人教版有機(jī)化學(xué)（選修5）教材全部試驗整理

請同學(xué)們結(jié)合教材和本資料進(jìn)行梳理有關(guān)有機(jī)化學(xué)

【留意】①主要玻璃儀器：蒸儲燒瓶、冷凝管、接引管（尾接管）、錐形

瓶、溫度計、酒精燈

②溫度計水銀球位于蒸儲燒瓶的支管口處③冷卻水的通入方向：無論冷凝

管橫放、豎放，都下進(jìn)上出,若上進(jìn)下出，易形成空氣泡，影響冷凝效果。

④沸點高而不穩(wěn)定的液態(tài)物質(zhì)可以考慮減壓蒸儲

⑤要加入碎瓷片（或沸石）防止液體暴沸，使液體平穩(wěn)沸騰

⑥蒸鐳燒瓶盛裝溶液體積最大為燒瓶體積的2/3

不純固體物質(zhì)

P18：試驗1?2：苯甲酸的重結(jié)晶：

溶于溶劑、制備飽和溶液

重結(jié)晶:將已知的晶體用蒸儲水溶解，經(jīng)趁熱過濾

殘渣

過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶（不溶性雜質(zhì)）冷卻、結(jié)晶

過濾、洗滌

體，得到更純凈的晶體的過程。

母液晶體

（可溶性雜質(zhì)和（產(chǎn)品）

【溶劑要求】部分被提純物）

①雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；

②被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，即熱溶液中溶

解度大，冷溶液中的溶解度小。

【主要步驟】加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶

【留意事項】①為了削減趁熱過濾過程中損失苯甲酸，應(yīng)在趁熱過濾前加

入少量蒸偏水,避開馬上結(jié)晶，且運用短頸漏斗。②較為困難的操作：漏

斗烘熱、濾紙用熱液潤濕、立刻過濾、漏斗下端越短越好。

P19：萃取：利用物質(zhì)在互不相溶的溶劑中溶解度的不同，將物質(zhì)從一種

溶劑轉(zhuǎn)移到另一溶劑中，從而進(jìn)行分別的方法。

1、萃取包括液-液萃取和固-液萃取。

2、常用的萃取劑有乙酸、石油酸、二氯甲烷、CC14等

【萃取劑的選擇】①萃取劑與原溶劑不互溶、不反應(yīng)②溶質(zhì)在萃取劑中的

溶解度遠(yuǎn)大于在原溶劑中的溶解度③溶質(zhì)不與萃取劑發(fā)生任何反應(yīng)

▲分液：常用于兩種互不相溶的液體的分別和提純。

P19：實踐活動：用粉筆分別菠菜葉中的色素，研磨時用到儀器研缽。

p32：試驗2?1:乙煥的試驗室制取及性質(zhì)：

1.反應(yīng)方程式：CaC2+23。-Ca（OH）21C2H2fQ-*

2.此試驗?zāi)芊裼脝⑵瞻l(fā)生器，為何？C

不能，因為⑴CaC2吸水性強(qiáng)，與水|

反應(yīng)猛烈，若用啟普發(fā)生器，不易限制它（:KZK&L■二

與水的反應(yīng);CaC2+2H2OC2112T*Ca(OH)2

（2）反應(yīng)放熱，而啟普發(fā)生器是不能承受熱量的；（3）反應(yīng)生成的

Ca（OH）2微溶于水，會堵塞球形漏斗的下端口。

3.能否用長頸漏斗？不能。用它不易限制CaC2與水的反應(yīng)。

4.用飽和食鹽水代替水，這是為何？

為減緩電石與水的反應(yīng)速率，用以得到平穩(wěn)的乙快氣流（食鹽與CaC2

不反應(yīng)）

5.簡易裝置中在試管口旁邊放一團(tuán)棉花，其作用如何？

防止生成的泡沫從導(dǎo)管中噴出。

6.點燃純凈的甲烷、乙烯和乙快，其燃燒現(xiàn)象有何區(qū)分？

甲烷：淡藍(lán)色火焰乙烯：光明火焰，有黑煙乙快：光明的火焰，

有濃煙.

