1、1,有機化學(xué),有機物的基本反應(yīng)類型,2,有機化學(xué)反應(yīng)：,有機反應(yīng)主要包括八大基本類型： 取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)，,3,有機反應(yīng)類型取代反應(yīng),原理：“有進有出” 包括：鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水,4,一、取代反應(yīng), 是一類有機反應(yīng)； 是原子或原子團與另一原子或原子團的交換； 兩種物質(zhì)反應(yīng)，生成兩種物質(zhì)，有進有出的； 該反應(yīng)前后的有機物的空間結(jié)構(gòu)沒有發(fā)生變 化； 取代反應(yīng)總是發(fā)生在單鍵上； 這是飽和化合物的特有反應(yīng)。,5,有機反應(yīng)類型取代反應(yīng),6,1、鹵代反應(yīng),烷烴的鹵代，苯系芳烴的鹵代，苯酚的鹵代。 CH4+ Cl2（條件、現(xiàn)象、產(chǎn)

2、物、物質(zhì)的量）,C,H,+,7,2、硝化反應(yīng)：,苯的硝化:,8,3、磺化反應(yīng)：,苯的磺化:,9,4、酯化反應(yīng)：,醇和羧酸酯化，醇和無機酸的酯化,CH3COOHC2H5OH HOOCCOOHC2H5OH HOOCCOOH+HOCH2CH2OH C2H5OH+HNO3 （條件、現(xiàn)象、應(yīng)用）,10,5、水解反應(yīng),(1)H2NCH2CONHCH2COOH+H2O (2)C12H22O11(蔗糖)+H2O (3) C12H22O11(麥芽糖)+H2O (4)(C6H10O5)n(淀粉)+H2O (5)(C6H10O5)n(纖維素)+H2O （條件、現(xiàn)象、應(yīng)用）,11,6、皂化反應(yīng),NaOH （條件、現(xiàn)象

3、、應(yīng)用）,12,7、其它反應(yīng),（1）CaC2+H2O （2）2C2H5OH （3）C2H5OH+HBr （4）CH3COONa+ NaOH （條件、現(xiàn)象、應(yīng)用）,13,有機反應(yīng)類型加成反應(yīng),原理：“有進無出” 包括：烯烴及含C=C的有機物、炔烴及含CC的有機物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成,14,二、加成反應(yīng), 是一類有機反應(yīng)； 加成反應(yīng)發(fā)生在不飽和碳原子上； 該反應(yīng)中加進原子或原子團，只生成一種有機物相當(dāng)于化合反應(yīng)），只進不出。 加成前后的有機物的結(jié)構(gòu)將發(fā)生變化，烯烴變烷烴，結(jié)構(gòu)由平面形變立體形；炔烴變烯烴，結(jié)構(gòu)由直線形變平面形； 加成反應(yīng)是不飽和化合物的較

4、特有反應(yīng)，另外，芳香族化合物也有可能發(fā)生加成反應(yīng)。,15,有機反應(yīng)類型加成反應(yīng),和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）+加熱 和水加成時，一般在一定的溫度、壓強和催化劑條件下 不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應(yīng) 若一種物質(zhì)中同時存在C=C、醛基等多個官能團時，和氫氣的加成反應(yīng)可同時進行，也可以有選擇地進行，看信息而定,16,（條件、現(xiàn)象、應(yīng)用）,（1）C=C與H2、X2、HX、H2O： （2）CC與H2、X2、HX、H2O： （3）苯與H2 （4）醛與氫氣加成： （5）油脂氫化：,17,有機反應(yīng)類型

5、消去反應(yīng),原理：“無進有出” 包括：醇消去H2O生成烯烴、 鹵代烴消去HX生成烯烴,18,有機反應(yīng)類型消去反應(yīng),說明： 消去反應(yīng)的實質(zhì)：OH或X與所在碳相鄰的碳原子上的-H結(jié)合生成H2O或HX而消去 不能發(fā)生消去反應(yīng)的情況：OH或X所在的碳無相鄰碳原子，或相鄰碳原子上無氫（注意區(qū)分不能消去和不能氧化的醇） 有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物 消去反應(yīng)的條件：醇類是濃硫酸+加熱； 鹵代烴是NaOH醇溶液+加熱,19,有機反應(yīng)類型氧化反應(yīng),原理：有機物得氧或去氫 包括： 燃燒反應(yīng)、被空氣（氧氣）氧化、（醇是去氫氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的銀鏡反應(yīng)和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化 烯烴被

