1、,第四節(jié)有機合成,1,宇航服用了130多種材料，其中多數(shù)是有機合成材料,水立方是我國采用乙烯-四氟乙烯共聚物的建筑,2,知識準(zhǔn)備,1.穩(wěn)定：不與強酸、強堿、強氧化劑反應(yīng)2.取代反應(yīng)（鹵代，光照）3.氧化反應(yīng)（燃燒）,1.加成反應(yīng)：與H2、X2、HX、H2O2.氧化反應(yīng)（燃燒；被KMnO4氧化）3.加聚反應(yīng)(二烯烴加成時有1,4加成和1,2加成),3,1.加成反應(yīng)（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反應(yīng)（燃燒；被KMnO4氧化）,1.取代(與鹵素單質(zhì)，硝酸）2.加成（苯環(huán)加H2）3.氧化：燃燒,1：苯環(huán)的側(cè)鏈易被氧化2：烷基的鄰對位上的氫原子被取代,4,1.水解醇2.消去烯烴,1.與活潑金屬反

2、應(yīng)2.取代：與氫鹵酸反應(yīng)，酯化反應(yīng)3.消去反應(yīng)烯烴4.氧化(燃燒、被氧化劑氧化）,1.弱酸性（與NaOH、Na2CO3反應(yīng)）2.取代反應(yīng)（鹵代3.顯色反應(yīng)(與FeCl3),5,1.還原反應(yīng)（與H2加成）2.氧化反應(yīng)催化氧化生成酸、與弱氧化劑反應(yīng),1.酸性（與鈉、NaOH、NaHCO3，2.酯化反應(yīng)（與醇）,水解反應(yīng)：酸性條件下堿性條件下,6,一、有機合成,1、定義：利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。,2、意義：制備天然有機物,以彌補自然資源的不足,對天然有機物進行局部的改造,使性能更完美,合成并不存在的有機物,以滿足人類的需要。,7,有機合成過程示意圖,基

3、礎(chǔ)原料,輔助原料,副產(chǎn)物,副產(chǎn)物,中間體,中間體,輔助原料,輔助原料,目標(biāo)化合物,3、有機合成的過程,8,.鹵代烴的消去反應(yīng)：,.醇的消去反應(yīng)：,（1）引入碳碳雙鍵的方法,.炔烴的不完全加成：,4、官能團引入,9,.烷烴，苯及苯的同系物與鹵素的取代：,.烯、炔的加成(X2和HX)：,（2）引入鹵原子的方法,.醇的取代：,10,（3）引入羥基的方法：,.鹵代烴水解：,.烯烴與水加成：,.醛與H2加成(還原)：,.酯的水解：,11,醇的催化氧化：2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O,（4）引入醛基的方法：,.酯的水解：,.醛的氧化反應(yīng)：,（5）引入羧基的方法:,12,a.官能團種類變化：,

4、CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能團數(shù)目變化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能團位置變化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,5、官能團的衍變：,氧化,CH3-COOH,酯化,CH3-COOCH3,13,用乙烯為原料合成乙酸乙酯,14,連續(xù)反應(yīng)一次計算,【學(xué)與問】,A,B,93.0%,81.7%,90.0%,總產(chǎn)率=93.0%81.7%90.0%=68.4%,總產(chǎn)率計算,CH3CH2-Br,CH3COOH,15,2、逆合成分析法,逆合成分析法示意圖,基礎(chǔ)原料,中間體1,目標(biāo)化合物,中間體2,16,CH3CH2OH,+H2O,+Cl2,濃H2SO4,探討學(xué)習(xí)1,3,逆合成分析法和成乙二酸已二酯,17,強氧化劑,18,2氯丁烷；2丁醇；2，3二氯丁烷2，3丁二醇1，3丁二烯,以2丁烯為原料制備下列物質(zhì),1