2025年大學(xué)本科二年級(jí)（化學(xué)）有機(jī)合成綜合測(cè)試試題及答案

（考試時(shí)間：90分鐘滿分100分）班級(jí)______姓名______第I卷（選擇題共40分）答題要求：每題只有一個(gè)正確答案，請(qǐng)將正確答案的序號(hào)填在括號(hào)內(nèi)。(總共20題，每題2分)1.下列哪種反應(yīng)類型常用于構(gòu)建碳-碳雙鍵？（）A.親核取代反應(yīng)B.消除反應(yīng)C.加成反應(yīng)D.氧化反應(yīng)2.以下哪種試劑可用于鑒別伯醇、仲醇和叔醇？（）A.盧卡斯試劑B.托倫試劑C.斐林試劑D.溴水3.下列化合物中，酸性最強(qiáng)的是（）A.苯酚B.乙醇C.乙酸D.碳酸4.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物是（）A.丙酮B.乙醛C.乙酸乙酯D.乙醇5.下列哪種物質(zhì)可作為自由基引發(fā)劑？（）A.過氧化物B.氫氧化鈉C.硫酸D.乙醇6.親核加成反應(yīng)的活性順序?yàn)椋ǎ〢.甲醛＞乙醛＞丙酮＞苯乙酮B.苯乙酮＞丙酮＞乙醛＞甲醛C.乙醛＞甲醛＞丙酮＞苯乙酮D.丙酮＞乙醛＞甲醛＞苯乙酮7.下列化合物中，具有芳香性的是（）A.環(huán)戊二烯B.環(huán)丙烯正離子C.環(huán)丁二烯D.環(huán)己烯8.用于保護(hù)羰基的試劑是（）A.乙二醇B.氫氧化鈉C.鹽酸D.溴水9.下列哪種反應(yīng)可用于制備鹵代烴？（）A.醇與鹵化氫反應(yīng)B.烯烴與氫氣反應(yīng)C.醛與氫氣反應(yīng)D.羧酸與氫氧化鈉反應(yīng)10.下列化合物中，沸點(diǎn)最高的是（）A.正丁醇B.異丁醇C.叔丁醇D.正丁烷11.能使溴水褪色的化合物是（）A.乙烷B.乙烯C.乙醇D.乙酸12.下列哪種反應(yīng)類型可用于制備醚？（）A.威廉姆遜合成法B.酯化反應(yīng)C.消除反應(yīng)D.加成反應(yīng)13.下列化合物中，堿性最強(qiáng)的是（）A.甲胺B.二甲胺C.三甲胺D.苯胺14.用于鑒別烯烴和烷烴的試劑是（）A.溴水B.高錳酸鉀溶液C.氫氧化鈉溶液D.鹽酸15.下列哪種物質(zhì)可作為親核試劑？（）A.水B.氫離子C.氫氧根離子D.溴離子16.下列化合物中，能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（）A.乙醇B.丙醇C.丁醇D.戊醇17.下列哪種反應(yīng)可用于制備羧酸？（）A.醇的氧化B.醛的氧化C.酯的水解D.以上都是18.下列化合物中，具有旋光性的是（）A.乙醇B.乙酸C.乳酸D.丙酮19.用于鑒別苯和甲苯的試劑是（）A.溴水B.高錳酸鉀溶液C.氫氧化鈉溶液D.鹽酸20.下列哪種反應(yīng)類型可用于制備酰胺？（）A.羧酸與胺的反應(yīng)B.醇與胺的反應(yīng)C.醛與胺的反應(yīng)D.酮與胺的反應(yīng)第II卷（非選擇題共60分）21.（10分）用系統(tǒng)命名法命名下列化合物：（1）CH?CH?CH(CH?)CH?CH?（2）CH?CH(OH)CH?CH?（3）CH?CH?COOCH?（4）CH?=CHCH?CH?（5）C?H?NO?22.（10分）完成下列反應(yīng)式：（1）CH?CH?OH+HBr→（2）CH?CHO+H?→（3）CH?COOH+CH?CH?OH→（4）CH?=CH?+Br?→（5）C?H?+HNO?→23.（10分）簡(jiǎn)答題：（1）簡(jiǎn)述親核取代反應(yīng)的機(jī)理。（2）如何鑒別醛和酮？（3）簡(jiǎn)述羧酸衍生物的水解反應(yīng)活性順序及原因。（4）簡(jiǎn)述自由基聚合反應(yīng)的引發(fā)過程及特點(diǎn)。（5）簡(jiǎn)述有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。24.（15分）材料：某有機(jī)化合物A，分子式為C?H??O，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消除反應(yīng)生成B（C?H??），B能使溴水褪色。B經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化后生成C（C?H?O）和D（C?H?O?）。C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出二氧化碳。問題：（1）寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（2）寫出A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式。（3）寫出B與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式。25.（15分）以乙烯為原料合成乙酸乙酯，寫出合成路線及相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。答案：1.B2.A3.C4.B5.A6.A7.B8.A9.A10.A11.B12.A13.B14.B15.C16.A17.D18.C19.B20.A21.（1）3-甲基戊烷；（2）2-丁醇；（3）乙酸甲酯；（4）1-丁烯；（5）硝基苯22.（1）CH?CH?Br+H?O；（2）CH?CH?OH；（3）CH?COOCH?CH?+H?O；（4）CH?BrCH?Br；（5）C?H?NO?+H?O23.（1）親核取代反應(yīng)機(jī)理分為單分子親核取代（SN1）和雙分子親核取代（SN2）。SN1反應(yīng)分兩步進(jìn)行，先形成碳正離子，后親核試劑進(jìn)攻；SN2反應(yīng)是親核試劑與底物同時(shí)作用，舊鍵斷裂和新鍵形成同步進(jìn)行。（2）用托倫試劑或斐林試劑鑒別，醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與斐林試劑反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀，酮不能。（3）羧酸衍生物水解反應(yīng)活性順序：酰鹵＞酸酐＞酯＞酰胺。原因是離去基團(tuán)的離去能力不同，酰鹵中鹵原子離去能力最強(qiáng)，酰胺中氨基離去能力最弱。（4）自由基聚合反應(yīng)引發(fā)過程：引發(fā)劑分解產(chǎn)生自由基，自由基與單體加成形成新的自由基。特點(diǎn)是通過自由基引發(fā)，活性中心為自由基，反應(yīng)過程中不斷有新的自由基產(chǎn)生，鏈增長(zhǎng)反應(yīng)迅速。（5）有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。官能團(tuán)決定化合物的主要化學(xué)性質(zhì)，如碳碳雙鍵易發(fā)生加成反應(yīng)；分子的空間結(jié)構(gòu)影響反應(yīng)活性和選擇性等。24.（1）A：CH?CH?CH(OH)CH?CH?；B：CH?CH?CH=CHCH?；C：CH?CH?CHO；D：CH?COOH。（2）2CH?CH?CH(OH)CH?CH?+2Na→2CH?CH?CH(ONa)CH?CH?+H?↑。（3）CH?CH?CH=CHCH?+Br?→CH?CH?CHBrCHBrCH?25.合成路線：乙烯→乙醇→乙