1.（2025安徽）有機(jī)化合物C和F是制造特種工程塑料的兩種重要單體，均可以苯為起始

原料按下列路線合成(部分反應(yīng)步驟和條件略去):

回答卜.列問題：

(DB中含氧官能團(tuán)名稱為；B-C的反應(yīng)類型為。

(2)已知A-B反應(yīng)中還生成(NH4)2sO4和MnSO,,寫出A->B的化學(xué)方程式

(3)脂肪烽衍生物G是C的同分異構(gòu)體，分子中含有羥甲基(-CH?OH),核磁共振氫譜有兩

組峰。G的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)下列說法錯(cuò)誤的是(填標(biāo)號)。

a.A能與乙酸反應(yīng)生成酰胺b.B存在2種位置異構(gòu)體

c.D-E反應(yīng)中，CC14是反應(yīng)試劑d.E-F反應(yīng)涉及取代過程

(5)4,4：二羥基二苯碉(H)和F在一定條件下縮聚，得到性能優(yōu)異的特種工程塑料一聚醛

碉醒酮(PESEK)。寫出PESEK的結(jié)構(gòu)簡式。

(6)制備PESEK反應(yīng)中，單體之一選用芳香族氟化物F,而未選用對應(yīng)的氯化物，可能的原

因是。

(7)已知酮可以被過氯酸(如間氯過氯苯甲酸，MCPBA)氧化為酯：

o

hO

cMCPBA

>R-C-OR

參照題干合成路線，寫出以苯為主要原料制備苯甲酸苯酯的合成

路線(其他試劑任選)。

2.(2025河北)依拉雷諾(Q)是一種用于治療非酒精性脂肪性肝炎的藥物，其“一鍋法”合成

路線如下：

>-COOH

C

C1CH,CHOC1CISO,H

△Br

、r2

OHNaOH-COOH

D

NaOH/H2OTHF

>E---------

THFTHF/正丙醇THF/正丙醇THF/正丙醵

室溫NaOH,50℃NaOH,50℃NaOH,A

A2h

回答下列問題：

(1)Q中含氧官能團(tuán)的名稱：、、o

(2)A-B的反應(yīng)類型：。

(3)C的名稱：o

(4)C-D反應(yīng)中，在加熱條件下滴加澳時(shí)，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：。

(5)“一鍋法”合成中，在NaOH作用下,B與D反應(yīng)生成中間體E,該中間體的結(jié)構(gòu)簡式:

(6)合成過程中，D也可與NaOH發(fā)生副反應(yīng)生成M,圖甲、圖乙分別為D和M的核磁共振

氫譜，推斷M的結(jié)構(gòu)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：o

1H

12108642076543210

(5/ppm(5/ppm

甲乙

(7)寫出滿足下列條件A的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o

⑶不與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

(b)紅外光譜衣明分子中不含C=O鍵;

(c)核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為1:1:3；

(d)芳香環(huán)的一取代物有兩種。

3.(2025湖南)化合物F是治療實(shí)體瘤的潛在藥物。F的一條合成路線如下(略去部分試劑

和條件)：

(l)A的官能團(tuán)名稱是、o

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是.

(3)E生成F的反應(yīng)類型是u

(4)F所有的碳原子共面(填“可能”或“不可能

(5)B在生成C的同時(shí)，有副產(chǎn)物G生成。已知G是C的同分異構(gòu)體，且與C的官能團(tuán)相同。

G的結(jié)構(gòu)簡式是、(考慮立體異構(gòu))。

O

(6)C與［JJ生成E的同時(shí)，有少量產(chǎn)物I生成，此時(shí)中間體H的結(jié)構(gòu)簡式

O

是。

O

堿

C中間體H

o

(7)依據(jù)以上流程信息，結(jié)合所學(xué)知識，設(shè)計(jì)以和H]C=CH-CN為原料合成

0

的路線(無機(jī)試劑和溶劑任選)。

人0

4.(2025廣東第一次調(diào)研)利用化合物vii合成輪胎橡膠的粘合劑間苯二酚甲醛樹脂，可解

決輪胎生產(chǎn)過程中的環(huán)保問題。合成vii的路線如下(加料順序、反應(yīng)條件略)。

(1)化合物ii的分子式為,化合物vi的名稱為。

⑵反應(yīng)①中，1分子化合物i與2分子x反應(yīng)生成化合物ii,原子利用率為100%。已知x

為鏈狀燒，則x的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)化合物y為v的同分異構(gòu)體，可與FcC%溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，核磁共振氫譜上峰面積之比