7、除去乙快氣體中的雜質(zhì)氣體H2S、PH3,用硫酸銅溶液。

P34：思索與溝通：

口試驗室蒸饋石油

1.石油為什么說是混合物？蒸偏出的各種保分是純凈物還是混合物？

石油中含多種烷燒、環(huán)烷燒，因而它是混合物。蒸儲出的各種微分也還

是混合物，因為蒸儲是物理變更。

2.在原油中加幾片碎瓷片或碎玻璃片，其作用如何？防暴沸。

3.溫度〃的水銀球的位置和作用如何？插在蒸儲燒瓶支管口的略下部

位，用以測定蒸汽的溫度。

4.蒸儲裝置由幾部分構(gòu)成？各部分的名稱如何？中間的冷凝裝置中冷卻

水的水流方向如何？

四部分：蒸偏燒瓶、冷凝管、接受器、錐形瓶。冷卻水從下端的進(jìn)水口

進(jìn)入，從上端的出水口流出。

5.收集到的直儲汽油能否使酸性KMnCU溶液褪色？能否使濱水褪色？為

何？

不能使酸性KMnCU溶液褪色，但能使濱水因萃取而褪色，因為蒸儲是

物理變更,蒸儲出的各種儲分仍是各種烷燒、環(huán)烷燃組成的。

②向冷卻后的混酸中逐滴加入1mL苯，充分振

蕩，混和勻稱。

③將大試管放在50—60℃的水浴中加熱約10

min,試驗裝置如圖2-5所示。

④將反應(yīng)后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中，圖2—5

可以視察到燒杯底部有黃色油狀物生成，用分液漏斗分

別出粗硝基苯。

⑤粗產(chǎn)品依次用蒸儲水和5%NaOH溶液洗滌，最終再用蒸儲水洗滌。

若將用無水CaCb干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸儲，可得純硝基苯。蒸儲應(yīng)在

通風(fēng)櫥或通風(fēng)良好處進(jìn)行。

純硝基苯為無色、具有苦杏仁氣味的油狀液體，其密度大于水。

（一）苯跟澳的取代反應(yīng)

C+Br221

1.反應(yīng)方程式：M+H3r

2.裝置中長導(dǎo)管的作用如何？導(dǎo)氣兼冷凝.冷凝澳和苯（回流原理）

3.所加鐵粉的作用如何？催化劑（嚴(yán)格地講真正起催化作用的是

FeBra）——.

4.導(dǎo)管末端產(chǎn)生的白霧的成分是什么？產(chǎn)生的緣由？|

怎樣汲取和檢驗？錐形瓶中，導(dǎo)管為何不能伸入液面I

下？-Xi1

白霧是氫浪酸小液滴，由于HBr極易溶于水而形一―

成。用水汲取。檢驗用酸化的AgNCh溶液：加用硝酸酸化的AgN03溶

液后，產(chǎn)生淡黃色沉淀。導(dǎo)管口不伸入液面下是為了防止水倒吸。

5.將反應(yīng)后的液體倒入盛有冷水的燒杯中，有何現(xiàn)象？

水面下有褐色的油狀液體（澳苯比水重且不溶于水）

6.怎樣洗滌生成物使之復(fù)原原色？

嗅苯因溶有浪而呈褐色，經(jīng)水洗、稀NaOH溶液洗、水洗可提純漠苯。

7、探究：如何驗證該反應(yīng)為取代反應(yīng)？驗證產(chǎn)物HBr

原裝置中燒瓶和錐形瓶之間再加入裝有苯或CC14的試管除去B12之后,

往錐形瓶中的水溶液中滴加硝酸酸化的AgNCh溶液，產(chǎn)生淺黃色沉淀或

者測定錐形瓶中水溶液的pH值，pH<7o

（二）苯的硝化反應(yīng)

濃硫酸

HNO（濃）H2O

1.反應(yīng)方程式:350-60℃

2,使?jié)釮NO3和濃H2s。4的混合酸冷卻到50-60℃以下，這是為何?

