第一章有機化合物的結構特點與研究方法第一節(jié)有機化合物的結構特點【教材分析】學生已經學習了甲烷，乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖類、油脂、蛋白質等典型的有機化合物，了解了他們的主要性質以及在人們生活、化工生產中的應用；重點學習了取代反應、加成反應的反應特點；初步了解了有機化合物分子結構對其性質的影響，認識了一些有機物對人們日常生活、身體健康的重要作用，。初步形成了對有機化學的學習興趣。在此基礎上，本節(jié)教學設計主要是從學生已有的知識水平出發(fā)，學習有機化合物的分類方法，有機化合物有兩種分類方法，一種是根據(jù)有機分子物分子中碳原子的連接方式分類，另一種則是按照官能團進行分類。通過分類方法的學習，認識分類思想在有機化合物研究中的重要意義。【教學目標與核心素養(yǎng)】學科素養(yǎng)1.了解有機化合物的分類方法，認識一些重要的官能團學性質學性質【教學重難點】教學重點：了解有機化合物的分類方法，認識一些重要的官能團教學難點：分類思想在科學研究中的重要作用，【課前準備】講義教具【教學過程】[引入]有機化學是在分子、原子水平上研究有機化合物的組成、結構、性質、轉化及應用的科學。我們生活中的衣食住行都離不開有機化合物，有機化合物中的原子主要以共價鍵相結合，分子結構復雜，僅由碳元素和氫元素組成的烴類物質，目前結構已知的有上千種。有機化合物數(shù)量繁多，為便于研究，需要對其進行合理分類。[學生活動]請對下列物質進行分類有機化合物脂肪烴CH?CH?CH?CH?鏈狀化合物脂肪烴衍生物CH?CH?CH?CH?Br脂環(huán)烴脂環(huán)化合物環(huán)狀化合物_脂環(huán)烴衍生物芳香烴芳香化合物芳香烴衍生物①脂環(huán)化合物分子中含有碳環(huán)(非苯環(huán))的化合物。不戊烷)、(環(huán)已烯)、(環(huán)002.簡述芳香化合物、芳香烴、苯的同系物關系芳香化合物、芳香烴、苯的同系物關系圖解含有一個或多個苯環(huán)的烴，如含有一個或多個苯環(huán)的烴，如含一個或多個苯環(huán)的化合物，如分子中只含有一個苯環(huán)，苯環(huán)上的側鏈苯的芳香烴2.根據(jù)官能團分類(1)烴的衍生物：烴分子中的氫原子可以被其他原子或原子團所取代(2)官能團：決定有機化合物特性的原子或原子團(3)官能團和基、根(離子)的比較官能團基根(離子)決定化合物特殊性質的原子或原子團化合物分子中去掉某些原子或原子團后，剩下的原子團指帶電荷的原子或原子團電性電中性電中性帶電荷不穩(wěn)定，不能獨立存在不穩(wěn)定，不能獨立存在融狀態(tài)下或晶體中實例—OH羥基—OH羥基聯(lián)系官能團屬于基，但是基不一定是官能團，如甲基(—CH?)不是官能團；根和基可以相互(4)有機物的主要類別、官能團和典型代表物類別官能團典型代表物結構名稱名稱結構簡式一甲烷乙烯乙炔芳香烴一一苯類別官能團典型代表物結構鹵代烴X鹵素原子醇乙醇酚醚乙醚醛乙醛酮OO羰基(酮基)丙酮乙酸酯乙酸乙酯胺甲胺乙酰胺1.辨識有機化合物的一般方法是從碳骨架和官能團的角度對其進行歸類，并根據(jù)官能團推測其可能的性質，請按官能團的不同對下列有機化合物進行分類，指出他們的官能團名稱和所屬的有機化合物類別，以及分子結構中的相同點和不同點。①③⑥[解析]①為鹵代烴，官能團為—Br,溴原子③為醇，官能團為—OH,醇羥基④為醛，官能團為—CHO,醛基⑤為酸，官能團為—COOH,羧基⑥為酯，官能團為—C00一，酯基上述六種物質均為芳香烴衍生物，官能團不同，性質不同。2.有機化合物的官能團決定其化學性質，丙烯酸(CH?=CHCOOH)是重要的有機合成原料，請指出分子中官能團的名稱，并根據(jù)乙烯和乙酸的官能團及性質，推測丙烯酸可能具有的化學性質。[解析]丙烯酸(CH?=CHCOOH)中官能團為,可能具有化學性質：氧化反應/加成反應、加聚反應、酸性、酯化反應、縮聚反應等。通過本節(jié)課的學習，能夠掌握郵寄化合物的分類方法，能從不同角度認識物質，思維建構，提升學生的證據(jù)推理的能力?！緳z測反饋】1.下列有機物是按照碳的骨架進行分類的是()C.芳香烴D.鹵代烴【解析】有機物按照碳的骨架分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物，環(huán)狀化合物又分為脂環(huán)化合物和芳香化合物，芳香烴是芳香化合物中的一類，而烷烴、烯烴、鹵代烴是按分子中含有的官能團來分類的。2.北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保證鮮花盛開，S圖，下列關于該分子的說法正確的是()(提示：C=0是羰基)A.含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B.含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C.含有羥基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基【解析】從圖示可以分析，該有機物的結構中存在3個碳碳雙鍵、1個羰基、1個醇羥基、1個羧基，A選項正確。3.有機物CH?—CH=CH—Cl不能發(fā)生的反應有()①取代反應②加成反應③消去反應④使溴水褪色⑤使KMnO?酸性溶液褪色⑥與AgNO?溶液生成白色沉淀⑦聚合反應【解析】分子中的氯原子和甲基上的氫原子可以發(fā)生取代反應，含碳碳雙鍵則能發(fā)生加成反應和聚合反應，能使溴水和KMnO?酸性溶液褪色，連有氯原子的碳原子相鄰碳原子上有氫原子，故能發(fā)生消去反應，但不能與AgNO?溶液反應。4.按碳的骨架分類，下列說法正確的是()A.CH?CH(CH?)2屬于鏈狀化合物B.屬于芳香化合物D.屬于芳香化合物【解析】有機物按照碳的骨架分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物，環(huán).狀化合物又分為脂環(huán)化合物和芳香化合物，芳香化合物與脂環(huán)化合物的區(qū)別是前者含有苯環(huán)，后者則沒有。【教學反思】苯節(jié)教學設計主要是從學生已有的知識水平出發(fā)，學習有機化合物的分類方法，有機化合物有兩種分類方法，一種是根據(jù)有機分子物分子中碳原子的連接方式分類，另一種則是按照官能團進行分類。通過分類方法的學習，認識分類思想在有機化合物研究中的重要意義。提升學生應用分類思想的能力，從而多角度認識物質，提升學生辯證思維能力。第一章有機化合物的結構特點與研究方法第一節(jié)有機化合物的結構特點【教材分析】學生已經學習了取代反應、加成反應的反應特點、官能團、有機化合物的分類及共價鍵的形成。在此基礎上，本節(jié)教學設計主要是從學生已有的知識水平出發(fā)，學習有機化合物中的共價鍵，多角度認識共價鍵的類型，能從有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置分析有機化學反應，認識有機化學反應與有機化共價鍵的類型及共價鍵的極性的關系。能夠從官能團和化學鍵的視角分析有機反應的規(guī)律，為后續(xù)有機化學的學習奠定基礎。【教學目標與核心素養(yǎng)】學科素養(yǎng)1、認識有機化合物分子結構中碳原子的2、從官能團和化學鍵的視角分析有機反a.宏觀辨識與微觀探析：從原子軌道重疊的角度認識反應的難易關系，【教學重難點】教學重點：從官能團和化學鍵的視角分析有機反應的規(guī)律教學難點：從官能團和化學鍵的視角分析有機反應的規(guī)律【課前準備】講義教具【教學過程】【引入】在有機化合物分子中，碳原子通過共用電子對與其他原子相連接形成不同類型的共價鍵，共價鍵的類型和極性對有機化合物的性質有很大的影響共價鍵的分類：依據(jù)成鍵原共價鍵共價鍵子的不同，共價鍵分為極性鍵和非極性鍵。依據(jù)成鍵數(shù)目不同，共價鍵分為單鍵、雙鍵、三鍵。根【學生活動】閱讀課本，回答下列問題(1)σ鍵(以甲烷分子中C—H為例)圖1-1①形成：氫原子的1s軌道與碳原子的一個sp3雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊。②特點：通過o鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉而不會導致化學鍵的破壞。③σ鍵的對稱性：軸對稱官鍵H:人C.2-甲基丁烷的鍵線式：D.甲基的電子式：【答案】B【解析】乙烯的分子式為C?H?,結構式為A正確；甲酸甲酯的結構簡式為HCOOCH?,B錯誤；2-甲基丁烷的結構簡式為,鍵線式為正確；甲基為電中性基團，電子式為正確。