為6:2:1:1,y的結(jié)構(gòu)簡式為(寫一種)。

(4)根據(jù)化合物v的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。

序

反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型

號

小?。OCC%

①—

氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)

②——

物)

(5)關(guān)于上述合成路線中相關(guān)物質(zhì)及轉(zhuǎn)化，下列說法正確的有

A.反應(yīng)④中有C-H鍵和O-H鍵的斷裂

B.反應(yīng)⑤中有。鍵的斷裂和形成

C.化合物iv易溶于水，因?yàn)槠淠芘c水分子形成氫鍵

D.化合物vii中碳原子均采取sp2雜化，分子中僅含1個(gè)手性碳原子

（6）以1-戊烯和間苯二酚為含碳原料，利用反應(yīng)⑤的原理，合成化合物viii。

基于你設(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問題：

①最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為間苯二酚和（寫結(jié)構(gòu)簡式）。

②若相關(guān)步驟涉及鹵代燒制烯燒，則其化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）。

③從1-戊烯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為（寫一個(gè)即可，注明反應(yīng)條件）。

二結(jié)構(gòu)推斷I州傾分析型（核心：中性質(zhì)L譜圖推斷結(jié)構(gòu)，

分析物質(zhì)性質(zhì)1

考點(diǎn)方向：

I.官能團(tuán)識別與性質(zhì)；判斷物質(zhì)含有的官能團(tuán)（如羥基、徙基、酰胺基），并分析其化

學(xué)性質(zhì)（如顯色、銀鏡反應(yīng)）。

2.同分異構(gòu)體推斷：結(jié)合核磁共振氫譜（峰數(shù)、峰面積比）、不飽和度等條件書寫同分

異構(gòu)體。

3.譜圖分析：利用核磁共振氫譜（H譜）判斷氫原子種類與個(gè)數(shù)比，確定物質(zhì)結(jié)構(gòu)（如

2025甘肅題、2025重慶題）。

4.選項(xiàng)判斷：分析選項(xiàng)中關(guān)于物質(zhì)性質(zhì)、反應(yīng)類型、結(jié)構(gòu)特征的表述是否正確。

重點(diǎn)難點(diǎn)：

?難點(diǎn)：同分異構(gòu)體的書寫，需滿足多條件（如2025河南題含碳氧雙鍵、2025云南

題含酯基與氨基）。

?重點(diǎn)：核磁共振氫譜的解讀，峰數(shù)對應(yīng)氫原子種類，峰面積比對應(yīng)氫原子個(gè)數(shù)比。

解題方法：

計(jì)算不飽和度：通過分子式計(jì)算不飽和度(Q=(2C+2+N-H-X)/2),初步判斷是否含苯環(huán)、

雙鍵或三鍵。

利用性質(zhì)定官能團(tuán)：如“與FeCl3溶液顯色”說明含酚輕基，“銀鏡反應(yīng)”說明含醛基。

結(jié)合譜圖定結(jié)構(gòu)：根據(jù)H譜峰數(shù)確定等效氫種類，峰面積比確定各等效氫個(gè)數(shù)，最終鎖定

結(jié)構(gòu)。

注意事項(xiàng)：

?推斷同分異構(gòu)體時(shí)，需避免重兔或遺漏，可按“碳鏈異構(gòu)一官能團(tuán)位置異構(gòu)一官能

團(tuán)類型異構(gòu)”的順序書寫。

?分析選項(xiàng)時(shí)，需逐一驗(yàn)證(如2025廣東題判斷手性碳原子、2025陜西題判斷F的

性質(zhì))，不可憑經(jīng)臉直接判斷。

經(jīng)典例題：

1.(2025甘肅)毛蘭菲是一種具有抗腫瘤活性的天然菲類化合物，可按下圖路線合成(部分

試劑省略):

CHOCHOCH2OHCH2PPh^Bf

HOBnlkCH3ONaBH4CH3O多步轉(zhuǎn)化CHjO.

