第05講有機(jī)合成與推斷01模擬基礎(chǔ)練【題型一】有機(jī)推斷 【題型二】有機(jī)合成02重難創(chuàng)新練03真題實(shí)戰(zhàn)練題型一有機(jī)推斷1．（2024·遼寧·一模）中國(guó)科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所人工合成了青蒿素，其部分合成路線(xiàn)如圖所示：下列說(shuō)法中正確的是A．“乙→丙”發(fā)生了消去反應(yīng) B．香茅醛不存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象C．甲遇濃溴水產(chǎn)生白色沉淀 D．香茅醛可形成分子內(nèi)氫鍵2．（2024·江蘇南通·模擬預(yù)測(cè)）以下反應(yīng)是天然產(chǎn)物順式茉莉酮全合成中的一一步，下列說(shuō)法中正確的是A．生成物的分子式為C7H6OB．反應(yīng)物可以發(fā)生氧化、取代和水解反應(yīng)C．圖示反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)D．生成物中的所有原子可能處于同一平面內(nèi)3．（2024·四川綿陽(yáng)·模擬預(yù)測(cè)）布洛芬具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用，但口服該藥對(duì)胃、腸道有刺激性，可以對(duì)該分子進(jìn)行如圖所示的修飾。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．甲的分子式為B．甲和乙都能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)C．乙分子苯環(huán)上的二氯代物有4種同分異構(gòu)體D．甲分子中最多有8個(gè)碳原子共平面4．（2024·甘肅張掖·三模）意大利化學(xué)家Ciamician發(fā)現(xiàn)，當(dāng)物質(zhì)暴露于陽(yáng)光下一年后，會(huì)產(chǎn)生物質(zhì)，該反應(yīng)為：下列有關(guān)敘述錯(cuò)誤的是A．和互為同分異構(gòu)體B．類(lèi)比上述反應(yīng)，暴露于陽(yáng)光下一年后的產(chǎn)物中有4個(gè)手性碳原子C．與的加成產(chǎn)物還能發(fā)生消去反應(yīng)D．中所有碳原子不可能共平面5．（2024·江蘇揚(yáng)州·模擬預(yù)測(cè)）克萊森縮合反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)下列物質(zhì)的異構(gòu)化，下列說(shuō)法正確的是A．依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)B．1mol化合物X最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．化合物Y中所有原子可能共平面D．化合物X、Y可用飽和NaHCO3溶液進(jìn)行鑒別6．（2024·湖北·模擬預(yù)測(cè)）合成抗腫瘤藥氟他胺的部分流程如下。已知吡啶是一種有機(jī)堿。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．1mol丙最多與發(fā)生加成反應(yīng) B．乙和丙都能與鹽酸反應(yīng)C．吡啶的主要作用是作催化劑 D．甲中除氟外所有原子可能在同一平面上7．（2024·浙江·模擬預(yù)測(cè)）治療注意力缺陷的藥物托莫西汀(Z)的一種合成路線(xiàn)如圖：下列說(shuō)法正確的是A．W分子中最多所有碳原子共面B．W、X分子中均含有手性碳原子C．L分子與氯化鐵溶液作用，會(huì)產(chǎn)生紫色沉淀D．Z分子苯環(huán)上的一氯代物有6種題型二有機(jī)合成8．（2024·江蘇泰州·模擬預(yù)測(cè)）某吸附分離的聚酰亞胺薄膜的合成路線(xiàn)如下：下列說(shuō)法正確的是A．X中含有一個(gè)手性碳原子B．X和Y發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚酰亞胺薄膜C．該聚酰亞胺薄膜可在強(qiáng)堿性環(huán)境中穩(wěn)定工作D．若要設(shè)計(jì)的吸附分離膜，需增大冠醚環(huán)孔徑9．（2024·北京順義·三模）光電活性共軛高分子在有機(jī)發(fā)光二極管、聚合物太陽(yáng)電池領(lǐng)域具備獨(dú)特優(yōu)點(diǎn)，是高分子科學(xué)的前沿研究方向。一種梯形共軛光電高分子合成如下圖：已知：(部分產(chǎn)物已省略)?。ⅲ＃途鶠榇呋瘎?，和的聚合度均為n。下列說(shuō)法不正確的是A．J中碳原子有兩種雜化方式B．生成的反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C．可以和NaOH或HCl溶液反應(yīng)D．過(guò)程中和產(chǎn)物小分子的系數(shù)比為1∶n10.（2024·黑龍江伊春·模擬）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案，以苯甲醇()為主要原料合成(無(wú)機(jī)試劑及有機(jī)溶劑任用)。