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1、科學(xué)家怎樣 研究有機(jī)物,1、知道如何確定有機(jī)化合物的最簡(jiǎn)式,了解元 素分析儀的工作原理。 2、了解李比希提出的基團(tuán)理論,體會(huì)其對(duì)有機(jī) 化合物結(jié)構(gòu)研究的影響。 3、能用1H核磁共振波譜圖分析簡(jiǎn)單的同分異構(gòu) 體,知道幾種波普用來研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的 方法。 4、了解手性化合物,能區(qū)分出手性分子。 5、認(rèn)識(shí)反應(yīng)機(jī)理在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)研究中的重要 性,能用同位素失蹤法解釋簡(jiǎn)單的化學(xué)反應(yīng)。,知識(shí)與技能:,教學(xué)目標(biāo),確定有機(jī)物化學(xué)式的一般步驟:,確定組成 的元素,分子式,結(jié)構(gòu)式,定性,定性,定量,定量,你知道嗎?,在日常生活中,我們經(jīng)常見到 有機(jī)物燃燒。有機(jī)物燃燒的產(chǎn)物能 給我們提供哪些有機(jī)物組成方面的 信息
2、?,有機(jī)物組成元素的判斷,1 定性方法確定元素種類(燃燒法) (1)李比希法 CCO2 HH2O N N2 Cl HCl (2) 鈉熔法確定N、Cl、Br、S等元素 N NaCN Br NaBr Cl NaCl S Na2S,(3)銅絲燃燒法確定鹵素,將一根純銅絲加熱至紅色,蘸取試樣,放在火焰上灼燒,若存在鹵素,火焰呈綠色,有機(jī)物分子式的確定,2 . 定量方法確定有機(jī)物分子式(李比希法) 利用CuO在高溫下氧化有機(jī)物,生成水 和二氧化碳 HH2O 高氯酸鎂吸收 CCO2 堿石棉吸收 確定C、H的量。,例1:實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中含碳80%,含氫20%,又測(cè)得該化合物對(duì)氫氣的相對(duì)密度為15。求
3、該化合物的分子式。,(1)最簡(jiǎn)式法 確定各元素原子個(gè)數(shù)比,求出最簡(jiǎn)式 根據(jù)有機(jī)物的M求出分子式 (2)直接計(jì)算法 直接求算出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量,即可確定分子式。,例2 :某有機(jī)物A 3.0g在4.48LO2中充分燃燒,產(chǎn)物只有CO2、CO、H2O,將產(chǎn)物依次通過濃硫酸、堿石灰,濃硫酸增重3.6g,堿石灰增重4.4g,求該有機(jī)物的分子式。,二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究,德國(guó)化學(xué)家李比希(18031873),1832年和維勒合作提出“基團(tuán)論”:有機(jī)化合物由“基”組成,這類穩(wěn)定的“基”是有機(jī)化合物的基礎(chǔ)。 1838年李比希還提出了“基”的定義,1、有機(jī)物中的基團(tuán) 有機(jī)物中的基團(tuán)具有不同
4、的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),它們是不帶電的。有機(jī)物的性質(zhì)可以看作是各種基團(tuán)性質(zhì)的加和。,例如:COOH具有酸性 NH2具有堿性,2、有機(jī)物中基團(tuán)種類的確定紅外光譜法 紅外光譜是利用有機(jī)物分子中不同基團(tuán)的特征吸收頻率不同,測(cè)試并記錄有機(jī)物對(duì)一定波長(zhǎng)范圍的紅外光譜吸收情況。它可以初步判斷該有機(jī)物中含有那些基團(tuán)。 例如下圖是乙醇的紅外光譜圖:,3、核磁共振譜圖確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu) 在核磁共振分析中,最常見的是對(duì)有機(jī)化合物的1H核磁共振譜(1HNMR)進(jìn)行分析。有機(jī)物分子中的H原子核所處的化學(xué)環(huán)境(附近的基團(tuán))不同,表現(xiàn)出的核磁性就不同,代表核磁特性的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)(化學(xué)位移)的位置也就不同。 例如:分子式為
5、C2H6O的兩種有機(jī)物1H的核磁共振譜圖(教材P9),峰的高度與H原子的個(gè)數(shù)成正比,例1:已知某有機(jī)物的分子式為C4H10,其核磁共振譜圖如下所示,請(qǐng)寫出它的結(jié)構(gòu)式,例2:已知某有機(jī)物的分子式為C3H6O,其核磁共振譜圖如下所示,請(qǐng)寫出它的結(jié)構(gòu)式,拓展視野,諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析,斯德格爾摩時(shí)間10月9日,北京時(shí)間10月9日,瑞典皇家科學(xué) 院決定將2002年度諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予美國(guó)科學(xué)家約翰.B.芬、 日本科學(xué)家Koichi Tanaka和瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼?伍斯里奇。 瑞典皇家科學(xué)院稱贊約翰.B.芬和Koichi Tanaka的研究工作 “發(fā)展了生物宏觀形態(tài)的鑒別和結(jié)構(gòu)分析方法”。瑞典皇家科
6、學(xué)院 對(duì)庫(kù)爾特.伍斯里奇的褒獎(jiǎng)辭中則稱“他在測(cè)定生物大分子在溶液 中的三維結(jié)構(gòu)中,引入了核磁共振光譜學(xué)”。,資料卡,手性分子,3 手性分子 (1)手性分子 如果一對(duì)分子,它們的組成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一樣互為鏡像,在三維空間里不能重疊,這對(duì)分子互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱為手性分子。(分子內(nèi)能找到對(duì)稱軸或?qū)ΨQ中心的分子為非手性的) (2)手性碳原子連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子 當(dāng)四個(gè)不同的原子或基團(tuán)連接在碳原子上時(shí),形成的化合物存在手性異構(gòu)體。,三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究,問題解決,烷烴與鹵素單質(zhì)的光取代反應(yīng)機(jī)理 (自由基反應(yīng)),三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究,問題解決
7、,酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理,酯的水解反應(yīng)機(jī)理,拓展視野,諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與同位素示蹤法,海維西(GeorgeHevesy),匈牙利化學(xué)家,1885年8月1日生于布達(dá)佩斯。 海維西曾就讀于柏林大學(xué)和弗賴堡大學(xué)。1911年在曼徹斯特大學(xué)E盧瑟福 教授的指導(dǎo)下研究鐳的化學(xué)分離,為他日后研究放射性同位素作示蹤物打 下了基礎(chǔ)。海維西主要從事稀土化學(xué)、放射化學(xué)和X射線分析方面的研究。 他與F,帕內(nèi)特合作,在示蹤研究上取得成功。1920年,海維西與科斯特 合作,按照玻爾的建議在鋯礦石中發(fā)現(xiàn)了鉿。1926年海維西任弗賴堡大學(xué) 教授,開始計(jì)算化學(xué)元素的相對(duì)豐度。1934年在制備一種磷的放射性同位 素之后,進(jìn)行磷在身體內(nèi)的示蹤,以研究各生理過程,這項(xiàng)研究揭示了身 體成分的動(dòng)態(tài)。1943年,海維西任斯德哥爾摩有機(jī)化學(xué)研究所教授。同年, 他研究同位素示蹤技術(shù),推進(jìn)了對(duì)生命過程的化學(xué)本質(zhì)的理解而獲得了 諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。1945年后海維西人瑞典國(guó)籍。海維西發(fā)表的主要專著是 放射性同位素探索。海維西于1966
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