高中化學(xué)選修課教學(xué)設(shè)計(jì)案例引言：選修課的價(jià)值定位高中化學(xué)選修課是必修課程的延伸與拓展，旨在打破教材的知識(shí)邊界，將化學(xué)理論與社會(huì)需求、科技前沿深度融合?！坝袡C(jī)合成”作為化學(xué)學(xué)科的核心領(lǐng)域，既承載著官能團(tuán)轉(zhuǎn)化、反應(yīng)機(jī)理等理論知識(shí)，又關(guān)聯(lián)著藥物研發(fā)、材料創(chuàng)新等民生議題。本教學(xué)設(shè)計(jì)以“從實(shí)驗(yàn)室到生活應(yīng)用”為主線，通過理論建構(gòu)、實(shí)驗(yàn)探究、案例研討三層遞進(jìn)，培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)探究能力與社會(huì)責(zé)任感，助力化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的落地。一、教學(xué)設(shè)計(jì)背景（一）課標(biāo)與學(xué)情分析新課標(biāo)明確要求學(xué)生“能依據(jù)物質(zhì)性質(zhì)提出物質(zhì)合成、轉(zhuǎn)化的探究課題，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究”。高中階段學(xué)生已掌握必修2的有機(jī)基礎(chǔ)（如甲烷、乙醇性質(zhì)）和選修5的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化規(guī)律，但對(duì)“有機(jī)合成如何服務(wù)于實(shí)際需求”缺乏系統(tǒng)認(rèn)知。本選修課立足學(xué)生已有知識(shí)，聚焦“合成路線設(shè)計(jì)—實(shí)驗(yàn)優(yōu)化—社會(huì)價(jià)值”的邏輯鏈，彌補(bǔ)教材中“理論多、實(shí)踐少”“知識(shí)散、應(yīng)用弱”的不足。（二）教學(xué)痛點(diǎn)與突破傳統(tǒng)有機(jī)教學(xué)常陷入“反應(yīng)機(jī)理背誦”的困境，學(xué)生難以體會(huì)化學(xué)的創(chuàng)造性。本設(shè)計(jì)通過真實(shí)案例（如阿司匹林、青蒿素）和可操作實(shí)驗(yàn)（如乙酸乙酯合成），將抽象的“逆合成分析”轉(zhuǎn)化為具象的問題解決過程，讓學(xué)生在“設(shè)計(jì)—實(shí)踐—反思”中理解化學(xué)的應(yīng)用價(jià)值。二、教學(xué)目標(biāo)（一）知識(shí)與技能理解有機(jī)合成的核心邏輯（逆合成分析），能從官能團(tuán)轉(zhuǎn)化角度設(shè)計(jì)簡單合成路線（如乙醇→乙二酸二乙酯）。掌握常見有機(jī)反應(yīng)（酯化、水解、加成）的實(shí)驗(yàn)操作，能分析反應(yīng)條件對(duì)產(chǎn)率的影響。了解有機(jī)合成在醫(yī)藥（如青蒿素）、材料（如PLA）領(lǐng)域的典型應(yīng)用，梳理合成技術(shù)的發(fā)展脈絡(luò)。（二）過程與方法通過“阿司匹林合成”案例，學(xué)會(huì)用逆合成分析拆解復(fù)雜分子，提升邏輯推理能力。以“乙酸乙酯合成優(yōu)化”實(shí)驗(yàn)為載體，培養(yǎng)變量控制、數(shù)據(jù)處理和問題解決能力。借助小組研討和辯論，發(fā)展信息整合、批判性思維與團(tuán)隊(duì)協(xié)作能力。（三）情感態(tài)度與價(jià)值觀體會(huì)有機(jī)合成對(duì)人類健康（如藥物研發(fā)）、環(huán)境保護(hù)（如可降解材料）的推動(dòng)作用，樹立科學(xué)服務(wù)社會(huì)的責(zé)任感。