2025年大學(xué)大二（化學(xué)工程）有機(jī)合成技術(shù)綜合測(cè)試題及答案

（考試時(shí)間：90分鐘滿(mǎn)分100分）班級(jí)______姓名______第I卷（選擇題共40分）（總共20題，每題2分，每題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意，選出正確答案并填寫(xiě)在答題紙上）1.以下哪種反應(yīng)類(lèi)型常用于構(gòu)建碳-碳雙鍵？A.親核取代反應(yīng)B.消除反應(yīng)C.加成反應(yīng)D.氧化反應(yīng)2.在有機(jī)合成中，常用的鹵代烴作為中間體，其活性順序正確的是？A.RI>RBr>RClB.RCl>RBr>RIC.RBr>RI>RClD.RI>RCl>RBr3.下列哪種催化劑常用于烯烴的氫化反應(yīng)？A.鈀碳B.硫酸C.氫氧化鈉D.高錳酸鉀4.親核試劑進(jìn)攻羰基碳時(shí)，羰基碳原子的電子云密度如何變化？A.升高B.降低C.不變D.先升高后降低5.關(guān)于格氏試劑，以下說(shuō)法錯(cuò)誤的是？A.由鹵代烴與鎂在無(wú)水乙醚中反應(yīng)制得B.能與羰基化合物發(fā)生親核加成反應(yīng)C.性質(zhì)穩(wěn)定，不易與水反應(yīng)D.是一種重要的有機(jī)合成中間體6.下列哪種化合物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)？A.乙醇B.乙醛C.乙酸D.乙酸乙酯7.在苯環(huán)的親電取代反應(yīng)中，哪種基團(tuán)是致鈍基團(tuán)？A.-OHB.-CH3C.-NO2D.-NH28.合成乙酰水楊酸（阿司匹林）時(shí)，常用的酰化試劑是？A.乙酰氯B.乙酸酐C.乙酸乙酯D.乙醛9.以下哪種反應(yīng)可以用于制備伯醇？A.醛的還原反應(yīng)B.酮的還原反應(yīng)C.酯的水解反應(yīng)D.鹵代烴的水解反應(yīng)10.有機(jī)合成中，用于保護(hù)氨基的常用方法是？A.形成酰胺B.形成酯C.形成醚D.形成鹵代烴11.下列哪種物質(zhì)可以作為自由基引發(fā)劑？A.過(guò)氧化物B.氫氧化鈉C.硫酸D.乙醇12.在有機(jī)合成中，常用于增長(zhǎng)碳鏈的反應(yīng)是？A.羥醛縮合反應(yīng)B.酯化反應(yīng)C.消去反應(yīng)D.水解反應(yīng)13.關(guān)于烯烴的順?lè)串悩?gòu)，以下說(shuō)法正確的是？A.順式異構(gòu)體沸點(diǎn)高于反式異構(gòu)體B.順式異構(gòu)體熔點(diǎn)高于反式異構(gòu)體C.順式異構(gòu)體穩(wěn)定性高于反式異構(gòu)體D.順式異構(gòu)體和反式異構(gòu)體化學(xué)性質(zhì)完全相同14.下列哪種反應(yīng)可以用于制備腈類(lèi)化合物？A.鹵代烴與氰化鈉反應(yīng)B.醛與羥胺反應(yīng)C.酮與肼反應(yīng)D.醇與氫氰酸反應(yīng)15.在有機(jī)合成中，用于鑒別醛和酮的常用試劑是？A.托倫試劑B.斐林試劑C.溴水D.高錳酸鉀溶液16.以下哪種化合物具有芳香性？A.環(huán)戊二烯B.環(huán)戊二烯負(fù)離子C.環(huán)戊二烯正離子D.環(huán)己烯17.合成尼龍-66時(shí)，需要的兩種單體是？A.己二酸和己二胺B.乙醇和乙酸C.苯乙烯和丁二烯D.氯乙烯和乙烯18.關(guān)于有機(jī)化合物的命名，以下正確的是？A.2-甲基-3-乙基戊烷B.3-甲基-2-乙基戊烷C.2,3-二甲基戊烷D.3,2-二甲基戊烷19.下列哪種反應(yīng)可以用于制備鹵代烴？A.烯烴與鹵化氫加成B.醇與鹵化氫反應(yīng)C.烷烴與鹵素光照下反應(yīng)D.以上都是20.在有機(jī)合成中，用于除去雜質(zhì)的常用方法不包括？A.重結(jié)晶B.過(guò)濾C.蒸餾D.加酸反應(yīng)第II卷（非選擇題共60分）21.（共10分）請(qǐng)簡(jiǎn)要闡述親核加成反應(yīng)的機(jī)理，并舉例說(shuō)明其在有機(jī)合成中的應(yīng)用。（5分闡述機(jī)理，5分舉例應(yīng)用）22.