1、第二課時 酯,魯科版化學（選修5）,羧酸衍生物-酯,羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代得到的產物稱為羧酸衍生物。 酯：密度一般比水小，難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。,二、酯 1、定義：酸和醇發(fā)生反應生成的一類有機化合物。,2、分類：根據酸的不同分為：有機酸酯和無機酸酯。 或根據羧酸分子中酯基的數目，分為：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。,飽和一元羧酸酯的通式：,CnH2n+1COOH 或CnH2nO2,與飽和一元羧酸互為同分異構體,練習：寫出C4H8O2的各種同分異構體的結構簡式,練習：寫出C6H12O2的五種同分異構體的結構簡式,油脂,高級脂肪酸的

2、甘油酯,硬脂酸甘油酯（脂肪）固態(tài),軟脂酸甘油酯,油酸甘油酯（油）液態(tài),3、存在：低級酯存在于水果中，油脂存在于食物中。,4、物理性質：,分子量小通常為液體的酯是具有芳香氣味、難溶于水、比水輕的液體，易溶于有機溶劑。,3、油脂的物理性質,密度比水的密度小 有明顯的油膩感 不溶于水，易溶于有機溶劑 是一種良好的有機溶劑,4、酯的化學性質,水解反應：酯在酸性和堿性條件小都可以發(fā)生水解。,(1)在酸中的反應方程式：,（2）、在堿中反應方程式：,思考：油脂屬于哪類有機物，他有什么樣的性質？ 若羥基中含有不飽和的成分，如何驗證？ 若想將油變?yōu)橹救宰鳛槭澄铮ㄈ纾簩④浿岣视王マD變成硬脂酸甘油酯），應與什么

3、物質反應？,（3）、油脂的化學性質,油脂的水解：酸性條件下的水解,可用于制備高級脂肪酸和甘油,肥皂的主要成分,工業(yè)上用油脂水解來制造高級脂肪酸和甘油； 油脂在人體中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被腸壁吸收，作為人體的營養(yǎng)； 用于制作肥皂。,油脂堿性條件下的水解：皂化反應,思考：老酒為什么格外香？,馳名中外的貴州茅臺酒，做好后用壇子密封埋在地下數年后，才取出分裝出售，這樣酒酒香濃郁、味道純正，獨具一格，為酒中上品。它的制作方法是有科學道理的。 在一般酒中，除乙醇外，還含有有機酸、雜醇等，有機酸帶酸味，雜醇氣味難聞，飲用時澀口刺喉，但長期貯藏過程中有機酸能與雜醇相互酯化，形成多種酯類化合物

4、，每種酯具有一種香氣，多種酯就具有多種香氣，所以老酒的香氣是混合香型。濃郁而優(yōu)美，由于雜醇就酯化而除去，所以口感味道也變得純正了。,1、完成下列反應的化學方程式。 （1）甲酸與甲醇與濃硫酸加熱 （2）乙酸甲酯在稀硫酸中加熱反應 （3）乙酸乙酯在NaOH溶液中加熱反應,練習：,化學性質,1、油脂的氫化,油（液態(tài)）,脂肪（固態(tài)）,2、水解反應,（1）酸性條件下水解,在油脂酸性條件下的水解反應中，硫酸作催化劑，水解反應不完全，因其逆反應是酯化反應。,（2）油脂堿性條件下的水解,在油脂堿性條件下的水解反應中，NaOH溶液起了催化劑和促進水解的作用，所以水解反應進行得很徹底。 油脂堿性條件下的水解反應也

5、叫皂化反應。 工業(yè)上此反應生產肥皂。生成的高級脂肪酸鈉、甘油和水形成一種膠體，不易分離，這時加入食鹽，發(fā)生鹽析，分成兩層，上層為高級脂肪酸鈉，下層為甘油和水。取上層高級脂肪酸鈉加入填充劑、壓濾、干燥、成型就制成了肥皂。,四.肥皂的制取原理,工業(yè)制皂流程簡述,油脂與NaOH溶液,用蒸氣加熱攪拌,肥皂、甘油等混合液,加熱、攪拌、加入 食鹽細粒，靜置分層,上層：肥皂液 下層：甘油等,取上層物質加松香、 硅酸鈉等壓濾、干燥成型,成品肥皂,加入無機鹽使某些有機物降低溶解度，從而析出的過程，屬于物理變化。 這里的鹽析是指加入食鹽使肥皂析出的過程。,鹽析,肥皂的去污原理,肥皂的去污原理,肥皂去污原理,親油基

6、,親水基,親油基,親水基,拓展視野,1酯在下列哪種環(huán)境中水解程度最大 A.水 B.稀硫酸 C.濃硫酸 D.堿溶液,O O CH3C-OCH3 + H-OH CH3COH+HOCH3,RCOOR+NaOH RCOONa + ROH,小結: 1、酯在酸(或堿)存在的條件下, 水解生成酸和醇。,2、酯的水解和酸與醇的酯化反應是可逆的。,3、在有堿存在時, 酯的水解趨近于完全，水解生成 羧酸鹽和醇,延伸:形成酯的酸可以是有機酸也可以是無機含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。 C2H5OH+HNO3C2H5ONO2+H2O,酯化反應與酯水解反應的比較,小結：幾種衍生物之間的關系,練習:1.膽

7、固醇是人體必需的生物活性物質，分 子式為C27H46O 。一種膽固醇酯的液晶材料，分子式為C34H50O2 。合成這種膽固醇酯的羧酸是( ) A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C3H7COOH,B,2、現有分子式為C3H6O2的四種有機物A、B、C、D，且分子內均含有甲基，把它們分別進行下列實驗以鑒別之，其實驗記錄如下：,則A、B、C、D的結構簡式分別為： A： B： C： D：,3某有機物X能發(fā)生水解反應，水解產物為Y和Z。同溫同壓下，相同質量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，化合物X可能是 A.乙酸丙酯 B.甲酸乙酯 C.乙酸甲酯 D.乙酸乙酯,AB,B,5、擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強烈 觸殺作用的殺蟲劑，其 中對光穩(wěn)定的溴氰菊醋 的結構簡式 如右圖： 下列對該化合物 敘述正確的是 （ ） A 屬于芳香烴 B 屬于鹵代烴 C 在酸性條件下不水解 D 在一定條件下可以發(fā)生加成反應,D,6對有機物 的敘述不正確的是 A.常溫下能與Na2CO3反應放出CO2 B.在堿性條件下水解，0.5mol該有機物完全反應消耗4mol NaOH C.與稀H2SO4共熱生成兩種有機物 D.該物質的化學式為C14