辯證看待合成技術(shù)的“利與弊”（如DDT的興衰），形成綠色化學(xué)（原子經(jīng)濟(jì)性、無毒試劑）的發(fā)展理念。激發(fā)對(duì)化學(xué)科研的興趣，認(rèn)識(shí)“從實(shí)驗(yàn)室到產(chǎn)業(yè)化”的創(chuàng)新鏈條，培養(yǎng)工程思維。三、教學(xué)內(nèi)容與課時(shí)安排（共3課時(shí)）課時(shí)主題核心內(nèi)容教學(xué)形式--------------------------------課時(shí)1有機(jī)合成的核心邏輯逆合成分析（阿司匹林案例）、官能團(tuán)轉(zhuǎn)化規(guī)律案例分析、思維導(dǎo)圖、課堂任務(wù)課時(shí)2有機(jī)合成的實(shí)驗(yàn)實(shí)踐乙酸乙酯合成（經(jīng)典+優(yōu)化）、綠色化學(xué)反思實(shí)驗(yàn)探究、小組匯報(bào)、數(shù)據(jù)分析課時(shí)3有機(jī)合成的社會(huì)價(jià)值產(chǎn)業(yè)案例（PLA、mRNA疫苗）、辯證辯論案例研討、辯論活動(dòng)、拓展寫作四、教學(xué)方法與策略（一）項(xiàng)目式學(xué)習(xí)：“設(shè)計(jì)一款功能分子”以“合成具有鎮(zhèn)痛作用的簡單酯類（如乙酸苯酯）”為項(xiàng)目驅(qū)動(dòng)，分三階段推進(jìn)：階段1（課時(shí)1）：理論建模，完成逆合成分析流程圖。階段2（課時(shí)2）：實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證，優(yōu)化合成條件并計(jì)算原子利用率。階段3（課時(shí)3）：社會(huì)論證，分析合成技術(shù)的應(yīng)用前景與風(fēng)險(xiǎn)。（二）實(shí)驗(yàn)探究：“做中學(xué)”的安全創(chuàng)新選取乙酸乙酯合成作為基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)（試劑安全、操作易控），設(shè)置“催化劑優(yōu)化”“加熱方式改進(jìn)”等探究任務(wù)：基礎(chǔ)組：傳統(tǒng)濃硫酸催化，觀察可逆反應(yīng)的平衡移動(dòng)（加飽和碳酸鈉除雜）。創(chuàng)新組：嘗試對(duì)甲苯磺酸（綠色催化劑）或微波加熱，對(duì)比產(chǎn)率差異。（三）案例教學(xué)：“小切口，大視野”科學(xué)史案例：青蒿素的“提取—半合成—全合成”歷程，理解“結(jié)構(gòu)決定活性”的藥物研發(fā)邏輯。產(chǎn)業(yè)案例：PLA聚乳酸的合成（乳酸聚合），分析“生物發(fā)酵—化學(xué)合成—可降解”的綠色路徑。五、教學(xué)過程設(shè)計(jì)（分課時(shí)詳述）課時(shí)1：有機(jī)合成的核心邏輯——逆合成分析與經(jīng)典案例（一）情境導(dǎo)入：“藥片里的化學(xué)智慧”展示阿司匹林藥片與分子結(jié)構(gòu)模型，提問：“如何從廉價(jià)原料（苯酚、乙酸酐）合成阿司匹林？”引導(dǎo)學(xué)生思考“目標(biāo)分子→原料”的逆向思維，引出逆合成分析概念。（二）新知建構(gòu)：“拆解分子的藝術(shù)”1.逆合成分析實(shí)操：以阿司匹林（乙酰水楊酸）為例，板書逆推流程：乙酰水楊酸（酯基、羧基）→水楊酸（酚羥基、羧基）+乙酸酐（酯化成鍵）→苯酚（羥化）+CO?（羧基來源）。對(duì)比正向合成（苯酚→水楊酸→乙酰水楊酸），強(qiáng)調(diào)“官能團(tuán)拆解”的核心邏輯。2.官能團(tuán)轉(zhuǎn)化圖譜：結(jié)合必修2和選修5知識(shí)，用思維導(dǎo)圖梳理“羥基、羧基、酯基、烯烴”的轉(zhuǎn)化關(guān)系（如醇→醛→羧酸→酯的氧化鏈，鹵代烴→烯烴→醇的消去-加成鏈）。