6.一種植物生長調節(jié)劑的分子結構如圖所示。下列說法不正確的是()A.該物質含有3種官能團B.該物質中C—0鍵、0—H鍵在化學反應中易斷裂C.該物質中碳原子采取兩種雜化方式D.該物質屬于脂環(huán)烴【解析】該物質含有羧基、羰基、羥基3種官能團，A正確；該物質中C—0鍵、0—H鍵極性較強，在化學反應中容易斷裂，B正確；該物質中含有甲基、亞甲基和次甲基，碳原子采取SD雜化，還含7.下列關于乙醇和水分別與鈉反應的比較中不正確的是()A.乙醇和水分別與鈉的反應都是置換反應B.乙醇與鈉反應緩慢是因為其羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑C.鈉沉在乙醇的底部而浮在水面，說明乙醇的密度<鈉的密度<水的密度D.相同質量的乙醇和水分別與足量鈉反應，同溫同壓下產生氫氣的體積相同【解析】乙醇和水的摩爾質量(相對分子質量)不同，同質量的乙醇和水的物質的量不同，與鈉的反應時產生氫氣的體積不同。【教學反思】相同點分子式相同不同點【講解】1.同分異構現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現(xiàn)象2.同分異構體：具有同分異構現(xiàn)象的化合物[備注]有機化合物中碳原子數(shù)目越多，其同分異構體的數(shù)目越3.同分異構現(xiàn)象分類【學生】閱讀教材p5表1-2,總結同分異構體的書寫異構類別實例C?H?o:CH?—CH?—CH?—CH?鄰二氯苯間二氯苯對二氯苯官能團異構【講解】同分異構體的書寫1.同分異構體的書寫規(guī)律(1)烷烴——碳鏈異構具體規(guī)則如下：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間。成直鏈成直鏈摘一碳掛中間不到端整到散的支鏈同鄰間接下面以C?H16為例，寫出它的同分異構體：①將分子寫成直鏈形式：CH?CH?CH?CH?CH?CH?CH?。②從直鏈上去掉一個—CH?,依次連在剩余碳鏈中心對稱線一側的各個碳原子上。甲基可連在2,3號碳上：,根據(jù)碳鏈中心對稱，將—CH?連在對稱軸的右側就會與左側連接方式重復。③再從主鏈上去掉一個碳，可形成一個—CH?CH?或兩個—CH?,即主鏈變?yōu)椋?。當取代基為—CH?CH?時，由對稱關系只能連在3號碳上。當取代基為兩個甲基時，在主鏈上先定一個甲基，按照位置由近至遠的順序依次移動另外一個甲基，注意不要重復。即兩個甲基可分別連接的碳原子號碼是：2和2、2和3、2和4、3和3。④再從主鏈上去掉一個碳，可形成一個丙基—CH?CH?CH?、一個甲基—CH?和一個乙基—CH?CH?或3個甲基—CH?,即主鏈變?yōu)?。主鏈?個碳原子時不能連丙基和乙基，故只能連3個甲基—CH?,在2號C原子上連兩個甲基，3號C原子上連1個甲基，即(2)取代法(適用于醇、鹵代烴異構)具有官能團的有機物：一般按碳鏈異構→位置異構→官能團異構的順序書寫。例：(3)插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再將官能團插入碳鏈中。如書寫分子式為C?H?的烯烴的同分異構體(插入雙鍵),雙鍵可分別在①、②、③號位置：(4)芳香族化合物：兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。可能的類別及典型實例烯烴(CH?=CHCH?)、環(huán)烷烴(炔烴(CH=C—CH?CH?)、二烯烴(CH?=CHCH=CH?)、醇(C?H?OH)、醚(CH?OCH?)環(huán)醚()、環(huán)醇(環(huán)醚()、環(huán)醇(羧酸(CH?CH?COOH)、酯(HCOOCH?CH?、CH?COOCH?)、羥基醛(HO—CH?CH?—CHO)、羥基酮(2.同分異構體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法：記住一些常見有機物同分異構體數(shù)目，如①凡只含一個碳原子的分子均無同分異構體；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無同分異構體；③4個碳原子的烷烴有2種同分異構體，5個碳原子的烷烴有3種同分異構體，6個碳原子的烷烴有5種同分異構體。種。如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構體。(3)替代法：如二氯苯(C?H?Cl?)有3種同分異構體，四氯苯也有3種同分異構體(將H和Cl互換);又如CH?的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH?)4的一氯代物也只有1種。(4)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：①同一碳原子上的氫原子等效。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷(的四個甲基是等效的，所有的氫原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一種。③處于對稱位置上的氫原子是等效的。如的六個甲基是等效的，18個氫原子都是等效的，因此該物質的一氯代物也只有一種。的苯環(huán)的一氯代物有3×4=12種。【資料卡片】鍵線式：將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團，每個拐點和終點均表示一種碳原子乙醇乙烯鍵線式：也稱骨架式、拓撲式、折線簡式，是在平面中表示分子結構的最常用的方法，在表示有機化合物的結構時尤其常用。用鍵線式表示的結構簡明易懂，并且容易書寫。【課堂小結】本節(jié)課掌握同分異構現(xiàn)象、同分異構體及同分異構現(xiàn)象的分類，并且能夠掌握書寫同分異構體的書寫方法及同分異構體數(shù)目的判斷。【檢測反饋】1.同分異構現(xiàn)象是造成有機物種類繁多的重要原因之一。下列各組物質中互為同分異構體的是A.甲烷與丙烷B.CH?CH?OH與CH?COOHC.乙烯與乙烷【答案】D【解析】A.甲烷與丙烷互為同系物，故A錯誤；B.CH?CH?OH與CH?COOH,前者為乙醇，后者為乙酸，二者分子式不同，不屬于同分異構體，故B錯誤；C.乙烯分子式為C?H?,乙烷分子式為C?H6,二者分子式不同，不屬于同分異構體，故C錯誤；,二者的分子式相同，結構不同，所以二者互為同分異構體，2.分子式為C?H?20的有機物，則屬于酚類且只有一個鏈烴基的同分異構體有()四氯化碳沸點分離液態(tài)混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是什么?分離液態(tài)混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳方法是蒸餾法【過渡】互不相溶的液態(tài)混合物該如何分離?碘水該如何分離?(1)萃取包括液-液萃取和固-液萃取。①液-液萃取利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑中的過程。②固-液萃取是用有機溶劑從固體混合物中溶解出有機物的過程(碘水分離)【展示】萃取裝置的儀器【答案】A是分液漏斗；B是燒杯。(2)萃取注意事項①萃取時，首先對分液漏斗進行檢漏；②關閉活塞，原溶液加入漏斗中，加萃取劑后，蓋上分液漏斗的玻璃塞，充分振蕩，靜置分層；③先把玻璃塞取下，然后打開分液漏斗活塞，從下口將下層液體放出，并及時關閉活塞，上層液體從上口倒出?！緦W生活動5】3.萃取劑的選擇應符合什么條件?【答案】1.分液漏斗、燒杯；2.常用的萃取劑有乙醚(C?H?OC?H?)、乙酸乙酯、二氯甲烷；3.萃取劑與原溶劑互不相溶、溶質在萃取劑中的溶解度大、萃取劑與溶液中的成分不發(fā)生反應。【探究】重結晶法提純苯甲酸[問題]某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸需要經過哪些步驟?[資料]苯甲酸可以作食品防腐劑，純凈的苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無色結晶，其結構可表示為，,熔點12℃,沸點29℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。苯甲酸在水中的溶解度如下 實驗：(1)觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)。