①防止?jié)釮NO3分解②防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā)

③溫度過高有副反應(yīng)發(fā)生（生成苯磺酸和間二硝基苯）

3,盛反應(yīng)液的大試管上端插一段導(dǎo)管，有何作用？

冷凝回流（苯和濃硝酸）

4.溫度計的水銀球的位置和作用如何？

插在水浴中，用以測定水浴的溫度。

5.為何用水浴加熱？放在約60℃的水浴中加熱10分鐘的目的如何？為什

么應(yīng)限制溫度，不宜過高？

水浴加熱，易于限制溫度,有機(jī)反應(yīng)往往速度緩慢，加熱10分鐘使反應(yīng)

徹底。①防止?jié)釴HO3分解②防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā)③

溫度過高有副反應(yīng)發(fā)生（生成苯磺酸和間二硝基苯）

6.制得的產(chǎn)物的顏色、密度、水溶性、氣味如何?怎樣洗滌而使之復(fù)原原

色？

淡黃色(溶有N02,本色應(yīng)為無色)，油狀液體，密度大于水，不溶于

水，有苦杏仁味，經(jīng)水洗、NaOH溶液洗、水洗進(jìn)行提純。

p42：思索與溝通：漠乙烷取代反應(yīng)、消去反應(yīng)產(chǎn)物的檢驗：

(1)反應(yīng)原料：漠乙烷、NaOH溶液

出0

(2)反應(yīng)原理：CH3cH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr

(3)驗證鹵代口中的鹵素

①取少量鹵代燃置于試管中，加入NaOH溶液；②加熱試管內(nèi)混合物至

沸騰；③冷卻，加入稀硝酸酸化；④加入硝酸銀溶液，視察沉淀的顏色。

試驗說明：

①澳乙烷在水中不能電離出Br,是非電解質(zhì)，加AgNCh溶液不會有淺黃

色沉淀生成。②加熱煮沸是為了加快鹵代燃的水解反應(yīng)速率，因為不同的

鹵代姓水解難易程度不同。

③加入硝酸酸化，一是為了中和過量的NaOH,防止NaOH與硝酸銀反

應(yīng)生成棕褐色的AgzO沉淀干擾試驗現(xiàn)象；二是檢驗生成的沉淀是否溶于

稀硝酸。

類似的還有淀粉水解產(chǎn)物的檢驗：淀粉水解是在酸性條件下進(jìn)行的,

檢驗葡萄糖的醛基卻要在堿j生條件下，因此加銀氨液或新制氫氧化銅之前

必需先加氫氧化鈉溶液中和過量的酸。

(4)在澳乙烷與氫氧化鈉乙醇溶液的消去反應(yīng)中可以視察到有氣體(乙

烯)生成。用高鎰酸鉀酸性溶液檢驗乙烯氣體前，必需通過裝有加水的試

管除去可能含有的乙醇，因為乙醇能夠被高缽酸鉀氧化而使溶液褪色，或

干脆通入浸水也可。

p51試驗34：乙醇的消去反應(yīng)：乙烯的制取和性質(zhì)

”-maCH3cH,0H""麻酸》H,C=CH2f+HQ

L化學(xué)方程式：、170c-

2.制取乙烯采納哪套裝置？此裝置還可以制備哪些氣體？

分液漏斗、圓底燒瓶（加熱）一套裝置；此裝置還可以制Cb、HC1、

SO2等.

