1、課題有機化學推定主題復習教育目標1、了解烴(烷烴、烯烴、炔烴和芳香族烴)及其衍生物(鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯)的組成、結構特征和性質2 .可以找到突破口，通過推論可以得到其他物質的結構和相關反應3 .學習有機推定的解題方法、構想和技術。重點難點重要：不同種類的化合物之間的轉換關系難點：題目的把握和運用教育內容【內容提要】一、有機推定問題的問題型分析1、問題的一般形式是導出有機物的結構，寫出異構體、化學方程、反應類型和判斷物質的性質。2、提供的條件一般分為兩種，一種是與有機物的性質相互關系(也許有數據)。 另一個用化學計算來推算。3、很多問題提供了新知識，讓學生學習現場再遷移的應用，即所謂的

2、信息給學生帶來問題。4、以乙烯、苯及其同系物、乙醇等常見物質為中心考察了轉化和性質。【經典練習題】請看以下化合物a-h的轉換反應的關系圖(圖中的副產物沒有寫)。 請?zhí)顚?。濃naoh酒精溶液乙級聯(lián)賽甲組聯(lián)賽c.c德. def.fgh (化學式為c18h18o4)c6h5-c2h5br2ccl4濃naoh酒精溶液充分的量h2催化劑稀naoh溶液 o2cu o2催化劑乙二醇濃硫酸(1)寫反應類型：反應反應。(2)寫結構簡單式： b； h(3)寫化學方程式：反應； 反應。分析：本題的突破口有以下幾點：一是從e到g連續(xù)兩個階段氧化，根據線性轉換關系，e是酒精，二是反應條件的特征，a是強堿水溶液和醇溶液兩

3、者反應，a是鹵代烴，另外，從a到d的一系列變化中是碳二、有機推定問題的解題構想解決有機推定問題主要是決定官能基的種類和數量，知道是什么物質。 首先要全面掌握有機物的性質和有機物間相互轉換的網絡，在熟悉基礎知識的基礎上，必須掌握以下三個推測的關鍵審查題意(分析題意，明確題意的經過，把握意圖)。2 .使用充分的信息(正確地獲取信息，遷移應用程序)3 .積極考慮(合理判斷、綜合估計)根據以上的思考判斷，由此掌握問題的突破口，即特征性條件(特殊性質和特征性反應)。 但是，并不是所有有機物的特征性條件，所以也必須把握給予問題的關系條件和分類條件。 有關條件可以傳達有機物之間的關系，分類條件可以給出物質的

4、范圍和分類。 關系條件和類別條件不僅縮小了為了解決問題而估計的物質范圍，形成了解決問題的知識結構，而且?guī)讉€關系條件和類別條件的組合相當于特征條件。 然后從突破口向外發(fā)散，用正推法、反推法、正反綜合法、假說法、知識轉移法等得出結論。 最后進行全面檢查，驗證結論是否符合問題意。三、機器推定問題的突破口解決問題的突破口也被稱為問題眼，問題眼可以是特殊的現象、反應、性質、用途或反應條件，或者在用框圖推測問題中，幾條線同時通過一個物質通常是問題眼?！窘淌揖毩暋?、通常羥基與乙烯性碳原子相連的話，會發(fā)生以下轉換已知有機物a由c、h、o三種元素組成。 原子的個數比2:3:1在蒸汽密度相同的情況下是h2密度的

5、43倍，e與naoh溶液反應，f變?yōu)間時，生成物只有一個結構，g使溴水褪色。 如下圖所示的現有轉換關系：回答以下問題(1)寫下一個所屬反應的基本類型：、。(2)簡潔地寫a、b的結構： a、b。(3)寫下列化學方程式：反應。反應?；卮穑?(1)消除反應的加成反應；(2)ch3cooch ch2；(3)催化劑|oocch3nch3cooch ch2 chch2 n:標題總結了的反應條件條件1光照射這是烷烴和烷基中的氫被取代的反應條件。 例：烷烴的取代芳香族烴或芳香族化合物的側鏈烷基的取代； 不飽和烴中烷基的取代。里奇h2so4170條件2乙醇脫水生成乙烯的反應條件。催化劑點倪點條件3或不飽和鍵氫化

6、反應的條件包含c=c、c=o、cc的加成.里奇h2so4點條件4醇消除h2o生成烯烴或炔烴； 醇分子間脫水引起的醚生成反應乙酸、乙酸酐點naoh點酯化反應的反應條件。 另外，酯化反應的條件是條件5是鹵代烴水解生成醇酯類的水解反應的條件。濃naoh醇溶液點naoh醇溶液點條件6或鹵代烴去除hx生成不飽和烴的反應條件。希h2so4點條件7酯類的水解(包括油脂的酸性水解)； 糖類的水解 o cu或ps點條件8或酒精氧化的條件。溴的ccl4溶液溴水條件9或不飽和烴的加成反應的條件。kmno4(h )或者 o 條件10苯的同族體側鏈氧化的反應條件(側鏈烴基被氧化成-cooh )。條件11顯色現象：酚與在