(2)將1g粗苯甲酸放入100mL燒杯，加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解。(3)使用漏斗趁熱將溶液過濾至另一燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結晶。(4)待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱[學生活動6]小組進行實驗，實驗記錄和數(shù)據(jù)處理1.重結晶法提純苯甲酸的原理是什么?有哪些主要操作步驟?2.溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么?趁熱過濾的目的是什么?3.實驗操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用?4.如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈?5.如在重結晶過程中進行熱過濾后，要用少量熱溶劑沖洗幾遍，其目的是什么?6.晶體析出后，分離晶體和濾液時，要用少量的冷溶劑洗滌晶體，其洗滌的目的是什么?為什么要用冷溶劑?7.溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結晶時的溫度越低越好?[回答]1.原理：苯甲酸在水中的溶解度隨溫度變化較大，通過重結晶可以使它與雜質分離。重結晶法的一般步驟：加熱溶解→趁熱過濾→冷卻結晶→過濾、洗滌→干燥→稱重。2.加熱可促進苯甲酸的溶解。趁熱過濾可避免苯甲酸提前結晶析出。3.玻璃棒的作用：①溶解時攪拌，加快溶解速度；②過濾、洗滌時引流；③干燥時用于轉移晶體。4.用適量蒸餾水洗滌過濾器中的苯甲酸晶體，取一燒杯收集n次洗滌后的濾液，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產生。若無，則氯化鈉被除盡。5.洗滌不溶性固體表面的可溶性有機物。6.洗滌除去晶體表面附著的可溶性雜質；用冷溶劑洗滌可降低洗滌過程中晶體的損耗。7.溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質不會析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑(水)也會結晶，給實驗操作帶來麻煩。3.重結晶(1)重結晶是提純固體有機化合物常用的方法。(2)重結晶利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質除去。(3)重結晶條件①選擇適當?shù)娜軇箅s質在此溶劑中溶解度很小或很大，易于除去；②被提純的有機化合物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進行冷卻結晶。(4)如果重結晶所得的晶體純度不能達到要求，可以再次進行重結晶以提高產物的純度【課堂小結】通過本節(jié)課的學習，掌握有機物分離和提純方法：蒸餾、萃取、重結晶。并能夠結合實際情況應用蒸餾、萃取或重結晶的方法進行有機化合物的分離和提純【檢測反饋】7.下列關于物質的分離、提純實驗中的一些操作或做法，正確的是()A.在組裝蒸餾裝置時，溫度計的水銀球應伸入液面下B.分離碘與CC14的混合物，不可采用蒸餾的方法C.在苯甲酸重結晶實驗中，粗苯甲酸加熱溶解后還要加入少量蒸餾水D.在苯甲酸重結晶實驗中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷卻到常溫再過濾A.蒸餾時，溫度計的水銀球應位于蒸餾燒瓶支管口處測定餾分的溫度，故A錯誤；B.碘與CCl?互溶且沸點不同，可采用蒸餾的方法分離，故B錯誤；酸晶體結晶析出，加熱溶解后還要加入少量蒸餾水，故C正確；后冷卻結晶獲得苯甲酸，故D錯誤。A.①蒸餾；②過濾；③分液B.①分液；②蒸餾；③蒸餾C.①蒸餾；②分液；③分液【答案】B【解析】乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液，可用分液的方法分離，溶液中的主要成分為乙酸鈉和乙醇，二者沸點相差較大，蒸餾可得到乙醇，乙酸鈉加入硫酸，得到乙酸和硫酸鈉，二者沸點相差較大，蒸餾可得到乙酸，故B正確。11.中國傳統(tǒng)文化對人類文明貢獻巨大。下列古代文獻涉及的化學研究成果，對其說明不合理的是A.《黃白第十大》中“曾青涂鐵，鐵赤如銅”主要發(fā)生了置換反應B.唐代《真元妙道要略》中有云“以硫磺、雄黃合硝石并蜜燒之，焰起燒手、面及屋舍者”,描述了硫磺熏制過程C.《本草綱目》中“用濃酒和糟入甑，蒸令氣上，用器承滴露”,利用到蒸餾D.“所在山洋，冬月地上有霜，掃取以水淋汁后，乃煎煉而成”過程包括了溶解、蒸發(fā)、結晶等操作【解析】A.《黃白第十大》中“曾青涂鐵，鐵赤如銅”主要發(fā)生了鐵和硫酸銅溶液的置換反應，故A正確。B.唐代《真元妙道要略》中有云“以硫磺、雄黃合硝石并蜜燒之，焰起燒手、面及屋舍者”,描述了制備黑火藥的過程，故B錯誤；C.《本草綱目》“用濃酒和糟入甑，蒸令氣上，用器承滴露”,利用到蒸餾原理，故C正確。D.“所在山洋，冬月地上有霜，掃取以水淋汁后，乃煎煉而成”過程包括了溶解、蒸發(fā)、結晶等操作，故D正確。12.閱讀、分析下列兩個材料：溫度/℃材料二、物質C沸點易溶于水和乙醇能跟水、酒精以任意比回答下列問題(填寫序號):①將碘水中的碘提取出來的方法是②將混有少量氯化鈉的純堿粉末中提純出純堿，最好應用③將乙二醇和丙三醇相互分離的最佳方法是0(2)掌握儀器的名稱、組裝及使用方法是中學化學實驗的基礎，下圖為蒸餾實驗裝置。①寫出下列儀器的名稱：(3)為達到下表中的實驗目的，請選擇合適的試劑及實驗方法，將其標號填入對應的空格供選擇的化學試劑及實驗方法B.滴加酚酞試液，觀察現(xiàn)象C.加稀HNO?和AgNO?溶液，觀察現(xiàn)象D.分別加入氯化鋇溶液，觀察現(xiàn)象證明Na?CO?溶液具有堿性鑒別Na?SO4溶液和NaC1溶液檢驗自來水中是否含有CI除去Cu中少量的Fe(2①蒸餾燒瓶；直形冷凝管(1①碘不易溶于水，易溶于有機溶劑，則選擇萃取法從碘水中提取單質碘，然后分液可得單質碘和有機物的混合物，蒸餾得到碘單質；②由圖可知，氯化鈉溶解度受溫度影響較小，碳酸鈉溶解度受溫度影響大，利用冷卻熱飽和溶液分離，即用熱水把固體溶解配制成飽和溶液，等液體冷卻后，因為碳酸鈉的溶解度隨溫度變化大，而NaC1小，所以碳酸鈉析出，而氯化鈉留在母液當中，反復多次也可以提純，故可用“溶解、結晶、③由表可知乙二醇和丙三醇互溶的液體，沸點相差比較大，可用蒸餾法分離；②冷凝水應從下口進上口出，以達到冷凝的作用，故應從d端進；故答案為：①蒸餾燒瓶；直形冷凝管；②d(3)Na?CO?溶液顯堿性，酚酞遇到Na?CO3溶液變紅，則證明Na?CO?溶液具有堿性，可滴加酚酞試液，觀察現(xiàn)象，故選B;硫酸根與金屬鋇離子結合會產生硫酸鋇白色沉淀，氯化鋇和氯化鈉不反應，實驗現(xiàn)象不同，可鑒別。故選D;檢驗氯離子，先用硝酸把要檢驗的溶液酸化，然后再加入硝酸銀溶液，如果出現(xiàn)了白色沉淀，說明溶液里含有氯離子，故選C;向固體混合物中加入足量的鹽酸，銅與鹽酸不反應，而鐵與鹽酸反應生成氯化亞鐵溶液和氫氣，然后過濾即可除去少量的鐵，故選A;【教學反思】通過本節(jié)課的學習，了解有機化合物分離、提純的原理和操作，能結合實際情況應用蒸餾、萃取或重結晶的方法進行有機化合物的分離和提純。通過苯甲酸重結晶的實驗探究，感受科學研究的方法，掌握有機化合物的分離和提純的一般方法第一章有機化合物的結構特點與研究方法第二節(jié)研究有機化合物的一般方法1.2.2有機化合物實驗式、分子式、分子結構的確定【教材分析】本節(jié)通過解決實際問題的形式，讓學生初步了解怎樣研究有機化合物，應該采取什么步驟和常用方法等，從中體驗研究一個有機化合物的過程和科學方法。由于中學條件所限，對現(xiàn)代物理方法只要求初步改變的了解，不涉及過多的名詞術語，通過多種教學媒體了解質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜的用途?！窘虒W目標與核心素養(yǎng)】學科素養(yǎng)3.了解現(xiàn)代儀器分析在有機化合物組成和結c.證據(jù)推理：通過提取和分析譜圖中的有效信息推測分析結構d.宏觀辨識：初步了解質譜、紅外光譜、核磁5.能依據(jù)波譜分析數(shù)據(jù)推斷簡單有機化合物e.科學探究：通過化學實驗和某些物理方法可以確定有機化合物的分子結構【教學重難點】教學重點：有機化合物的實驗式、分子式和分子結構的確定方法教學難點：有機化合物的實驗式、分子式和分子結構的確定方法【課前準備】講義教具【教學過程】【新課導入】有機化合物的元素定量分析最早是德國化學家李比希于1831年提出。