（三）案例拓展：“青蒿素的合成革命”播放屠呦呦團(tuán)隊(duì)研發(fā)青蒿素的科普視頻，分組討論：從“乙醚提取”到“全合成”，科研團(tuán)隊(duì)解決了哪些難題？（如結(jié)構(gòu)鑒定、立體選擇性合成）合成路線中如何體現(xiàn)綠色化學(xué)？（如避免重金屬催化劑、簡化步驟）每組用“問題樹”圖示匯報(bào)，教師總結(jié)：有機(jī)合成是“結(jié)構(gòu)—活性—工藝”的協(xié)同創(chuàng)新。（四）課堂任務(wù)：“乙醇→乙二酸二乙酯”的逆推挑戰(zhàn)學(xué)生獨(dú)立完成逆合成分析（乙二酸二乙酯→乙二酸+乙醇→乙二醇+乙酸→乙烯+鹵素→乙醇），同桌互評(píng)“官能團(tuán)轉(zhuǎn)化順序是否合理”（如乙醇需先消去為乙烯，再加成制鹵代烴）。課時(shí)2：有機(jī)合成的實(shí)驗(yàn)實(shí)踐——小分子化合物的合成與優(yōu)化（一）實(shí)驗(yàn)準(zhǔn)備：“安全與綠色并行”試劑安全：強(qiáng)調(diào)濃硫酸的強(qiáng)腐蝕性（稀釋、轉(zhuǎn)移需規(guī)范），介紹對(duì)甲苯磺酸（低毒、可回收）作為替代催化劑。綠色設(shè)計(jì)：要求小組計(jì)算“乙酸乙酯合成”的原子利用率（產(chǎn)物分子量/反應(yīng)物總分子量），思考“如何減少副產(chǎn)物（如乙醚）”。（二）實(shí)驗(yàn)探究：“從經(jīng)典到創(chuàng)新”1.基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)：小組合作完成乙酸乙酯合成（乙醇:乙酸=3:2，濃硫酸催化，水浴加熱回流30min），通過“分液—干燥—稱量”計(jì)算產(chǎn)率（典型產(chǎn)率約60%）。2.優(yōu)化探究：提供“催化劑（濃硫酸/對(duì)甲苯磺酸）”“加熱方式（水浴/微波）”“脫水劑（無水硫酸鎂）”三個(gè)變量，小組選擇一個(gè)變量設(shè)計(jì)對(duì)照實(shí)驗(yàn)：示例：“催化劑對(duì)產(chǎn)率的影響”組，保持其他條件一致，對(duì)比濃硫酸（60%）與對(duì)甲苯磺酸（75%）的產(chǎn)率差異，分析原因（對(duì)甲苯磺酸無碳化副反應(yīng)）。（三）實(shí)驗(yàn)反思：“綠色化學(xué)的實(shí)驗(yàn)室實(shí)踐”小組討論：實(shí)驗(yàn)中哪些操作符合綠色化學(xué)？（如微量試劑、廢液分類回收）如何進(jìn)一步提升原子利用率？（如開發(fā)“一鍋法”反應(yīng)，避免分離中間體）結(jié)合“原子經(jīng)濟(jì)反應(yīng)”概念（理想反應(yīng)：反應(yīng)物全部轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物），引導(dǎo)學(xué)生提出改進(jìn)方案（如用乙烯直接氧化制乙酸，減少步驟）。（四）成果展示：“實(shí)驗(yàn)海報(bào)的科學(xué)表達(dá)”每組制作實(shí)驗(yàn)報(bào)告海報(bào)，包含“原理、步驟、數(shù)據(jù)、優(yōu)化建議”，全班投票評(píng)選“最具創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)”（如“微波加熱+對(duì)甲苯磺酸”組合的小組）。課時(shí)3：有機(jī)合成的社會(huì)價(jià)值——從實(shí)驗(yàn)室到產(chǎn)業(yè)應(yīng)用（一）情境創(chuàng)設(shè)：“塑料的綠色革命”展示傳統(tǒng)塑料袋（白色污染）與PLA可降解塑料袋的對(duì)比，提問：“PLA的合成如何解決污染問題？