第2課時

有機物組成、結(jié)構(gòu)和反應(yīng)的研究

第一章有機化學(xué)的發(fā)展及研究思路【回顧舊知思考】分離提純的方法有哪些?經(jīng)過分離、提純，得到純凈的有機物后，如何確定它的元素組成和結(jié)構(gòu)呢？基本步驟什么呢？分離、提純蒸餾、萃取、重結(jié)晶確定實驗式？確定分子式？確定分子結(jié)構(gòu)？新課導(dǎo)入一、確定實驗式實驗式與分子式的關(guān)系分子式＝(最簡式)n實驗式：又稱最簡式，指有機化合物所含各元素原子個數(shù)的最簡整數(shù)比。用途：定性分析有機物的組成元素01定量分析有機物中各元素的質(zhì)量分數(shù)02任務(wù)一

認識有機化合物組成與結(jié)構(gòu)的研究方法

——化學(xué)方法確定有機物的元素組成定性分析任務(wù)一

認識有機化合物組成與結(jié)構(gòu)的研究方法如:完全燃燒后，C生成

、H生成

、S生成

、N生成

。CO2H2OSO2N2（不能確定O元素是否存在）①一般測定方法——燃燒法②鈉融法可定性分析有機物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。③銅絲燃燒法可定性分析有機物中是否存在鹵素，若存在，火焰則為綠色。定量分析任務(wù)一

認識有機化合物組成與結(jié)構(gòu)的研究方法

——有機物中各元素的質(zhì)量分數(shù)(李比希定量分析)李比希元素分析儀示意圖①李比希法防止空氣進入裝置中，減少實驗誤差?！纠}】含C、H、O三元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳

的質(zhì)量分數(shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.1%。試求該未知物A的實驗式。

（2）計算該有機化合物分子內(nèi)各元素原子的個數(shù)比：【解】（1）計算該有機化合物中氧元素的質(zhì)量分數(shù)：ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%N(C)：N(H)：N(O)＝52.2%12.0113.1%1.00834.7%16.00：：＝2：6：1【答】該未知物A的實驗式為C2H6O。總結(jié)實驗式(最簡式)的求法：

=n(C):n(H):n(O)任務(wù)一

認識有機化合物組成與結(jié)構(gòu)的研究方法任務(wù)一

認識有機化合物組成與結(jié)構(gòu)的研究方法可以直接測出有機物中各元素原子的質(zhì)量分數(shù)。②現(xiàn)代元素分析儀現(xiàn)代化的元素分析儀任務(wù)一

認識有機化合物組成與結(jié)構(gòu)的研究方法【思考交流】如何確定分子式？液體A實驗式確定分子式分子結(jié)構(gòu)相對分子質(zhì)量元素分析質(zhì)譜法二、確定分子式質(zhì)譜法測定有機化合物的相對分子質(zhì)量原理少量樣品有機分子失去電子形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊離子因質(zhì)量、電荷不同，在電場和磁場中運動行為不同計算機分析得到它們相對質(zhì)量與電荷數(shù)比值（質(zhì)荷比）以質(zhì)荷比為橫坐標，以各類離子相對強度為縱坐標記錄測試結(jié)果，得到質(zhì)譜圖質(zhì)譜儀任務(wù)一

認識有機化合物組成與結(jié)構(gòu)的研究方法任務(wù)一

認識有機化合物組成與結(jié)構(gòu)的研究方法一般質(zhì)譜圖中最大的質(zhì)荷比就是待測有機化合物的相對分子質(zhì)量。譜圖分析苯的相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量＝質(zhì)荷比最大值＝分子離子峰的質(zhì)荷比除此之外，還有哪些方法可以計算相對分子質(zhì)量呢？任務(wù)一

認識有機化合物組成與結(jié)構(gòu)的研究方法計算相對分子質(zhì)量的方法：a.標況密度法：

M＝ρ×22.4L·mol－1

(標準狀況)b.相對密度法：

MA＝d×MB(相對密度——d)【典例剖析1】標準狀況下1L有機物A的質(zhì)量為2g，則其相對分子質(zhì)量為

?！镜淅饰?】有機物A蒸氣與乙烯的相對密度為5，則其相對分子質(zhì)量為

。44.8140【思考交流】

分子式與實驗式的關(guān)系是？分子式=(實驗式)n任務(wù)一

認識有機化合物組成與結(jié)構(gòu)的研究方法已測得某未知物A的實驗式為C2H6O，其質(zhì)譜圖如下圖所示，未知物A的質(zhì)譜圖質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比的最大值=該有機物的相對分子質(zhì)量A的相對分子質(zhì)量：46

M(A)=[M(C2H6O)]×n，n＝1即分子式:C2H6O。依據(jù)質(zhì)譜圖：未知物A的相對分子質(zhì)量為46，未知物A的實驗式和分子式都是C2H6O。二甲醚

乙醇

寫出C2H6O可能的結(jié)構(gòu)：怎樣確定有機物A是二甲醚，還是乙醇？任務(wù)一

認識有機化合物組成與結(jié)構(gòu)的研究方法化學(xué)：看是否與Na反應(yīng)物理：紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射等現(xiàn)代分析儀器任務(wù)一

認識有機化合物組成與結(jié)構(gòu)的研究方法1．紅外光譜（1）原理：不同的官能團或化學(xué)鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。（2）用途：確定官能團和化學(xué)鍵的類型紅外光譜儀三、確定分子結(jié)構(gòu)下圖所示是未知物A（化學(xué)式為C2H6O）的紅外光譜圖，推測A的分子結(jié)構(gòu)該未知物A是含有羥基官能團的化合物，結(jié)構(gòu)簡式為：C2H5OH任務(wù)一