準確稱量的樣品置于一燃燒管中，經紅熱的氧化銅氧化后，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑(附在石棉上粉碎的氫氧化鈉)及高氯酸鎂的吸收管內，前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸收水變?yōu)楹薪Y晶水的高氯酸鎂，這兩個吸收管增加的重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可計算樣品中的碳和氫的含量，如果碳與氫的百分含量相加達不到100,而又檢測不出其他元素，則差數(shù)就是氧的百分含量。本法的特點是碳氫分析在同一樣品中進行，且對儀器裝置稍加改裝后，即能連續(xù)檢測其他元素?！拘抡n講授】元素的定性、定量分析是用化學方法測定有機化合物的元素組成，以及各元素的質量分數(shù)。元素定性分析一般是將一定量的有機物燃燒，轉化為簡單的無機物，以確定有機物的元素組成。元素定量分析通過無機物的質量推算出該有機物所含各元素的質量分數(shù)，然后計算出該有機物分子內各元素原子的最簡整數(shù)比，確定其實驗式(也稱最簡式)。李比希后經多次實驗，總結出測定僅含C、H、0的有機物組成的方法，被稱為李比希法。用無水CaCl?吸收。根據(jù)吸收劑在吸收前后的質量差，計算出有機化合物中碳、氫元素的質量分數(shù)，剩余的就是氧元素的質量分數(shù)，據(jù)此計算可以得到有機化合物的實驗式?！緦W生活動1】含C、H、0三元素的未知物A,經燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數(shù)為52.2%,氫的質量分數(shù)為13.1%。試求該未知物A的實驗式?！緦W生展示】未知物A的實驗式的確定a)氧的質量分數(shù)為34.7%;c)該未知物的實驗式為C?H?0。李比希還建立了含氮、硫、鹵素等有機化合物的元素定量分析法方法，這些方法為現(xiàn)代元素定量分析奠定了基礎?，F(xiàn)在，元素定量分析使用現(xiàn)代化的元素分析儀，分析的精確度和分析速度都達到了很高的要求。元素定量分析只能確定有機化合物分子中各組成原子的最簡整數(shù)比，得到實驗式。要確定它的分子式，還必須知道其相對分子質量。日前有許多測定相對分子質量的方法，質譜法是其中最精確、質譜法是快速、精確測定相對分子質量的重要方法，測定時只需要很少量的樣品。質譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機分子失去電子形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因質量不同、電荷不同，在電場和磁場中的運動行為不同。計算機對其進行分析后，得到它們的相對質量與電荷數(shù)的比值，即質荷比。以質荷比為橫坐標，以各類離子的相對豐度為縱坐標記錄測試結果，就得到有機化合物的質譜圖。未知物A的質譜圖【講解】由上題可知未知物A的實驗式為C?H?0,觀察質譜圖，發(fā)現(xiàn)最右側的分子離子(CH?CH?OH)的質荷比為46,因此A的相對分子質量為46。由此可以推算出A的分子式也是C?H?0。目前的高分辨率質譜儀還可以根據(jù)高精度的相對分子質量數(shù)據(jù)直接計算出分子式?！菊故尽抠|譜儀【設疑】質譜圖中的碎片峰對我們確定有機化合物的分子結構有一定幫助，但未知物A究竟是二甲醚還是乙醇?【過渡】確定比較復雜的有機化合物的分子結構，僅靠質譜法是很難完成的，需要借助其他現(xiàn)代分析儀器，進行紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射譜等波譜分析。【講解】紅外光譜利用有機化合物受到紅外線照射時，能吸收與它的某些化學鍵或官能團的振動頻率相同的紅外線，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機化合物的紅外光譜圖。譜圖中不同化學鍵或官能團的吸收頻率不同，因此分析有機化合物的紅外光譜圖，可獲得分子中所含有化學鍵或官能團的信息?！菊故尽考t外光譜儀、未知物A的紅外光譜【學生活動2】觀察未知物A的紅外光譜，分析未知物A的官能團?！局v解】從圖中可以找到C—0,C—H,0—H的吸收峰，因此可以初步推測該未知物A是含有羥基官能團的化合物，結構可表示為C?H?OH?！局v解】氫原子核具有磁性，如果用電磁波照射含氫元素的化合物，其中的氫核會吸收特定頻率電磁波的能量而產生核磁共振現(xiàn)象，用核磁共振儀可以記錄有關信號。處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應的信號在譜圖中出現(xiàn)的位置也不同，具有不同的化學位移(用δ表示),而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。核磁共振氫譜圖可以獲得該有機化合物分子中有幾種不同類型的氫原子及他們都相對數(shù)目等信息。吸收峰的數(shù)目等于氫原子的種類，吸收峰面積比等于氫原子數(shù)目之比。圖1-18未知物A的核磁共振氫譜【講解】【講解】經過計算可以從中獲得分子結構的有關數(shù)據(jù)，包括鍵長、鍵角等分子結構信息。將X射線衍射技術用于有機化合物(特別是復雜的生物大分子)晶體結構的測定，可以獲得更目前，X射線衍射已成為物質結構測定的一種重要技術【展示】我國科學家通過X射線衍射獲得的青蒿素的分子結構?！菊n堂小結】回顧本節(jié)課的內容，有機物結構的確定方法：利用化學方法確定實驗式，再利用質譜確定相對分子質量，由實驗式和相對分子質量可得出分子式，可利用紅外光譜法、核磁共振氫譜、特征反應判斷官能團的性質、空間排列、基團的位置，最終確定結構式。【檢測反饋】13.有機物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假設給你一種這樣的有機混合物讓你研究，一般要采取的幾個步驟是()A.分離、提純→確定化學式→確定實驗式→確定結構式B.分離、提純→確定實驗式→確定化學式→確定結構式C.分離、提純→確定結構式→確定實驗式→確定化學式D.確定化學式→確定實驗式→確定結構式→分離、提純【【解析】從天然資源提取的有機物，首先得到的是含有有機物的粗品，需經過分離、提純才能得到純品，再進行鑒定和研究未知有機物的結構與性質，一般先利用元素定量分析確定實驗式，再測定相對分子質量確定分子式，因為有機物存在同分異構現(xiàn)象，所以最后利用波譜分析確定結構式，故對其進行研究一般采取的研究步驟是：分離、提純→確定實驗式→確定分子式(化學式)→確定結構式。14.某有機物A的分子式為C?H??0,紅外光譜圖如圖所示，則A的結構簡式為()%%率含對稱率40003000含醚鍵A.CH?CH?OCH?CH?D.(CH?)?CHOCH?【解析】紅外光譜圖中顯示存在對稱的甲基、對稱的亞甲基和醚鍵，可得分子的結構簡式為15.二甲醚和乙醇是同分異構體，其鑒別可采用化學方法及物理方法，下列鑒別方法中不能鑒別這兩種有機物的是A.利用質譜法B.利用紅外光譜法C.利用金屬鈉D.【答案】A【解析】A.二者屬于同分異構體，相對分子質量相同，用質譜法不能鑒別，故A錯誤；B.二甲醚和乙醇中分別含有醚鍵和羥基，官能團不同，可用紅外光譜法鑒別，故B正確；C.乙醇中含有-OH,可與金屬鈉反應生成氫氣，二甲醚不能反應，可鑒別，故C正確；D.二者含有的H原子的種類和性質不同，可用核磁共振氫譜鑒別，故D正確。16.下列化合物分子，在核磁共振氫譜圖中能給出三種吸收峰的是()A.CH?CH?CH?【解析】A.CH?CH?CH?中有2種H原子，核磁共振氫譜有2個吸收峰，故A錯誤；振氫譜有3個吸收峰，故B正確；中c.CH?OCH?T只有2個甲基，則核磁共振氫譜有2個吸收峰，故D錯誤。故選B。的譜圖是()的譜圖是()【解析】CH?CH?CH?OH分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子，在其核磁共振氫譜中應有4個吸收峰。A項符合題意。【教學反思】本節(jié)課學習有機物結構的確定方法：確定元素→確定實驗式→確定分子式→確定結構式。通過提取和分析譜圖中的有效信息推測分析結構，培養(yǎng)學生證據(jù)推理的科學素養(yǎng)；了解質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜的原理及用途，培養(yǎng)學生宏觀辨識的科學素養(yǎng)；通過化學實驗和某些物理方法可以確定有機化合物的分子結構，培養(yǎng)學生科學探究的科學素養(yǎng)。