《有機(jī)化學(xué)》《有機(jī)化學(xué)》課程說明它應(yīng)在學(xué)習(xí)無(wú)機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)上，講授有機(jī)化學(xué)基本原理、基本理論和基本技能，講授有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成以及與此相關(guān)的電子效應(yīng)理論，使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)的最基本知識(shí)點(diǎn)。有機(jī)化學(xué)是化學(xué)學(xué)科的一門重要分支，也是藥學(xué)、檢驗(yàn)、營(yíng)養(yǎng)等專業(yè)學(xué)生必修的一門重要基礎(chǔ)理論課。本課程內(nèi)容包括各類有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)和異構(gòu)現(xiàn)象、物理和化學(xué)性質(zhì)以及有機(jī)物的主要用途等。本課程突出結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，從結(jié)構(gòu)的角度闡述有機(jī)物的物理、化學(xué)性質(zhì)，用電子效應(yīng)理論分析有機(jī)物的物理、化學(xué)性質(zhì)。對(duì)于一些成熟的電子理論、反應(yīng)機(jī)理和立體化學(xué)也進(jìn)行一定講授，幫助學(xué)生理解有機(jī)化合物反應(yīng)本質(zhì)。本章主要內(nèi)容第一節(jié)有機(jī)化合物的特點(diǎn)一、有機(jī)化合物的歷史二、有機(jī)化合物的特性三、有機(jī)化合物的分類第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)一、碳原子的成鍵特性二、共價(jià)鍵的鍵參數(shù)三、有機(jī)化合物的表示方法四、有機(jī)化合物的反應(yīng)類型第一節(jié)有機(jī)化合物的特點(diǎn)一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)二、有機(jī)化合物的特性三、有機(jī)化合物的分類一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)（一）有機(jī)化合物有機(jī)化合物組成元素：都含有碳元素，絕大多數(shù)還含有氫元素，有的還含有氧、氮、鹵素、硫、磷等元素。定義：碳?xì)浠衔铮N）及其衍生物稱為有機(jī)化合物。一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)（二）有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用以及有關(guān)理論和方法的科學(xué)。組成結(jié)構(gòu)合成物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化應(yīng)用在此基礎(chǔ)之上建立起來的規(guī)律和理論二、有機(jī)化合物的特性容易燃燒。熔點(diǎn)和沸點(diǎn)較低,熱穩(wěn)定性較差。難溶于水易溶于有機(jī)溶劑。一般不導(dǎo)電、是非電解質(zhì)。有機(jī)反應(yīng)速率慢，反應(yīng)復(fù)雜，通常伴隨有副反應(yīng)發(fā)生。有機(jī)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜、種類繁多。三、有機(jī)化合物的分類按碳架分類開鏈化合物(脂肪族)碳環(huán)化合物雜環(huán)化合物脂環(huán)族芳香族三、有機(jī)化合物的分類按官能分類烷烴（Alkanes）醛酮（Carbonyl compounds）烯烴（Alkenes）羧酸（Acid）炔烴（Alkynes）酯（Ester）芳烴（Aromaties）酰鹵（Carbonylhalide）鹵烴（Alkylhalide）酸酐（Anhydride）醇（Alcohol）酰胺（Amide）酚（Phenol）胺（Amine）醚（Ether）第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)一、碳原子的成鍵特性二、共價(jià)鍵的鍵參數(shù)三、有機(jī)化合物的表示方法四、有機(jī)化合物的反應(yīng)類型一、碳原子的成鍵特性1．碳原子的化合價(jià)在有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵主要是共價(jià)鍵。碳原子總是顯4價(jià)。2．共價(jià)鍵的種類 由于原子軌道重疊的方式不同，共價(jià)鍵可分為σ鍵和л鍵。一、碳原子的成鍵特性2．共價(jià)鍵的種類沿x軸方向最大重疊：成σ鍵yxyx沿y軸方向重疊小，不成鍵yx側(cè)面相互重疊：成л鍵yx一、碳原子的成鍵特性σ鍵和л鍵的特點(diǎn)：σ鍵л鍵形成軌道重疊程度存在對(duì)稱性穩(wěn)定性鍵的極化成鍵軌道沿鍵軸方向重疊較大可以單獨(dú)存在軸對(duì)稱可以沿鍵軸旋轉(zhuǎn)鍵能較大，較穩(wěn)定鍵的極化度較小成鍵軌道平行重疊較小不能單獨(dú)存在，只能與σ鍵共存面對(duì)稱不能沿鍵軸旋轉(zhuǎn)鍵能較小，較不穩(wěn)定鍵的極化度較大一、碳原子的成鍵特性3．碳原子的成鍵方式CCCCCC碳碳雙鍵碳碳單鍵碳碳叁鍵一、碳原子的成鍵特性4．碳原子的連接形式C－C－C－C－C－C長(zhǎng)短不一的碳鏈CC－C－C－C－C－CCC－C形狀各異的碳環(huán)二、共價(jià)鍵的鍵參數(shù)1．鍵長(zhǎng)：成鍵原子的核間距離是判斷共價(jià)鍵穩(wěn)定性的參數(shù)之一，鍵長(zhǎng)越長(zhǎng)，穩(wěn)定性越差r1dr4r2r3bad::a－b鍵長(zhǎng)r1::a原子范氏半徑r2::a原子共價(jià)半徑r3::b原子范氏半徑r4::b原子共價(jià)半徑d=r2+r4二、共價(jià)鍵的鍵參數(shù)2．鍵角：兩個(gè)共價(jià)鍵之間的夾角是決定有機(jī)化合物分子空間結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的主要因素。在有機(jī)化合物中，飽和碳原子的四個(gè)鍵的鍵角為109.5°或接近109.5°才穩(wěn)定。HHHHC109.50HHHHC121.70CHHC1800C二、共價(jià)鍵的鍵參數(shù)3．鍵能：以共價(jià)鍵結(jié)合的雙原子分子，列解成原子時(shí)所吸收的能量。離解能:是裂解分子中某一個(gè)共價(jià)鍵時(shí)所需要的能量。雙原子分子的鍵能等于鍵的離解能多原子分子的鍵能等于各鍵離解能的平均值甲烷C-H鍵鍵能取其平均值為414KJ.mol-1D(CH3-H)=423KJ.mol-1D(CH2-H)=439KJ.mol-1D(CH-H)=448KJ.mol-1D(C-H)=347KJ.mol-1二、共價(jià)鍵的鍵參數(shù)4．元素的電負(fù)性與共價(jià)鍵的極性元素的電負(fù)性：是指元素的原子在分子中吸引電子的能力。非極性鍵：由相同的原子形成的共價(jià)鍵，電子云對(duì)稱分布在兩個(gè)原子核之間，這樣的共價(jià)鍵沒有極性。H－Clδ+δ-電負(fù)性大帶部份負(fù)電荷H－H非極性鍵二、共價(jià)鍵的鍵參數(shù)由兩個(gè)電負(fù)性不同的原子組成共價(jià)鍵時(shí)，由于成鍵的兩個(gè)原子對(duì)價(jià)電子的吸引力不同，使成鍵電子云在兩個(gè)原子間的分布不對(duì)稱，造成共價(jià)鍵的正負(fù)電荷中心不重合形成極性鍵。成鍵兩原子的電負(fù)性差值越大，鍵的極性就越強(qiáng)，反應(yīng)活性越大。極性：C－F>C－Cl>C－Br>C－Iδ-H－Clδ+電負(fù)性大帶部份負(fù)電荷極性鍵二、共價(jià)鍵的鍵參數(shù)偶極矩μ=3.44×10-30C·m雙原子分子中，鍵的偶極矩就是分子的偶極矩多原子組成的分子，分子的偶極矩是分子中各個(gè)鍵偶極矩的矢量和μ=5.17×10-30C·mμ=0HClCHHClClCClClClCl二、共價(jià)鍵的鍵參數(shù)5.極化性定義受外電場(chǎng)（極性試劑、極性溶劑和極性玻璃容器等）的影響，使共價(jià)鍵電子云的分布發(fā)生改變，即改變鍵的極性，這種現(xiàn)象稱為鍵的極化，這種性質(zhì)稱為極化性。極化的結(jié)果：鍵的極化使極性鍵的極性增強(qiáng)，使非極性鍵變成極性鍵。二、共價(jià)鍵的鍵參數(shù)極性與極化性比較：鍵的極性是由成鍵兩原子的電負(fù)性不同所決定的，是內(nèi)在的影響，屬永久性的；鍵的極化卻是在外電場(chǎng)影響下產(chǎn)生的一種暫時(shí)現(xiàn)象，一旦除去外電場(chǎng)，鍵的極化也就消失。鍵的極化度（極化難易）：與原子核對(duì)成鍵電子的束縛能力有關(guān)，束縛力大的，受外電場(chǎng)的影響小，鍵就難極化，反之則易極化。極性 C－F>C－Cl>C－Br>C－I極化度 C－F<C－Cl<C－Br<C－I三、有機(jī)化合物的表示方法1．同分異構(gòu)現(xiàn)象：分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)構(gòu)現(xiàn)象。同分異構(gòu)體（structuralisomers）：具有相同分子式，但結(jié)構(gòu)和性質(zhì)卻不相同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式1結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2C4H10CH3CH2CH2CH3C3H8OCH3CH2CH2OHC2H6OCH3CH2OHCH3OCH3