認識有機化合物組成與結(jié)構(gòu)的研究方法未知物A含有-OH2．核磁共振氫譜（1H—NMR）任務(wù)一

認識有機化合物組成與結(jié)構(gòu)的研究方法氫原子核具有磁性氫核會吸收特定頻率電磁波的能量產(chǎn)生核磁共振現(xiàn)象具有不同的化學(xué)位移（用δ表示），而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比電磁波照射含氫元素的化合物用核磁共振儀可以記錄有關(guān)信號處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同相應(yīng)的信號在譜圖中出現(xiàn)的位置也不同氫有幾種不同類型的氫原子及它們的相對數(shù)目等信息（1）原理：確定氫原子的種類及數(shù)目。（2）用途：吸收峰數(shù)目＝氫原子種類數(shù)峰面積之比＝氫原子數(shù)之比（吸收強度）核磁共振

氫譜圖核磁共振儀任務(wù)一

認識有機化合物組成與結(jié)構(gòu)的研究方法(1)連在同一個碳原子上的氫原子等效。如：CH4(2)分子中處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。如：CH3OCH3(3)同一個碳原子上相同取代基上的氫原子等效。等效氫法確定不同化學(xué)環(huán)境的氫原子任務(wù)一

認識有機化合物組成與結(jié)構(gòu)的研究方法若為等效氫則屬于同種化學(xué)環(huán)境觀察思考：下圖是分子式為C2H6O的兩種有機化合物的1H核磁共振譜圖，你能分辨出未知物A和B分別是什么物質(zhì)嗎?未知物B的核磁共振氫譜未知物A的核磁共振氫譜三個峰峰面積之比3∶2∶1一個峰任務(wù)一

認識有機化合物組成與結(jié)構(gòu)的研究方法任務(wù)一

認識有機化合物組成與結(jié)構(gòu)的研究方法例1：在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且峰面積之比為3∶2的化合物是() D任務(wù)一

認識有機化合物組成與結(jié)構(gòu)的研究方法例2：下列有機物分別有幾種處于不同化學(xué)環(huán)境的H原子以及個數(shù)之比？1442【例3】化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氫譜如圖所示，請寫出A的結(jié)構(gòu)簡式，并預(yù)測B的核磁共振氫譜上吸收峰的個數(shù)。A：只有一個峰，則只含有一種氫原子，A的結(jié)構(gòu)簡式：BrCH2CH2Br；B的結(jié)構(gòu)簡式只能是CH3CHBr2，則其核磁共振氫譜圖中有2組吸收峰。任務(wù)一

認識有機化合物組成與結(jié)構(gòu)的研究方法任務(wù)一

認識有機化合物組成與結(jié)構(gòu)的研究方法1.原理：X射線是一種波長很短（約10－10m）的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖。經(jīng)過計算可以從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。2.應(yīng)用：將X射線衍射技術(shù)用于有機化合物（特別是復(fù)雜的生物大分子）晶體結(jié)構(gòu)的測定，可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。X射線衍射儀3．X射線衍射技術(shù)階段性總結(jié)1.譜圖法在確定有機物分子結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用(1)核磁共振氫譜圖：峰的個數(shù)即氫原子的種類數(shù)，而峰面積之比為各類氫原子個數(shù)之比。(2)紅外光譜圖：推知有機物分子中含有哪些化學(xué)鍵、官能團，從而確定有機物的結(jié)構(gòu)。(3)X射線衍射技術(shù)用于有機化合物(特別是復(fù)雜的生物大分子)晶體結(jié)構(gòu)的測定。2.確定有機物分子式(結(jié)構(gòu)式)的一般思路階段性總結(jié)任務(wù)二

認識有機化學(xué)反應(yīng)的研究設(shè)計并合成新的有機化合物是有機化學(xué)的重要研究內(nèi)容。通過有機化學(xué)反應(yīng)，科學(xué)家們已經(jīng)成功合成大量具有特殊功能的有機化合物。研究有機反應(yīng)有重大意義。（閱讀課本回答研究有機反應(yīng)的課題有哪些）反應(yīng)需要什么條件、受哪些因素影響、反應(yīng)機理如何等都是科學(xué)家研究的課題。一、有機反應(yīng)機理的基本概念1.概念：2.作用：反應(yīng)機理又稱反應(yīng)歷程，指反應(yīng)物轉(zhuǎn)變?yōu)樯晌锼?jīng)歷的過程。有機化學(xué)的反應(yīng)機理揭示了反應(yīng)中化學(xué)鍵因基團的相互作用而發(fā)生斷裂形成新化學(xué)鍵?！舅伎肌繛槭裁醇淄楹吐葰庠诠庹障聲l(fā)生一系列的反應(yīng)？機理是什么？如何表示?（閱讀課本回答）任務(wù)二

認識有機化學(xué)反應(yīng)的研究甲烷與氯氣取代反應(yīng)的反應(yīng)機理1、自由基型鏈反應(yīng)二、有機反應(yīng)機理的表示方法任務(wù)二

認識有機化學(xué)反應(yīng)的研究乙烯和HBr加成反應(yīng)的研究利用質(zhì)譜儀可以檢測出反應(yīng)過程中產(chǎn)生的中間體——乙烯碳正離子

，推斷該反應(yīng)為離子型反應(yīng)。HBr→H++Br-CH2=CH2+H+→CH3CH2+CH3CH2+Br-→CH3CH2Br+任務(wù)二

認識有機化學(xué)反應(yīng)的研究2、離子型反應(yīng)質(zhì)譜法是研究反應(yīng)機理的一種常用的方法。同位素示蹤法：將反應(yīng)物中某元素的原子替