第二章烴【教材分析】烴是有機化學中的基礎物質，本節(jié)是第一章內容的具體化，也是后續(xù)學習的基礎。本節(jié)在復習的基礎上，進一步學習烷烴的結構、性質、命名、同分異構體，使第一章中比較概念化【教學目標與核心素養(yǎng)】學科素養(yǎng)1.了解烷烴物理性質的變化與分子中碳原子數(shù)目的關系理性質的變化與分子中碳原子數(shù)目的關系、烷烴的結構及化學性質【教學重難點】【課前準備】講義教具【教學過程】【展示圖片】常見的烴。僅含碳和氫兩種元素的有機化合物稱為碳氫化合物，根據(jù)其結構不同，烴可分為烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴等，其代表物甲烷、乙烯、乙炔和苯的具體結構和性質是認識各類烴結構和性質的基礎。烴中碳原子的飽和程度和化學鍵的類型，是預測化學反應中烴分子可能的斷鍵部位與相應反應類型的依據(jù)。通常我們把鏈狀的烴稱為脂肪烴，烷烴是一類飽和的脂肪烴。生活中的一些常見物質，例如，天然氣、液化石油氣、汽油、柴油、凡土林、石蠟等，它們的主要成分都是烷烴。2.新課講授常見的烷烴的球棍模型?！緦W生活動】根據(jù)烷烴的分子結構，寫出相應的結構簡式和分子式，并分析它們在組成和結構上的名稱結構簡式式分子中共價鍵類型甲烷乙烷丙烷正丁烷正戊烷1、烷烴的結構與甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3雜化，以伸向四面體四個頂點方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結合，形成o鍵。烷烴分子中的共價鍵全部是單鍵。2、同系物：像甲烷、乙烷、丙烷這些結構相似、分子組成上相差一個或若干個CH?原子團的化合物互稱為同系物，烷烴同系物的通式：CnH?n+2?！具^渡】烷烴的結構決定了其性質與甲烷的相似。最簡單的烷烴·甲烷是烷烴的代表物。我們學過甲烷具有哪些性質?【復習回顧】(1)物理性質：純凈的甲烷是無色、無味的氣體，難溶于水，密度比空氣的小。(2)化學性質：化學性質比較穩(wěn)定，常溫下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不與強酸強堿及溴的四氯化碳溶液反應。甲烷的主要化學性質表現(xiàn)為能在空氣中燃燒(可燃性)和能在光照下與氯氣發(fā)生取代反應?！緦W生活動】閱讀教材表2-1幾種烷烴的熔點、沸點和密度。分析烷烴的密度、熔點和沸點等物理逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)?！緦W生活動】溶解性與酸性高錳酸鉀溶液與溴的四氯化碳溶液與強酸、強堿溶液與氯氣(在光照無色不反應不反應不反應取代反應(2)根據(jù)甲烷的燃燒反應，寫出汽油的成分之一辛烷(C?H?8)完全燃燒的化學方程式。CH?CH,+CI,【學生活動】總結烷烴的化學性質四氯化碳溶液反應。(3)能在光照下與氯氣發(fā)生取代反應。烷烴【檢測反饋】18.下列有關烷烴的敘述中，正確的是()③分子通式為CnH2n+2的烴不一定是烷烴④所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應A.①②③⑥B.①④⑥C.②③④D.①②③④【解析】①烷烴中只含有碳碳單鍵(甲烷除外)、碳氫單鍵，故①正確；②烷烴均不能被酸性高錳酸鉀氧化，故②錯誤；④烷烴的特征反應為取代反應，所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應，故④正確；⑤乙烷不能與溴水發(fā)生取代反應使其褪色，但能與溴蒸氣在光照下發(fā)生取代反應，故⑤錯誤；19.用氯氣取代相對分子質量為44的烴分子上的一個氫原子，所得的化合物可能有()【解析】該烴的分子式：,故該烴的分子式為C?H?,該烴與氯氣發(fā)生一氯取代的產物有1-氯丙烷、2-氯丙烷、氯化氫三種。故選A。20.下列有關烷烴的敘述中，不正確的是()B.所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應【答案】C【解析】略21.下列說法正確的是()①符合分子通式CnH2n+2的烴一定都是烷烴，分子中均只含單鍵②苯能使溴水褪色，說明苯環(huán)結構中含有碳碳雙鍵③CH?與C?H?一定不是同系物④乙烯使溴水褪色屬于取代反應⑥相同質量的烴完全燃燒，耗氧量最大的是CH?⑦乙烯能使溴水和酸性KMnO?溶液褪色，且反應類型相同A.②⑥⑦B.①③⑥【答案】B【解析】①符合分子通式CnH?n+2的烴一定都是烷烴，分子中均只含單鍵，說法正確；②苯環(huán)結構中的化學鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種鍵，說法錯誤；③CH?與C?H?一定不是同系物，分子組成上不是相差若干個“CH?”,說法正確；④乙烯使溴水褪色發(fā)生加成反應，說法錯誤；⑤是同種物質，不是同分異構體，說法錯誤；⑥相同質量的烴完全燃燒，氫元素質量分數(shù)越大耗氧量越高，氫元素質量分數(shù)最大的烴是CH?,則耗氧量最大的是甲烷，說法正確；⑦乙烯能使溴水和酸性KMnO?溶液褪色，前者屬于加成反應，后者屬于氧化反應，反應類型不相同，說法錯誤，綜上可知說法正確的有①③⑥。22.實驗室中用如圖所示的裝置進行甲烷與氯氣在光照下反應的實驗。光照下反應一段時間后，下列裝置示意圖中能正確反映實驗現(xiàn)象的是A.【解析】耗，氣體的顏色逐漸變淺；氯化氫極易溶于水，所以液面會上升，但氯代甲烷是23.下列說法中正確的是()A.分子式為C?H16的烷烴，含有3個甲基的同分異構體有2種B.烷烴的通式為CnH?n+2,隨n值增大，碳元素的質量百分含量逐漸減小C.分子通式為CnH?n+2的烴一定是烷烴D.異戊烷與2-甲基丁烷互為同系物【解析】A.分子式為C?H16的烷烴，含有3個甲基的同分異構體有3種，故A錯誤；B.烷烴的通式為CnH?n+2,C元素的質量分數(shù),則隨n值增大，碳元素量百分含量逐漸增大，故B錯誤；D.異戊烷與2-甲基丁烷為同一種物質，故D錯誤；故選C。【教學反思】本節(jié)在復習甲烷的性質的基礎上，進一步學習烷烴的結構、性質，掌握烷烴物理性質的變化與分子中碳原子數(shù)目的關系，烷烴的結構特征與化學性質，培養(yǎng)學生宏觀辨識與微觀探析科學素養(yǎng)。第二章烴第一節(jié)烷烴2.1.2烷烴的命名【教材分析】烴是有機化學中的基礎物質，本節(jié)是第一章內容的具體化，也是后續(xù)學習的基礎。本節(jié)在復習的基礎上，進一步學習烷烴的結構、性質、命名、同分異構體，使第一章中比較概念化的知識內容結合了具體物質而得到了提上和拓展。【教學目標與核心素養(yǎng)】學科素養(yǎng)1.能依據(jù)系統(tǒng)命名法的原則對烷烴簡單同系物進行命名a.宏觀辨識與科學探究：依據(jù)系統(tǒng)命名法的原則對烷烴簡單同系物進行命名【教學重難點】教學重點：同分異構體、烷烴的系統(tǒng)命名法教學難點：同分異構體、烷烴的系統(tǒng)命名法【課前準備】【教學過程】【復習回顧】2、常見烷烴的習慣命名【講解】1.烴基：烴分子中去掉1個氫原子后剩余的基團稱為烴基。2.常見的烴基：(1)甲烷分子失去一個H是甲基(—CH?);(2)乙烷分子失去一個H是乙基(—CH?CH?);(3)丙烷分子中有兩組處于不同化學環(huán)境的氫原子，因此丙基有兩種不同的結構。(3)寫名稱：—CH?CH?CH?正丙基異丙基(4)丁烷分子失去一個氫原子后的烴基有4種，戊烷分子失去一個氫原子后的烴基有8種。【過渡】烷烴的命名：烷烴可以根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名，碳原子數(shù)加“烷”字。其表示方法：碳原子數(shù)在十以內的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、王、癸來表示；碳原子數(shù)在十以上的用漢字數(shù)字表示。當碳原子數(shù)相同時，在(碳原子數(shù)烷名前面加正、異、新)等?！局v解】對于含5個以上碳原子的烷烴，由于其同分異構體數(shù)目較多，通常采用系統(tǒng)命名法進行命名?！緦W生活動】【答案】2,3-二甲基己烷【講解】下面以帶支鏈的烷烴為例，初步介紹系統(tǒng)命名法的命名步驟。