3.預(yù)先向燒瓶中加幾片碎玻璃片（碎瓷片），是何目的？

防止暴沸（防止混合液在受熱時猛烈跳動）

4.乙醇和濃硫酸混合，有時得不到乙烯，這可能是什么緣由造成的？

這主要是因為未使溫度快速上升到170℃所致，因為在140℃乙醇將發(fā)

「口「口八口濃硫酸-「

?32

生分子間脫水得乙醛，方程式：FF*CH3cH20cH2cH3+比0

5.溫度計的水銀球位置和作用如何？混合液液面下，用于測混合液

的溫度（限制溫度）。

6.濃H2so4的作用？催化劑、脫水劑。

7、20mL乙醇與濃硫酸1:3的混合液的配制方法：在燒杯中加入5mL95%

的乙醇，然后，滴加15mL濃硫酸，邊加邊攪拌，冷卻備用。留意，不能

反過來滴加，否則因混合放熱易引起液體飛濺傷人。

8、反應(yīng)后期,反應(yīng)液有時會變黑，且有刺激性氣味的

氣體產(chǎn)生，為何？要檢測乙烯氣體要留意什么？

濃硫酸將乙醇炭化和氧化了，產(chǎn)生的刺激性氣味的氣S218乙?的愴N

體是SO2C+2"2so4（濃2SO2f-2H2。

在檢測乙烯氣體前要通過氫氧化鈉溶液除去C02、SO2、冷凝乙醇蒸汽（如

圖）。

p52：試驗3?2：乙醇與重倍酸鉀酸性溶液反應(yīng)現(xiàn)象：橙色到綠色。

應(yīng)用：利用這個原理可制成檢測司機(jī)是否飲酒的手持裝置。

因為乙醇可被重倍酸鉀氧化，反應(yīng)過程中溶液由橙黃色變成淺綠色。

剛飲過酒的人呼出的氣體中含有酒精蒸汽，因此利用本試驗的反應(yīng)原理，

可以制成檢測司機(jī)是否飲酒的手持裝置，檢查是否違法酒后駕車。

p53：試驗3?3；苯酚的溶解性、酸性等試驗：

現(xiàn)象：苯酚水溶液呈渾濁狀一加入氫氧化鈉溶液變澄清一加入稀鹽酸

或通入CO2又變渾濁

說明：苯酚常溫下在水中溶解度小一苯酚與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成苯

酚鈉易溶于水一強(qiáng)酸制弱酸，制得苯酚難溶于水

P54：試驗3?4；苯酚的取代反應(yīng)：試驗關(guān)鍵：苯酚稀?溶液，飽?和?浸水。

假如是苯酚濃溶液、稀溟水，則看不到沉淀現(xiàn)象，因為三溟苯酚會溶解在

苯酚溶液中。

P54：苯酚及全部酚類遇FeCh溶液顯紫色。無色苯酚晶體能被空氣中氧

氣氧化為粉紅色,其他的酚類也能被氧化，使得酸性高鎰酸鉀溶液褪色。

p57：乙醛的氧化反應(yīng)：試驗3?5；乙醛與銀氨溶液的反應(yīng)

（1）反應(yīng)原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液

（2）反應(yīng)原理：CH3cH0+2Ag（NH3）20H區(qū)CH3coONFU+2Ag1+

3NH3+H2O

（3）反應(yīng)裝置：試管、燒杯、酒精燈、滴管

銀氨溶液的配制：取一支干凈的試管，加入lmL2%的硝酸銀，然后

一變振蕩，一邊滴入2%的稀氨水，直到產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止。（留意:

依次不能反）

（4）留意事項：

①配制銀氨溶液時加入的氨水要適量，不能過量，并且必需現(xiàn)配現(xiàn)用，不

行久置，否則會生成簡單爆炸的物質(zhì)。

②試驗用的試管肯定要干凈，特殊是不能有油污。

③必需用水浴加熱，不能在火焰上干脆加熱（否則會生成易爆物質(zhì)），水

浴溫度不宜過高。

④假如試管不干凈，或加熱時振蕩，或加入的乙醛過量時，就無法生成光

明的銀鏡，而只生成黑色疏松的沉淀或雖銀雖能附著在試管內(nèi)壁但顏色發(fā)

