1、SN1和SN2反應(yīng)機(jī)制,簡(jiǎn)介,SN2立體化學(xué),SN1立體化學(xué),課堂總結(jié),練習(xí),雙分子親核取代 (SN2反應(yīng)),單分子親核取代 (SN1反應(yīng)),概念,簡(jiǎn)介,反應(yīng)速率= k CH3BrOH-,反應(yīng)速率= k (CH3)3CBr,SN2立體化學(xué),SN1立體化學(xué),課堂總結(jié),練習(xí),簡(jiǎn)介,E,反應(yīng)進(jìn)程,CH3Br + OH-,CH3OH + Br-,Ea,SN2立體化學(xué),SN1立體化學(xué),課堂總結(jié),練習(xí),只經(jīng)過一個(gè)過渡態(tài)； 反應(yīng)中無(wú)中間體形成。,反應(yīng)一步完成；,SN2的立體化學(xué),簡(jiǎn)介,SN2立體化學(xué),SN1立體化學(xué),課堂總結(jié),練習(xí),簡(jiǎn)介,SN2立體化學(xué),背面進(jìn)攻中心碳 !,手性中心碳的構(gòu)型翻轉(zhuǎn),瓦爾登(Wa

2、lden)轉(zhuǎn)化,SN1立體化學(xué),課堂總結(jié),練習(xí),簡(jiǎn)介,SN2立體化學(xué),知識(shí)拓展,在SN2反應(yīng)中手性中心碳的R/S構(gòu)型一定會(huì)改變？,(R-構(gòu)型),(R-構(gòu)型),Walden 轉(zhuǎn)化,構(gòu)型翻轉(zhuǎn),中心碳上四個(gè)鍵構(gòu)成的骨架構(gòu)型的翻轉(zhuǎn),SN1立體化學(xué),課堂總結(jié),練習(xí),簡(jiǎn)介,框架,E,反應(yīng)進(jìn)程,(CH3)3CBr,(CH3)3COH,Ea1,Ts(1),Ts(2),Ea2,(CH3)3C+,SN2立體化學(xué),SN1立體化學(xué),課堂總結(jié),練習(xí),經(jīng)過兩個(gè)過渡態(tài)； 反應(yīng)中有正碳離子生成。,反應(yīng)分步進(jìn)行；,SN1的立體化學(xué),簡(jiǎn)介,SN1立體化學(xué),SN2立體化學(xué),課堂總結(jié),練習(xí),簡(jiǎn)介,SN1立體化學(xué),SN2立體化學(xué),課堂

3、總結(jié),練習(xí),簡(jiǎn)介,SN1立體化學(xué),SN2立體化學(xué),課堂總結(jié),練習(xí),外消旋化,簡(jiǎn)介,知識(shí)拓展,問：SN1反應(yīng)的立體化學(xué)特征：產(chǎn)物外消旋化， 最后得到的產(chǎn)物會(huì)是外消旋體？,請(qǐng)查閱相關(guān)資料，以小論文的形式對(duì)上述問題進(jìn)行闡述。,(可參考：March 高等有機(jī)化學(xué)),SN1立體化學(xué),SN2立體化學(xué),課堂總結(jié),練習(xí),主要產(chǎn)物,重排動(dòng)力：從相對(duì)不穩(wěn)定的碳正離子轉(zhuǎn)變成更穩(wěn)定的碳正離子,簡(jiǎn)介,SN1立體化學(xué),SN2立體化學(xué),課堂總結(jié),練習(xí),SN反應(yīng)機(jī)理 總結(jié),簡(jiǎn)介,SN2立體化學(xué),SN1立體化學(xué),課堂總結(jié),練習(xí),簡(jiǎn)介,親核取代反應(yīng),(1)反應(yīng)分兩步進(jìn)行，舊鍵先斷裂，新鍵再生成；,(2)反應(yīng)速率只與鹵代烷的濃度成正比；,(3)反應(yīng)中有碳正離子產(chǎn)生，產(chǎn)物構(gòu)型外消旋化， 可能會(huì)出現(xiàn)重排產(chǎn)物。,(1)反應(yīng)一步完成，舊鍵的斷裂和新鍵的生成同時(shí)進(jìn)行；,(2)反應(yīng)速率與鹵代烷和親核試劑的濃度成正比；,(3)反應(yīng)過程中構(gòu)型發(fā)生瓦爾登轉(zhuǎn)化。,SN2立體化學(xué),SN1立體化學(xué),課堂總結(jié),練習(xí),簡(jiǎn)介,練 習(xí),練 習(xí),SN2立體化學(xué),SN1立體化學(xué),課堂總結(jié),簡(jiǎn)介,練 習(xí),SN2立體化學(xué),SN1立體化學(xué),課堂總結(jié),課堂練習(xí),討論,下列化合物中哪一個(gè)更易進(jìn)行 反應(yīng)？,SN1,SN2,影響SN1反應(yīng) 主要是電子效應(yīng),影響SN2反應(yīng) 主要是空間效應(yīng),簡(jiǎn)介,練 習(xí),課堂練習(xí),問：根據(jù)下列現(xiàn)象，判斷鹵代烷與NaCN的