(1)選主鏈，稱某烷：選定分子中最長的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作某注意：出現(xiàn)多條等長的最長碳鏈時，選支鏈最多。(2)編序號，定支鏈：選定主鏈中離取代基最近的一端為起點，用1,2,3等阿拉伯數(shù)字給主鏈上的碳原子編號定位，以確定取代基在主鏈中的位置。注意：不管從主碳鏈的哪端開始，支鏈的位置都同樣近時，遵循簡單優(yōu)先原則注意：不管從主碳鏈的那端開始，支鏈的位置都相同，而且都一樣簡單(—CH3),遵循編號之和最小原則。I.將取代基名稱寫在主鏈名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯數(shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字和名稱之間用短線隔開。II.如果主鏈上有相同的取代基，可以將取代基合并，用漢字數(shù)字表示取代基的個數(shù)(只有一個取代基時將取代基的個數(shù)省略),表示位置的阿拉伯數(shù)字之間用逗號隔開。【總結】總結烷烴命名的原則。選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前，標位置，短線連；不同基，簡到繁，相同基，合并算?！具^渡】當烷烴分了中的碳原子數(shù)大于3時，烷烴分了不再只有直鏈結構，在主鏈上可能存在烷基支鏈，產生同分異構體，且烷烴的碳原子數(shù)越多其同分異構體的數(shù)目越多。如何準確書寫烷烴的同分異構體?【學生活動】1.請按照下列步驟寫出己烷同分異構體的結構簡式，并用系統(tǒng)命名法進行命名(1)寫出有最長碳鏈結構的同分異構體(2)主鏈碳原子由6個減成5個，甲基由兩種可能的位置分布(3)主鏈碳原子由5個減成4個，;兩個甲基由兩種可能的位置分布2.根據(jù)丁烷兩種同分異構體的結構，寫出4種丁基(—C?Hg)的結構簡式。【講解】1.己烷同分異構體的結構簡式，并用系統(tǒng)命名法進行命名CH?—CH?—CH?—CH?—CH?—CH?3-甲基戊烷CC2-甲基戊烷2,2-二甲基丁烷2,3-二甲基丁烷成直鏈成直鏈條線先將所有的碳原子連接成一條直鏈摘一碳主鏈的中間碳上往邊移將甲基依次由內向外與主鏈碳原子試接，但不可放在端點碳原子上摘多碳整到散由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長短不同同鄰間當有多個相同或不同的支鏈出現(xiàn)時，應按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接【課堂小結】通過本節(jié)課的學習，掌握同分異構體的書寫及烷烴的系統(tǒng)命名【解析】A.命名時取代基的數(shù)字要最小，所以名稱為2-甲基丁烷，故A錯誤；互為同分異構體，故B錯誤；C.甲烷的氫原子都是等效的，所以為同一物質，故C正確；D.CH?CH?OH相同的官能團，但不是同系物，因它們組成不相差n個25.某烴的結構簡式為：,它的名稱是()A.3-甲基戊烷B.2,3-二甲基丙烷C.2-甲基丁烷D.3-甲基丁烷【解析】解：該有機物主鏈有4個C,2號位有1個甲基，則的名稱是2-甲基丁烷；26.分子式為C?H18,一氯代物只有一種的烷烴的名稱為()A.2,2,3,3-四甲基丁烷B.3,4-二甲基己烷C.2,2,3-三甲基戊烷D.3-甲基-3-乙基戊烷【答案】A【解析】乙烷中，六個氫原子被甲基取代，得到的物質為依據(jù)連在同一個碳原子上的氫原子等效，處于對稱位置上的氫原子等效，可知該烷烴一氯代物只有一種，該烷烴主鏈有4個碳原子，2、3號碳各有2個甲基，其系統(tǒng)命名為2,2,3,3-四甲基丁烷，故選A。27.下列烴在光照下與氯氣反應，只生成一種一氯代物的有()A.2,2-二甲基丙烷B.甲基環(huán)戊烷C.2,2-AA.2,2-甲基丙烷的結構簡式為：C(CH?)4,分子中有1種等效氫原子，其一氯代物有1種，故A正確；B.甲基環(huán)戊烷的結構簡式為，分子中含有4種等效H,則其一氯代物有4種，故B錯誤；C.2,2-二甲基丁烷的結構簡式為：CH?C(CH?)?CH?CH?,其分子中含有3種等效氫原子，其一氯代物有3種，故C錯誤D.2-二甲基丙烷的結構簡式為：CH(CH?)3,其分子中只有2種等效氫原子，一氯代物有2種，故D錯誤；故選A。C.3-乙基己烷D.3,4-二甲基戊烷【答案】C【解析】A.主鏈不是最長，應為3-甲基己烷，A錯誤；B.主鏈不是最長，應為3-甲基戊烷，B錯誤；D.取代基的位次和應最小，正確命名為2,3-二甲基戊烷，D錯誤【教學反思】通過學習，掌握烷烴的命名及同分異構體的書寫，掌握習慣命名法和系統(tǒng)命名法的區(qū)別，依據(jù)系統(tǒng)命名法的原則對烷烴簡單同系物進行命名，培養(yǎng)學生宏觀辨識與科學探究的化學核心素養(yǎng)。第二章烴【教材分析】學習有機化合物最大的特點就是要從結構出發(fā)，結構決定性質，性質反映結構。《乙烯》是高中化學不飽和烴——烯烴的代表物。在此之前，學生學習了甲烷和烷烴的性質，對有機化合物有了初步的認識，能初步認識“結構與性質”的關系，依據(jù)烷烴的物理性質遞變規(guī)律，掌握烯烴的物理性質的變化規(guī)律；通過烯烴的結構特征，分析掌握烯烴的化學性質。【教學目標與核心素養(yǎng)】學科素養(yǎng)1.認識烯烴的結構特征。學性質。3認識烯烴的順反異構。的化學性質。異構及二烯烴的加成反應，理解烯烴的結構與化學性質?！窘虒W重難點】教學重點：烯烴結構與性質的關系；烯烴的立體異構教學難點：烯烴結構與性質的關系；烯烴的立體異構【課前準備】講義教具【教學過程】【新課導入】【過渡】石油被稱為工業(yè)的血液，石油化工的一種重要的產品—乙烯，其產量則是衡量國家石油化工水平的【學生活動1】閱讀課本，完成下列問題1.分析乙烯的結構特征及成鍵方式。4.寫出乙烯、丙烯與下列物質反應的化學方程式，并說明反應中官能團和化學鍵的變化。(提示：丙烯與氯化氫、與水的反應可能有兩種產物。)試劑乙烯丙烯溴氯化氫水5.含有碳碳雙鍵官能團的有機化合物在一定條件下能發(fā)生類似乙烯的加聚反應。例如，氯乙烯可以通過加聚反應生成聚氯乙烯：請根據(jù)乙烯、氯乙烯發(fā)生的加聚反應，分別寫出丙烯、異丁烯發(fā)生加聚反應的化學方程式。1.乙烯的結構特征及成鍵方式。乙烯是最簡單的烯烴。其分子中的碳原子均采取sp2雜化，碳原子與氫原子之間均以單鍵(o鍵)相連接，碳原子與碳原子之間以雙鍵(1個o鍵和1個π鍵)相連接，相鄰兩個鍵之間的鍵角約為120°,分子中的所有原子都處于同一平面內。2.乙烯的物理性質純凈的乙烯為無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣的略小。3.乙烯的化學性質(1)乙烯具有可燃性；(2)能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；(3)能與溴發(fā)生加成反應；(4)在一定條件下能發(fā)生加聚反應。4烯烴可以發(fā)生氧化反應、加成反應、加聚反應CH?CH=CH?+Brz→CH?CH加成反應：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。5.丙烯加聚反應的化學方程式為nCH?=CH—CH?催化劑【學生活動2】結合圖2-3,觀察乙烯、丙烯、1-丁烯、1-戊烯的比例模型和結構簡式，回答下列問題。1.分析乙烯、丙烯、1-丁烯、1-戊烯的分子式、結構式、結構簡式。2.總結烯烴的定義及官能團。4.烯烴的結構特征。5.結合單烯烴的結構簡式及沸點、相對密度，分析烯烴的物理性質。沸點乙烯1一丁烯1一戊烯1一己烯1一庚烯2.烯烴是含有不飽和鍵的烴類化合物，烯烴含有碳碳雙鍵。烯烴的官能團為碳碳雙鍵。3.烯烴只含有一個碳碳雙鍵時，其通式一般表示為CnH?n。4.烴的官能團是碳碳雙鍵。鏈狀烯烴只含有一個碳碳雙鍵時，其通式為CH?n。烯烴(除乙烯外)分子內碳原子一般存在兩種雜化方式：sp2和sp3。碳碳雙鍵兩端的碳原子以及與之直接相連的四個原子一定在同一平面內。5.烯烴的物理性質遞變規(guī)律：(1)常溫下含有1～4個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。(2)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高；同分異構體之間，支鏈越多，沸點越低。(3)隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大。(4)密度均比水小，均難溶于水?！局v解】烯烴的立體異構1.