從實(shí)驗(yàn)室到工廠，需要突破哪些技術(shù)？”引出“產(chǎn)業(yè)化瓶頸”的研討主題。（二）案例研討：“合成技術(shù)的社會(huì)影響”1.分組調(diào)研：每組選擇一個(gè)主題（藥物、材料、生物合成），搜集典型案例：藥物組：新冠mRNA疫苗的脂質(zhì)納米粒合成（遞送系統(tǒng)的關(guān)鍵）。材料組：尼龍-66的工業(yè)合成（己二酸+己二胺，石油基原料的挑戰(zhàn)）。生物組：人工合成淀粉（CO?→淀粉，糧食安全的新路徑）。2.多維分析：每組從“合成難度（技術(shù)壁壘）、綠色性（原子利用率）、社會(huì)價(jià)值（民生影響）”三方面匯報(bào)，教師補(bǔ)充“產(chǎn)業(yè)化成本”“政策推動(dòng)”等產(chǎn)業(yè)視角。（三）辯論活動(dòng)：“有機(jī)合成：利大于弊？”設(shè)置辯題，正反方結(jié)合案例論據(jù)（如DDT的環(huán)境危害vs新型農(nóng)藥的精準(zhǔn)合成）展開辯論：正方：合成技術(shù)推動(dòng)醫(yī)藥進(jìn)步（如抗生素、疫苗）、材料創(chuàng)新（如超導(dǎo)材料），利大于弊。反方：合成污染物（如持久性有機(jī)污染物）、資源消耗（如石油依賴），弊大于利。教師引導(dǎo)學(xué)生辯證思考：技術(shù)本身無對(duì)錯(cuò)，關(guān)鍵在于“負(fù)責(zé)任創(chuàng)新”（如綠色工藝、監(jiān)管體系）。（四）拓展任務(wù)：“我眼中的合成未來”學(xué)生撰寫短文，結(jié)合課堂所學(xué)與生活觀察，提出1-2個(gè)有機(jī)合成的發(fā)展方向（如AI輔助設(shè)計(jì)合成路線、生物發(fā)酵合成復(fù)雜分子），并說明理由（如AI可快速篩選反應(yīng)條件，降低研發(fā)成本）。六、教學(xué)評(píng)價(jià)設(shè)計(jì)（一）過程性評(píng)價(jià)（60%）實(shí)驗(yàn)操作（20%）：試劑取用規(guī)范性、裝置搭建合理性、安全意識(shí)（如廢液處理）。小組協(xié)作（15%）：任務(wù)分工清晰度、溝通有效性、問題解決貢獻(xiàn)度。課堂任務(wù)（15%）：逆合成分析的準(zhǔn)確性、案例研討的深度。實(shí)驗(yàn)報(bào)告（10%）：數(shù)據(jù)真實(shí)性、優(yōu)化建議的創(chuàng)新性。（二）終結(jié)性評(píng)價(jià)（40%）拓展短文（20%）：對(duì)合成未來的思考深度、創(chuàng)意性（如提出“微生物合成工廠”概念）。選修課總評(píng)（20%）：課堂參與度、知識(shí)遷移能力（如用逆合成分析解決新問題）。七、教學(xué)反思與拓展（一）反思：經(jīng)驗(yàn)與改進(jìn)優(yōu)勢：通過“理論-實(shí)驗(yàn)-應(yīng)用”的三層設(shè)計(jì)，學(xué)生從“被動(dòng)接受反應(yīng)機(jī)理”轉(zhuǎn)變?yōu)椤爸鲃?dòng)設(shè)計(jì)合成方案”，科學(xué)探究能力顯著提升。不足：復(fù)雜合成路線（如青蒿素全合成）的理解難度較大，需通過動(dòng)畫演示（如官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的3D模型）降低認(rèn)知門檻；辯論活動(dòng)時(shí)間把控不足，需提前培訓(xùn)辯論框架（如“論點(diǎn)-論據(jù)-反駁”結(jié)構(gòu)）。（二）拓展：延伸與深化校外聯(lián)動(dòng)：邀請(qǐng)高校化學(xué)專業(yè)師生開展“有機(jī)合成前沿”講座，或組織學(xué)生參觀藥企