CH3CH3CHCH3OHCH3CHCH3三、有機(jī)化合物的表示方法同分異構(gòu)???????????íì???íì?íì?????íì構(gòu)象異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)順反異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)立體異構(gòu)互變異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)三、有機(jī)化合物的表示方法2．有機(jī)化合物的表示方法構(gòu)造式（constitutionalformula）：完整地表示了組成一個(gè)有機(jī)化合物分子的元素種類和原子數(shù)目，以及分子內(nèi)各個(gè)原子的連接順序和連接方式。分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 鍵線式C4H10

C4H8

H

H－C－C－C－C－H

H

H

H

H

H

H

H

H

H－C－C－C＝C－H

H

H

H

H

H

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH＝CH2

四、有機(jī)化合物的反應(yīng)類型（一）共價(jià)鍵的斷裂方式1．均裂共價(jià)鍵斷裂時(shí)，均等地分裂成兩個(gè)帶單電子的原子或基團(tuán)。游離基帶單電子的原子或原子團(tuán)。游離基反應(yīng)因共價(jià)鍵均裂而引起的反應(yīng)稱游離基反應(yīng)。碳游離基R－C·

?AHHH

R－C?

H?A

+

四、有機(jī)化合物的反應(yīng)類型游離基反應(yīng)的條件1.鍵合的兩原子電負(fù)性相等或相差很小。（自身?xiàng)l件）2.一般在光照、加熱或過氧化物存在下進(jìn)行。（外界條件）游離基反應(yīng)特點(diǎn)多為鏈鎖反應(yīng)，反應(yīng)一旦發(fā)生，將連續(xù)、迅速進(jìn)行，直到反應(yīng)結(jié)束。四、有機(jī)化合物的反應(yīng)類型2．異裂共價(jià)鍵斷裂時(shí)，成鍵原子的共用電子對(duì)為某一方所占有，產(chǎn)生正、負(fù)碳離子。

碳正離子

R－C＋

H

H

+

R－C

：A

H

H

：A－

碳負(fù)離子

R－C－∶

H

H

+

R－C