2025年大學化學（有機合成）11月月考測試卷

（考試時間：90分鐘滿分100分）班級______姓名______一、選擇題（總共10題，每題3分，每題只有一個正確答案，請將正確答案填在括號內(nèi)）1.以下哪種反應類型常用于構(gòu)建碳-碳雙鍵？（）A.親核取代反應B.消除反應C.加成反應D.氧化反應2.在有機合成中，用于保護醛基的常用試劑是（）。A.乙醇B.乙二醇C.甲醇D.丙醇3.下列哪種化合物最容易發(fā)生親電取代反應？（）A.苯B.硝基苯C.氯苯D.苯酚4.合成格氏試劑時，常用的鹵代烴是（）。A.氟代烴B.氯代烴C.溴代烴D.碘代烴5.以下哪種催化劑常用于烯烴的氫化反應？（）A.鉑B.鐵C.銅D.鋅6.有機合成中，用于將羧酸轉(zhuǎn)化為酰氯的試劑是（）。A.三氯化磷B.氫氧化鈉C.碳酸鈉D.氯化鈉7.下列哪種反應可以用于制備對稱的醚？（）A.Williamson合成法B.醇的脫水反應C.鹵代烴與醇鈉的反應D.醛的縮合反應8.用于鑒別伯、仲、叔醇的試劑是（）。A.盧卡斯試劑B.斐林試劑C.托倫試劑D.溴水9.在有機合成中，引入甲基的常用方法是（）。A.甲基化反應B.氧化反應C.還原反應D.水解反應10.以下哪種化合物不能發(fā)生銀鏡反應？（）A.乙醛B.丙酮C.甲醛D.甲酸二、多項選擇題（總共5題，每題4分，每題有兩個或兩個以上正確答案，請將正確答案填在括號內(nèi)）1.下列屬于親核試劑的是（）。A.氫氧根離子B.氨C.溴化氫D.水2.有機合成中，常用于增長碳鏈的反應有（）。A.格氏試劑與羰基化合物的反應B.羥醛縮合反應C.鹵代烴與氰化鈉的反應D.酯化反應3.能使溴水褪色的化合物有（）。A.乙烯B.乙炔C.苯D.甲苯4.以下哪些反應屬于氧化反應？（）A.醇被氧化為醛或酮B.烯烴被氧化為環(huán)氧化合物C.醛被氧化為羧酸D.鹵代烴被還原為烴5.用于保護氨基的方法有（）。A.乙?；疊.苯甲?；疌.形成Schiff堿D.與鹽酸反應三、判斷題（總共10題，每題2分，請判斷對錯，在括號內(nèi)打“√”或“×”）1.親電取代反應中，苯環(huán)上的鄰、對位定位基都是致活基團。（）2.格氏試劑可以與二氧化碳反應生成羧酸。（）3.所有的醛都能發(fā)生碘仿反應。（）4.酯化反應是可逆反應，加入濃硫酸可以提高反應產(chǎn)率。（）5.鹵代烴在堿性條件下的水解反應是親核取代反應。（）6.烯烴的順反異構(gòu)屬于構(gòu)型異構(gòu)。（）7.酚類化合物的酸性比醇類強。（）8.酮不能被托倫試劑氧化。（）9.有機合成中，產(chǎn)率越高越好，不需要考慮成本等其他因素。（）10.重氮化反應是制備芳香族重氮鹽的重要方法。（）四、簡答題（總共3題，每題10分）1.請簡述親核取代反應的機理，并舉例說明SN1和SN2反應的特點。2.如何實現(xiàn)苯環(huán)上的定位取代？請舉例說明鄰、對位定位基和間位定位基的作用原理。3.寫出以乙醇為原料合成乙酸乙酯的合成路線，并注明每一步反應的條件和類型。五、設(shè)計題（總共1題，20分）請設(shè)計一條從苯出發(fā)合成間溴苯甲酸的路線。要求寫出每一步反應的試劑、條件及反應類型，并對關(guān)鍵步驟進行簡要說明。答案：一、選擇題1.B2.B3.D4.C5.A6.A7.A8.A9.A10.B二、多項選擇題1.AB2.ABC3.AB4.ABC5.ABC三、判斷題1.×2.√3.×4.√5.√6.√7.√8.√9.×10.√四、簡答題1.親核取代反應機理：親核試劑進攻底物中帶正電的中心原子，同時離去基團離去。SN1反應特點：分兩步進行，有碳正離子中間體生成，反應速率只與底物濃度有關(guān)，產(chǎn)物外消旋化。例如叔鹵代烴水解。SN反應特點：一步完成，反應速率與底物和親核試劑濃度都有關(guān)，產(chǎn)物構(gòu)型翻轉(zhuǎn)。例如伯鹵代烴與強親核試劑反應。2.利用定位基的電子效應實現(xiàn)苯環(huán)上的定位取代。鄰、對位定位基一般是供電子基，使苯環(huán)電子云密度增加，親電取代反應在鄰、對位進行。如甲基，通過超共軛效應供電子。間位定位基一般是吸電子基，使苯環(huán)電子云密度降低，親電取代反應在間位進行。如硝基，通過吸電子誘導和共軛效應使苯環(huán)鈍化。3.合成路線：乙醇氧化為乙醛（條件：Cu或Ag作催化劑，加熱；氧化反應），乙醛氧化為乙酸（條件：催化劑，加熱；氧化反應），乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯（條件：濃硫酸，加熱；酯化反應）。五、設(shè)計題合成路線：苯硝化得到硝基苯（試劑：濃硝酸、濃硫酸；條件：加熱；硝化反應），硝基苯還原為苯胺（試劑：鐵粉、鹽酸；條件：加熱；還原反應），苯胺重氮化得到重氮鹽（試劑：亞硝酸鈉、鹽酸；條件：低溫；重氮化反應），重氮鹽與溴化亞銅反應得到間溴苯