烏。

⑤試驗完畢，試管內(nèi)的混合液體要剛好處理，試管壁上的銀鏡要剛好用少

量的硝酸溶解，再用水沖洗。（廢液不能亂倒，應(yīng)倒入廢液缸內(nèi)）

成敗關(guān)鍵：1試管要干凈2.溫水浴加熱3.不能攪拌4.溶液呈堿性。

5.銀氨溶液只能臨時配制，不能久置，氨水的濃度以2%為宜。。

能發(fā)生銀鏡的物質(zhì)：1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各種醛類2.甲酸及其

鹽，如HCOOH、HCOONa等等3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、

甲酸丙酯HCOOC3H7等等

4.葡萄糖、麥組t等分子中含醛基的糖

清洗方法

試驗前運用熱的氫氧化鈉溶液清洗試管，再用蒸儲水清洗

試驗后可以用硝酸來清洗試管內(nèi)的銀鏡，硝酸可以氧化鋁，生成硝酸

銀，一氧化氮和水

銀鏡反應(yīng)的用途：常用來定量與定性檢驗醛基；也可用來制瓶膽和鏡子。

p57：試驗3?6；乙醛被新制的Cu(OH)2氧化

(1)反應(yīng)原料：10%NaOH溶液、2%CuSC>4溶液、乙醛稀溶液

(2)反應(yīng)原理：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH^CH3COONa+Cu2O；+

3H2O

(3)反應(yīng)裝置：試管、酒精燈、滴管

(4)留意事項：

①本試驗必需在堿性條件下才能勝利。

②Cu(OH)2懸濁液必需現(xiàn)配現(xiàn)用，配制時CuSCU溶液的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不宜

過大，且NaOH溶液應(yīng)過量。若CuSCU溶液過量，將在試驗時得不到磚

紅色的CU2O沉淀(而是得到黑色的CuO沉淀)。

新制Cu(OH)2的配制中試劑滴加依次NaOH—幾滴CuSCU—醛。試劑

相對用量.NaOH過量

0乙依海灌

反應(yīng)條件：溶液應(yīng)為巫性，加熱

茶的鈉溶液

碇暇他尚體

圖s-2乙，、承RfB加修夏i或杜遇l賽比較實*

用途：這個反應(yīng)可用來檢驗疊基醫(yī)院可用于葡萄糖的檢驗。

p60：科學(xué)探究：證明酸性：乙酸〉碳酸〉苯酚

乙酸與碳酸鈉溶液反應(yīng)，放出C02,C02通入苯酚中，變渾濁。

此裝置存在缺陷，改進(jìn)裝置為：中間加入一裝有飽和碳酸氫鈉溶液的

試管以除去CO2中混有的乙酸。

P62：科學(xué)探究：酯的水解條件：

乙酸乙酯的水解：

無機(jī)酸或堿

ClhCOOCIhCll?+H2o-------------CHjCWH+CH3cH20H

1、試驗原理：加熱

2、反應(yīng)條件⑴水浴加熱（2）無機(jī)酸或堿作催化劑（3）若加堿不僅是催

化劑而且中和水解后生成的酸使水解平衡向正向移動。

3、試驗現(xiàn)象：（1）酯的香味變淡或消逝（2）酯層變薄或消逝使得不再分

層。

p63：思索與溝通：乙酸乙酯的制取

濃硫酸

、CH3COOH+CH3cH20H.'CH3COOCH2CH3+II2O

1.反應(yīng)方程式：力口熱

2.盛裝反應(yīng)液的試管為何應(yīng)向上傾斜45。

角？液體受熱面積最大。

3.彎曲導(dǎo)管的作用如何？導(dǎo)氣兼冷凝回流（乙酸

和乙醇）圖321生成乙酸乙電的反應(yīng)

4.為什么導(dǎo)管口不能伸入Na2cCh溶液中？為了防止溶液倒流.