通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉會導致其空間排列方式不同，產生順反異構現(xiàn)象。2.2-丁烯的每個雙鍵碳原子都連接了不同的原子和原子團，2-丁烯就有兩種不同的結構：一種是相同的原子或原子團位于雙鍵同一側的順式結構；另一種是相同的原子或原子團位于雙鍵兩側的反式結構。3.這兩種不同結構的有機化合物互為順反異構體，它們的化學性質基本相同，而物理性質有一定的差異。反-2-丁烯【資料卡片】二烯烴二烯烴是分子中含有2個碳碳雙鍵的烯烴，如1,3-丁二烯。1,3-丁二烯與氯氣發(fā)生加成反應時，有以下兩種方式：(1)1,2-加成(2)1,4-加成1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競爭反應，到底哪一種加成產物占優(yōu)勢取決于反應條件?！菊n堂小結】【檢測反饋】29.關于有機物下列說法不正確的是()A.有順反異構B.可以和濃溴水發(fā)生取代反應和加成反應C.可以發(fā)生加聚反應、水解反應和消去反應D.1mol該化合物最多能與4molH?發(fā)生加成反應【答案】C【解析】A.碳碳雙鍵兩端碳原子上都只含一個H原子，所以有順反異構，故A正確；B.含有碳碳雙鍵，所以能和溴發(fā)生加成反應，苯環(huán)上酚羥基鄰位含有氫原子，所以能和濃溴水發(fā)生取代反應，故B正確；C.含有碳碳雙鍵，所以能發(fā)生加聚反應；含有氯原子，所D.碳碳雙鍵和苯環(huán)都能與氫氣發(fā)生加成反應，所以1mol該化合物最多能與4molH?發(fā)生加成反應，故D正確；30.化合物1,1二環(huán)丙基乙烯()是重要的醫(yī)藥中間體。下列有關該化合物的說法正確B.分子中所有碳原子共平面C.一氯代物有4種(不考慮順反異構)【解析】B.31.下列說法錯誤的是()A.無論是乙烯與Br?的加成反應，還是乙烯使酸性KMnO?溶液褪色，都與分子內含有的碳碳雙鍵有關B.溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO?溶液都可以鑒別乙烯和乙烷【解析】B.乙烯能與溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO?溶液反應，但是乙烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液C.乙烯和甲烷中氫的質量分數(shù)不同，故相同質量的乙烯和甲烷完全燃燒后產生的水的質量不同，故C錯誤；D.主要是因為乙烯有雙鍵，雙鍵是不穩(wěn)定的，所以其化學性質活潑，而乙烷結構穩(wěn)定，故D正確。故選C。32.a、b、c的結構如圖所示：(a)下列說法正確的是A.a中所有碳原子處于同一平面B.b的二氯代物有三種C.a、b、c三種物質均可與溴的四氯化碳溶液反應D.a、b、c互為同分異構體【答案】D【解析】A.a中含有C連4個單鍵的結構，所有碳原子不處于同一平面，故A錯誤；B.b的一氯代物有1種，二氯代物有2種，故B錯誤；C.a、c含有碳碳雙鍵可與溴的四氯化碳溶液反應，b不含有碳碳雙鍵不能與溴的四氯化碳溶液反D.a、b、c分子式相同，結構不同，互為同分異構體，故D正確。33.從柑桔中可提煉出芎烯。下列關于芎烯的說法中，正確的是()A.分子式為C1。H16,是1,3-丁二烯的同系物B.其分子內所有的碳原子均在同一平面上C.與過量的Br?的CCl?溶液反應的產物可能為D.不溶于水，能發(fā)生加聚反應生成高分子化合物【解析】根據(jù)有機物的結構簡式判斷分子式，該有機物中含有兩個碳碳雙鍵，可發(fā)生加成、加聚反應，結合烷烴和烯烴的結構特點判斷該有機物的空間結構。A.1,3-丁二烯是鏈狀二烯烴，而該有機物中含有環(huán)，二者的結構不同，不是同系物，故A錯誤；B.分子中含有多個飽和碳原子，飽和碳原子的C的四個價鍵呈空間四面體，所有的碳原子不可能在同一個平面上，故B錯誤；C.分子中含有碳碳雙鍵，與過量的Br2的CC14溶液反應的產物為,故C錯誤；D.烴類物質都不溶于水，分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應，故D正確。故選D。【教學反思】在《必修二》學習乙烯的基礎上，再次認識乙烯及烯烴的結構與性質。依據(jù)烷烴的物理性質遞變規(guī)律，掌握烯烴的物理性質的變化規(guī)律；通過烯烴的結構特征，分析掌握烯烴的化學性質。培養(yǎng)學生證據(jù)推理與模型認知的科學素養(yǎng)。了解烯烴的順反異構及二烯烴的加成反應，理解烯烴的結構與化學性質。培養(yǎng)學生宏觀辨識與微觀辨析的科學素養(yǎng)。第二節(jié)烯烴炔烴【教材分析】學習有機化合物最大的特點就是要從結構出發(fā)，結構決定性質，性質反映結構?！兑胰病肥歉咧谢瘜W不飽和烴-炔烴的代表物。在此之前，學生學習了乙烯和烯烴的性質，對不飽和烴有了一定的了解。本節(jié)課在原有的學習基礎上加深對“結構與性質”的認識，依據(jù)烯烴、烷烴的物理性質遞變規(guī)律，掌握炔烴的物理性質的變化規(guī)律；通過炔烴的結構特征，分析掌握炔烴的化學性質?！窘虒W目標與核心素養(yǎng)】學科素養(yǎng)1.以乙炔為例，掌握炔烴的結構與性質意識的能力。炔烴的結構與性質b.科學探究與創(chuàng)新意識：乙炔的實驗室制法【教學重難點】教學重點：炔烴結構與性質的關系；實驗室制乙炔教學難點：炔烴結構與性質的關系；實驗室制乙炔【課前準備】講義教具【教學過程】【新課導入】1836年，英國著名化學家漢弗萊戴維的堂弟，化學家埃德蒙·戴維在加熱木炭和碳酸鉀取金屬鉀的過程中，將殘渣(含碳化鉀)投入水中后產生了一種氣體，并發(fā)生爆炸。他分析后確定這一氣體的化學組成是C?H(當時使用的碳的相對原子質量為6),稱它為“一種新的氫的二碳化物”。早在1825年，英國科學家法拉第從加壓蒸餾鯨魚油產生的氣體中獲得了一種碳和氫的化合物，測得其化學組成是C?H,并將其命名為“氫的二碳化物”。實際上，法拉第發(fā)現(xiàn)的是苯(C?H?),埃德蒙·戴維發(fā)現(xiàn)的是乙炔【設疑】乙炔的結構是什么?乙炔的性質是什么?【學生活動1】【講解】4.乙炔(俗稱電石氣)是最簡單的炔經。乙炔是無色、無味的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑?！咎骄俊扛鶕?jù)乙炔的分子結構，乙炔應該具有怎樣的化學性質?實驗室可用電石(CaC?)與水反應制取乙炔，反應的化學方程式為：(1)電石與水反應非常劇烈，為了減小其反應速率，可用飽和氯化鈉溶液代替水作反應試劑。(2)反應制得的乙炔中通常會含有硫化氫等雜質氣體，可用硫酸銅溶液吸收，以防止其干擾探究乙炔化學性質的實驗。(3)乙炔屬于可燃性氣體，點燃前要檢驗純度，防止爆炸?！绢A測】根據(jù)乙炔的分子結構，推測乙炔通入酸性高錳酸鉀溶液、溴的四氯化碳溶液時會有什么現(xiàn)象?根據(jù)乙炔的組成，推測點燃乙炔時會有什么現(xiàn)象?【實驗】1.實驗目的：實驗室制取乙烯并且探究乙烯的性質2.實驗原理3.實驗藥品4.實驗步驟如圖所示，在圓底燒瓶中放入幾小塊電石。打開分液漏斗的活塞，逐滴加入適量飽和氯化鈉溶液，將產生的氣體通入硫酸銅溶液后，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液。最后換上尖嘴導管，先檢驗氣體純度，再點燃乙炔，觀察現(xiàn)象。食鹽水①④③性實驗內容實驗現(xiàn)象(1)將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中劇烈反應，有氣體生成(2)將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中酸性高錳酸鉀溶液褪色(3)將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中溴的四氯化碳溶液褪色(4)點燃純凈的乙炔火焰明亮，并伴有濃煙6.實驗結論(1)乙炔能發(fā)生氧化反應①.燃燒：火焰明亮，并伴有濃煙B.乙炔在氧氣中燃燒時火焰溫度可達3000℃以上，故常用它來焊接或切割金屬②.使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)乙炔能發(fā)生加成反應乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色(3)加聚反應7.實驗評價(1)導氣管口附近塞入少量棉的作用是什么?[提示]用試管作反應容器制取乙炔時，由于CaC?