2025年高職（藥學）藥物合成基礎試題及答案

（考試時間：90分鐘滿分100分）班級______姓名______第I卷（選擇題共40分）答題要求：本卷共20小題，每小題2分。在每小題給出的四個選項中，只有一項是符合題目要求的。請將正確答案的序號填在括號內。1.藥物合成中常用的起始原料是（）A.簡單有機化合物B.復雜有機化合物C.無機化合物D.生物大分子2.下列反應類型中，不屬于藥物合成基本反應類型的是（）A.取代反應B.加成反應C.聚合反應D.消除反應3.鹵代烴在藥物合成中的主要作用是（）A.引入羥基B.引入鹵素C.引入烴基D.作為中間體4.醇與氫鹵酸反應生成鹵代烴的反應屬于（）A.親核取代反應B.親電取代反應C.自由基反應D.消除反應5.下列物質中，能與氫氧化鈉醇溶液發(fā)生消除反應的是（）A.氯乙烷B.乙醇C.乙烯D.乙烷6.烯烴與溴的加成反應屬于（）A.親核加成反應B.親電加成反應C.自由基加成反應D.協(xié)同反應7.炔烴與水的加成反應在硫酸汞催化下生成（）A.醛B.酮C.醇D.羧酸8.苯的硝化反應屬于（）A.親核取代反應B.親電取代反應C.自由基反應D.加成反應9.甲苯與氯氣在光照下反應生成芐基氯的反應屬于（）A.親核取代反應B.親電取代反應C.自由基反應D.加成反應10.下列化合物中，酸性最強的是（）A.苯酚B.乙醇C.水D.碳酸11.羧酸與醇發(fā)生酯化反應的催化劑是（）A.濃硫酸B.氫氧化鈉C.碳酸鈉D.氯化鈉12.酯在堿性條件下的水解反應又稱為（）A.酯化反應B.皂化反應C.水解反應D.加成反應13.胺與酰氯反應生成酰胺的反應屬于（）A.N-?；磻狟.O-?；磻狢.C-?；磻狣.加成反應14.重氮化反應是指（）A.芳香伯胺與亞硝酸反應生成重氮鹽的反應B.芳香仲胺與亞硝酸反應生成重氮鹽的反應C.芳香叔胺與亞硝酸反應生成重氮鹽的反應D.脂肪胺與亞硝酸反應生成重氮鹽的反應15.偶合反應是指（）A.重氮鹽與酚類或芳胺類化合物反應生成偶氮化合物的反應B.重氮鹽與醇類化合物反應生成偶氮化合物的反應C.重氮鹽與羧酸類化合物反應生成偶氮化合物的反應D.重氮鹽與鹵代烴反應生成偶氮化合物的反應16.下列藥物合成中，屬于碳-碳鍵形成反應的是（）A.鹵代烴與金屬有機化合物的反應B.醇與酸的反應C.胺與酰氯的反應D.重氮化反應17.格林尼亞試劑是指（）A.烷基鹵化鎂B.芳基鹵化鎂C.烯基鹵化鎂D.炔基鹵化鎂18.下列反應中，屬于親核加成反應的是（）A.烯烴與溴的加成反應B.醛與氫氰酸的加成反應C.苯的硝化反應D.甲苯與氯氣的取代反應19.下列藥物合成中，常用的還原劑是（）A.氫氣B.高錳酸鉀C.濃硫酸D.氫氧化鈉20.下列反應中，屬于氧化反應的是（）A.醇的催化氧化反應B.烯烴的加成反應C.鹵代烴的水解反應D.酯的水解反應第II卷（非選擇題共60分）（一）填空題（共15分）答題要求：本大題共5小題，每小題3分。請將答案填寫在橫線上。1.藥物合成的主要任務是將簡單的有機化合物轉化為具有特定______和______的藥物分子。2.鹵代烴的親核取代反應分為______和______兩種類型。3.烯烴的加成反應遵循______規(guī)則。4.羧酸衍生物包括______、______、______和酰胺等。5.重氮化反應的條件是______、______和______。（二）簡答題（共15分）答題要求：本大題共3小題，每小題5分。簡要回答問題。1.簡述藥物合成的基本步驟。2.說明親核取代反應的機理。3.解釋酯化反應的原理。（三）反應式完成題（共15分）答題要求：本大題共3小題，每小題5分。完成下列反應式，并寫出主要產物。1.CH3CH2OH+HBr→2.CH2=CH2+Br2→3.C6H5COOH+CH3CH2OH→（四）案例分析題（共10分）答題要求：本大題共2小題，每小題5分。閱讀以下案例，回答問題。案例：在藥物合成中，某研究小組計劃合成一種新型藥物。他們首先選擇了合適的起始原料，然后通過一系列反應構建了藥物的基本骨架。在合成過程中，遇到了一個關鍵反應，即中間體與另一試劑的反應產率較低。經過分析，發(fā)現(xiàn)是反應條件不合適導致的。研究小組通過調整反應溫度、催化劑用量等條件，最終提高了反應產率，成功合成了目標藥物。1.從案例中可以看出，藥物合成過程中需要注意哪些問題？2.針對案例中遇到的問題，你認為還可以采取哪些措施來提高反應產率？（五）設計合成路線題（共10分）答題要求：本大題共1小題，10分。請設計一條從苯出發(fā)合成對硝基苯甲酸乙酯的合成路線，并寫出每一步反應的試劑和條件。答案：第I卷答案1.A2.C3.D4.A5.A6.B7.B8.B9.C10.A11.A12.B13.A14.A15.A16.A17.A18.B19.A20.A第II卷答案（一）填空題答案1.結構、活性2.SN1、SN23.馬氏4.酰鹵、酸酐、酯5.低溫、強酸、亞硝酸鈉（二）簡答題答案1.藥物合成的基本步驟包括：選擇合適的起始原料；設計合成路線；進行化學反應構建藥物分子骨架；對中間體和產物進行分離、純化和結構鑒定。2.親核取代反應機理：親核試劑進攻鹵代烴的α-碳原子，形成過渡態(tài)，然后鹵原子離去，生成取代產物。根據(jù)反應過程中形成的中間體不同，可分為SN1和SN2兩種類型。3.酯化反應原理：羧酸與醇在濃硫酸等催化劑作用下，發(fā)生親核加成-消除反應，生成酯和水。反應過程中，羧酸的羧基中的羰基接受醇的羥基的親核進攻，形成中間體，然后中間體消除一分子水，生成酯。（三）反應式完成題答案1.CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O2.CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br3.C6H5COOH+CH3CH2OH→C6H5COOCH2CH3+H2O（四）案例分析題答案1.藥物合成過程中需要注意選擇合適的起始原料，設計合理的合成路線，控制反應條件，對中間體和產物進行及時的監(jiān)測和分析，以及注意反應的安全性等問題。2.還可以嘗試更換試劑，優(yōu)化反應溶劑，改變反應時間等措施來提高反應產率。（五）設計合成路線題答案合成路線：苯+濃硫酸、濃硝酸→硝基苯硝基苯+混酸→對