已知：①eq\o(→,\s\up7(HCN),\s\do5(催化劑))；②R—CNeq\o(→,\s\up7(H3O＋))R—COOH。11.（2024·河南周口·模擬）沙羅特美是一種長(zhǎng)效平喘藥，其合成的部分路線(xiàn)如圖：請(qǐng)寫(xiě)出以、、CH3NO2為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)。12.（2024·浙江寧波·模擬）已知：①②eq\o(→,\s\up7(YCH2OH),\s\do5(一定條件))根據(jù)上述信息，寫(xiě)出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線(xiàn)(不需注明反應(yīng)條件)。13.（2024·山西呂梁·模擬）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線(xiàn)如下：參照上述合成路線(xiàn)，以和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選)。14.（2024·天津·模擬預(yù)測(cè)）化合物G是用于治療面部皰疹藥品泛昔洛韋的合成中間體，其合成路線(xiàn)如下：已知：—代表（1）A中碳原子的雜化類(lèi)型，一氯代物有種。（2）的名稱(chēng)為，的反應(yīng)類(lèi)型為。（3）寫(xiě)出的化學(xué)方程式。（4）G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是。（5）C中最多有個(gè)碳原子共面，E分子核磁共振氫譜中有組峰。（6）F的分子式為，則的反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（7）C有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有種。①分子中含有苯環(huán)；②分子中含有2個(gè)。（8）請(qǐng)結(jié)合題目所給信息，設(shè)計(jì)以苯甲醇和丙二酸二乙酯為原料合成的路線(xiàn)：。15．（2024·重慶·模擬預(yù)測(cè)）布洛芬是非甾體抗炎藥，用于緩解輕度至中度疼痛如頭痛關(guān)節(jié)痛、牙痛等。一種合成布洛芬的反應(yīng)路線(xiàn)如下圖所示：下列說(shuō)法正確的是A．化合物Y的分子式為B．反應(yīng)Ⅱ中既有σ鍵斷裂，又有π鍵斷裂C．化合物Z與酸性溶液反應(yīng)可生成化合物YD．水中的溶解度：布洛芬>苯甲酸16．（2024·山東泰安·模擬預(yù)測(cè)）高分子Y是一種人工合成的溫敏性聚肽高分子，其合成路線(xiàn)如圖所示。下列說(shuō)法正確的是A．X與G反應(yīng)時(shí)，斷裂C-H鍵B．X中有m個(gè)酰胺基C．一定條件下，X水解可得到E和FD．G與X生成Y的過(guò)程中有縮聚反應(yīng)發(fā)生17．（2024·山西朔州·模擬預(yù)測(cè)）分子篩是一種高度有序的孔道結(jié)構(gòu)材料，可實(shí)現(xiàn)對(duì)水分子的選擇性吸附。E是一種重要的藥物中間體，可由通過(guò)如圖路線(xiàn)進(jìn)行合成：已知：，。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．D中含有4種官能團(tuán)B．1mol分子C最多可與5mol加成C．C→D的過(guò)程中加入分子篩，可有效提高D的產(chǎn)率D．E的核磁共振氫譜有16組峰18．（2024·山西晉中·模擬預(yù)測(cè)）某抗氧化劑Z可由圖中反應(yīng)制得；下列關(guān)于化合物X、Y、Z的說(shuō)法正確的是A．化合物X、Y、Z均可與NaOH反應(yīng)B．化合物X中采用雜化和雜化的原子個(gè)數(shù)比為1∶5C．化合物Y中所有碳原子可能共平面D．化合物Z可使溴水褪色，1molZ最多可消耗5mol19．（2024·湖南長(zhǎng)沙·三模）有機(jī)物L(fēng)是一種治療各種疼痛以及減輕發(fā)熱癥狀藥物的主要成分，工業(yè)上一種利用煤化工產(chǎn)品制備L的流程如圖所示?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）C的分子式為；D的化學(xué)名稱(chēng)為。（2）K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）的化學(xué)方程式為；反應(yīng)類(lèi)型為。（4）有機(jī)物M是F的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比F大14.同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的M的同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜有六組峰且峰面積比為3∶2∶2∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫(xiě)一種)。①苯環(huán)上連有兩個(gè)側(cè)鏈。②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。③存在碳碳雙鍵。（5）根據(jù)上述流程，設(shè)計(jì)利用乙烯制備2-丁烯醛的流程(無(wú)機(jī)試劑任選)：。20．（2024·江蘇宿遷·三模）化合物G是某化工生產(chǎn)中的重要中間體，其合成路線(xiàn)如下：Me：—CH3