6、臭氧氧化 （O3，Zn/HCl，雙鍵斷裂，原雙鍵碳變?yōu)镃=O）,20,有機反應(yīng)類型氧化反應(yīng),說明： 有機物一般都可以發(fā)生氧化反應(yīng)，此過程發(fā)生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂 醇氧化的規(guī)律： 伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH 多官能團物質(zhì)被氧化的順序看信息,21,有機反應(yīng)類型還原反應(yīng),原理：有機物得氫或去氧 包括：烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成， 硝基被還原為氨基 （如硝基苯被Fe+HCl還原為苯胺） 說明：“氧化”和“還原”反應(yīng)是針對有機物而言的，有機物被氧化則定義為氧化反應(yīng)，有機物被還原則定義為還原反應(yīng),22,有機反應(yīng)

7、類型加聚反應(yīng),類型（聯(lián)系書上提到的高分子材料）： 乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃） 1，3-丁二烯型加聚（破兩頭，移中間） 天然橡膠（聚異戊二烯） 氯丁橡膠（聚一氯丁二烯） 含有雙鍵的不同單體間的共聚 乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚）,23,有機反應(yīng)類型加聚反應(yīng),說明 單體通常是含有C=C或CC的化合物 鏈節(jié)與單體的相對分子質(zhì)量相等 產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物 由加聚產(chǎn)物判斷單體的“二、四”法,24,有機反應(yīng)類型縮聚反應(yīng),類型 酚醛縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酚羥基） 苯酚和甲醛縮聚成酚

8、醛樹脂（電木） 氨基酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酰胺鍵） 氨基酸縮合成多肽或蛋白質(zhì) 醇酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或?qū)Ρ蕉姿幔┑目s聚,25,有機反應(yīng)類型縮聚反應(yīng),說明 縮聚反應(yīng)生成高分子和小分子，如H2O 若高分子化合物的鏈節(jié)并非完全以碳原子連接，如有酚羥基、-COO-、-CO-NH-等，則該高分子是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物 判斷縮聚反應(yīng)的單體（水解法）： 先判斷縮聚類型，再解聚 解聚方法：先斷開羰基與氧原子（或氮原子）之間的鍵，然后給羰基加上羥基，給氧或氮接上氫原子，鏈節(jié)兩端的羰基、氧或氮也按此法接上羥基或氧原子,26,有機反應(yīng)類型顯色反應(yīng),包括 苯酚遇FeCl3溶液顯紫色 淀粉遇碘單質(zhì)

9、顯藍色 含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色 多羥基物質(zhì)（甘油、葡萄糖）與新制Cu(OH)2懸濁液生成絳藍色物質(zhì),27,有機反應(yīng)類型酯化反應(yīng)拓展,機理：一般為羧酸脫羥基，醇脫氫 類型 一元羧酸和一元醇反應(yīng)生成普通酯 二元羧酸和二元醇 部分酯化生成普通酯和1分子H2O， 或生成環(huán)狀酯和2分子H2O， 或生成高聚酯和2n H2O 羥基羧酸自身反應(yīng)既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如乳酸分子,28,有機反應(yīng)類型酯化反應(yīng)拓展,乙二酸和乙二醇酯化,29,有機反應(yīng)類型酯化反應(yīng)拓展,其它酯 硝化甘油（三硝酸甘油酯） 硝酸纖維（纖維素硝酸酯） 油脂（硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、油酸甘油