和水反應劇烈并產生泡沫，為防止產生的泡沫涌入導氣管，應在導氣管附近塞入少量棉花。(2)簡述實驗中各裝置的作用。裝置①,反應裝置，作用：產生乙炔。裝置②,除雜裝置，作用：除去雜質H?S、PH?。裝置③,檢驗裝置，作用：檢驗乙炔是否產生。裝置④,反應裝置，作用：乙炔與溴的四氯化碳溶液反應。裝置⑤,尾氣處理裝置，作用：去除未反應的乙炔。(3)制取乙炔不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實驗裝置，原因是什么?①碳化鈣吸水性強，與水反應劇烈，不能隨用、隨停。②反應過程中放出大量的熱，易使啟普發(fā)生器炸裂。③生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。【學生活動2】1.炔烴：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴，官能團：碳碳三鍵2.炔烴的通式為CnH?n-2(n≥2),最簡單的炔烴是乙炔。3.分子里含有碳碳三鍵；除乙炔外，雜化方式為sp、sp3;碳碳三鍵兩端的碳原子以及與之直接連接的兩個原子共線。4.炔烴的物理性質(7)隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大。5.炔烴的化學性質【講解】結構特點全部單鍵，飽和有碳碳雙鍵，不飽和有碳碳三鍵，不飽和物理性質(1)烴一般是無色物質，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有機溶劑，密度比水的(2)分子中碳原子數(shù)≤4的脂肪烴在常溫常壓下都是氣體，其他脂肪烴在常溫常壓下性質與溴(CC1)與高錳酸鉀【學生活動3】(1)請寫出戊炔所有屬于炔怪的同分異構體的結構簡式。(2)請寫出1-丁炔與足量氫氣完全反應的化學方程式，并分析該反應中化學鍵和官能團的變化。CH=CCH?CH?+2H?→CH?CH?CH?CH?該反應為加成反應。反應中碳原子之間形成的π鍵斷裂，形成4(3)某炔怪通過催化加氫反應得到2-甲基戊烷，請由此推斷該炔經可能的結構簡式。CH=CCH?CH(CH?)CH?CH?C=CCH(CH?)CH?4-甲基-1-戊炔【課堂小結】4-甲基-2-戊炔加成反應實驗室制備化學性質【檢測反饋】A.都不溶于水，且密度比水小B.能夠使溴水和酸性KMnO?溶液褪色C.分子中各原子都處在同一平面上D.都能發(fā)生聚合反應生成高分子化合物【答案】A【解析】略35.下列關于乙炔制取的說法中，正確的是()A.實驗室制取乙炔的反應為：CaC?+H?O→C?H?↑+CaOB.為了加快反應速率可用飽和食鹽水代替水C.乙炔在空氣中點燃，有明亮的火焰和濃黑煙D.用溴的水溶液除乙炔中的雜質【答案】C【解析】A.反應生成乙炔和氫氧化鈣，則實驗室制取乙炔的反應為：B.與水反應劇烈，選飽和食鹽水代替水使反應平穩(wěn)，故B錯誤；C.乙炔中含碳量高，則乙炔在空氣中點燃，有明亮的火焰和濃黑煙，故C正確；D.乙炔含碳碳三鍵，與溴水發(fā)生加成反應，應選硫酸銅除乙炔中的雜質，故D錯誤；【解析】碳碳三鍵周圍一定有4個原子共線，其中3個是碳原子共線；碳碳雙鍵周圍一定有6個原子共面、苯環(huán)結構周圍有12個原子共面，其中共有14個碳原子共面；碳碳單鍵碳原子含四面體結構碳原子，共有4個。故D正確。37.下圖是制備和研究乙炔性質的實驗裝置圖，下列有關說法不正確的是()電石硫酸銅溶液溴水酸性高錳酸鉀溶液A.用蒸餾水替代a中飽和食鹽水產生的乙炔更為純凈B.c(過量)的作用是除去影響后續(xù)實驗的雜質C.d、e中溶液褪色的原理不同D.f處產生明亮、伴有濃煙的火焰【解析】由制備和研究乙炔性質的實驗裝置圖可知，b中飽和食鹽水與電石發(fā)生反應：CaC2+2H?O→Ca(OH)?+C?H?↑,c中硫酸銅除去雜質硫化氫，d中溴水與乙炔發(fā)生加成反應，e中乙炔與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應，最后點燃尾氣。A.由乙炔的制備原理可知，蒸餾水代替氯化鈉溶液會使反應速率加快，不容易控制，并不能使乙炔更純凈，故A錯誤；B.c中硫酸銅除去雜質硫化氫等，防止對后續(xù)實驗的影響，故B正確；C.d中溴水與乙炔發(fā)生加成反應而使溴水褪色，e中乙炔與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應而使高錳酸鉀溶液褪色，反應原理不同，故C正確；D.f處剩余氣體含有乙炔，燃燒發(fā)出明亮火焰，伴有濃煙，故D正確。下列有關該有機物說法正確的是()A.該有機物的分子式為C1?H?4B.它的一氯代物有6種C.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上D.一定條件下，它可以發(fā)生取代、加成、氧化和還原反應【答案】D【解析】A.該有機物的分子式為C1?H16,故A錯誤；B.分子結構不對稱，含8種H,則一氯代物有8種，故B錯誤；C.甲基、亞甲基為四面體構型，則所有碳原子不可能共面，故C錯誤；D.含碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應、氧化反應、還原反應，且甲基光照下可發(fā)生取代反應，故D正確；【教學反思】在學習乙烯及烯烴的基礎上乙炔及炔烴的結構與性質。以乙炔為例，掌握炔烴的結構與性質，培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析的能力。掌握乙炔的實驗室制法，培養(yǎng)科學探究與創(chuàng)新意識的能力。【教材分析】苯是最簡單的芳香烴，也是重要的化工原料。教科書在復習苯的結構和性質后，重點介紹了苯和苯的同系物。教學時，要注意引導學生從苯的結構和性質，遷移到苯的同系物的結構和性質；從烷烴的同分異構體的規(guī)律和思考方法，遷移到苯的同系物的同分異構體問題。要注意脂肪烴和芳香烴的結構和性質的對比；要善于通過實驗培養(yǎng)學生的能力。【教學目標與核心素養(yǎng)】學科素養(yǎng)1.從化學鍵的特殊性了解苯的結構特點，進而理解苯性質的特殊性。2.能描述和分析苯的重要反應，能書寫相應的化學方程式。了解苯的結構特點，進而理解苯性質的特殊性【教學重難點】【課前準備】講義教具【教學過程】【新課引入】凱庫勒(F.A.Kekulé,18291896)是德國有機化學家，為紀念他對有機化合物結構理論的發(fā)展作出的重大貢獻，現(xiàn)在廣泛使用的表示苯的結構()被稱為凱庫勒式。但是，根據(jù)凱庫勒式給出的苯的結構，還是有很多事實難以得到解釋。例如，根據(jù)凱庫勒式的單、雙鍵相間的結構，鄰二氯苯應該有如下兩種不同的結構。然而實際上并不存在兩種不同的鄰二氯苯。研究表明，苯分子中并不存在單、雙鍵相間的結構，而是形成了閉合的大π鍵。因此鄰二氯苯只有一種結構，以下的兩種結構顯然是等同的：同時，苯也難以表現(xiàn)出類似乙烯的典型烯怪的化學性質，難以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也難以與溴發(fā)生加成反應。這是因為苯含有大π鍵的高度對稱的分子結構比較穩(wěn)定?，F(xiàn)在，人們既用凱庫勒式表示苯的結構，也使用表示苯的結構。【學生活動1】1.芳香烴的定義2.苯的物理性質3.苯的應用【講解】1.芳香烴：在烴類化合物中，含有一個或多個苯環(huán)的化合物。最簡單的芳香烴為苯。2.苯的物理性質：苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水。苯易揮發(fā)，沸點為80.1℃,熔點為5.5℃,常溫下密度比水的小。3.應用：苯是一種重要的化工原料和有機溶劑?！緦嶒?-1】實驗：向兩支各盛有2mL苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀察現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象：向兩支各盛有2mL苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀，液體分層，下層液體不褪色。向兩支各盛有2mL苯的試管中分別加入溴水，液體分層，上層為橙紅色。實驗結論：苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不與溴水反應。溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能將溴從水中萃取出來?！緦W生活動2】苯的分子式為C?H?,結合上述實驗，推測苯的成鍵特征及結