Et：—CH2CH3（1）1mol有機(jī)物B中所含碳氧σ鍵的數(shù)目為mol。（2）設(shè)計(jì)B→E步驟的目的是。（3）E→F的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）G的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。（5）已知。寫(xiě)出以、CH3OH和CH3MgBr為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖。(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)。1．（2024·全國(guó)·高考真題）我國(guó)化學(xué)工作者開(kāi)發(fā)了一種回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其轉(zhuǎn)化路線(xiàn)如下所示。下列敘述錯(cuò)誤的是A．PLA在堿性條件下可發(fā)生降解反應(yīng)B．MP的化學(xué)名稱(chēng)是丙酸甲酯C．MP的同分異構(gòu)體中含羧基的有3種D．MMA可加聚生成高分子2．（2024·浙江·高考真題）制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線(xiàn)如下：下列說(shuō)法不正確的是A．試劑a為乙醇溶液 B．Y易溶于水C．Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為 D．M分子中有3種官能團(tuán)3．（2023·浙江·高考真題）丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說(shuō)法不正確的是

A．丙烯分子中最多7個(gè)原子共平面B．X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔D．聚合物Z的鏈節(jié)為

4．（2022·江蘇·高考真題）精細(xì)化學(xué)品Z是X與反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機(jī)理如下：下列說(shuō)法不正確的是A．X與互為順?lè)串悩?gòu)體B．X能使溴的溶液褪色C．X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成D．Z分子中含有2個(gè)手性碳原子5．（2022·湖南·高考真題）聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線(xiàn)如下：下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．B．聚乳酸分子中含有兩種官能團(tuán)C．乳酸與足量的反應(yīng)生成D．兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子6．（2024·貴州·高考真題）氨磺必利是一種多巴胺拮抗劑。以下為其合成路線(xiàn)之一(部分試劑和條件已略去)。回答下列問(wèn)題：（1）Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（2）Ⅱ含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是磺酸基、酯基、和。（3）Ⅲ→Ⅳ的反應(yīng)類(lèi)型是，Ⅵ→Ⅶ的反應(yīng)中的作用是。（4）Ⅴ是常用的乙基化試劑。若用a表示Ⅴ中的碳?xì)滏I，b表示Ⅴ中的碳?xì)滏I，則兩種碳?xì)滏I的極性大小關(guān)系是ab(選填“>”“<”或“=”)。（5）Ⅶ→Ⅷ分兩步進(jìn)行，第1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。（6）Ⅸ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。Ⅸ有多種同分異構(gòu)體，其中一種含五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（7）化合物是合成藥物艾瑞昔布的原料之一。參照上述合成路線(xiàn)，設(shè)計(jì)以為原料合成的路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選)。7．（2024·浙江·高考真題）某研究小組按下列路線(xiàn)合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)。已知：＋→請(qǐng)回答：（1）化合物F的官能團(tuán)名稱(chēng)是。（2）化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是