2025年大二（制藥工程）藥物合成反應(yīng)綜合測試卷

（考試時(shí)間：90分鐘滿分100分）班級______姓名______第I卷（選擇題共30分）答題要求：本卷共6題，每題5分。每題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意，請將正確答案的序號填在括號內(nèi)。1.以下哪種反應(yīng)類型常用于藥物合成中構(gòu)建碳-碳鍵？（）A.親核取代反應(yīng)B.消除反應(yīng)C.加成反應(yīng)D.氧化反應(yīng)2.在藥物合成中，鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)是構(gòu)建復(fù)雜分子結(jié)構(gòu)的重要方法，以下哪種反應(yīng)不屬于鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)？（）A.Suzuki反應(yīng)B.Heck反應(yīng)C.Ullmann反應(yīng)D.Sonogashira反應(yīng)3.對于鹵代烴的親核取代反應(yīng)，下列說法正確的是（）A.一級鹵代烴主要發(fā)生SN1反應(yīng)B.三級鹵代烴主要發(fā)生SN2反應(yīng)C.SN1反應(yīng)的速率與親核試劑的濃度無關(guān)D.SN2反應(yīng)的速率與鹵代烴的濃度無關(guān)4.以下哪種試劑常用于氧化反應(yīng)，將醇氧化為醛或酮？（）A.高錳酸鉀B.重鉻酸鉀C.三氧化鉻-吡啶絡(luò)合物D.過氧化氫5.在藥物合成中，縮合反應(yīng)可以用于構(gòu)建新的碳-碳鍵或碳-雜原子鍵，以下哪種反應(yīng)不屬于縮合反應(yīng)？（）A.羥醛縮合反應(yīng)B.酯縮合反應(yīng)C.Mannich反應(yīng)D.消除反應(yīng)6.下列關(guān)于有機(jī)金屬試劑在藥物合成中的應(yīng)用，說法錯(cuò)誤的是（）A.格氏試劑可以與醛、酮發(fā)生加成反應(yīng)B.有機(jī)鋰試劑的活性比格氏試劑低C.有機(jī)鋅試劑常用于不對稱合成D.有機(jī)銅試劑可以參與碳-碳鍵的形成反應(yīng)第II卷（非選擇題共70分）二、填空題（共20分）答題要求：本大題共4小題，每空2分。請將正確答案填在橫線上。1.藥物合成中常用的親核試劑有______、______等。2.鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)中，常用的配體有______、______等。3.羥醛縮合反應(yīng)的催化劑可以是______或______。4.氧化反應(yīng)中，常用的氧化劑除了前面提到的，還有______、______等。三、簡答題（共20分）答題要求：本大題共2小題，每題10分。簡要回答問題。1.簡述SN1反應(yīng)和SN2反應(yīng)的特點(diǎn)及區(qū)別。2.舉例說明有機(jī)金屬試劑在藥物合成中的具體應(yīng)用（至少兩種反應(yīng)）。四、綜合分析題（共15分）材料：在某藥物合成路線中，需要通過一系列反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)分子的核心結(jié)構(gòu)。其中有一步反應(yīng)是利用鹵代烴與醇鈉反應(yīng)生成醚。答題要求：本大題共3小題，每題5分。根據(jù)材料回答問題。1.該反應(yīng)屬于哪種反應(yīng)類型？寫出反應(yīng)方程式。2.反應(yīng)中醇鈉的作用是什么？3.為了提高該反應(yīng)的產(chǎn)率，可以采取哪些措施？五、設(shè)計(jì)題（共15分）材料：以簡單的有機(jī)原料為起始物，設(shè)計(jì)一條合成某藥物關(guān)鍵中間體的路線。該中間體具有特定的碳骨架和官能團(tuán)。答題要求：本大題共3小題，每題5分。根據(jù)材料設(shè)計(jì)合成路線。1.選擇合適的起始原料，并說明理由。2.列出合成過程中涉及的主要反應(yīng)類型及所需試劑。3.畫出合成路線的流程圖（用文字描述反應(yīng)步驟和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)）。答案：1.C2.C3.C4.C5.D6.B二、1.醇鈉、氰化鈉等2.三苯基膦、聯(lián)吡啶等3.酸、堿4.高碘酸鈉、二氧化錳等三、1.SN1反應(yīng)特點(diǎn)：分兩步進(jìn)行，有碳正離子中間體生成，反應(yīng)速率只與鹵代烴濃度有關(guān)，產(chǎn)物外消旋化。SN2反應(yīng)特點(diǎn)：一步完成，構(gòu)型翻轉(zhuǎn)，反應(yīng)速率與鹵代烴和親核試劑濃度都有關(guān)。區(qū)別：反應(yīng)機(jī)理不同，速率影響因素不同，產(chǎn)物構(gòu)型不同。2.如格氏試劑與羰基化合物反應(yīng)生成醇，有機(jī)鋰試劑與鹵代烴反應(yīng)構(gòu)建碳-碳鍵等。四、1.親核取代反應(yīng)。RX+R'ONa→R-O-R'+NaX2.醇鈉作為親核試劑進(jìn)攻鹵代烴的碳原子，發(fā)生親核取代反應(yīng)。3.提高反應(yīng)物濃度，選擇合適的溶劑，控制反應(yīng)溫度等。五、1.如選擇乙烯和溴乙烷為起始原料，乙烯可通過加成反應(yīng)引入官能團(tuán)，溴乙烷可用于構(gòu)建碳鏈。2.主要反應(yīng)類型：加成反應(yīng)（乙烯與溴加成）、取代反應(yīng)（溴乙烷與鎂反應(yīng)制成格