7、fecl3溶液中變成紫色的新型cu(oh)2懸濁液反應的現象： 1沉淀溶解，深藍色溶液中多羥基2沉淀溶解，藍色溶液中存在羧基，3加熱后出現紅色沉淀時存在醛基br br公司甲組聯(lián)賽反應反應反應溴水反應ch3-ch2-c-ch2ch3ch3ch3-ch2-c-coohps氧化反應ch2ch2cl乙級聯(lián)賽c.c氧化反應d (分子式為c5h8o2，含有兩個甲基)e反應f (警戒乙酸乙酯)2、警惕各酸苯基乙酯(c13h16o2 )作為精華制劑廣泛使用。 為了配合這種物質，一個實驗室的技術人員設計了以下合成途徑回答以下問題： (1)a的構造簡單f的構造。(2)反應中加入的試劑反應的一般條件是。(3)反應的

8、化學方程式是。(4)在上述合成路徑中屬于置換反應的是(填寫號碼)?；卮穑?ch3-ch2-c-ch2ch3(1)試寫： a的結構簡單(2點) f的結構簡單(2)加入反應的試劑為氫氧化鈉水溶液反應的一般條件是濃硫酸、加熱。ch32ch3-ch2-c-ch2oh2ps催化劑加熱ch32ch3-ch2-c-cho2h2ops(3)試制反應的化學方程式(三分) 。(4)上述合成途徑中符合置換反應的是(填寫號碼) (3點)。:標題總結了物質性質使溴水褪色的有機物通常含有“c=c”、cc”或“cho”。使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有“c=c”或“cc”、cho”或“苯的同族體”。發(fā)生加成反應的有機

9、物通常含有“c=c”、cc”、-cho或“苯環(huán)”，其中，“-cho”和“苯環(huán)”只與h2發(fā)生加成反應。能與銀鏡反應和新產品的cu(oh)2懸濁液反應的有機物中一定含有“cho”。能與鈉反應釋放h2的有機物一定含有“-oh”、“cooh”。能與na2co3或nahco3溶液反應放出co2，或使石蕊試液變紅的有機物中一定含有-cooh。引起消除反應的有機物為醇或鹵化烴。引起水解反應的有機物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質。fecl3溶液顯示紫色的有機物一定含有酚性羥基。引起連續(xù)氧化的有機物是一級醇或乙烯，即具有“ch2oh”的醇。 例如，有機物a在abc的情況下，a為具有“ch2oh”的醇，b為醛，c為酸。

10、:題目摘要物質轉換o2o2o2o21、直線型轉換：(與同一物質反應)加上h2加上h2醇羧酸乙烯乙醛乙酸。烯烴稀烴烷烴2 .交叉型轉換蛋白質氨基酸二肽淀粉葡萄糖麥芽糖酒精酯類羧酸醛類鹵代烴烯烴酒精四、總結知識要點1 .由反應條件決定官能團：反應條件可能的官能團濃硫酸醇的消除(醇的羥基)酯化反應(包括羥基、羧基)稀硫酸酯的水解(包括酯基)二糖、多糖類的水解naoh水溶液鹵化烴的水解酯的水解naoh醇溶液鹵化烴消除(-x )h2、催化劑加成(碳雙鍵、碳三鍵、醛基、羰基、苯環(huán))o2/cu、加熱醇性羥基(-ch2oh、-choh )cl2(br2)/fe苯環(huán)cl2(br2)/光鏈烷或苯環(huán)上的鏈烷基2 .

11、根據反應物的性質確定官能團：反應條件可能的官能團可以與nahco3反應羧基，羧基可以與na2co3反應羧基、酚性羥基可以和ps反應羧基、(酚、醇)羥基與銀氨溶液反應制作銀鏡醛基引起新的氫氧化銅和磚的紅色沉淀(溶解)醛基(溶解后包括cooh )使溴水褪色c=c、cc或cho加入溴水后會產生白色沉淀，fe3變成紫色苯酚使酸性kmno4溶液褪色c=c、cc、酚類或cho、苯的同系物等甲組聯(lián)賽乙級聯(lián)賽氧化氧化c.ca是酒精(-ch2oh )3 .根據反應類型推定官能團：反應型可能的官能團加成反應c=c、cc、-cho、羰基、苯環(huán)加成聚合反應c=c，cc酯化反應。羥基或羧基水解反應-x、酯基、肽鍵、多糖

12、類等單一物質會發(fā)生縮聚反應分子中同時含有羥基和羧基。五、注意問題1 .官能團導入：官能團的導入：導入官能團關于反應羥基-oh烯烴和水的加成、醛/酮的氫化、鹵代烴的水解、酯的水解、葡萄糖的分解鹵素原子(-x )烴與x2取代、不飽和烴與hx或x2加成、(醇與hx取代)碳-碳雙鍵c=c消除酒精和鹵代烴，氫化炔。醛基cho醇(-ch2oh )氧化、烯烴氧化、糖類水解、(乙炔氫化)羧基-cooh醛氧化，酯酸性水解，羧酸鹽氧化，(苯的同系物被強氧化劑氧化)酯基-coo-酯化反應。在苯環(huán)上導入基的方法：2 .有機合成中的環(huán)形成反應類型方式酯環(huán)(coo)二元酸和二元醇的酯化成為環(huán)酸醇的酯化成為環(huán)醚鍵環(huán)(-o-)二醇分子內形成環(huán)二