（共10分）寫(xiě)出以乙烯為原料合成乙酸乙酯的合成路線(xiàn)，并注明每一步反應(yīng)的條件和反應(yīng)類(lèi)型。（每步2分）23.（共10分）如何鑒別以下三種化合物：乙醇、乙醛、乙酸？請(qǐng)簡(jiǎn)述實(shí)驗(yàn)方法和現(xiàn)象。（每種化合物3分，共9分，整體1分總結(jié)）24.（共15分）閱讀以下材料：在有機(jī)合成中，常常需要構(gòu)建復(fù)雜的有機(jī)分子結(jié)構(gòu)。其中，多步反應(yīng)的設(shè)計(jì)和優(yōu)化至關(guān)重要。例如，從簡(jiǎn)單的起始原料苯出發(fā)，要合成一種具有特定藥理活性的化合物。首先，通過(guò)苯的硝化反應(yīng)引入硝基，再將硝基還原為氨基，然后利用氨基與酰氯反應(yīng)形成酰胺鍵，進(jìn)一步通過(guò)一系列反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)分子的骨架結(jié)構(gòu)。問(wèn)題：請(qǐng)根據(jù)上述材料，回答以下問(wèn)題：（1）苯的硝化反應(yīng)屬于什么反應(yīng)類(lèi)型？（3分）（2）寫(xiě)出將硝基還原為氨基的反應(yīng)方程式，并注明反應(yīng)條件。（6分）（3）簡(jiǎn)述利用氨基與酰氯反應(yīng)形成酰胺鍵的反應(yīng)機(jī)理。（6分）25.（共15分）閱讀以下材料：有機(jī)合成技術(shù)在藥物研發(fā)領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。以某新型抗癌藥物的合成為例，其合成過(guò)程涉及多個(gè)關(guān)鍵步驟。首先，通過(guò)一系列反應(yīng)構(gòu)建藥物的核心骨架結(jié)構(gòu)，然后引入特定的官能團(tuán)以增強(qiáng)藥物的活性和靶向性。在這個(gè)過(guò)程中，需要精確控制反應(yīng)條件，如溫度、催化劑用量等，以確保反應(yīng)的順利進(jìn)行和產(chǎn)物的純度。問(wèn)題：請(qǐng)根據(jù)上述材料，回答以下問(wèn)題：（1）簡(jiǎn)述有機(jī)合成技術(shù)在藥物研發(fā)中的重要性。（5分）（2）在構(gòu)建藥物核心骨架結(jié)構(gòu)時(shí)，可能會(huì)用到哪些有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型？請(qǐng)舉例說(shuō)明。（5分）（3）為什么要精確控制反應(yīng)條件？（5分）答案：1.B2.A3.A4.B5.C并注明反應(yīng)條件。（6分）6.B7.C8.B9.A10.A11.A并注明反應(yīng)條件。（6分）12.A13.A14.A15.A16.B17.A18.C19.D20.D21.親核加成反應(yīng)機(jī)理：親核試劑帶有孤對(duì)電子或負(fù)電荷，進(jìn)攻羰基等具有部分正電荷的碳原子，形成新的化學(xué)鍵。例如，醛或酮與格氏試劑反應(yīng)，格氏試劑中的烴基負(fù)離子作為親核試劑進(jìn)攻羰基碳，生成醇。應(yīng)用：可用于制備各種醇類(lèi)化合物，為有機(jī)合成提供了重要的中間體。22.乙烯與溴加成生成1,2-二溴乙烷，條件是溴水或溴的四氯化碳溶液，加成反應(yīng)；1,2-二溴乙烷水解生成乙二醇，條件是氫氧化鈉水溶液加熱，取代反應(yīng)；乙二醇氧化生成乙二酸，條件是酸性高錳酸鉀溶液，氧化反應(yīng)；乙二酸與乙醇酯化生成乙酸乙酯，條件是濃硫酸加熱，酯化反應(yīng)。23.分別取少量三種化合物于試管中，加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，有磚紅色沉淀生成的是乙醛；另取剩余兩種化合物，加入碳酸鈉溶液，有氣泡產(chǎn)生的是乙酸，無(wú)明顯現(xiàn)象的是乙醇。24.（1）親電取代反應(yīng)。（2）反應(yīng)方程式：Ar-NO?+6H→Ar-NH?+2H?O，條件是在鐵粉和鹽酸作用下。（3）氨基氮原子上有孤對(duì)電子，作為親核試劑進(jìn)攻酰氯的羰基碳，氯原子離去，