HOBnOBnOBnO

CDE

HH

O\/

CH2PPhjBr，BrCHOLiC%。C=CBr

3BujSnH

討-0cH3----------?BnO0cH3AIBN

BnO^^

BnOOCHjOCHJ

EFG

CHQCH,O

/s^CHzBr

(BnBr=U)

BnOOBnho

Pd/C

CH3OOCH,CHjOOCH3

H毛蘭菲

(I)化合物A中的含氧官能團(tuán)名稱為.,化合物A與足量NuOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

為o

⑵化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)關(guān)于化合物C的說法成立的有

①與Feci.3溶液作用品.色②與新制氫氧化銅反應(yīng)，生成磚紅色沉淀

③與D互為同系物④能與HCN反應(yīng)

(4)C-D涉及的反應(yīng)類型有,。

(5)FTG轉(zhuǎn)化中使用了CHQLi,其名稱為

(6)毛蘭菲的一種同分異構(gòu)體I具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出發(fā)，經(jīng)多步

合成得到(如下圖)。已知J的iHNMR譜圖顯示四組峰,峰面積比為1:1:2:6。J和I的結(jié)構(gòu)

簡式為，o

HH

\/

CH3OC=CBrc

Br2BnBrE\_/Bu3SnHH2.~~>

BnO-0c

~CH3OLi^VH3AIBN”Pd/占LfJ

CH3OOBn

2.(2025河南)化合物I具有殺蟲和殺真菌活性，以下為其合成路線之一(部分反應(yīng)條件已

簡化)。

回答卜列問題:

(1)1中含氧宜能團(tuán)的名稱是。

(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為>

(3)由B生成C的化學(xué)方程式為。反應(yīng)時(shí)，在加熱攪拌下向液體B中滴加異丙醉；若

改為向異丙醇中滴加B則會導(dǎo)致更多副產(chǎn)物的生成，副產(chǎn)物可能的結(jié)構(gòu)簡式為_____(寫出

一種即可)。

(4)由D生成E的反應(yīng)類型為。

(5)由F生成H的反應(yīng)中可能生成中間體J,已知J的分子式為C23H%耳NOS,則J的結(jié)構(gòu)簡

式為(寫出一種即可)。

(6)G的同分異構(gòu)體中，含有碳氧雙鍵的還有種(不考慮立體異構(gòu))；其中，能發(fā)生銀鏡

反應(yīng)，且核磁共振氫譜顯示為兩組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

3.(2025云南)化合物L(fēng)是某中藥的活性成分。?種合成路線如下(略去部分試劑與反應(yīng)條

件，忽略立體化學(xué))。

已知：在Ru(H)的催化下，端烯姓R八'和R，/個(gè)、生烯燃復(fù)分解反應(yīng)得到產(chǎn)物

R^R。

回答下列問題：

(DA中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(2)對比C和D的結(jié)構(gòu)，可以推知C和D的(填標(biāo)號)不相同。

a.分子式b.質(zhì)譜圖中的碎片峰c.官能團(tuán)

(3)DTF中另一產(chǎn)物的化學(xué)名稱為o

(4)E發(fā)生加聚反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為o

(5)F-G的反應(yīng)類型為o

(6)段基具有較強(qiáng)的極性。I-J經(jīng)歷了加成和消去的過程，其中間體的結(jié)構(gòu)簡式為(填

標(biāo)號)。

(7)KfL的化學(xué)方程式為

(8)寫出一種滿足下列條件的L的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))。

①能與FeClj發(fā)生顯色反應(yīng)；Imol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗3moiNaOH。

②核磁共振氫譜顯不6組峰，且峰面枳比為9:2:2:2:1:1。

③含有酯基和氨基(或取代的氨基，-NRR'R”和R，”可以是H或炫基)。

4.(2025廣東第二次調(diào)研)對香