10、酯） 苯酚中的羥基也能發(fā)生酯化反應(yīng)（且水解后還消耗NaOH）,30,有機反應(yīng)類型知識歸納,反應(yīng)條件不同，反應(yīng)不同 溫度不同，產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同： 如乙醇在濃硫酸140和170的反應(yīng) 溶劑不同，產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同： 如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反應(yīng) 催化劑不同，反應(yīng)不同： 如甲苯在鐵催化和光照條件下和氯氣的取代反應(yīng),31,有機反應(yīng)類型知識歸納,書寫有機化學(xué)反應(yīng)的注意事項 寫有機物的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件 不漏寫除了有機物外的其它無機小分子 如酯化反應(yīng)、硝化反應(yīng)、醇催化氧化、縮聚反應(yīng)生成的H2O；鹵代反應(yīng)生成的HX等 配平：如醇、醛的催化氧化、銀鏡反應(yīng) 專用名詞不能出錯 如，苯寫“笨”、“酯

11、”和“脂”混用、“硝化”寫“消化”， “水浴”寫成“水獄”，“褪色”寫成“腿色”,32,有機反應(yīng)類型知識歸納,33,有機反應(yīng)類型知識歸納,34,有機反應(yīng)類型知識歸納,35,有機反應(yīng)類型加成反應(yīng),原理：“有進無出” 包括：烯烴及含C=C的有機物、炔烴及含CC的有機物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成,36,有機反應(yīng)類型加成反應(yīng),和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）+加熱 和水加成時，一般在一定的溫度、壓強和催化劑條件下 不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應(yīng) 若一種物質(zhì)中同

12、時存在C=C、醛基等多個官能團時，和氫氣的加成反應(yīng)可同時進行，也可以有選擇地進行，看信息而定,37,有機反應(yīng)類型消去反應(yīng),原理：“無進有出” 包括：醇消去H2O生成烯烴、 鹵代烴消去HX生成烯烴,38,有機反應(yīng)類型消去反應(yīng),說明： 消去反應(yīng)的實質(zhì)：OH或X與所在碳相鄰的碳原子上的-H結(jié)合生成H2O或HX而消去 不能發(fā)生消去反應(yīng)的情況：OH或X所在的碳無相鄰碳原子，或相鄰碳原子上無氫（注意區(qū)分不能消去和不能氧化的醇） 有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物 消去反應(yīng)的條件：醇類是濃硫酸+加熱； 鹵代烴是NaOH醇溶液+加熱,39,有機反應(yīng)類型氧化反應(yīng),原理：有機物得氧或去氫 包括： 燃燒反應(yīng)、被空氣（

13、氧氣）氧化、（醇是去氫氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的銀鏡反應(yīng)和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化 烯烴被臭氧氧化 （O3，Zn/HCl，雙鍵斷裂，原雙鍵碳變?yōu)镃=O）,40,有機反應(yīng)類型氧化反應(yīng),說明： 有機物一般都可以發(fā)生氧化反應(yīng)，此過程發(fā)生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂 醇氧化的規(guī)律： 伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH 多官能團物質(zhì)被氧化的順序看信息,41,有機反應(yīng)類型還原反應(yīng),原理：有機物得氫或去氧 包括：烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成， 硝基被還原為氨基 （如硝基苯被Fe+HCl還原為苯胺） 說明：“氧

14、化”和“還原”反應(yīng)是針對有機物而言的，有機物被氧化則定義為氧化反應(yīng)，有機物被還原則定義為還原反應(yīng),42,有機反應(yīng)類型加聚反應(yīng),類型（聯(lián)系書上提到的高分子材料）： 乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃） 1，3-丁二烯型加聚（破兩頭，移中間） 天然橡膠（聚異戊二烯） 氯丁橡膠（聚一氯丁二烯） 含有雙鍵的不同單體間的共聚 乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚）,43,有機反應(yīng)類型加聚反應(yīng),說明 單體通常是含有C=C或CC的化合物 鏈節(jié)與單體的相對分子質(zhì)量相等 產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物 由加聚產(chǎn)