5.濃硫酸的作用如何？催化劑和吸水劑

6.飽和Na2cCh溶液的作用如何？

①乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度最小，利于分層；

②乙酸與Na2cCh反應(yīng)，生成無味的CH3coONa而被除去；

③C2H50H被Na2cCh溶液汲取，便于除去乙酸及乙醇?xì)馕兜母蓴_。

7、如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)率？

（1）增大反應(yīng)物濃度：運用過量乙醇（2）減小生成物濃度：蒸

出乙酸乙酯

（3）升溫：加熱（4）濃硫酸做催化劑、吸水劑

p80:試驗4"：葡萄糖的性質(zhì)：葡萄糖的銀鏡反應(yīng)和與新制氫氧化銅懸濁

液的反應(yīng)：留意化學(xué)方程式的書寫CH20H（CHOH）4cH0+2

力口執(zhí)

Cu（OH）2+NaOH''?CH2OH（CHOH）4COONa+Cu2O；+3H2O

1.葡萄糖醛基的檢驗（同前醛基的檢驗，見乙醛部分）

2、蔗糖水解及水解產(chǎn)物的檢驗（性質(zhì)，檢驗，重點）

試驗：這兩支干凈的試管里各加入20%的蔗糖溶液1mL,并在其中一支

試管里加入3滴稀硫酸（1:5）。把兩支試管都放在水浴中加熱5min。然

后向已加入稀硫酸的試管中加入NaOH溶液，至溶液呈堿性。最終向兩支

試管里各加入2mL新制的銀氨溶液，在水浴中加熱3min?5min,視察現(xiàn)

象。

（1）現(xiàn)象與說明：蔗糖不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明蔗糖分子中不含逼近，

不顯還原性。蔗糖在稀硫酸的催化作用下發(fā)生水解反應(yīng)的產(chǎn)物

具有還原性。

（2）稀硫酸的作用催化劑

(3)關(guān)鍵操作用NaOH中和過量的H2s。4

p80科學(xué)探究：果糖是否具有還原性：

銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)都是在堿性條件下進(jìn)行的，在*

堿性條件下，果糖在溶液中會部分轉(zhuǎn)變?yōu)槠咸烟牵还欠肿又羞€含有粉基

及多個羥基，默基受多個羥基影響有很強(qiáng)的還原性。所以果糖也能被銀氨

溶液和新制Cu(OH)2氧化，也是還原糖。

葡萄糖具有醛基，有較強(qiáng)的還原性，可以被濱水氧化。反應(yīng)方程式

為：

CH2OH-(CHOH)4-CHO+5F2+H2OTCH2OHCOOH+2HBr

在酸性條件下，果糖不能轉(zhuǎn)變?yōu)槠咸烟牵遣槐话乃趸?。所?

可以用濱水區(qū)分葡萄糖和果糖。

簡言之：堿?性?條?件?下?果糖能夠像葡萄糖一樣具有還原性，能夠發(fā)生銀

鏡反應(yīng)、與新制氫氧化銅加熱出現(xiàn)紅色沉淀，因此，區(qū)分二者常用濱水(因

顯酸性)，能使之褪色的為葡萄糖。

P82；科學(xué)探究；留意蔗糖水解條件：1:5稀硫酸做催化劑,水浴加熱。

P83：科學(xué)探究：設(shè)計試驗探究淀粉水解條件：

淀粉的水解

1.稀H2s04的作用如何？催化劑

2.淀粉水解后的產(chǎn)物是什么？反應(yīng)方程式

硫酸八

(CHO)+nH??！?nCHO

6淀粉105n加熱葡萄糖6126

3.向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱，無紅色沉淀生

成，這可能是何種緣由所致?

未加NaOH溶液中和，原溶液中的硫酸中和了CU（OH）2O

4、淀粉水解條件為：淀粉酶