15、物判斷單體的“二、四”法,44,有機反應(yīng)類型縮聚反應(yīng),類型 酚醛縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酚羥基） 苯酚和甲醛縮聚成酚醛樹脂（電木） 氨基酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酰胺鍵） 氨基酸縮合成多肽或蛋白質(zhì) 醇酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或?qū)Ρ蕉姿幔┑目s聚,45,有機反應(yīng)類型縮聚反應(yīng),說明 縮聚反應(yīng)生成高分子和小分子，如H2O 若高分子化合物的鏈節(jié)并非完全以碳原子連接，如有酚羥基、-COO-、-CO-NH-等，則該高分子是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物 判斷縮聚反應(yīng)的單體（水解法）： 先判斷縮聚類型，再解聚 解聚方法：先斷開羰基與氧原子（或氮原子）之間的鍵，然后給羰基加上羥基，給氧或氮接上氫原子，鏈節(jié)兩端的

16、羰基、氧或氮也按此法接上羥基或氧原子,46,有機反應(yīng)類型顯色反應(yīng),包括 苯酚遇FeCl3溶液顯紫色 淀粉遇碘單質(zhì)顯藍色 含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色 多羥基物質(zhì)（甘油、葡萄糖）與新制Cu(OH)2懸濁液生成絳藍色物質(zhì),47,有機反應(yīng)類型酯化反應(yīng)拓展,機理：一般為羧酸脫羥基，醇脫氫 類型 一元羧酸和一元醇反應(yīng)生成普通酯 二元羧酸和二元醇 部分酯化生成普通酯和1分子H2O， 或生成環(huán)狀酯和2分子H2O， 或生成高聚酯和2n H2O 羥基羧酸自身反應(yīng)既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如乳酸分子,48,有機反應(yīng)類型酯化反應(yīng)拓展,乙二酸和乙二醇酯化,49,有機反應(yīng)類型酯化

17、反應(yīng)拓展,其它酯 硝化甘油（三硝酸甘油酯） 硝酸纖維（纖維素硝酸酯） 油脂（硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、油酸甘油酯） 苯酚中的羥基也能發(fā)生酯化反應(yīng)（且水解后還消耗NaOH）,50,有機反應(yīng)類型知識歸納,反應(yīng)條件不同，反應(yīng)不同 溫度不同，產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同： 如乙醇在濃硫酸140和170的反應(yīng) 溶劑不同，產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同： 如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反應(yīng) 催化劑不同，反應(yīng)不同： 如甲苯在鐵催化和光照條件下和氯氣的取代反應(yīng),51,有機反應(yīng)類型知識歸納,書寫有機化學(xué)反應(yīng)的注意事項 寫有機物的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件 不漏寫除了有機物外的其它無機小分子 如酯化反應(yīng)、硝化反應(yīng)、醇催化氧化、縮聚反

18、應(yīng)生成的H2O；鹵代反應(yīng)生成的HX等 配平：如醇、醛的催化氧化、銀鏡反應(yīng) 專用名詞不能出錯 如，苯寫“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”寫“消化”， “水浴”寫成“水獄”，“褪色”寫成“腿色”,52,有機反應(yīng)類型知識歸納,53,有機反應(yīng)類型知識歸納,54,有機反應(yīng)類型知識歸納,55,三、消去反應(yīng), 是一類有機反應(yīng)； 消去反應(yīng)發(fā)生在分子內(nèi) 發(fā)生在相鄰的兩個碳原子上； 消去反應(yīng)會脫去小分子，即生成小分子； 消去后生成的有機物會產(chǎn)生雙鍵或叁鍵； 消去前后的有機物的分子結(jié)構(gòu)變發(fā)生變化，它與加成反應(yīng)相反，因此，分子結(jié)構(gòu)的變化正好與加成反應(yīng)的情況相反。,56,具體的消去反應(yīng),鹵代烴消去 C2H5Br+ NaOH 2. 醇消去 C2H5OH,57,四、聚合反應(yīng),1 加成聚合反應(yīng)：簡稱加聚反應(yīng) ACH2=CH2 BCH3-CH=CH2 CCH2=CHCl DCF2=CF2 EC6H5-CH=G F.HCHO,58,（2）縮聚反應(yīng),雙官能團的有機物、苯酚和甲